高考化学一轮复习逆合成分析法学案(含解析)
学案2:3.4.2 逆合成分析法
第二课时 逆合成分析法班级__________ 姓名______________[学习目标] 1.知道有机合成路线设计的一般程序,能对有机合成路线进行简单的分析和评价。
2.会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。
一、设计有机合成路线时遵循的原则1.符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物应尽可能____,所要得到的主产物的产率应尽可能____且易于分离,避免采用副产物多的反应。
2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能________________。
3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4.所选用的合成原料要____________且易得、经济。
催化剂无________性。
二、有机合成路线设计的思路 1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
首先要比较原料分子和目标化合物分子在________上的异同,包括____________和____________两个方面的异同;然后,设计由________________转向____________________的合成路线。
2.逆推法采取从________逆推________,设计合理的合成路线的方法。
在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。
知识点1 设计合成有机物的路线1.甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100 万吨的高分子单体。
旧法合成的反应是: (CH 3)2C===O +HCN ―→(CH 3)2C(OH)CN (CH 3)2C(OH)CN +CH 3OH +H 2SO 4―→CH 2===C(CH 3)COOCH 3+NH 4HSO 490年代新的反应是:CH 3C ≡CH +CO +CH 3OH ――→PdCH 2===C(CH 3)COOCH 3与旧法比较,新法的优点是( )①原料无爆炸危险 ②原料都是无毒物质 ③没有副产物,原料利用率高 ④对设备腐蚀性较小A .①②B .②③C .③④D .①④ 知识点2 逆合成分析法的应用2.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是( )①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚 A .①⑤②③④ B .①②③④⑤ C .②③⑤①④ D .②③⑤①⑥3.请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路线,并完成各步反应方程式。
高二化学 3_4_2 逆合成分析法教学设计
逆合成分析法课题3-4-2 有机合成(第二课时)逆合成分析法教学目标知识与技能1掌握种类有机物的性质、反应类型及相互转化关系。
2.掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。
过程与方法1.归纳、总结有机合成方法,以知识网的形式构建烃的衍生物之间的相互转化关系。
2.通过对有机合成路线的设计和分析以及优选合成路线的依据,建立起逆合成的正确思维方法。
3.通过逆合成分析法的推理,培养逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
情感、态度与价值观1.认识有机合成对人类生产生活的重要影响,培养爱化学、爱科学的精神。
2.通过分析和讨论合成路线,激发强烈的求知欲,强烈的创造意识和探究新领域的好奇心,同时获得成功的喜悦,培养勇于探索,严谨求实,独立思考的科学态度。
3.通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题。
教学重点1.重要的有机化学反应类型2.有机推断题的常用解题策略教学难点理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
教学设计环节教师活动学生活动设计意图回顾与思考主要有机物之间有何转化关系?回顾、思考、讨论、代表回答通过对已学知识的回顾,培养学生温故旧知的习惯和学习新知的导入新课生活中的合成材料:【思考】你知道是如何合成吗?聆听通过介绍,引入主题,使学生了解本节的学习目标。
自主学习【引导学生阅读教材P65~67,完成自主学习内容】一、逆合成分析法逆合成分析法:将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。
依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。
1.基本思路可用示意图表示为:2.基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须________,并具有较高的________。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是________、__________、__________的。
逆合成分析法
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春宵一刻值千金,花有清香月有阴。(苏轼《春宵》)
Z 理 综 重点解析 H O N G D I A N J I E XI
之 相似,仅是 醛基与 羧基的 区别。 于是,可设 计如下
路线:
CH2 =CH2 →C2H5OH→CH3CHO→
CH3 CHCH2 CHO →CH 3-CH =CH -CH O→巴豆酸
OH H
R—CH
2—CH—C—CH
O
-
△ H2
O
RCH2CH=C—CH
O
R′
R′
巴豆 酸(CH3 - CH=CH- COOH)主要 用 于制 合 成树脂 或作增 塑剂。 现应用 乙烯和 其他无 机原料 合 成巴豆酸。根据 以上信息,请写出各步反应的 化学方
程式,并指出反应的类型。 解析 观 察巴 豆 酸(CH3 -CH=CH- COOH)中
NH 2
Br
Br
+3H Br
Br
NH2 +HCl+HNO3 H+
N2Cl +H2O
N2Cl +H3PO2+H2O △
+N2 ↑+HCl+H3 PO3
解 析 观察 得知,原 料是碳 链化 合物,产 品是芳 环化 合物,而且带 有处于间位 的 3 个溴原子 。从乙炔
得 到苯是 很容易 的,然后由 苯制间 三溴苯 ,看 起来只 有 一步 之遥 ,可是 ,直 接溴 代却 又得 不到 。怎 么办 ?
D.甲苯 硝化 X 还原硝基 Y 氧化甲基 对氨基苯甲酸
1. B 【解析】 该过程的流程为:
消去
氧化
氧化
高中化学《逆合成分析法》教案基于学科核心素养的教学设计及教学反思
学生的基础薄弱,一看到有机的结构就自然而然的产生畏惧、恐惧之心,尤其有机合成中的步骤多,条件复杂,学生天生的就有了抗拒和抵触情绪,所以这部分的讲解要避免乏味。但是学生经过近一各学期对有机化学的学习,已积累了一定的知识和方法,教学中应注意积极引导学生应用已掌握的知识,联系生产生活实际,使学生感到有机化学与生活处处有联系,体味到学习有机化学的重要性。因此需要多方面调动好学生学习的积极性,充分体现学生的主观能动性。
教学重点与难点
重点:有机合成中引入各官能团的方法;难点:逆合成分析法在有机合成中的应用
学科核心素养分析
1、通过构建碳骨架,转化官能团等微观揭示有机化合物的合成,辨识有机化合成在创造新物质,提高人类生活质量,促进社会发展方面的重要贡献;2、落实有机化合物分子结构分析的思路和方法,建立起对有机反应的多角度认识模型,并应用模型进一步掌握有机合成的思路和方法
通过实例验证了逆合成分析法有严格的思维逻辑
当堂训练:用乙烯和乙苯为原料进行有机合成,乙二酸二苯乙酯
预读课本65-66,完成自主学习内容
1、可用示意图表示出来
2、合成路线各步选择条件必须温和,并具有较高的产量;所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、无污染、廉价易得的。
乙二酸可由乙二醇得到,乙二醇又可由1,2-二氯乙烷得到,1,2-二氯乙烷又可由乙烯与氯气加成得到。
高中化学《逆合成分析法》教案基于学科核心素养的教学设计及教学反思
基于学科核心素养的教学设计
课程名称:《逆合成分析法》
姓名
教师姓名
任教学科
化学
学校
学校名称
教龄
5年
教学内容分析
教学内容
逆合成分析法在有机合成中的应用
教学目标
有机合成逆合成分析法终版教学设计教案含学案高中化学北京海淀
有机合成学案必备的基本知识有机合成---逆合成分析法【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线,并写出合成草酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的,并完成的反应方程式 资料卡片:1853年,德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法,逆推缓释阿司匹林的合成路线,并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物,写出合成路线【链接高考】ONaOHCOON aOHCOOHOH加热、加压CO 2 H +NaOH阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:已知:醛或酮均可发生下列反应:(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为______. (2)反应Ⅰ的反应类型是______反应.HOCH2CH 2OH 可由1,2-二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______. (3)写出C →D 的反应方程式______.(4)C 可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为______. (5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______.(6)下列说法正确的是______.a .服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO 3溶液b .1molHOCH 2CH 2OH 的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2mol 银c .A 的核磁共振氢谱只有一组峰d .两分子C 发生酯化反应可生成8元环状酯(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E 等物质的反应方程式______.(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种.HOCH 2CH 2OHO 水杨酸阿司匹林缓释阿司匹林催化剂E 高聚物CH 3COOHABCDH 2O/H +浓硫酸加热CH 3COCCH 3O OHCN /OH -反应1CH 3—C —CH 2—n COOCH 2CH 2OCO OCCH 3O。
“有机合成与逆合成分析”教案
“有机合成与逆合成分析”教案“有机合成与逆合成分析”教案一、教学目标1.让学生掌握有机合成和逆合成分析的基本概念和原理。
2.学会运用逆合成分析法进行有机合成的设计和实施。
3.培养学生的逻辑思维和实验技能,提高其分析和解决问题的能力。
4.培养学生的创新意识和团队协作精神,增强其科学素养和职业素养。
二、教学内容1.有机合成的基本概念与原理2.逆合成分析法的原理与应用3.有机合成的设计与实施4.实验操作技巧与安全注意事项三、教学步骤1.导入新课:通过实例介绍有机合成与逆合成分析的重要性和应用领域,激发学生的学习兴趣。
2.理论讲解:详细阐述有机合成和逆合成分析的基本概念和原理,包括有机合成的定义、逆合成分析的原理、切断与重构的方法等。
3.案例分析:通过典型案例的讲解,让学生了解逆合成分析在实际问题中的应用,培养学生的逻辑思维和解决问题的能力。
4.实验操作:让学生参与实验操作,掌握实验技能和安全注意事项,提高学生的实践能力和团队协作精神。
5.复习与总结:回顾本节课的主要内容,总结有机合成与逆合成分析的原理和方法,强化学生的理解和记忆。
6.布置作业:让学生课后进行思考和练习,巩固所学知识,提高其分析和解决问题的能力。
四、教学方法1.采用多媒体教学,通过图片、动画等形式直观展示有机合成与逆合成分析的过程和原理。
2.结合实例进行讲解,让学生更容易理解和掌握相关概念和原理。
3.组织学生进行小组讨论,培养学生的合作精神和沟通能力。
4.进行实验操作演示,让学生直观了解实验方法和技巧。
5.通过提问、答疑等方式,及时解决学生在学习和实验过程中遇到的问题。
五、教学评估1.通过课堂提问、小组讨论等方式,了解学生对有机合成与逆合成分析的掌握情况。
2.进行实验操作考核,评估学生的实验技能和操作规范程度。
3.通过课后作业的完成情况,了解学生对本节课内容的理解和记忆程度。
4.在教学过程中及时给予学生反馈和指导,帮助学生改进和提高。
六、教学反思与改进1.对本节课的教学内容、教学方法、教学评估等进行反思,总结经验和不足之处。
学案4:3.4.2 逆合成分析法
第2课时 逆合成分析法[目标·导航]1.熟知有机合成遵循的基本规律2.学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法3.学会有机合成推断题的解答方法[基础·初探]1.逆合成分析法示意图目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2.草酸二乙酯的合成(1)逆合成分析(2)合成步骤(用化学方程式表示) ① ,反应类型: 反应;② ,反应类型: 反应;③ ,反应类型: 反应;④HOCH 2CH 2OH ――→[O]HOOC —COOH ,反应类型: 反应;⑤ ,反应类型: 反应。
[探究·升华][思考探究]1.由有机物A 合成有机物B 的流程如下:其中D 能发生银镜反应,试判断A 、B 、C 、D 各为什么物质?2.利用逆合成法分析由CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的中间过程。
[认知升华]1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系2.一元合成路线R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――→NaOH 水溶液、△一元醇――→氧化一元醛――→氧化一元羧酸―→酯 3.二元合成路线CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――→NaOH 水溶液△二元醇――→氧化二元醛――→氧化二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯4.芳香族化合物合成路线[题组·冲关]1.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两类不同类型的反应:1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下图所示的合成路线制得:其中A可能是()A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙酸2.下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物的是()A.CH3—CH2—CH2—OH B.C.D.3.乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分。
白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。
下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程:1查阅资料通过查阅资料得知:以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为由苯酚制备水杨酸的途径:(2)实际合成路线的设计①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。
2024届高考化学一轮复习教案(人教版)第十一单元 有机化学 第7讲
第7讲有机合成合成高分子复习目标1.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。
2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子,说明它们在材料中的应用。
3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团,设计有机合成路线等任务。
考点一合成高分子1.有机高分子及其结构特点(1)定义(2)组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
②③聚合度(n)2.高分子的分类及性质特点3.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。
③反应类型a.聚乙烯类(塑料)01。
b.聚1,3丁二烯类(橡胶)02。
c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚催化剂n CH2===CH—CH===CH2+n CH2===CH—CN――――→03。
d.聚乙炔类:04。
(2)缩聚反应①定义:含有两个(或两个以上) 05官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
③产物类型a.聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚n HOCH2—CH2OH+n HOOC—COOH 催化剂△06,n HOCH2—CH2—COOH 催化剂△07。
b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚n H2N—CH2COOH 催化剂△08,n H2NCH2COOH+n H2NCHCH3COOH催化剂△09。
c.酚醛树脂类10。
请指出下列各说法的错因(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。
错因:酚醛树脂属于合成高分子。
(2)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。
错因:天然橡胶含有碳碳双键,能使溴水褪色。
(3) 的单体是和。
错因:单体应是CH2CHCClCH2。
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。
有机合成逆合成分析法教学设计学案高中化学北京海淀
有机合成学案必备的基本知识有机合成---逆合成分析法CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线,并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的,并完成的反应方程式 资料卡片:1853年,德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法,逆推缓释阿司匹林的合成路线,并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物,写出合成路线【链接高考】阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成ONaOHaOHOH加热、加压CO 2 H +NaOH缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:已知:醛或酮均可发生下列反应:(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为______.(2)反应Ⅰ的反应类型是______反应.HOCH2CH2OH可由1,2-二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______.(3)写出C→D的反应方程式______.(4)C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为______.(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______.(6)下列说法正确的是______.a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液b.1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2mol银c.A的核磁共振氢谱只有一组峰d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______.(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种.。
人教版高中化学选修5第三章第四节 第2课时《逆合成分析法》学案
人教版高中化学选修5第三章第四节第2课时《逆合成分析法》学案[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示:(1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。
(2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH,则依次发生的反应类型是消去、加成、水解、氧化、氧化。
2.某有机物A由C、H、O三种元素组成,在一定条件下,A、B、C、D、E之间的转化关系如下:已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,并可发生银镜反应。
(1)写出下列物质的结构简式:A________;B________;C________。
(2)写出下列变化的化学方程式:A→B:__________________________________________________________;C与银氨溶液反应:___________________________________________________;A +D→E:______________________________________________________。
答案 (1)C 2H 5OH CH 2===CH 2 CH 3CHO (2)C 2H 5OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑+H 2OCH 3CHO +2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH 3+H 2O CH 3CH 2OH +CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 解析 分析题目所给五种物质之间的转化关系:由A ――→氧化C ――→氧化D ,且C 可发生银镜反应,可知C 为醛,则A 为醇,D 为羧酸,E 应是酯。
再根据题意C 的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍,可得M r (C)=44,所以C 为乙醛。
故A 为乙醇,B 为乙烯,D 为乙酸,E 为乙酸乙酯。
高三化学一轮复习《合成路线的分析与设计》学案及课后跟踪强化训练 含答案
高三化学一轮复习《合成路线的分析与设计》学案及强化训练心知识梳理1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)方法官能团的引入—OH +H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖发酵—X 烷烃+X2;烯(炔)烃+X2或HX;R—OH+HX R—OH和R—X的消去;炔烃不完全加氢—CHO 某些醇氧化;烯烃氧化;炔烃水化;糖类水解—COOHR—CHO+O2;苯的同系物被强氧化剂氧化;羧酸盐酸化;R—COOR′+H2O—COO—酯化反应(2)官能团的消除①消除双键:加成反应。
②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基:还原和氧化反应。
(3)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠,后酸化重新转化为酚:NaOH溶液H+②用碘甲烷先转化为苯甲醚,后用氢碘酸酸化重新转化为酚:CH3IHI氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐,后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成,易被氧用氯化氢先通过加成转化为氯代气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化物,后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护:――――→CH3CH2OH――→H+/H2O2.增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH2R—Cl――→NaR—R+2NaClCH3CHO―――――→CH3CH2MgBrH+/H2OR—Cl――→HCNR—CN――→H+H2OR—COOHCH3CHO――→HCN――→H+H2On CH2==CH2――→催化剂CH2—CH2n CH2==CH—CH==CH2――→催化剂CH2—CH==CH—CH22CH3CHO―――――→NaOH稀溶液+(n -1)H 2O 缩 短 碳 链+NaOH ――→CaO△RH +Na 2CO 3R 1—CH==CH —R 2―――→O 3Zn/H 2OR 1CHO +R 2CHO 3.常见有机物转化应用举例 (1)(2)(3)(4)CH 3CHO ―――――→NaOH 稀溶液――→浓硫酸△4.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点,我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型如:以CH 2==CHCH 3为主要原料(无机试剂任用)设计CH 3CH(OH)COOH 的合成路线流程图(须注明反应条件)。
第2课时 逆合成分析法(习题分层测评含答案)
第2课时逆合成分析法[基础过关]一、逆合成分析法的应用1.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为),正确的顺序是()①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥答案 C解析逆向分析法:再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的() ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤答案 C解析采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。
然后再逐一分析反应发生的条件,可知C项设计合理。
3.根据以下合成路线判断烃A为()A.1-丁烯B.1,3-丁二烯C.乙炔D.乙烯答案 D二、有机合成路线的选择解析利用逆推法合成有机物,从产物入手,根据官能团的转化,推出原料即可。
本题可设计为产物→醛→醇→卤代烃。
对照起始反应物与目标产物,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次为醇、卤代烃。
在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
6.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷,以下三个制备方案,哪一个为最佳方案?答案方案(1)为最佳方案解析烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物,产品的纯度低,故方案(2)、(3)不是最佳方案。
7.请认真阅读下列3个反应:现利用甲苯为原料,合成染料中间体DSD酸(1)前两步合成路线顺序不能颠倒,你认为可能的原因是什么?(2)写出后续合成路线的两种可能的设计,并对它们进行简要的评价,从中选出合理的合成路线。
答案(1)前两步的顺序不能颠倒,若颠倒即先生成,再与HNO3作用时不会得到所需产品。
高二化学3.4.2逆合成分析法课时练习(含解析)
逆合成分析法1.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸.BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应【答案】A【解析】BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH;①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,为水解反应;②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CHClCH2CH2OH,为加成反应;③HOCH2CHClCH2CH2OH→HOOCCHClCH2COOH,为氧化反应;所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应;故选A。
2.由1-丙醇制取,最简便的流程需要下列反应的顺序应是()①氧化②还原③取代④加成⑤消去⑥中和⑦缩聚⑧酯化A.②④⑥⑦⑧ B.⑤④③①⑧ C.①⑤④③⑧ D.②①⑤③⑥【答案】B【解析】由1-丙醇制取工艺流程为:1-丙醇发生消去反应生成丙烯,丙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇,氧化生成,最后与1-丙醇发生酯化反应生成,发生反应依次为:消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应、酯化反应,即⑤④③①⑧,故选B。
3.用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下:下列说法正确的是()A.若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯B.M虽然分子结构中无醛基,但仍然可以发生银镜反应C.步骤②,1molM完全反应可以生成3mol乙醇D.③和④都发生了氧化还原反应【答案】A【解析】纤维素完全水解得到M为葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下得到CH3CH2OH,CH3CH2OH发生氧化反应得到CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3;A.淀粉完全水解也得到葡萄糖,若用淀粉替代纤维素,一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯,故A正确;B.M是葡萄糖,分子中含有醛基,故B错误;C.步骤②的反应方程式为为:C6H12O6(葡萄糖)2C2H5OH+2CO2,所以1 mol M(葡萄糖)可生成2 mol CH3CH2OH,故C错误;D.反应③是乙醇氧化生成乙酸,但反应④是酯化反应,属于取代反应,故D错误;故选A。
2020版高中化学第三章第四节第2课时逆合成分析法学案含解析新人教版选修x
课时逆合成分析法第2宏观辨识与微观探析:结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反] 1.[核心素养发展目标证据推理与模型认知:落实有机物分应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.子结构分析的思路和方法,建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计 1.常见有机物的转化关系,则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
水解.常见的有机合成路线2 (1)一元化合物合成路线:[O][O]NaOH水溶液HX ―→卤代烃――――→一元醇―一元羧酸―→一元醛――R—CH==CH→―2△,△醇、浓HSO42→酯――――――― (2)二元化合物合成路线:[O][O]NaOHX水溶液2―CHOH—――→HOOCCOOHOH —CHOOHC―→――XCHXCH――==CHCH→—―――CH→—222222△一定条件――――→链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线水溶液2→→―――①――――→――△FeCl3+HNaOHCl水溶液NaOHCl2②→―――――――→△光照醇,浓硫酸,△芳香酯――→―――――.有机合成中常见官能团的保护3溶液反应,NaOH 酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与(1)将其保护起来,待氧化后再酸化)变为—OCH反应,把—变为—ONa(或使其与ICHOH把—OH33。
将其转变为—OH等的加成HCl碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与(2)碳碳双键的保护:反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
合成氧化成CH→对氨基苯甲酸的过程中应先把—NH)的保护:如在对硝基甲苯――(3)氨基(—32也被氧具有还原性)CH时,—NH(COOH 之后,再把—NO还原为—NH。
防止当KMnO氧化——23224化。
已知:例1不(请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式。
学案3:3.4.2 逆合成分析法
第2课时逆合成分析法【学习目标】1.熟知有机合成遵循的基本规律2.学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法3.学会有机合成推断题的解答方法【知识梳理】1.基本思路可用示意图表示为:2.用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成:合成步骤(用化学方程式表示):(1)_____________________________________;(2)_____________________________________;(3)_____________________________________;(4)(5)_____________________________________。
【难点剖析】1.设计有机合成路线的原则和方法(1)设计有机合成路线时应遵循的原则①符合有机合成中原子经济性的要求。
所选择的每个反应的副产物尽可能少,得到的主产物的产率尽可能高且易于分离。
②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少且简单。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
如保护碳碳双键一般采用先加成再消去的方法。
④所选用的合成原料要无害、易得、廉价。
(2)设计有机合成路线的常规方法正合成分析法设计有机合成路线时,从确定的某种原料分子入手,逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成,基本思维模式:原料中间体中间体目标产物逆合成分析法此法采用逆向思维方法,从目标化合物的组成、结构和性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维模式:目标产物中间体中间体原料综合推理法设计有机合成路线时,用正合成分析法不能得到目标产物,而用逆合成分析法也得不到起始原料时,往往结合这两种思维模式,采用从两边向中间“挤压”的方式,使问题得到解决2.设计有机合成路线的一般程序——逆合成分析法(1)逆合成分析法的一般思路(2)逆合成分析法的应用举例——乙烯合成草酸二乙酯思维过程概括如下:具体合成路线:【例】有下列一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸)。
有机合成逆合成分析法教学设计教案含学案高中化学北京海淀
有机合成---逆合成分析法有机合成学案必备的基本知识CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n有机合成---逆合成分析法【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线,并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的,并完成的反应方程式 资料卡片:1853年,德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法,逆推缓释阿司匹林的合成路线,并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物,写出合成路线【链接高考】a加热、加压CO 2 H +阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:已知:醛或酮均可发生下列反应:(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为______.(2)反应Ⅰ的反应类型是______反应.HOCH2CH2OH可由1,2-二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______.(3)写出C→D的反应方程式______.(4)C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为______.(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______.(6)下列说法正确的是______.a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液b.1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2mol银c.A的核磁共振氢谱只有一组峰d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______.(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种.有机合成学案必备的基本知识有机合成---逆合成分析法CH2C CH3C O CH2CH2OC OOOC CH3O n【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线,并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的,并完成的反应方程式 资料卡片:1853年,德国化学家柯尔柏合成了水杨酸【思考交流3】请用逆合成分析法,逆推缓释阿司匹林的合成路线,并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物,写出合成路线【链接高考】阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成ONaOHaOHOH加热、加压CO 2 H +NaOH缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:已知:醛或酮均可发生下列反应:(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为______.(2)反应Ⅰ的反应类型是______反应.HOCH2CH2OH可由1,2-二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______.(3)写出C→D的反应方程式______.(4)C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为______.(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______.(6)下列说法正确的是______.a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液b.1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2mol银c.A的核磁共振氢谱只有一组峰d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______.(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种.。
人教版2020高考化学一轮复习逆合成分析法学案(含解析)
逆合成分析法李仕才[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理一、有机合成路线的设计1.常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2.有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳(1)一元化合物合成路线:R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4,△酯(2)二元化合物合成路线:CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→一定条件链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线①――――――→NaOH 水溶液△②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△――――――→醇,浓硫酸,△芳香酯例1已知:请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2+H 2O ―→CH 3CH 2OH (2)2CH 3CH 2OH +O 2―→2CH 3CHO +2H 2O(3)2CH 3CHO ―→(4)――→△CH 3CH===CHCHO +H 2O(5)CH 3CH===CHCHO +2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH例2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为)实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:――→氧化。
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逆合成分析法李仕才[学习目标定位] 熟知有机合成遵循的基本规律,学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法,学会有机合成推断题的解答方法。
基础知识梳理一、有机合成路线的设计1.常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH),则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2.有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时,首先要正确判断需合成的有机物的类别,它含有哪些官能团,与哪些知识信息有关。
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼凑衍变,尽快找出合成目标化合物的关键。
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择最佳的合成方案。
常见的有机合成路线归纳(1)一元化合物合成路线:R —CH===CH 2――→HX 卤代烃――――――→NaOH 水溶液△一元醇――→[O]一元醛――→[O]一元羧酸――――――――→醇、浓H 2SO 4,△酯(2)二元化合物合成路线:CH 2===CH 2――→X 2CH 2X —CH 2X ――――――→NaOH 水溶液△CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O]HOOC —COOH ――→一定条件链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线 ①――――――→NaOH 水溶液△ ②――→Cl 2光照―――――→NaOH 水溶液△――――――→醇,浓硫酸,△芳香酯例1 已知:请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH 2===CH 2+H 2O ―→CH 3CH 2OH(2)2CH 3CH 2OH +O 2―→2CH 3CHO +2H 2O(3)2CH 3CHO ―→ (4)――→△CH 3CH===CHCHO +H 2O(5)CH 3CH===CHCHO +2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH例2环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:(也可表示为)氧化实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:――→。
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:丁二烯――→①A ――→②B ――→③C ――→④D ――→⑤C 7H 14O 甲基环己烷请按要求填空:(1)A 的结构简式为________;B 的结构简式为_____________________________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。
反应④________________________________________________________________________, 反应类型________;反应⑤________________________________________________________________________, 反应类型________。
答案 (1)(2)――→浓H 2SO 4△+H 2O 消去反应 +H 2――→催化剂 加成反应 二、逆合成分析法1.正向合成分析法从已知的原料入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向合成目标有机物,其合成示意图为2.逆向合成分析法从目标化合物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其合成示意图为3.综合比较法此法采用综合思维的方法,将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较,最后得出最佳合成路线。
4.利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程:(1)逆合成分析思路,概括如下:(2)具体步骤如下:根据以上逆合成分析,可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2===CH2),通过五步反应进行合成,写出反应的化学方程式:①________________________________________________________________________,②________________________________________________________________________,③________________________________________________________________________,④________________________________________________________________________,⑤________________________________________________________________________。
答案 ①CH 2===CH 2+Cl 2――→催化剂 ② ③④CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂CH 3CH 2OH ⑤+2CH 3CH 2OH 浓硫酸△例3由CH3CH===CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是( )A.加成→取代→取代→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成答案 B例4由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E 的流程如下:CH 2===CH 2――→加成 A ――→水解 B ――→氧化 C ――→氧化 D ――――→+B H 2SO 4,△(1)请写出下列物质的结构简式。
A .________________________________________________________________________;B.________________________________________________________________________;C.________________________________________________________________________;D.________________________________________________________________________。
(2)写出A水解的化学方程式_________________________________________________________________________________________________________________。
(3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是______________________________________________________________________________________。
答案(1)BrCH2—CH2Br HOCH2—CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH课堂练习1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A.①③④②⑥B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥D.②④①⑥⑤答案 C2.某有机物结构简式为该有机物不可能发生的反应是( )①氧化②取代③加成④消去⑤还原⑥酯化⑦水解⑧加聚A.②B.④C.⑥D.⑧答案 C3.已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定,可自动转化为乙醛。
乙二醇在一定条件下发生脱水反应,也有类似现象发生,所得产物的结构简式有人写出下列几种,其中不可能的是( )①CH2===CH2②CH3CHO ③④⑤HOCH2CH2—O—CH2CH2OHA.①B.②③C.③④D.④⑤答案 A4.乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。
回答下列问题:(1)B和A为同系物,B的结构简式为_____________________________________。
(2)反应①的化学方程式为__________________________________________,其反应类型为___________________________________________________。
(3)反应③的反应类型为______________________________________________。
(4)C 的结构简式为_____________________________________________________。
(5)反应②的化学方程式为____________________________________________。
答案 (1)CH 2===CHCH 3(2)CH 2===CH 2+H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 加成反应 (3)取代反应(或水解反应)(4)HOOC —COOH(5)2CH 3CH 2OH +HOOCCOOH 催化剂△CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3+2H 2O 5.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A ,其分子式为C 9H 6O 2,该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
C 9H 6O 2――→水解C 9H 8O 3――→CH 3I C 10H 10O 3A B C―――――→①KMnO 4、OH -②H 3O+提示:①CH 3CH===CHCH 2CH 3――――――→①KMnO 4、OH -②H 3O +CH 3COOH +CH 3CH 2COOH ; ②R —CH===CH 2―――――→HBr/过氧化物 R —CH 2—CH 2Br 。
请回答下列问题:(1)写出化合物C 的结构简式______________________________________________________________________________________________________________________。
(2)在上述转化过程中,反应步骤B ―→C 的目的是_________________________ ________________________________________________________________________。
(3)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH 3CH 2OH ――――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2―――――→高温、高压催化剂CH 2—CH 2答案 (1)(2)保护酚羟基,使之不被氧化 (3)――――→NaOH ,醇△ ―――→HBr 过氧化物 ――――→NaOH ,H 2O △――→浓硫酸△。