卤代烃1
第三章 第一节 卤代烃(学生版)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述1．卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的分类3．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：4．卤代烃的物理性质5．卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()命名下列有机物：(1)的化学名称：。
(2)的化学名称：。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。
它是液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质(1)取代反应①中溶液；可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH――→水△＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH――→水△＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH――→水△＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，生成。
②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
③反应机理④应用用于制取烯烃、炔烃等。
卤代烃1
在有机分析鉴定中，用硝酸银的乙醇溶液与伯卤烷作用就易于SN1反应。
一般情况下，叔卤烷易于发生SN1反应，但如果叔氯烷与碘化钠的丙酮溶液反应，因为碘离子很容易与和氯相连的α—C原子形成过渡态，使叔氯烷发生SN2反应。
二、双分子亲核取代反应
SN2反应特点：反应过程中，亲核试剂总是从离去基团的背面进攻碳原子，碳-溴键的断裂和碳-氧键的形成同时进行；反应一步完成；反应速度不仅与底物溴甲烷的浓度成正比，而且也与亲核试剂碱的浓度成正比；SN2反应得到的产物通常发生构形反转(称为瓦尔登转化)。
不同烷基的卤烷发生SN2反应的相对速度：
如果碳正离子所连的三个基团不同，则产物外消旋化。
从能量变化来看，决定整个反应速度的是叔丁基溴的分解步骤，反应速度仅与叔丁基溴的浓度有关，而与试剂的浓度无关，是单分子反应历程。
产物外消旋化
在SN1反应的立体化学中,从第一步产生的叔碳正离子来看,碳原子由正四面体结构转变为三角形平面结构的碳正离子,带正电的碳正离子上有一个空的P轨道(该P轨道垂直于三角形平面结构)，亲核试剂从平面两边进攻的机会均等。如果碳正离子所连的三个基团不同时，得到的产物外消旋化：
在SN2历程中，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，烷基的结构如果对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢。α—C上的取代基能阻碍亲核试剂的接近，亲核试剂的进攻必将提高过渡态的活化能，使反应速度因活化能的提高而降低。从立体效应来说，随α—C上烃基的增加，SN2反应速度将依次下降。
3.特殊条件下的反应历程
一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等
卤代烃化学性质
卤代烃化学性质
一、定义
卤代烃，即古称的烯烃，是一类具有特定结构、分子中含有至少一个卤族基团的有机物。
它们由另一个卤族基团和一个烃环相连，包括碘代烃、氰代烃和磺代烃，以及它们的衍生物。
其中碘代烃是最为常见的卤代烃。
二、特征
1.物理性质卤代烃大多为无色液体或气体，熔点较低，沸点较高，且有某些卤代烃具有独特的刺激性气味。
2. 化学性质卤代烃整体上具有相对较强的机械稳定性，它们的化学反应性很弱，比如碘代烃因其反应性极弱而受到应用。
然而它们的碱金属离子非常易于缔合，卤族基团中的卤素离子具有极强的碳链脱氢能力。
三、应用
1. 工业应用由于卤代烃在零下温度下仍保持液相，因此它们常被作为冷冻剂使用，如碘代乙烷、碘代丙烷。
卤代烃的广泛应用还包括提取金属、溶剂、增塑剂、抗凝剂以及用于燃料中的成分。
2. 医学应用通常，卤族基团具有抗肿瘤活性，因此一些卤代烃，如吡咯烷、苯氧氯乙烷和氯代苯甲酸甲酯等，经过衍生后能被用作医药中的药物。
【高中化学】卤代烃
【高中化学】卤代烃1.卤代烃中卤原子的活性在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性大于碳原子的电负性，碳原子和卤素原子之间的键电子对偏向卤素原子的一侧，所以C？X键是极性键，在化学反应中容易断裂，因此卤代烃中的卤素原子非常活跃，可以发生许多化学反应。
卤代烃中卤素原子的活性也与烃基团的结构有关。
例如，与卤素原子相连的烃基的结构不同，卤素原子的活性也不同。
其中，丙烯卤代烃的活性最高，卤代烷烃次之，乙烯卤代烃的活性最低。
为什么会表现出这样的活性次序，可以用诱导效应和共轭效应加以解释。
所谓诱导效应是指分子中每个基团吸引和排斥电子的能力。
这种能力的大小通常与氢原子相比较。
例如，CH3和其他烷基具有排斥电子的能力。
通常认为烷基排斥电子。
近年来，人们发现了许多事实，这些事实很难通过排斥电子来解释，这在科学界引起了争议。
一般来说，当烷基连接到不饱和碳原子上时，它们表现出排斥电子的特性；当烷基连接到饱和碳原子上时，它们有时表现出电子排斥，有时表现出电子吸收。
，不饱和双键和苯基都有吸引电子的能力。
诱导效应可以在分子碳链上连续传递，但距离越远，诱导效应越弱。
通常，在第三个碳原子之后可以忽略它。
诱导效应不同于共轭效应。
诱导效应完全是静电引力的函数（即由元素的电负性决定），分子不需要具有共面特性。
共轭效应是由于电子从侧面重叠形成π键。
因此，分子必须具有共面特性，否则不会发生共轭效应。
现在我们用诱导效应来解释上述卤代烃的活性次序。
在rch＝chch2x分子中，由于R→ch＝ch→亚甲基→十、结果电荷在分子上发生了不均匀分布，于是：这样，增加C？X键的极性使得X很容易变成X，然后离开。
类似地，R→ x是一样的。
在R里呢？ch=ch？在X中，主要是因为？ch＝ch？X中的π键和X上不参与成键的孤对P电子具有平行的轨道方向，C=C和X在同一平面上。
因此，产生了一种新的共轭效应。
这种共轭体系是由π键电子云和孤对P电子云重叠形成的，因此称为P-π共轭。
重要的卤代烃
重要的卤代烃1一、重要的卤代烃1、三氯甲烷Ø三氯甲烷俗称氯仿。
是一种无色有甜味的透明液体，沸点61. 2℃。
不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有机溶剂。
工业上用甲烷氯代或四氯化碳还原制得：FeCCl4+ 3H2CHCl3+ 3HClØ氯仿是优良的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。
氯仿还具有麻醉性，在医学上曾被用作全身麻醉剂，因其对肝脏有严重伤害，并有致癌作用，现已很少使用。
一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷又叫氯仿，是无色透明液体，有特殊气味，味甜。
相对密度1.4840。
Ø三氯甲烷易挥发。
能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶，25℃时1ml 溶于200ml 水。
Ø低毒，有麻醉性。
有致癌可能性。
1、三氯甲烷一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷在光照下容易被氧化成光气（碳酰氯）：1、三氯甲烷Ø光气毒性很大，吸人肺中会引起肺水肿。
若每升空气中含有0.5mg 光气，人吸入10min 后即可致死。
所以氯仿应保存在密封的棕色瓶中。
若加入1%的乙醇，可以增加其稳定性。
CHCl 3 + O2日光 C O ClCl + 2HCl22一、重要的卤代烃Ø四氯化碳是无色液体，沸点76. 8℃；Ø不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。
Ø工业上由甲烷氯代或由二硫化碳与氯在催化剂存在下制取四氯化碳。
Ø四氯化碳不能燃烧，蒸气比空气重，能隔绝燃烧物与空气的接触，所以常用作灭火剂。
2、四氯化碳一、重要的卤代烃Ø四氯化碳在高温下遇水能产生剧毒的光气（碳酰氯） ，所以用四氯化碳灭火时，要注意空气流通，以防止中毒。
现在世界上许多国家已禁止使用这种灭火剂。
2、四氯化碳CCl 4 + H 2O 500℃ C O ClCl + 2HCl一、重要的卤代烃Ø氯乙烯为无色气体，沸点－13. 8℃；Ø不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有机溶剂。
第七章 卤代烃1
此反应的优点是，产率高，易提纯。
三、卤素置换反应
RCl RBr + NaI
丙酮
RI
+
NaCl NaBr
第三节 卤代烃的性质
一、物理性质
1. 偶极矩
R－F
1.82
R－Cl
1.94
R－Br
1.79
R－I
1.64
2.沸点：分子极性较大，沸点比相应烷烃高 3.溶解度：不溶于水
4.密度：除一氯代烃和一氟代烃比水轻外，密度 均大于1
ν = k [R L][Nu]
二级反应
其反应机理为：
Nu ＋ R'CH2 L
δ
H H
δ
Nu C L R'
R'CH2 Nu ＋L-
T 亲核试剂 接近 背后 －从离去基团的背面 与此同时 中心碳原子
离去基团也正在逐步地离开底物分子 新键的形成与旧键的断裂是同时发生的，旧键断裂 时所需的能量，是由新键形成所放出的能量提供的。 两者达到平衡时,体系能量最高。其状态为过渡态 T.
2）. 单分子亲核取代 （Substitution Nucleophilic Unimolecular) ( SN 1)反应机理
R L + Nu
-
+ LR Nu
ν = k1 R L
反应分两步进行 第一步 正碳离子的生成：
δ
R L
慢
R L
δ
LR +
+
第二步 亲核试剂进攻正碳离子：
R + Nu
+
- 快
RI
键能 极化度
RBr
RCl
RF
亲核取代 活性
卤代烃(1)
已知： 已知：R-CH=CH2+HX R-CH=CH2+H2O
一定条件
R-CH-CH3
OH
R-CH-CH3
A
NaOH 水溶液
B E
NaOH 水溶液
C
D
2.卤代烃的分类 卤代烃的分类: 卤代烃的分类
分 类
一卤代烃 按卤原子的多少分 多卤代烃 饱和卤代烃 按烃基种类分 不饱和卤代烃 芳香烃卤代烃 氟代烃 氯代烃
按卤原子种类分
溴代烃 碘代烃
3.物理性质 物理性质
(1).饱和一卤代烃的通式 CnH2n+1X(n≥1) 饱和一卤代烃的通式_________________ 饱和一卤代烃的通式 (2).溶解性 卤代烃难溶于 水 易溶于 有机溶剂 溶解性:卤代烃难溶于 易溶于___________ 溶解性 卤代烃难溶于___,易溶于 (3). 一氯代烷烃随碳原子数递增 沸点逐渐递增 一氯代烷烃随碳原子数递增,沸点逐渐 沸点逐渐____ ,密度逐渐 递减 密度逐渐________ 密度逐渐 (4).相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 相同碳原子数的一氯代烃的同分异构体的 沸点变化与烷烃相似,支链 把氯看作支链)越多 支链(把氯看作支链 越多, 沸点变化与烷烃相似 支链 把氯看作支链 越多 沸点________. 沸点 越低 (5).含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 含相同碳原子数的一氯代烷烃均比烷烃的沸 密度_____。因为氯代烃的极性增加， 点、密度 大 。因为氯代烃的极性增加，相 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 对分子质量增大，所以沸点、密度增大。 同碳原子数的一氯代烃、 （6）.同碳原子数的一氯代烃、一溴代烃、一碘 ） 同碳原子数的一氯代烃 一溴代烃、 代烃的沸点逐渐________ 代烃的沸点逐渐 升高
卤代烃 (1)PPT课件
a、烃中碳原子数≥2
b、与C—X相连的邻位碳原子上必须有氢原子
（ “邻碳有氢” ）
C、NaOH的醇溶液、 加热 ②产物鉴别方法： a、KMnO4溶液（先通过水除去挥发的乙醇）— —褪色 b、溴水——褪色
思考与 比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 交流： 体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
卤代烃的用途
溶剂 灭火剂
致冷剂 卤代烃 麻醉剂
医用 农药
3、溴乙烷的化学性质
① 溴乙烷在水中能否电离出Br-？ 它是否为电解质？请设计实验证明。
② 如何用实验的方法证明溴乙烷中 含有溴元素。
实验一：取溴乙烷加入硝酸银溶液
AgNO3溶液 溴乙烷
现象： 无明显变化
原因：溴乙烷是非电解质，
不能电离出Br－
消去反应
反应物 反应 条件
CH3CH2Br
NaOH水溶液、 加热或常温
CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热
断键
C－Br
C－Br，邻碳C－H
生成物 结论
CH3CH2OH NaBr
CH2＝CH2 NaBr H2O
溴乙烷和NaOH在不同条件下 发生不同类型的反应
【思考与练习】
1、写出下列卤代烃的水解方程式
①从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不 同
②溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？
溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由 于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子 易被取代。由于官能团（－ Br）的作用，溴乙烷的化学 性质比乙烷活泼，能发生许 多化学反应。
溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 （实质为取代反应）
第六章 卤代烃1
RCHO + R′ X Mg
无水乙醚
OMgX R CH R′
水
HO R CH R′
H+ H 2O
R Mg X
+
CO2
低温
RCO2 MgX
RCO2 H
由于格氏试剂在有机合成中有广泛的应用，故 有 “ 有 机 合 成 中 的 万 能 试 剂 ” 的 美 称 。 Victor Grignard 因此获得1912 Nobel化学奖。
2-甲基-1-丁烯 29%
主要是从含H较少的b-C上脱氢。此称为Saytzeff规则。
三、与金属反应
卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、 Cd ....）反应生成金属有机化合物
R X
+
Mg
无水乙醚
RMgX
烃基卤化镁 Grignard reagent （格氏试剂）
-C-Mg-X
δ -δ +
第三节
卤代烃的化学性质
卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤 原子以及受卤原子影响而比较活泼的-氢原 子上:
R
CH H
CH2 X
取代反应 消除反应
+
一、亲核取代反应
（Nucleophilic Substitution Reaction）
Nu+ C
底物
X
Nu
C
产物
+
X离去基团
亲核试剂
常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。 亲核取代反应:由亲核试剂进攻而引起的取代反应。
聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性， 其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶 瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连 能溶解金、铂的“王水”(一体积浓硝酸与三体积 盐酸混合而成的无色液体)也难以腐蚀它，用它做 的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫 无损伤，因而被美誉为“塑料王”。
卤代烃的化学方程式总结
卤代烃的化学方程式总结卤代烃是一类含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烷烃中的氢原子的有机化合物。
它们在许多化学和工业应用中都发挥着重要的作用。
下面是一些常见的卤代烃及其化学方程式：氯代烃氯代烃是通过将氯原子取代烷烃中的一个或多个氢原子而形成的。
以下是几个常见的氯代烃及其化学方程式：•氯甲烷（CH3Cl）的化学方程式：CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl•1,2-二氯乙烷（C2H4Cl2）的化学方程式：C2H4 + Cl2→ C2H4Cl2•三氯甲烷（CHCl3）的化学方程式：CH4 + 3Cl2→ CHCl3 + 3HCl溴代烃溴代烃是通过将溴原子取代烷烃中的一个或多个氢原子而形成的。
以下是几个常见的溴代烃及其化学方程式：•溴乙烷（C2H5Br）的化学方程式：C2H4 + Br2→ C2H5Br•1,2-二溴乙烷（C2H4Br2）的化学方程式：C2H4 + Br2→ C2H4Br2•2-溴丁烷（C4H9Br）的化学方程式：C4H10 + Br2→ C4H9Br + HBr碘代烃碘代烃是通过将碘原子取代烷烃中的一个或多个氢原子而形成的。
以下是几个常见的碘代烃及其化学方程式：•碘甲烷（CH3I）的化学方程式：CH4 + I2→ CH3I + HI•1,2-二碘乙烷（C2H4I2）的化学方程式：C2H4 + I2→ C2H4I2•三碘甲烷（CHI3）的化学方程式：CH4 + 3I2→ CHI3 + 3HI氟代烃氟代烃是通过将氟原子取代烷烃中的一个或多个氢原子而形成的。
以下是几个常见的氟代烃及其化学方程式：•氟甲烷（CH3F）的化学方程式：CH4 + F2→ CH3F + HF•1,2-二氟乙烷（C2H4F2）的化学方程式：C2H4 + F2→ C2H4F2•三氟甲烷（CHF3）的化学方程式：CH4 + 3F2→ CHF3 + 3HF希望上述内容对您了解卤代烃的化学方程式有所帮助！。
卤代烃 (1)
一、单项选择题1.下列化合物与硝酸银醇溶液混合时最先产生沉淀的是？[2分]A.3-溴丙烯B.1-溴丙烯C.2-溴丙烷D.环丙基溴参考答案：A2.下列化合物在NaOH的醇溶液中脱HCl最容易的是？[2分]A.正丁基氯B.异丁基氯C.仲丁基氯 D .叔丁基氯参考答案：D3.下列卤代烃中沸点最高的是？[2分]A.一氯甲烷B.氯乙烷C.溴乙烷D.碘乙烷参考答案：D4.下列卤代烃沸点最低的是？[2分]A.正丁基氯B.异丁基氯C.叔丁基氯D.仲丁基氯参考答案：C5.下列发生的反应属于消除反应的是？[2分]A.丙烯和溴化氢B.乙烯和溴水C.1-氯丁烷和氢氧化钠水溶液D.1-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液参考答案：D7.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应时，产生沉淀最快的是？[2分]A.正丁基溴B.异丁基溴C.仲丁基溴D.叔丁基溴参考答案：D8.卤代烷中的C－X键最易断裂的是？[2分]A.R-ClB.R-BrC.R-ID.R-F参考答案：C9.下列试剂中能将溴苯和甲苯鉴别开的是？[2分]A.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液参考答案：A10.下列试剂中能将3-氯环已烯和环已烯鉴别开的是？[2分]A.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液参考答案：D二、判断题13.氯仿的化学名称是三氯甲烷，它在光照条件下，能逐渐被氧化生成剧毒的光气，故氯仿通常应存放于棕色瓶中避光保存。
[2分]14.2-氯丁烷在氢氧化钠醇溶液反应生成2-丁醇。
[2分]15.仲、叔卤代烃进行消除反应时都遵循马氏规则。
[2分]16.凡分子中含有卤素原子的有机化合物都称为卤代烃。
[2分]17.伯、仲、叔卤代烃与硝酸银醇溶液反应的速率不同，但都生成白色沉淀。
[2分]18.卤代烃命名时，一般选含卤原子的最长碳链为主链，编号时卤原子可作为普通取代基对待。
[2分]19.卤代烃的沸点随着分子量的增大和卤原子序数的增加而升高。
[2分]20.在卤代烃的分类中，根据卤原子所连碳原子的种类可以分为伯、仲、叔卤代烃。
5-第五章-卤代烃1
Y= -OH -COOH -CHO
=
-OR
-X
-NH2
OH X
R-Mg-X + CO2
O H2O R-C-MgX R-COOH + Mg
2)
R-X + NaCN
醇
R-CN
H3O
+
R-COOH
2、与Na[武慈(Wurtz)反应]
2R-X + 2Na R-R ＋ 2NaX
在合成中非常重要，但一般用在相同的卤代
烃间的结合，不同的卤代烃结合的产物不纯，生
成含偶数碳原子，结构对称的烷烃！－－增碳反
应。
HOH R OH
RMgX +
R COOH HX R C=CH
第三节
一、分类
卤代烯烃和卤代芳烃
1、乙烯基型和芳基型卤代烃
CH2=CH X CH3 CH=CH X X
2、烯丙基型和芳甲基型卤代烃
CH2=CH CH2 X CH3 CH=CH CH2 X CH2 X
本章学习要求:
第五章 卤 代 烃
掌握卤代烃的分类、命名，卤代烃
的亲核取代反应、消除反应、生成
Grignard试剂的反应以及Grignard试剂
在合成上的应用等；了解各种类型的卤 代烃、卤代芳烃在化学活性上的差异。
卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子
取代所生成的化合物，总称卤代烃。 卤素原子是卤代烃的官能团，
实例
CH2=CHCH2Cl + NaOH
H2O
CH2=CHCH2OH
CH2=CHCl + NaOH
H2O
CH2=CHCH2Br + RMgX
无水乙醚
无水乙醚
卤代烃--1-溴丙烷(精简)
知识的应用和创新
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ？
— —
方法：逆推法。
OH OH
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
CH3 3H2
CH3 加成
2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（BC）
A.C6H5CH2Cl C.CH3CHBrCH3
B.(CH3)3CBr D.CH3Cl
3、已知：
用化学方程式表示下列转变
Cl H3C CH2 CH2
Cl H3C CH CH3
消去 NaOH 醇
△
H3C CH CH2
HCl
对消去反应的理解 ——抓住2点
（1）脱去小分子（HBr、H2O等）
概念延伸
Br
CH3CH2Br 、CH3Cl 、 能否都发生消去反应？
CH3CHCHBrCH3
CH3
、
Cl
实验室如何制乙烯的呢？
H OH
H2C CH2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
对比上述两个方程式，有何共同特点？
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为
了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烷 b mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的
塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量 AgNO3溶液，得白色沉淀。
卤代烃的定义
卤代烃的定义卤代烃指的是一类以卤素替代了烃分子中一个或多个氢原子的有机化合物。
这类化合物通常具有较高的化学稳定性和较强的亲电子性质，具有广泛的应用价值。
在有机合成、药物化学、高分子材料、农药、乃至社会生活的各个领域中，卤代烃都是重要的有机化合物。
下面按照以下几个方面来详细介绍卤代烃的定义和相关知识：1. 定义卤代烃指的是一类由卤素（如氯、溴、碘、氟等）取代了有机烃分子中一个或多个氢原子的化合物。
可以根据卤素的种类和数量不同，将卤代烃分为单卤代烃、双卤代烃、三卤代烃等不同的类别。
卤代烃的化学性质和用途与其所取代的烃分子密切相关。
2. 特性（1）高化学惰性：卤代烃分子中的卤素原子吸引力强，使其与其他分子之间的化学反应难以发生。
在大部分化学条件下，卤代烃通常很难被氧化、水解或加成等，因此多在有机合成反应中起稳定剂的作用。
（2）高沸点、高熔点：卤代烃的化学键强，使其通常具有较高的沸点和熔点。
这使得在生产和运输过程中需要特别注意其危险性。
（3）亲电性强：由于卤素原子的电负性较高，导致卤代烃分子中的碳原子带有一定的正电荷。
这种正电荷使卤代烃具有较强的亲电性质，在一些特定反应中可以作为亲电体与亲核试剂发生反应。
3. 应用（1）有机合成：卤代烃在有机化学中有着重要的地位。
其中一些化合物，如氯代甲烷、氯甲烷等，被广泛应用于有机合成反应中。
卤代烃通过发生取代反应或消除反应等不同的反应方式，可以合成多种有机化合物，如醇、醚、酸酐等。
（2）高分子材料：卤代烃也是生产高分子材料的重要原料之一。
例如，聚氯乙烯、光气聚乙烯、氟聚合物等多种高分子材料都是由卤代烃衍生而来的。
（3）医药领域：一些卤代烃化合物也被广泛应用于医药领域。
例如，一些卤代苯胺类化合物可以用于合成药物、催化剂、生物活性分子等。
总之，卤代烃是一类高化学稳定性和高亲电性的有机化合物，具有广泛的应用价值。
在有机合成、高分子材料、医药、农药等领域中都有着不同的应用。
有机化学 第七章卤代烃1
底物
(substrate)
负离子型 亲核试剂
R
X
+
H－Nu
R
Nu
+
H
X
分子型 亲核试剂
亲核试剂： 至少含有一对未 共用电子对
二、卤代烃的性质
与负离子型亲核试剂的反应
R X + Nu R Nu
OH OR' SH SR' O O C R'
R R R R R
OH OR' SH SR' O O C R'
> 2o > 1o > CH3
四、碳正离子中间体
键离解能 电离能
补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
3o > PhCH2 , 2o ,
CH2=CHCH2
1071
> 1o
1130
> CH3
1316
H (KJ/mol)
970
1000
1040
五、卤代烃亲核取代活性
II
[RX]
消旋化
有
三、亲核取代反应机理
构型转换型反应
C6H13 H H3C + Br NaOH HO C6H13 H CH3 + NaBr
仲卤代烷 与 SN2 机理吻合 C6H13 OH H H3C Br H CH3
构型发生转换
C6H13 C
C6H13 HO H CH3 + Br
HO
R Nu
X
Nu
R 过渡态
X
R
Nu +
X
R X
势 能
Nu
有机化学第六章卤代烃
第六章卤代烃卤代烃是一种简单的烃的衍生物，它是烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子(F, CL, Br, I)取代而生成的化合物。
一般可以用R-X表示，X代表卤原子。
由于卤代烃的化学性质主要有卤原子决定，因而X是卤代烃的官能团。
根据卤代烃分子中烃基的不同，可以将卤代烃分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃等。
第一节卤代烷烃一. 卤代烷烃的分类和命名(一) 卤代烷烃的分类1. 根据卤代烷烃分子中所含卤原子的种类，卤代烷烃分为：氟代烷：如CH3-F氯代烷：如：CH3-CL溴代烷：如：CH3-Br碘代烷：如：CH3-I2. 根据卤代烷烃分子中所好卤原子的数目的多少，卤代烷烃分为：一卤代烷：如：CH3CL, CH3-CH2-Br二卤代烷：如：CH2CL2,多卤代烷：CHCL33. 根据卤代烷烃分子中与卤原子直接相连的碳原子的类型的不同，卤代烷烃可以分为：伯卤代烷（一级卤代烷）R-CH2-Br仲卤代烷（二级卤代烷）叔卤代烷（三级卤代烷）（二）卤代烷烃的命名1. 普通命名使用范围：结构比较简单的卤代烷常采用普通命名法命名：原则：根据卤原子的种类和与卤原子直接相连的烷基命名为“某烷”，或按照烷烃的取代物命名为“卤某烷”。
如:CH 3CL甲基氯（氯甲烷）CH 3CH2Br乙基溴（溴乙烷）CH 3CH2CH 2CH2I正丁基碘（正碘丁烷）CH 3BrCH 3I1H 3 C -------- CH -------- CH CL1H 3 C -------- CH --------- CH 2CH 3H3C-—C------------- CL11CH 3异丁基氯仲丁基溴叔丁基氯（异氯丁烷）（仲溴丁烷）（叔氯丁烷）2.系统命名法范围：复杂的卤代烷烃一般采用系统命名法原则：将卤原子作为取代基，按照烷烃的命名原则来R进行命名。
方法：1) 选择连有卤原子的最长碳链为主链，并根据主链 所含碳原子的数目命名为“某烷”作为母体；2)将支链和卤原子均作为取代基；3) 对于主链不带支链的卤代烷烃，主链编号从距离 卤原子最近的一端开始；4) 对于主链带支链的卤代烷烃，主链的编号应遵循 “最低系列规则”；5)把取代基和卤原子的名称按“次序规则”依次写 在“某烷”之前(次序按先后顺序写)，即得该卤代烷 烃的名称。
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练习
卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型 的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2 H5 Br + OH C 2 H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH 水 加热 消去反应 溴乙烷和NaOH 乙醇 加热
乙醇、NaBr
溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应： CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚： 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2ONa + CH3I
CH3CH2OCH3 + NaI
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体 通入KMnO4酸性溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？ （从反应物组成中考虑） （2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入 水中吗？
水
高锰酸 钾酸性 溶液液
溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
水
C2H5—Br ＋
NaOH → C2H5－OH
△
＋
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共 热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生 取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr， 生成乙烯：
CH2－CH2＋NaOH
醇
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
H
Br
Δ
溴乙烷
消去反应
——有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应
实验步骤： 将10滴溴乙烷和1mL5%氢氧化钠 溶液在试管中混合，充分振荡、 静置。 待液体分层后，用滴管吸取10 滴上层水溶液，移入盛有10mL稀 HNO3 的试管中，再加入2滴2%的 AgNO3溶液，观察现象。
卤代烃
卤代烃：
1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素 原子取代而生成的化合物
2、官能团：决定化合物特殊性质 的原子或原子团。
3、卤代烃的官能团：-X(F、Cl、Br、 I)
溴乙烷的分子组成与结构 分子式 C2H5Br 结构式
电子式
H H H:C:C:Br : H H : : : : : :
结构模型