笛柏试剂网：苯硼酸及其衍生物
苯硼酸
Preparation of Unsymmetrical1,2,4,5-Tetrazines via a Mild Suzuki Cross-Coupling ReactionAaron M.Bender,Trevor C.Chopko,Thomas M.Bridges,and Craig W.Lindsley*Departments of Pharmacology and Chemistry,Vanderbilt Center for Neuroscience Drug Discovery,Vanderbilt University,Nashville, Tennessee37232,United States*Supporting Informationproperties.1,2,4,5-Tetrazines,or s-tetrazines,werefirst reported toward the end of the19th century,when Pinner found that combining equimolar quantities of hydrazine and benzonitrile produced 3,6-diphenyl-s-tetrazine after oxidation.1Since Pinner’s discov-ery,this class of nitrogen-rich heterocycles has been of great interest to synthetic organic chemists and materials scientists alike,and many research groups have reported unique syntheses and applications of s-tetrazines.2Carboni and Lindsey were thefirst to report that s-tetrazines could undergo cycloaddition reactions,3and a number of groups have utilized this inverse demand Diels−Alder cyclo-addition chemistry toward the synthesis of novel3,6-substituted pyridazines,a heterocyclic motif found in myriad biologically active molecules.4Contributions to thisfield by Boger and Sauer5have allowed for the Carboni−Lindsey cycloaddition to find use in a number of elegant total syntheses,including Ningalin B,6Lycogarubin C,7and ent-(−)-Roseophilin.8In addition to serving as an important building block in the total syntheses of natural products,the cycloaddition reactions of s-tetrazines have found applications toward the production of other complex,nitrogen-rich heterocycles,including highly substituted pyridazine boronic esters,9and pyrimido[4,5-d]pyridazines.10This unique s-tetrazine chemistry is also being developed as a rapid bioorthogonal coupling reaction.11 While the synthesis of symmetrical3,6-substituted s-tetrazines is straightforward,the generation of3,6-unsym-metrical analogs has proven challenging.2b A number of interesting synthetic approaches to unsymmetrical tetrazines have been reported.Smith and colleagues have reported unsymmetrical macropeptides with s-substituted tetrazine cores,12and Devaraj and colleagues have reported Ni-catalyzed cyclization of nitriles with hydrazine to give unsymmetrical tetrazines.133,6-Bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine14and3,6-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine15are widely used starting materials to generate unsymmetrical tetrazines, and such compounds are known to undergo nucleophilic aromatic substitution(S N Ar)with various amines and alkyl carbanions.14−17Despite the propensity of s-tetrazines to participate in S N Ar reactions,the generation of unsymmetrical s-tetrazines remains limited by the narrow scope of reactions that can be performed on the highly electron-deficient scaffold. Our group became interested in s-tetrazines as a potential bioisostere for other six-membered nitrogen-containing hetero-cycles,and in particular pyridazines,as part of an ongoing medicinal chemistry effort.Starting from commercially available 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine,we speculated whether it would be possible to use transition metal cross-coupling reactions to generate unsymmetrical s-tetrazines.Very few successful reports of s-tetrazine cross-couplings currently exist in the literature, and it is known that the highly electron-deficient core must be stabilized with an electron-donating group if the reaction is to be successful.16,18Indeed,preliminary attempts in our own laboratory to perform Pd-catalyzed cross-coupling reactions on 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine were unsuccessful.In2003, Nova k and Kotschy reported thefirst cross-coupling reactions (Sonogashira and Negishi)on s-tetrazines,starting from various 3-amino-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine scaffolds1to afford3 (Figure1).18Despite this notable advance,yields were moderate,and the authors were unable to isolate any desired products under Suzuki conditions.In2007,Leconte and colleagues found that3-methylthio-6-(morpholin-4-yl)-1,2,4,5-tetrazine4could readily undergo Suzuki and Stille couplings with displacement of a methylthio group to provide6(Figure 1),and to our knowledge this method provides the only examples in the literature of Suzuki cross-couplings directly into a tetrazine to give3,6-unsymmetrical s-tetrazines.10,16Although encouraging as thefirst report of a successful Suzuki reaction on a tetrazine,yields remained moderate for this series,and the s-tetrazine system was limited to a morpholino group on one side.16Received:September13,2017We therefore wondered if the scope of this reaction could be expanded to include other amino-substituted s -tetrazines,speci fically amines not limited to a closed,tertiary ring system (i.e.,morpholino).Additionally,we were interested in the optimization of milder reaction conditions,as yields in the previous report for Suzuki couplings were increased only through microwave synthesis at 200°C.16For our optimization study,we therefore selected N -butyl-6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-amine (7),synthesized under previously reported conditions from 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine (Table 1).19A screen of palladium catalysts (10%loading with phenylboronic acid and K 2CO 3as base)encouragingly indicated several promising systems,including Pd(dppf)Cl 2(entry 5)and the third generation BrettPhos palladacycle (entry 6),20both of which gave moderate yields of desired product 8after 1h at 100°C.Increasing the reaction time to 2h with both catalysts improved yield due to the complete consumption of starting material (entries 9and 10),particularly in the case of the BrettPhos palladacycle.Changing the base to Cs 2CO 3further improved yield using this catalyst (entry 11,92%yield),and we were encouraged to find that this reaction could be run with comparable yields both at 70°C and even at room temperature (entries 16and 18)and at a reduced catalyst loading of 5%at room temperature (entry 19,90%yield).A 1%catalyst loading at room temperature (entry 20)resulted in signi ficantly decreased yield compared to entry 19,although a 1%catalyst loading at 70°C proved successful (entry 21,81%yield).These mild reaction conditions and high yields are a testament to the robustness of this and other Buchwald palladacycles,partic-ularly for otherwise problematic or unreactive coupling partners,and the mild conditions reported for entry 19were selected for further substrate scope studies.Utilizing these optimized reaction conditions,8was isolated in 93%yield after column chromatography.With conditions optimized for 7and phenylboronic acid,we next sought to expand the scope of the boronic acid coupling partner (Scheme 1).Under the optimized conditions,2-,3-,and 4-methoxyphenylboronic acid all proved high yielding as a coupling partner (9a −c ),as did 4-methylphenylboronic acid (9d ).In cases of electron-de ficient aromatic rings such as 4-tri fluoromethyl (9e )and 4-nitrile (9f ),yields proved lower at room temperature (48%for 9e and 18%for 9f ),although the total recovery of 9f could be dramatically increased by running the reaction at 70°C under otherwise identical conditions (86%).Heteroaryl bicyclic ring systems (9g and 9h )were also tolerated,albeit in diminished yield for 6-quinoline 9g .The coupling of 7with potassium vinyltri fluoroborate (product 9i )proved sluggish at room temperature,although this product could also be isolated in high yield by increasing the temperature to 70°C (73%).This result was particularly encouraging,as vinyl-substituted s -tetrazines are of interest as a class of precursors to highly nitrogen-rich polymers,and to our knowledge there are no known previous examples of a successful cross-coupling between an s -tetrazine and a vinyl group.21This methodology should therefore prove straightfor-ward for the generation of new vinyltetrazines.Furthermore,protic substrates such as 4-hydroxyphenylboronic acid (9j ),smaller aromatic systems (methylpyrazole 9k )as well as 4-Boc-aminophenylboronic acid (9l )also proved compatible under our conditions with substrate 7,and all were isolatedinFigure 1.Previously reported Pd-catalyzed cross-coupling reactions of s -tetrazines.16,18Table 1.Optimization of the Suzuki Coupling Conditionsaentry catalyst catalyst loading base temp (°C)time (h)yield (%)b1RuPhos Pd G310K 2CO 31001502Pd(OAc)210K 2CO 31001123Pd(PPh 3)410K 2CO 31001534Pd 2(dba)310K 2CO 3100165Pd(dppf)Cl 2·DCM 10K 2CO 31001636BrettPhos Pd G310K 2CO 31001607tBuXPhos Pd G310K 2CO 3100138Pd(amphos)Cl 210K 2CO 31001599Pd(dppf)Cl 2·DCM 10K 2CO 310027110BrettPhos Pd G310K 2CO 310028511BrettPhos Pd G310Cs 2CO 310029212BrettPhos Pd G310K 3PO 410028913BrettPhos Pd G310DIPEA 10026514BrettPhos Pd G310CH 3COONa 10023115BrettPhos Pd G310Cs 2CO 313016316BrettPhos Pd G310Cs 2CO 37029717BrettPhos Pd G310Cs 2CO 35029418BrettPhosPd G310Cs 2CO 3rt 29019BrettPhos Pd G35Cs 2CO 3rt 29020BrettPhosPd G31Cs 2CO 3rt 2721BrettPhosPd G31Cs 2CO 370281a Reaction conditions:7(30mg,0.16mmol),PhB(OH)2(1.2equiv),base(3.0equiv),5:11,4-dioxanes/H 2O (1.0mL).b Yields determinedby LCMS using anisole as internal standard.moderate to high yield.Thus,the optimized conditions a fforded broad scope and general applicability to aryl,heteroaryl,and vinyl boronic acid coupling partners to deliver analogs 9.We next turned our attention to the replacement of the N -butyl substitution (10)(Scheme 2)and synthesized N -benzyl-6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-amine (10a ),3-chloro-6-(1-piperid-yl)-1,2,4,5-tetrazine (10b ),6-chloro-N -phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-amine (10c ),4-(6-chloro-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)morpholine (10d ),and 3-butoxy-6-chloro-1,2,4,5-tetrazine (10e )in con-ditions similar to those for the synthesis of 7(see Supporting Information ).These substrates were selected in order to probe the electronic requirements of the group donating electron density to the chloro -s -tetrazine core.Our conditions proved successful for benzylamine 11a ,piperidine 11b ,aniline 11c ,and morpholine 11d ,although no evidence of desired product could be detected by LCMS in the case of butoxy-s -tetrazine 11e (Scheme 2).These results indicate that our Suzuki conditions can tolerate a variety of di fferent amino-s -tetrazines while maintaining good yields,and optimization e fforts toward conditions for ether-containing tetrazine substrates are ongoing in our laboratory.There are few reported examples of tetrazine motifs in biologically active molecules,22and structure −activity relation-ship (SAR)studies that include this unusual heterocycle have historically been limited largely due to an inability to rapidly and consistently generate unsymmetrical substituted s -tetra-zines.We therefore became interested in utilizing our optimized Suzuki conditions to generate a direct s -tetrazine analog of an existing molecule (12)and were aware of a report describing 3,6-substituted pyridazines as acetylcholinesterase (AChE)inhibitors,structurally related to minaprine (Scheme 3).23Using a simple,two-step S N Ar/Suzuki-coupling sequence starting from amine 13(Scheme 3),we were able to generate a direct s -tetrazine analog (15)of the existing molecule (12)in high yield under mild conditions and to compare the human hepatic microsomal intrinsic clearance (CL int )and plasma protein binding (PPB)as the fraction unbound (fu )of each (Table 2),conducted as previously described.24The tetrazineanalog 15displayed greater than 3-fold improvement (i.e.,Scheme 1.Scope of the Suzuki Coupling with 7a a Standard reaction conditions:7(30mg,0.16mmol),RB(OH)2(1.2equiv),base (3.0equiv),5:11,4-dioxanes/H 2O (1.0mL).Isolated yields after column chromatography.b Reaction run at 70°C.Scheme 2.Scope of the Suzuki Coupling with 10a aStandard reaction conditions:10(30mg,0.16mmol),RB(OH)2(1.2equiv),base (3.0equiv),5:11,4-dioxanes/H 2O (1.0mL).Isolatedyields after column chromatography.Scheme 3.Synthesis of AChE Inhibitor Analog15Table parison of Human CLint ,Predicted CL hep ,PPB,andcLogP for Analogs 12and 15compd CL INT (hum)mL/min/kg CL HEP (hum)mL/min/kg f u (plasma)(%)cLogP a 124614 2.5 5.515148.3 2.6 4.4a Calculated using ChemDraw Professional version 16.0.reduction)in human hepatic intrinsic clearance compared to the pyridazine analog12,while both showed comparable f u values in the PPB pound15was also found to maintain activity as an AChE inhibitor(Scheme3).25 Incorporation of the s-tetrazine moiety can therefore maintain certain desirable drug metabolism and pharmacokinetic (DMPK)properties in existing molecules,and in this case even reduced the rate of metabolic clearance(in vitro). Additionally,replacement of the pyridazine with the tetrazine moves the molecule into an improved drug-like space in terms of cLogP(5.5vs4.4).In conclusion,the facile cross-coupling chemistry described herein should allow for the generation of new,drug-like, tetrazine-containing molecules and enable further SAR and DMPK studies around such scaffolds,as well as open avenues for the further incorporation and study of tetrazine cores as replacements for pyridazines,pyrimidines,and pyrazines inpharmaceuticals,agrochemicals,and for the material sciences.■ASSOCIATED CONTENT*Supporting InformationThe Supporting Information is available free of charge on the ACS Publications website at DOI:10.1021/acs.or-glett.7b02868.Experimental procedures,characterization data,and1H and13C NMR spectra for new compounds(PDF)■AUTHOR INFORMATIONCorresponding Author*E-mail:craig.lindsley@.ORCIDCraig W.Lindsley:0000-0003-0168-1445NotesThe authors declare no competingfinancial interest.■ACKNOWLEDGMENTSC.W.L.thanks the William K.Warren Family and Foundation for funding the William K.Warren,Jr.Chair in Medicine andsupport of our programs.■REFERENCES(1)Pinner,A.Ber.Dtsch.Chem.Ges.1893,26,2126.(2)For selected reviews:(a)Churakov,A.M.;Tartakovsky,V.A. Chem.Rev.2004,104,2601.(b)Saracoglu,N.Tetrahedron2007,63, 4199.(c)Clavier,G.;Audebert,P.Chem.Rev.2010,110,3299.(3)Carboni,R.A.;Lindsey,R.V.J.Am.Chem.Soc.1959,81,4342.(4)(a)Wermuth,C.G.MedChemComm2011,2,935.(b)Bender,A. M.;Weiner,R.L.;Luscombe,V.B.;Ajmera,S.;Cho,H.P.;Chang,S.; Zhan,X.;Rodriguez,A.L.;Niswender,C.M.;Engers,D.W.;Bridges, T.M.;Conn,P.J.;Lindsley,C.W.Bioorg.Med.Chem.Lett.2017,27, 3576.(5)(a)Boger,D.L.Chem.Rev.1986,86,781.(b)Sauer,J.;Pabst,G. R.;Holland,U.;Kim,H.-S.;Loebbecke,.Chem.2001, 2001,697.(6)Boger,D.L.;Soenen,D.R.;Boyce,C.W.;Hedrick,M.P.;Jin,Q. .Chem.2000,65,2479.(7)Oakdale,J.S.;Boger,.Lett.2010,12,1132−1134.(8)Boger,D.L.;Hong,J.J.Am.Chem.Soc.2001,123,8515.(9)Helm,M.D.;Moore,J.M.;Plant,A.;Harrity,J.P.A.Angew. Chem.,Int.Ed.2005,44,3889.(10)Galeta,J.;Sala,M.;Dracinsky,M.;Vrabel,M.;Havlas,Z.; Nencka,.Lett.2016,18,3594.(11)(a)Devaraj,N.K.;Weissleder,R.Acc.Chem.Res.2011,44,816.(b)Ramil,C.P.;Dong,M.;An,P.;Lewandowski,T.M.;Yu,Z.; Miller,L.J.;Lin,Q.J.Am.Chem.Soc.2017,139,13376.(12)(a)Brown,S.P.;Smith,A.B.J.Am.Chem.Soc.2015,137,4034.(b)Abdo,M.;Brown,S.P.;Courter,J.R.;Tucker,M.J.;Hochstrasser, R.M.;Smith,.Lett.2012,14,3518.(13)Yang,J.;Karver,M.R.;Li,W.;Sahu,S.;Devaraj,N.K.Angew. Chem.,Int.Ed.2012,51,5222.(14)Boger,D.L.;Sakya,.Chem.1988,53,1415.(15)Rusinov,G.L.;Latosh,N.I.;Ganebnykh,I.I.;Ishmetova,R.I.; Ignatenko,N.K.;Chupakhin,.Chem.2006,42,757.(16)Leconte,N.;Keromnes-Wuillaume,A.;Suzenet,F.;Guillaumet,G.Synlett2007,2007,0204.(17)Zhou,Q.;Audebert,P.;Clavier,G.;Miomandre,F.;Tang,J. RSC Adv.2014,4,7193.(18)Novak,Z.;Kotschy,.Lett.2003,5,3495.(19)(a)Bender,J.A.;Gentles,R.G.;Pendri,A.;Wang,A.X.; Meanwell,N.A.;Beno,B.R.;Fridell,R.A.;Makonen,B.;Nguyen,V. N.;Yang,Z.;Wang,G.;Kumaravel,S.;Thangathirupathy,S.;Bora,R. O.;Holehatti,S.M.;Mettu,M.R.;Panda,M.International Publication Number2016/WO172424A1,2016.(b)Novak,Z.;Bostai,B.; Csekei,M.;Lorincz,K.;Kotschy,A.Heterocycles2003,60,2653. (20)(a)Bruno,N.C.;Tudge,M.T.;Buchwald,S.L.Chem.Sci. 2013,4,916.(b)Bruno,N.C.;Niljianskul,N.;Buchwald,. Chem.2014,79,4161.(21)Pican,S.;Lapinte,V.;Pilard,J.;Pasquinet, E.;Beller,L.; Fontaine,L.;Poullain,D.Synlett2009,2009,731.(22)(a)Werbel,L.M.;McNamara,D.J.;Colbry,N.L.;Johnson,J. L.;Degnan,M.J.;Whitney,B.J.Heterocycl.Chem.1979,16,881.(b)Xu,F.;Yang,Z.;Ke,Z.;Xi,L.;Yan,Q.;Yang,W.;Zhu,L.;Lv,W.; Wu,H.;Wang,J.;Li,H.Bioorg.Med.Chem.Lett.2016,26,4580. (23)Contreras,J.;Rival,Y.M.;Chayer,S.;Bourguignon,J.; Wermuth,C.G.J.Med.Chem.1999,42,730.(24)(a)Wenthur,C.J.;Morrison,R.;Felts,A.S.;Smith,K.A.; Engers,J.L.;Byers,F.W.;Daniels,J.S.;Emmitte,K.A.;Conn,P.J.; Lindsley,C.W.J.Med.Chem.2013,56,5208.(b)Engers,D.W.; Blobaum,A.L.;Gogliotti,R.D.;Cheung,Y.;Salovich,J.M.;Garcia-Barrantes,P.M.;Daniels,J.S.;Morrison,R.;Jones,C.K.;Soars,M.G.;Zhuo,X.;Hurley,J.;Macor,J.E.;Bronson,J.J.;Conn,P.J.; Lindsley, C.W.;Niswender, C.M.;Hopkins, C.R.ACS Chem. Neurosci.2016,7,1192.(c)Bridges,T.M.;Rook,J.M.;Noetzel,M.J.; Morrison,R.D.;Zhou,Y.;Gogliotti,R.D.;Vinson,P.N.;Xiang,Z.; Jones,C.K.;Niswender,C.M.;Lindsley,C.W.;Stauffer,S.R.;Conn, P.J.;Daniels,J.S.Drug Metab.Dispos.2013,41,1703.(25)Human AChE inhibition assay by Eurofins using the method described by Ellman(Biochem.Pharmacol.1961,7,88).。
苯硼酸ph响应
苯硼酸ph响应苯硼酸（phenylboronic acid）是一种有机硼化合物，具有独特的性质和广泛的应用领域。
其中最有趣、最有用的性质之一是它的ph响应性。
换句话说，苯硼酸的结构、化学性质、反应能力和性质可以被ph值所控制。
这种现象在生物医药、传感器领域、材料科学和有机化学等领域都有极大的应用前景。
本文将重点介绍苯硼酸的ph响应性质及其应用领域。
1. 苯硼酸的结构和性质苯硼酸是一种有机硼酸，其化学式为C6H5B(OH)2，分子量为121.91 g/mol，它的分子结构如下图所示：苯硼酸分子具有三个主要部分：苯环、硼原子和羟基。
其中，苯环是苯硼酸分子主要的稳定结构，也是其化学反应的主要场所之一；硼原子则是苯硼酸分子的重要中心，与羟基形成硼氢键（B-H···O），支配了苯硼酸分子的反应特性和结构变化；羟基则是苯硼酸分子的重要官能团，也是其响应ph值的重要部分。
由于硼原子和羟基之间的亲合力，苯硼酸分子可以与一系列分子和化合物发生相应的配位作用。
例如，当苯硼酸和水分子发生反应时，它们可以形成一个稳定的水合物，并且羟基上的质子可以与水分子相互转移。
在不同的ph值下，羟基上的质子可以被竞争性的负离子（例如羧基、氧化物等）所取代，从而导致苯硼酸分子的反应性和性质发生变化。
苯硼酸的ph响应性质源于它与质子的转移和硼氢键的断裂。
在弱碱性（ph>7）环境下，苯硼酸分子接受质子，形成稳定的苯硼酸阳离子，这时硼氢键强度减弱，苯环中的电子云向硼和羟基方向迁移，从而使羟基变得更加亲电，形成带负电性的羟基（B-OH2+）。
在酸性环境下（ph < 7），羟基会失去质子，并形成一个硼氧酸根（B(OH)3）分子。
在这种情况下，羟基的负电荷使其更具亲电性，并且可以与质子性分子（例如羧基）发生竞争性的作用。
这种调节通过控制苯硼酸分子的空间结构和功能团，可以实现在不同ph值下的有选择性的分析和控制。
硼酸及其衍生物
Suzuki-Miyaura偶联反应是在有机合成中广泛应用的钯催化形成C-C键的有效方法。
由于硼酸化合物的稳定性，易于制备及低毒性，Suzuki-Miyaura反应在医药品、精密有机合成、化学纤维、液晶分子等有机材料的合成方面都有广泛应用。
反应机理通常碳硼键的结合力较强（有机硼化物稳定），金属迁移不好发生。
加入碱，使生成更容易发生金属迁移的硼酸盐。
近年来随着催化剂和方法的发展，Suzuki偶联反应范围不再局限于硼酸化合物，硼酸酯、三氟硼酸钾盐和有机硼烷等都可以用来代替硼酸化合物。
硼酸√ 烷基硼酸4-三氟甲基苄基硼酸频哪醇酯475250-46-5√ 烯基硼酸√ 芳基硼酸（* 一元取代* 二元取代* 三元取代* 四元取代* 五元取代* 无取代）* 一元取代(部分)：4-甲基-1-萘硼酸103986-53-4 * 二元取代(部分)：4-乙氧羰基-2-硝基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 5785-70-6 * 三元取代（部分）：2-溴-6-氟-3-丙氧基苯基硼酸849052-20-6 * 四元取代：* 五元取代：* 无取代：√ 杂环硼酸（部分）中文名称Cas硼酸酯（部分）硼酸酯参与的Suzuki-Miyaura偶联反应，可以解决与合成试剂不兼容的问题。
另外，也能避免芳基硼酸加热干燥过程中脱水形成酸酐降低产物得率的问题。
4-甲氧羰基苯硼酸频哪醇酯171364-80-0MIDA酯甲基亚氨二乙酸Methyliminodiacetic acid（MIDA）酯是可参与Suzuki-Miyaura偶联反应的一类新型试剂。
MIDA酯易于处理，在空气中是稳定的，并且可在温和的水碱性条件下容易脱保护。
MIDA酯中，sp3杂化的硼原子被两个五元环固定，极大地增加了硼酸的稳定性，利于合成复杂的分子。
中文名称Cas三氟硼酸钾盐在C-C键形成反应(如Suzuki-Miyaura）中，三氟硼酸钾盐(R-BF3K)是可有效替代有机硼酸盐的一类试剂。
苯硼酸衍生物的合成、表征及识别作用研究
苯硼酸衍生物的合成、表征及识别作用研究苯硼酸是一种重要的硼化合物,具有许多重要的应用。
近年来,苯硼酸衍生物的的合成和表征一直是硼化学研究的热点之一。
在识别作用方面,苯硼酸衍生物也具有一定的优势,因为它们可以通过与生物分子的相互作用来识别和定位生物分子。
本文将介绍苯硼酸衍生物的合成、表征及识别作用的研究进展。
首先将简要介绍苯硼酸的结构和性质,然后介绍苯硼酸衍生物的合成方法。
接下来将介绍苯硼酸衍生物的表征方法,包括X射线衍射、电子显微镜、核磁共振等。
最后将介绍苯硼酸衍生物在生物分子识别中的作用,包括在蛋白质识别、DNA识别等方面的作用。
苯硼酸衍生物的合成方法苯硼酸衍生物可以通过以下方法合成:1. 硼氢化钠与苯酚反应2. 硼酸与苯酚反应3. 硼酸与碳链延长剂反应这些方法均得到了苯硼酸衍生物。
其中,硼氢化钠与苯酚反应法最为常用。
苯硼酸衍生物的表征方法苯硼酸衍生物可以通过以下方法进行表征:1. X射线衍射X射线衍射是研究晶体结构的重要方法。
苯硼酸衍生物可以通过X射线衍射确定其晶体结构。
2. 电子显微镜电子显微镜可以用于观察微小的结构和形状,是研究分子结构的重要工具。
苯硼酸衍生物可以通过电子显微镜观察其结构。
3. 核磁共振核磁共振可以用于研究分子的化学结构和核磁共振信号。
苯硼酸衍生物可以通过核磁共振确定其化学结构和核磁共振信号。
苯硼酸衍生物在生物分子识别中的作用苯硼酸衍生物可以通过与生物分子的相互作用来识别和定位生物分子。
在蛋白质识别方面,苯硼酸衍生物可以通过与蛋白质上的氨基酸相互作用来识别蛋白质,并在蛋白质结构分析和蛋白质-药物相互作用研究中得到了广泛应用。
在DNA 识别方面,苯硼酸衍生物可以通过与DNA上的核苷酸相互作用来识别DNA分子。
此外,苯硼酸衍生物还可以通过与生物分子的相互作用来识别和定位其他生物分子,如蛋白质、RNA等。
苯硼酸锚定
苯硼酸锚定一、引言在生命科学领域，苯硼酸是一种具有特殊化学性质的化合物，其锚定技术被广泛应用于生物分子识别、药物设计与输送、蛋白质组学以及生物传感器等领域。
苯硼酸锚定的独特之处在于其能够通过非共价键与特定的受体分子进行高选择性、高亲和力的结合。
这一特性使得苯硼酸锚定技术在实际应用中展现出良好的潜力和前景。
二、苯硼酸锚定的研究背景苯硼酸是一种具有特殊化学性质的化合物，其结构中的硼酸基团可以与特定的受体分子发生相互作用。
这种相互作用通常是通过氢键、离子键或疏水作用等非共价键的形式实现的。
由于苯硼酸与受体分子之间的结合具有高选择性、高亲和力的特点，使得苯硼酸锚定技术在生物分子识别、药物设计与输送、蛋白质组学以及生物传感器等领域中得到了广泛的应用。
近年来，随着生命科学领域研究的不断深入，苯硼酸锚定技术也得到了越来越多的关注和研究。
这一技术的应用不仅有助于深入理解生物分子的结构和功能，而且为药物设计和生物医学应用提供了新的思路和方法。
因此，苯硼酸锚定的研究具有重要的理论意义和实际应用价值。
三、苯硼酸锚定的原理苯硼酸锚定的原理主要基于苯硼酸与受体分子之间的相互作用。
这种相互作用通常是通过氢键、离子键或疏水作用等非共价键的形式实现的。
苯硼酸可以通过这些非共价键与受体分子进行高选择性、高亲和力的结合，从而实现特定的生物分子识别和分离等目的。
在苯硼酸锚定的过程中，通常需要选择适当的受体分子，以实现最佳的结合效果。
不同的受体分子与苯硼酸之间的相互作用机制和结合能力也可能不同，因此需要根据实际需求选择合适的受体分子。
此外，苯硼酸锚定的效果还受到温度、pH值、离子强度等因素的影响，因此在实际应用中需要进行充分的实验和优化。
四、苯硼酸锚定的应用1.生物分子识别：苯硼酸锚定技术可用于生物分子识别，如蛋白质、核酸等生物分子的检测和分离。
通过将苯硼酸修饰到特定的探针分子上，可以与目标生物分子进行高选择性、高亲和力的结合，从而实现生物分子的特异性识别和检测。
基于苯硼酸-邻苯二酚相互作用的聚合物凝胶的研究
采用 ｎ ｉ ｋ ｏ ｎ￥ ２ ６ ０ ０ 相机 进行 拍照 ． １ ． ２ 多 巴胺甲基丙烯酰胺０ ） ＭＡ） 的合成
以多巴胺盐酸盐和甲基丙烯酸酐为原料以四氢呋喃为溶剂， 无氧条件下， 合成 Ｄ ＭＡ ， 合成路线图见图 ｌ 所
示．
ｏＨ
＋
－
ｏ
ｏ
ＴＨＦ， ｐＨ＞８
第３ ９卷 第 ３期
１ 西南民族 大 Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａ ｏ ｆＳ ｏ ｕ ｔ ｈ ｗｅ ｓ ｔ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ
１
版 报 ・ 自然 学ｔ Ｎａ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｉ ｔ ｉ ｅ ｓ Ｎａ ｕ ｒ ａ Ｓ ｃ ｉ ｅ ｎ ｃ ｅ Ｅ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ
ｐ ｏ ｌ ｙ （ ＮＩ Ｐ Ａ Ｍ— ｃ ｏ ．ＤＭＡ ） ，并将该聚合物与 ｌ ， ４ ． 苯二硼酸（ Ｂ Ｄ Ｂ Ａ ） 作 用形成聚合物凝胶，考差 了Ｎａ ＯＨ浓度， ｐ ｏ ｌ ｙ （ ＮＩ Ｐ Ａ Ｍ
．
ｃ ｏ ． ＤＭＡ ） 与Ｂ ＤＢ Ａ 用量对形成凝胶 的影响， 研 究结果表 明该 聚合物凝胶可 实现凝胶． 溶胶转 变并具有 自愈合性 能．
塑堕丝堕鉴查皇墨盒塑旦曼笪羞墨聚令尊量naoh体积plbdba用量pl外观颜色及凝胶状态i号555有红色凝胶形成无多余液体2号3号4号5号10203040有红色凝胶形成有多余液体有红色凝胶形成有多余液体有红色凝胶形成有多余液体有红色凝胶形成有多余液体上述五组实验第一组凝胶的均匀性最好粘弹性也最好其他第二组至第五组凝胶的均匀性与粘弹性依次降低且凝胶周围液体残留随着polynipamcodma用量的增加而增加
应用于聚合物凝胶的合成中，即可获得兼具化学凝胶稳定性与物理凝胶可逆性的动态聚合物凝胶， 其显著的特 点是 自愈合性能［ ３ － ５ １ ． 苯硼酸及其衍生物与双羟基或多羟基物质相互反应生成的五元环或六元环苯硼酸酯键是一 种典型的可逆共价键， 该反应过程受体系 ｐ Ｈ和含羟基物质的化学结构影响［ ６ － ８ ］ ． 基于苯硼酸一双羟基反应构建的 聚合 物凝 胶具 有 ｐ Ｈ响应性 ， 在 药物 分离 、 生物 传感 器和组 织 工程等 领域 有着 广泛 的应 用前景 ［ ７ － ８ １ ． 本文合 成 一种
苯硼酸98-80-6
6.2 环境预防措施
丢弃处理请参阅第4779节
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7 安全操作与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
无数据资料
7.3 特定用途
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
p) 自燃温度（°C / °F） 无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
10 稳定性和反应活性
10.1 反应性
暴露在潮湿中。
10.2 化学稳定性
强氧化剂
10.3 敏感性(危险反应的可能性)
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
10.6 危险的分解产物
误吞对人体有害。
11 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 740 mg/kg 亚 急性毒性 无数据资料 刺激性（总述） 无数据资料 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC:此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 化学物质毒性作用登记:CY8575000 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 潜在的健康影响
无数据资料 灭火方法及灭火剂 碳氧化物,硼烷/氧化硼
四季化学苯硼酸以及衍生物目录信息
苯硼酸类产品目录（2012-6-6更新）——苯硼酸及其衍生物苯硼酸及其衍生物可以与多羟基化合物(多糖、糖脂、糖蛋白及核苷酸等物质)形成可逆络合物，因此可用于这些物质的识别、分离与检测。
综述了苯硼酸及其衍生物在自律式胰岛素给药系统、组织工程、生物物质分离系统以及传感器方面的应用研究进展，展望了苯硼酸及其衍生物在医药与化工领域的广阔前景。
以下是苯硼酸及其衍生物的主要产品目录，再次摘抄出来供大家查看苯硼酸99% 白色固体CAS: 98-80-61-萘硼酸98% 类白色固体CAS:13922-41-32-萘硼酸98% 类白色固体CAS:32316-92-02-氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 1993-03-93-氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 768-35-44-氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 1765-93-12-噻吩硼酸98% 类白色固体CAS: 6165-68-04-溴苯硼酸98% 类白色固体CAS: 5467-74-32-氯苯硼酸98% 类白色固体CAS:3900-89-83-氯苯硼酸98% 类白色固体CAS:63503-60-64-氯苯硼酸98% 类白色固体CAS: 1679-18-1环丙基硼酸98% 类白色固体CAS: 411235-57-94-氰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:126747-14-61,4-苯二硼酸98% 类白色固体CAS: 4612-26-42-羟基苯酸硼98% 类白色固体CAS:89466-08-03-羟基苯硼酸98% 类白色固体CAS:87199-18-64-羟基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 71597-85-82-氨基苯硼酸96% 淡黄色固体CAS: 5570-18-33-氨基苯硼酸98% 淡黄色固体CAS: 30418-59-84-氨基苯硼酸98% 淡黄色固体CAS:89415-43-03-巯基苯硼酸98% 淡黄色固体CAS: 352526-00-23-甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS:17933 -03-84-甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 5720-05-84-乙基苯硼酸98% 类白色固体CAS:63139-21-92-羧基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 149105-19-13-羧基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 25487-66-54-羧基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 14047-29-12-甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS:16419 -60-64-丙基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 134150-01-92-甲氧基苯硼酸98% 类白色固体CAS:5720-06-93-甲氧基苯硼酸98% 类白色固体CAS:10365-98-74-甲氧基苯硼酸98% 类白色固体CAS:5720--07--02-硝基苯基硼酸96% 淡黄色固体CAS: 5570-19-43-硝基苯基硼酸98% 淡黄色固体CAS: 13331-27-64-硝基苯基硼酸98% 淡黄色固体CAS:24067-17-24-戊基联苯硼酸98% 类白色固体CAS: 121554-18-5 2-乙酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:308103-40-4 3-乙酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:204841-19-0 4-乙酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:149104-90-5 2-甲酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:40138-16-7 3-甲酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 87199-16-4 4-甲酰基苯硼酸98% 类白色固体CAS:87199-17-5 2-羟甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 87199-14-2 3-羟甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 87199-15-34-羟甲基苯硼酸98% 类白色固体CAS:59016 -93-2 3,5-二氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 156545-07-2 3,4-二氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 168267-41-2 2-溴吡啶-5-硼酸98% 类白色固体CAS:223463-14-7 2-乙酰氨基苯硼酸98% 白色固体粉末CAS: 169760-16-1 3-乙酰氨基苯硼酸98% 白色固体粉末CAS: 78887-39-5 4-乙酰氨基苯硼酸98% 白色固体粉末CAS: 101251-09-6 2-甲氧羰基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 374538-03-1 3-甲氧羰基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 99769-19-44-甲氧羰基苯硼酸99% 类白色固体CAS: 99768-12-42-乙氧羰基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 380430-53-5 3-乙氧羰基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 4334-87-64-乙氧羰基苯硼酸99% 类白色固体CAS: 4334-88-72-氨基甲酰苯硼酸98% 类白色固体CAS:380430 -54-6 3-氨基甲酰苯硼酸98% 类白色固体CAS:351422 -73-6 4-氨基甲酰苯硼酸98% 类白色固体CAS: 123088-59-5 4-(1-萘基)苯硼酸98% 类白色固体CAS:870774-25-7 4-异丙氧基苯硼酸98% 类白色固体CAS: 153624-46-5 3,4,5-三氟苯硼酸98% 白色固体CAS: 143418-49-9邻三氟甲基苯硼酸98% 白色固体CAS: 1423-27-4 间三氟甲基苯硼酸98% 白色固体CAS: 1423-26-3 对三氟甲基苯硼酸98% 白色固体CAS: 128796-39-4 6-甲氧基萘-2-硼酸98% 类白色固体CAS:156641-98-4 2，6-二甲基苯硼酸98% 白色固体CAS: 100379-00-8 3-氟-4-醛基苯硼酸98% 类白色固体CAS:248270 -25-9 4-氟-3-醛基苯硼酸98% 类白色固体CAS:374538-01-9邻三氟甲氧基苯硼酸98% 白色固体CAS: 175676-65-0 间三氟甲氧基苯硼酸98% 白色固体CAS: 179113-90-7 对三氟甲氧基苯硼酸98% 白色固体CAS: 139301-27-2 4-乙酰氧基苯基硼酸98% 类白色固体CAS: 177490-82-3 4-乙酰基-3-氟苯硼酸98% 类白色固体CAS:481725-35- 3 2-甲氧基-5-吡啶硼酸98% 类白色固体CAS:163105-89-3 2-乙氧基-5-吡啶硼酸98% 类白色固体CAS:612845-44-0 4'-甲氧基联苯-4-硼酸98% 类白色固体CAS:156642-03-4 3,4-(亚甲二氧基)苯硼酸98% 白色固体粉末CAS:94839-07-3 2-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸98% 类白色固体CAS:63503-60-63-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸98% 类白色固体CAS:220210-56-0 4-(叔丁氧基羰基)-苯硼酸98% 类白色固体CAS:850568-54-6 1-叔丁氧羰基-2-吡咯硼酸98% 类白色固体CAS:135884-31-0 4-(N-乙基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS:850568-12-6 3-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS: 832695-88-2 4-(N-甲基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS: 121177-82-0 3-(N-乙基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS:850567-21-4 苯并-1,4-二氧六环-6-硼酸98% 白色固体粉末CAS:164014-95-3 3，4-二-氟-2-甲氧基苯硼酸98% 类白色固体CAS:4-(2-溴乙酰基)-3-氟苯硼酸98% 类白色固体CAS:481725-36-4 2-(N,N-二甲氨基甲酰基)苯硼酸98% 类白色固体CAS:874219-16-6 3-(N,N-二甲氨基甲酰基)苯硼酸98% 类白色固体CAS: 373384-14-6 4-(N,N-二甲氨基甲酰基)苯硼酸98% 类白色固体CAS: 405520-68-5 2-(N,N-二乙基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS:129112-21-6 3-(N,N-二乙基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS:237413-05-7 4-(N,N-二乙基甲酰氨)苯基硼酸98% 类白色固体CAS:389621-80-1N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐98% 类白色固体CAS:3647-69-6 2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸98% 类白色固体CAS:15641-58-4 2,2,3,3-四甲基环丙基甲酰氯95% 类白色固体CAS:24303-61-5 4-氟-4'-羟基联苯98% 白色固体CAS: 324-94-73，4，5-三氟联苯98% 白色固体CAS:对三氟甲基苯甲酸甲酯99% 无色透明液体CAS: 2967-66-0 对三氟甲基苯乙酮99% 无色透明液体或固体CAS: 709-63-7对三氟甲基苯乙酸99% 白色固体CAS: 32857-62-8 间溴苯甲醚99% 无色透明液体CAS:2398-37-0对溴苯甲醚99% 无色透明液体CAS: 104-92-7叔丁基二甲基氯硅烷99% 类白色固体CAS:18162-48-6三氟甲苯99% 无色透明液体CAS: 98-08-8二氯化磷酸苯酯99% 无色透明液体CAS: 770-12-73-氨基苯乙炔98% 淡黄色透明液体CAS: 54060-30-9 5-氟靛红99% 红色固体CAS: 443-69-65-氟吲哚-2-酮99% 浅黄色固体CAS: 56341-41-4 3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛99% 浅黄色固体CAS: 2233-18-3 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈99% 浅黄色固体CAS: 4198-90-7 2-噻吩甲醛99% 黄色透明液体CAS: 98-03-32-乙酰基噻吩98% 无色透明液体CAS: 88-15-32-溴噻吩98% 无色透明液体CAS: 1003-09-42-噻吩甲腈98% 无色液体CAS: 1003-31-25-硝基-2-噻吩甲醛98% 棕褐色固体CAS: 4521-33-9 5-溴-2-噻吩甲醛98% 浅黄色固体CAS: 4701-17-1 4-溴-2-噻吩甲醛98% 浅灰色固体CAS: 18791-75-8 5-甲氧基-2-噻吩甲醛96% 无色透明液体5-硝基-2-噻吩甲酸99% 浅黄色固体CAS: 6317-37-9 5-氟噻吩-2-甲腈98% 浅黄色固体CAS: 32415-91-15-氟噻吩-2-甲酸98% 浅黄色固体CAS:4377-58-65-氟噻吩-2-甲醇96% 浅黄色液体CAS:824983-56-45-硝基-2-噻吩甲腈98% 浅黄色固体CAS: 16689-02-45-硝基-2-噻吩甲酸甲酯98% 浅黄色固体CAS: 5832-01-95-氨基-2-噻吩甲酸甲酯96% 棕色粘稠液体CAS: 14597-58-14-乙基双环己基酮99% 无色透明液体CAS:150763-13-64-丙基双环己基酮99% 无色透明液体CAS:82832-73-34-丁基双环己基酮99% 无色透明液体CAS:92413-47-34-戊基双环己基酮99% 无色透明液体CAS:84868-02-03-氨基-4-氰基吡唑99% 类白色固体粉末CAS: 16617-46-22-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯99% 淡黄色固体CAS: 82551-63-1联硼酸频那醇酯98% 类白色固体粉末CAS:73183-34-3氟氯烟酸酯99% 类白色固体粉末CAS:96568-04-6 2,6-二氯-5-氟烟酸98% 类白色固体粉末CAS:82671-06-5A -796260 98%白色固体粉末CAS:895155-26-7A-834735 98%白色固体粉末CAS:895155-57-4A-836339 98%白色固体粉末CAS:959746-77-1 UR-144 98% 白色固体粉末CAS:1199943-44-6 5FUR-144 98% 白色固体粉末CAS:72242-03-6三氧化硫吡啶98% 白色固体粉末CAS:26412-87-34-甲基苯磺酸吡啶鎓 98%白色固体粉末CAS:24057-28-11H-吲唑-3-羧酸 99%黄色固体CAS:4498-67-31H-吲唑-3-羧酸甲酯 98%黄色固体CAS:43120-28-11H-吲唑-3-羧酸乙酯 98%黄色固体CAS:4498-68-41-甲基吲唑-3-羧酸 99%黄色固体CAS:50890-83-03-(3-羟基苯基)苯甲酰胺96% 类白色固体CAS:681161-44-43-氨基联苯96% 类白色固体CAS:2243-47-23-溴苯甲酰胺98% 白色固体粉末CAS:22726-00-7反式,反式-4-乙基双环己基-3,4-二氟苯99% CAS:118164-50-4 反,反-4-(3,4-二氟苯基)-4''-丙基双环己烷99% CAS:82832-57-3 反,反-4-(3,4-二氟苯基)-4''-丁基双环己烷99% CAS:82832-58-4反式,反式-4-戊基环己基环己基 -3',4'-二氟苯99% CAS:118164-51-51H-吲哚-3-基(2,2,3,3-四甲基-环丙基)甲酮98% 白色固体粉末CAS:895152-66-6 3,5-二氟-4-[(3,4,5-三氟苯基)二氟甲氧基]-4’-丙基联苯99% CAS:337456-92-5郑州四季化学--苯硼酸及衍生物产品中心产品目录更新于2012-6-6 更多新产品请登录网站查阅！更多产品信息请点击郑州四季化学的网站查看！文章来源： QQ：1871791996。
笛柏试剂网：吡啶及其衍生物
目录价 ￥167.00 ￥668.00 ￥361.00 ￥1,011.00 ￥338.00 ￥1,183.00 ￥107.00 ￥268.00 ￥476.00 ￥1,523.00 ￥
K403002
2-Chloropyridine 3-氯吡啶
109-09-1 500mL 25mL 626-60-8 3-Chloropyridine 2,5-二氯吡啶 100mL 5g 16110-09-1 2,5-Dichloropyridine 2,6-二氯吡啶 25g 25g 2402-78-0 2,6-Dichloropyridine 吡啶三唑酮 100g 25g 6969-71-7 1,2,4-Triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 2-羟基吡啶 100g
K102112
K102113
K10224
K102125
K102126
N-octylpyridinium hexafluorophosphate 溴化 N-乙基吡啶
K220016
K228002
K369003
3/7
产品编号
2-氯吡啶
产品名称
CAS
包装 100mL
1/7
吡啶与强酸可以形成稳定的盐，某些结晶型盐可以用于分离、鉴定及精制工作中。吡啶的碱性在许多化学反应中用 于催化剂脱酸剂，由于吡啶在水中和有机溶剂中的良好溶解性，所以它的催化作用常常是一些无机碱无法达到的。 吡啶不但可与强酸成盐，还可以与路易斯酸成盐。此外，吡啶还具有叔胺的某些性质，可与卤代烃反应生成季铵盐， 也可与酰卤反应成盐。 吡啶是目前杂环化合物中开发应用范围最广的品种之一， 作为一种重要的精细化工原料， 其衍生物主要有烷基吡啶、 卤代吡啶、氨基吡啶等，其中农药占吡啶系列产品消费总量的 50％左右；饲料添加剂约为 30％；医药及其他领域 占 20％。
基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针
基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针摘要：吸附材料和荧光探针在科学研究和工业应用中起着重要作用。
基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针具有特殊的化学性质和良好的应用前景。
本文将介绍苯硼酸及其衍生物的特性，并深入探讨基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针的应用领域及发展趋势。
1. 引言吸附材料是一类能够吸附和去除污染物的材料，广泛应用于环境保护、水处理、医药等领域。
而荧光探针则是一种能够通过荧光信号来检测和分析物质的材料，可用于生物标记、分子探测等领域。
基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针因其独特的化学性质而备受关注。
2. 苯硼酸及其衍生物的特性苯硼酸分子中含有硼和氢键供体的官能基，使得其具有良好的吸附能力。
苯硼酸衍生物的结构和性质可以通过改变苯环上的取代基而调控。
例如，引入芳香基、卤素等取代基可以增强其吸附能力和选择性。
3. 基于苯硼酸的吸附材料基于苯硼酸的吸附材料能够吸附和去除水中的有机和无机污染物。
例如，将苯硼酸修饰到多孔材料表面，可以用于吸附重金属离子。
此外，苯硼酸还可与氨基酸等有机物发生反应，形成具有高吸附能力和选择性的功能化纤维材料。
4. 基于苯硼酸的荧光探针基于苯硼酸的荧光探针能够通过荧光信号来检测和分析化合物。
例如，将苯硼酸结构引入到荧光染料中，可以用于检测金属离子、环境污染物等。
此外，苯硼酸还可与生物分子发生特异性反应，实现对生物过程的监测和研究。
5. 应用前景及展望基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针具有广阔的应用前景。
随着环境污染和生物医学研究的需求增加，基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针将在污染物去除、分子探测和光学成像方面发挥重要作用。
未来的研究可以进一步优化材料结构和性能，提高吸附能力和选择性，拓宽应用领域。
总结：基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针具备独特的化学性质和广泛的应用前景。
这种材料能够有效吸附和去除污染物，并通过荧光信号实现对分子的检测和分析。
未来的研究应该继续优化材料性能，拓宽应用领域，为环境保护和生物医学研究提供更多有益的工具和方法基于苯硼酸的吸附材料和荧光探针具有广阔的应用前景。
苯硼酸固化环氧树脂
苯硼酸固化环氧树脂
苯硼酸（Benzeneboronic Acid）一般并不是用来固化环氧树脂的典型固化剂。
环氧树脂的固化通常需要与含有活泼氢的化合物反应，如多元胺、多元酚或者酸酐等，这些化合物能够与环氧基团（epoxide group）发生开环加成反应形成三维交联网络结构。
苯硼酸作为一种含硼化合物，其主要用途可能并不涉及环氧树脂的固化过程。
在有机合成中，苯硼酸及其衍生物常用于Suzuki 偶联反应等C-C 键形成的交叉耦合反应中，而非直接参与环氧树脂的固化反应。
如果要固化环氧树脂，可以选择如下常见的固化剂类型：
1.多元胺：例如二氨基二苯甲烷（DDM）、乙二胺、己二胺等；
2.酸酐类：例如邻苯二甲酸酐（PA）、马来酸酐等；
3.咪唑类：例如2-甲基咪唑；
4.其他特殊类型的固化剂：例如路易斯酸或特殊的阳离子引发剂等。
因此，在实际应用中，不会使用苯硼酸来固化环氧树脂。
若有关于环氧树脂固化的其他问题，或是有特定文献报道了苯硼酸在某些特殊条件下的应用，请提供详细信息以供进一步讨论。
苯硼酸 酚基 共价
苯硼酸酚基共价苯硼酸是一种具有酚基（苯环上的羟基）的有机化合物，其分子式为C6H5BO2。
它是一种重要的有机硼化合物，广泛应用于催化、药物合成、有机光电材料等领域。
首先，我们来了解一下苯硼酸的结构和性质。
苯硼酸的结构中，硼原子与苯环上的氧原子共价结合，形成硼－氧键。
同时硼原子还通过一个π键与苯环上的碳原子相连。
苯硼酸的酚基（羟基）是与苯环上的一个碳原子相连的氢原子被羟基所取代。
苯硼酸有着许多重要的应用。
首先是作为催化剂的用途。
苯硼酸可在许多有机反应中充当酸性催化剂，例如费伦酸碳化反应、巴尔-斯米特反应等。
这主要是因为苯环上的羟基可以通过给出质子，提供酸性催化活性。
苯硼酸还可与一些烯烃发生电子亲和性反应，形成共轭体系，提高该反应的速率和选择性。
其次，苯硼酸对于有机光电材料的合成也具有重要作用。
苯硼酸可作为有机电子材料的前体，通过合成具有共轭结构的聚合物，来构建光电材料。
这些共轭聚合物具有良好的光电性能，在光电转换器件中发挥重要作用，如有机太阳能电池、有机荧光材料等。
此外，苯硼酸还可在药物合成中发挥重要的作用。
许多药物合成中需要对底物进行保护，以防止其在反应条件下发生不必要的副反应。
而苯硼酸可以作为一种保护基，通过与底物中的活性官能团发生共价偶联，以保护底物，并在合成末期将保护基去除，得到目标化合物。
这种保护基的引入和去除，常常需要使用碱或酒精等试剂来实现。
总的来说，苯硼酸作为一种含有酚基的有机化合物，具有重要的应用价值。
它在催化、有机光电材料和药物合成等领域发挥着重要的作用。
通过对其结构和性质的研究，人们可以进一步发展新的应用和改进其性能，为相关领域的发展做出贡献。
同时，我们也需要进一步深入研究苯硼酸的反应机制和应用方法，以提高其在实际应用中的效果和效率，推动相关领域的发展。
苯硼酸 质谱 分子量 27
苯硼酸的分子量不是27。
苯硼酸（Benzeneboronic acid）是一种有机化合物，其化学式为C6H5B(OH)2。
从化学式可以看出，苯硼酸由6个碳原子、5个氢原子和1个硼原子以及两个羟基组成。
根据元素的相对原子质量，碳的原子量约为12.01，氢的原子量约为1.008，硼的原子量约为10.81，氧的原子量约为16.00。
因此，苯硼酸的分子量计算如下：
C6H5B(OH)2 = 6 × 12.01 + 5 × 1.008 + 10.81 + 2 × (16.00 + 1.008) = 72.06 + 5.04 + 10.81 + 34.032 = 122.942
所以，苯硼酸的实际分子量大约为122.942，远远大于27。
在质谱分析中，分子离子峰的质荷比对应于化合物的分子量，这是确定分子量的重要依据。
如果需要进一步了解苯硼酸的质谱数据或其他化学性质，可以查阅相关的科学文献或数据库获取详细信息。
苯硼酸聚合物
苯硼酸聚合物
苯硼酸聚合物是指由苯硼酸单体聚合而成的高分子化合物。
苯硼酸（C6H5B(OH)2）具有两个羟基和一个苯环上带有硼原子的结构。
当苯硼酸单体发生聚合反应时，羟基与羟基之间会形成酯键，苯环上的硼原子则连接在聚合物链中。
苯硼酸聚合物通常呈线性或分支状结构。
苯硼酸聚合物具有一定的热稳定性和溶解性。
由于硼原子的存在，它还具有一些特殊的化学性质。
例如，苯硼酸聚合物可以与某些含有氮、氧、硫等酸性官能团的物质发生络合反应，形成稳定的化合物。
这使得苯硼酸聚合物在化学分析、催化反应等领域具有应用潜力。
此外，苯硼酸聚合物还具有一定的光学性质。
由于其分子结构的特殊性，苯硼酸聚合物可以发生某些光致发光反应，即在受到激发光后会发出特定的荧光。
这使得苯硼酸聚合物在光电子学等领域具有应用前景。
总的来说，苯硼酸聚合物具有一些独特的化学和物理性质，可以应用于化学分析、催化反应、光电子学等领域。
但由于其特殊的分子结构，苯硼酸聚合物的制备和应用还需要进一步的研究和探索。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
苯硼酸苯硼酸及其衍生物及其衍生物及其衍生物取代基苯硼酸种类繁多，发展非常快。
各种取代基苯硼酸的合成方法主要有两种:有机锂试剂法和格氏试剂法。
苯硼酸及其衍生物被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域，例如液晶显示材料、化学发光增强剂、木制品防腐剂和酶的抑制剂，此外它还能选择性地促进葡萄糖通过脂双层的运输，目前被越来越多地用作分子识别单元，特别是，被用来设计和合成硼外源凝集素(糖蛋白)和糖类传感器。
苯硼酸及其衍生物的特性苯硼酸(phenylboronic acid)衍生物在水溶液中有带电荷与不带电荷两种形式，其中只有带电荷的形式可以与具有1,2-或1, 3-二醇基团的多羟基化合物形成可逆的五元或六元环酯。
这个过程是可逆的，而自然界中又有大量这样的多羟基化合物，例如多糖等物质，它们许多存在于生物体内，并且对于生物体的生命活动有重要影响。
NR OBOHN R OB OH OH N R OB OHO OpolyolO H OHOH-多羟基化合物存在时，苯硼酸在水溶液中的平衡状态苯硼酸及其衍生物的制备方法各种取代基苯硼酸的合成方法主要有以下两种: 有机锂试剂法和格氏试剂法。
有机锂试剂法：有机锂法是取代基溴苯先与烷基锂发生锂-溴交换反应得到取代基锂苯，然后与三烷基硼酸酯反应，水解得相应的取代基苯硼酸。
还可以直接将烷基锂试剂滴加到取代基溴苯与三烷基硼酸酯的混合液中得到苯硼酸的二烷基酯，然后水解得取代基苯硼酸。
Br LiR B(OR)B(OR)3H+/OH-B(OR)2有机锂法制备取代基苯硼酸格氏试剂法是由取代基溴苯与镁屑反应制得格氏试剂，然后与烷基硼酸酯反应，水解得取代基苯硼酸。
格氏试剂法适用范围较广，许多取代基苯硼酸如各种烷基/烷氧基苯硼酸都可用此法合成。
含有羟基等活泼基团的取代基苯硼酸借助保护基团和基团转化，也可用此法制备，苯环上连有硝基等致钝基团的取代基苯硼酸往往在苯硼酸合成后再硝化。
NO2MgCl2H+NO2B(OH)2R格式试剂法制备取代基苯硼酸苯硼酸及其衍生物的应用自然界中有大量的多羟基化合物，它们广泛存在于生物体内，并且对于生物体的生命活动有重要影响，因此利用苯硼酸除了可以对这些化合物进行检测、分离与提纯外，还可以将其对体内多羟基物质的识别功能用于自律式给药系统或调节某些生命活动。
因而苯硼酸及其衍生物受到了众多研究者的关注和重视。
在自律式胰岛素给药系统方面的应用研究：苯硼酸可以与葡萄糖形成配合物，因此近年来作为葡萄糖浓度响应的单体引入载药系统中，以期对胰岛素的释放量进行自律式调节。
将胰岛素进行糖基化修饰后，结合到苯硼酸含量为4%(mol)的凝胶微球上。
当葡萄糖存在时，由于其对苯硼酸位点的竞争取代作用，糖基化胰岛素脱落下来，葡萄糖浓度的微小变化就会引起胰岛素的迅速释放，并且可以随着葡萄糖浓度的脉冲式变化达到脉冲式释药。
将氨基引入苯硼酸凝胶后，可以增强苯硼酸离子的稳定性，在生理pH值条件下增加苯硼酸配合物的数量，提高胰岛素装载量，对葡萄糖响应释放的时间可长达120 h。
在组织工程中的应用研究：生物的细胞膜上几乎都含有糖脂或糖蛋白等糖基化物质，带有数目不等的羟基(例如神经节苷脂是带有数目不等糖残基的神经酞胺)，因此具有与苯硼酸结合的位点。
这一特性使得苯硼酸在组织工程中的应用受到了越来越多的关注。
在生物物质分离系统方面的研究：苯硼酸可以与多羟基化合物配合这一性质使其在生物物质分离方面也有很多的用途。
在色谱分离法中，将苯硼酸单体引入固定相后对多糖、糖脂、核苷酸等物质具有较好的分离效果。
在传感器方面的应用研究：将苯硼酸引入传感器中用于多糖等多羟基物质的定量检测，苯硼酸和其他单体在金电极的表面形成薄膜，当苯硼酸与溶液中的糖类产生结合时，薄膜的电解质性质发生改变从而引起电流的变化，并且这种变化是与糖类物质的浓度相关的，从而可用于多糖的定量检测。
如果在苯硼酸上引入荧光基团，那么它与葡萄糖等物质的结合行为就会导致荧光的变化，基于这一性质可设计出较为灵敏的检测葡萄糖等物质的荧光法。
笛柏试剂网提供苯硼酸类试剂系列产品产品编号产品名称CAS 包装包装 目录价K541006苯乙基硼酸34420-17-21g ￥249.00 Phenylethaneboronic acid 5g ￥872.00K5410272-(三氟甲氧基)苯硼酸175676-65-01g ￥347.00 2-(Trifluoromethoxy)phenylboronic acid 5g ￥1,388.00K5410333-氨基苯硼酸一水合物206658-89-11g ￥318.00 3-Aminophenylboronic acid monohydrate 5g ￥1,272.00K5410373-联苯硼酸5122-95-21g ￥204.00 3-Biphenyl boronic acid 5g ￥714.00K5410393-溴苯硼酸89598-96-91g ￥228.00 3-Bromophenylboronic acid 5g ￥798.00K5410443-羧基苯硼酸25487-66-51g ￥198.00 3-Carboxyphenylboronic acid 5g ￥693.00K5450903-吡啶硼酸1692-25-71g ￥318.00 3-Pyridinylboronic acid 5g ￥954.00K5450914-吡啶硼酸1692-15-51g ￥296.00 4-Pyridinylboronic acid 5g ￥888.00K5450932-溴吡啶-5-硼酸223463-14-71g ￥431.00 2-Bromopyridine-5-boronic Acid 5g ￥1,509.00K5450962-氯吡啶-5-硼酸444120-91-61g ￥392.00 2-Chloro-5-pyridineboronic acid 5g ￥1,372.00K5450972-氟吡啶-3-硼酸174669-73-91g ￥336.00 2-Fluoropyridin-3-ylboronic acid 5g ￥1,344.00K5450982-氟吡啶-5-硼酸351019-18-61g ￥517.00 2-Fluoropyridin-5-ylboronic acid 5g ￥1,939.00K5450992-甲氧基吡啶-3-硼酸163105-90-61g ￥387.00 2-Methoxypyridin-3-ylboronic acid 5g ￥1,355.00K5451002-甲氧基吡啶-5-硼酸163105-89-31g ￥413.00 6-Methoxypyridin-3-ylboronic acid 5g ￥1,446.00K5451032-氟吡啶-4-硼酸401815-98-31g ￥3,350.00 2-Fluoropyridine-4-boronic acid ￥K5451055-甲基吡啶-3-硼酸173999-18-31g ￥2,980.00 5-Methylpyridine-3-boronic acid ￥K545125嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯321724-19-0250mg ￥349.00 Pinacol ester pyrimidinyl-5-boronic acid 1g ￥1,047.00K545127呋喃-2-硼酸13331-23-21g ￥246.00 Furan-2-boronic acid 5g ￥738.00K5451285-甲酰基呋喃-2-硼酸27329-70-01g ￥189.00 5-Formylfuran-2-boronic acid 5g ￥662.00K829001苯硼酸98-80-625g ￥265.00 Phenylboronic Acid 100g ￥848.00K8290022-甲基苯硼酸16419-60-65g ￥341.00 2-Methylphenylboronic Acid 25g ￥1,194.00K8290033-甲基苯硼酸17933-03-81g ￥221.00 3-Methylphenylboronic Acid 5g ￥774.00K8290044-甲基苯硼酸13953561g ￥181.00 4-Methylphenylboronic Acid 5g ￥634.00K8290053,5-二甲基苯硼酸172975-69-81g ￥267.00 3,5-Dimethylphenylboronic Acid 5g ￥668.00K8290062-氯苯硼酸3900-89-81g ￥179.00 2-Chlorophenylboronic Acid 5g ￥627.00K8290073-氯苯硼酸63503-60-61g ￥89.00 3-Chlorophenylboronic Acid 5g ￥312.00K8290084-氯苯硼酸1679-18-11g ￥74.00 4-Chlorophenylboronic Acid 5g ￥259.00K8290094-氟苯硼酸1765-93-11g ￥133.00 4-Fluorophenylboronic Acid 5g ￥399.00K8290104-溴苯硼酸5467-74-31g ￥148.00 4-Bromophenylboronic Acid 5g ￥518.00K8290114-碘苯硼酸5122-99-61g ￥386.00 4-Iodophenylboronic acid 5g ￥772.00K8290134-叔丁基苯硼酸123324-71-01g ￥158.00 4-tert-Butylphenylboronic Acid 5g ￥553.00K8290142-甲氧基苯硼酸13953881g ￥197.00 2-Methoxyphenylboronic Acid 5g ￥689.00K8290153-甲氧基苯硼酸10365-98-71g ￥163.00 3-Methoxyphenylboronic Acid 5g ￥571.00K8290164-甲氧基苯硼酸5720-07-01g ￥132.00 4-Methoxyphenylboronic Acid 5g ￥462.00K8290173-硝基苯硼酸13331-27-61g ￥127.00 3-Nitrophenylboronic acid 5g ￥381.00K8290193-三氟甲基苯硼酸1423-26-31g ￥268.00 3-(Trifluoromethyl)phenylboronic acid 5g ￥536.00K8290204-三氟甲基苯硼酸128796-39-41g ￥246.00 4-(Trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g ￥861.00K8290214-三氟甲氧基苯硼酸139301-27-21g ￥239.00 4-(Trifluoromethoxy)phenylboronic Acid 5g ￥837.00K8290224-甲氧羰基苯硼酸99768-12-41g ￥278.00 4-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g ￥973.00K8290233-甲氧羰基苯硼酸99769-19-41g ￥332.00 3-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid 5g ￥1,162.00K8290243-氰基苯硼酸150255-96-21g ￥281.00 3-Cyanophenylboronic Acid 5g ￥843.00K8290254-乙酰基苯硼酸149104-90-51g ￥147.00 4-Acetylphenylboronic Acid 5g ￥515.00K8290264-甲酰基苯硼酸87199-17-51g ￥141.00 4-Formylphenylboronic Acid 5g ￥423.00K8290274-氰基苯硼酸126747-14-61g ￥348.00 4-Cyanophenylboronic Acid 5g ￥1,218.00K8290282-噻吩硼酸6165-68-01g ￥153.00 2-Thiopheneboronic Acid 5g ￥459.00K8290292-萘硼酸32316-92-01g ￥148.00 2-Naphthaleneboronic Acid 5g ￥518.00K8290321,4-苯二硼酸4612-26-41g ￥218.00 1,4-Phenylenediboronic Acid 5g ￥763.00K8290333,5-二氟苯硼酸156545-07-21g ￥166.00 3,5-Difluorophenylboronic Acid 5g ￥581.00K8290343,4,5-三氟苯硼酸143418-49-91g ￥488.00 3,4,5-Trifluorophenylboronic acid 5g ￥1,952.00K8290353,5-二(三氟甲基)苯硼酸73852-19-41g ￥144.00 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid 5g ￥504.00K8290361-萘基硼酸13922-41-31g ￥161.00 1-Naphthaleneboronic Acid 5g ￥483.00K8290372-氟苯硼酸340371g ￥199.00 2-Fluorophenylboronic Acid 5g ￥498.00K8290384-羧基苯硼酸14047-29-11g ￥175.00 4-Carboxyphenylboronic Acid 5g ￥613.00。