有机化学人名反应机理全解

人名反应

1.Arbuzov反应（Michaelis-Arbuzov重排）

2.Arndt-Eistert反应

3.Baeyer-Villiger氧化重排

4.Beckmann重排

5.Birch还原

6.Bischler-Napieralski合成法

7.Bouveault-Blanc还原

8.Bucherer反应

9.Cannizzaro反应

10.Chichibabin反应

11.Chugaev反应

12.Claisen重排

13.Claisen缩合反应

14.Claisen-Schmidt反应

15.Clemmensen还原

bes合成法

17.Cope重排

18.Cope消除

19.Corey-House合成法

20.Cristol反应

21.Curtius重排

22.Darzen反应

23.Demjanov重排

24.Dieckmann反应

25.Diels-Alder反应

26.Döebner-Miller合成法

27.Edman降解法

28.Eschweiler-Clarke反应

29.Favorski重排

30.Fischer吲哚合成法

31.Friedel-Crafts烷基化反应

32.Friedel-Crafts酰基化反应

33.Fries重排

34.Gabriel合成法

35.Gatterman反应（1）

36.Gatterman反应（2）

37.Gatterman-Koch反应

38.Gomberg-Bachmann反应

39.Hantzsch吡啶合成法

40.Hantzsch吡咯合成法

41.Haworth反应

42.Hell-Volhard-Zelinsky反应

43.Hell-Volhard-Zelinskyα-溴化法

44.Henry反应

45.Hinsberg反应

46.Hofmann重排（Hofmann降解）

47.Hofmann烷基化

48.Hofmann消除反应

49.Houben-Hoesch反应

50.Hunsdiecker反应

51.Knoevenagel反应

52.Knorr合成法

53.Kochi反应

54.Kolbe反应

55.Kolbe-Schmidt反应

56.Kucherov反应

57.Leuckart反应

58.Lossen重排

59.Mannich反应

60.McMurry反应

61.Meerwein-Ponndorf-Verley还原

62.Michael加成反应

tkin重排

64.Nazarov反应

65.Oppenauer氧化

66.Paal-Knorr合成法

67.Perkin反应

68.Pschorr反应

69.Reformatsky反应

70.Reimer-Tiemann反应

71.Ritter反应

72.Robinson增环反应

73.Rosenmund还原

74.Sandmeyer反应

75.Schiemann反应

76.Schmidt重排

77.Shapiro反应

78.Simmons-Smith反应

79.Skraup合成法

80.Smiles重排

81.Stephen还原

82.Stevens重排

83.Strecker氨基酸合成法

84.Tiffeneau-Demjanov重排

85.Ullmann反应

86.Vilsmeier反应

87.von Richter重排

88.Wacker氧化反应

89.Wagner-Meerwein重排

90.Williamson合成法

91.1,2-Wittig重排

92.Wittig反应

93.Wittig-Horner反应（Emmons反应、Horner-Emmons反应、Wadsworth-Emmons反

应）

94.Wolff重排

95.Wolff-Kisher-黄鸣龙还原

96.Wurtz反应

97.Wurtz-Fittig反应

Arbuzov反应

亚磷酸三烷基酯与卤代烷或其衍生物反应生成烷基膦酸酯和一个新的卤代烷的反应称为Arbuzov反应，也称Michaelis-Arbuzov重排。

(EtO)3P+RCH2X(EtO)2P

O

CH2R+EtX

反应机理

P(OEt)3

RP(OEt)2

O

+EtX

反应其实是两步连续的S N2反应。

卤代烷反应时，其活性次序为：R'I>R'Br>R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、α-卤代醚、α-或β-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR'也能发生该类反应：

RP(OR')2+R''X P OR'

R''

R

O

R'X

+

R2POR'+R''X P R''

R

R

O

R'X

+

反应实例

△

(C2H5O)3P+BrCH2CO2C2H5C2H5O2CCH2P(OC2H5)2

O

+C2H5Br

(1)

(CH3O)3P+CH3I P

CH3

OCH3

H3CO

O

+CH3I

(2)

反应中释放出的碘甲烷能继续与亚磷酸三甲酯反应，因此只要加催化量的碘甲烷即可引发反应。

Arndt-Eistert反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热可得高一级的羧酸，该反应称