卤代烃1

练习
卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型 的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C 2 H5 Br + OH C 2 H5 OH + Br
写出下列反应的化学方程式。 1、溴乙烷跟NaSH反应：
CH3CH2Br + NaSH
CH3CH2SH + NaBr
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的乙醇溶液共 热，溴乙烷不再像在NaOH的水溶液那样发生 取代反应，而是从溴乙烷分子中脱去HBr， 生成乙烯：
CH2－CH2＋NaOH
醇
CH2＝CH2 ＋NaBr＋H2O
H
Br
Δ
溴乙烷
消去反应
——有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
卤代烃
卤代烃：
1、定义： 烃分子中的氢原子被卤素 原子取代而生成的化合物
2、官能团：决定化合物特殊性质 的原子或原子团。
3、卤代烃的官能团：-X(F、Cl、Br、 I)
溴乙烷的分子组成与结构 分子式 C2H5Br 结构式
电子式
H H H:C:C:Br : H H : : : : : :
结构模型
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成 下表，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应 反应物 反应条件 生成物 结论 溴乙烷和NaOH 水 加热 消去反应 溴乙烷和NaOH 乙醇 加热
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物
例题：以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应： CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚： 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2ONa +ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱCH3I
CH3CH2OCH3 + NaI
NaBr
你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？
讨论溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验
思考：（1）为什么要在气体 通入KMnO4酸性溶液前加一个 盛有水的试管？起什么作用？ （从反应物组成中考虑） （2）除KMnO4酸性溶液外还 可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入 水中吗？
水
高锰酸 钾酸性 溶液液

溴乙烷
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢？ （3）怎样检验？加何类物质？什么现象？
溴乙烷
【实验分析】 溴乙烷与NaOH水溶液发生的是取代反应，羟基 取代溴原子生成乙醇和溴化钠：
水
C2H5—Br ＋
NaOH → C2H5－OH
△
＋
溴乙烷
溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于 水，密度比水大，沸点38.4℃。
溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应
实验步骤： 将10滴溴乙烷和1mL5%氢氧化钠 溶液在试管中混合，充分振荡、 静置。 待液体分层后，用滴管吸取10 滴上层水溶液，移入盛有10mL稀 HNO3 的试管中，再加入2滴2%的 AgNO3溶液，观察现象。