五 旋光异构习题及答案
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
4.15将下列结构改写为键线式。
h. 1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethane i.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
答案：
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录之蔡仲巾千创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在有机化学中的应用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷有机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与卵白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典范的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质. 谜底：1.2 NaCl 相同？如将CH4及CCl4各1mol 混在一起,与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 谜底：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状. 谜底：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式.a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4谜底：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3 谜底：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性分歧,H2O 与H2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 谜底：电负性O>S,H2O 与H2S 相比,H2O 有较强的偶极作用及氢键. 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 谜底：d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水？为什么？谜底：能溶于水,因为含有C=O 和OH 两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式.谜底：C29H602.2 用系统命名法（如果可能的话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
4.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
思路3见第六章
第五章旋光异构
问题五参考答案
5-1
5-2(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。
习题五参考答案
1.（1）旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。
（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。
（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
7-4由于硝基是极强的致钝间位定位基，所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同，其酸性比碳酸强，所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-5得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2，空间位阻小反应活性大的CH3—O键异裂，生成溴甲烷，不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂，所以仲丁醇构型构型不变。
(6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选（溶剂例外）
或
(5)用(1)的中间产物和最终产物合成
5.能发生碘仿反应的是：(2) (4) (5) (8) (10)；
能与NaHSO3加成的是：(1) (6) (8) (9) (10)；
5.(1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
有机化学农科习题答案
习题2
(4)可有物种一溴代产物： CH3CHCH2CH2CH3
CH3
8．用化学方法区别下列各组化合物： (1)丙烷和环丙烷：丙烷 溴水 无现象 褪色 环丙烷 (2)环戊烷和1,2-二甲基环丙烷： 环戊烷 溴水 无现象 开环，褪色 1,2-二甲基环丙烷 9．用纽曼投影式表示1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种代表 性构象，并比较其稳定性。
(8)二环[4,4,0] 癸烷：
习题2
3．下列化合物的系统命名如有错误请改正。 (1) C2H5 2-乙基丁烷；3-甲基戊烷。 CH3CHCH2CH3 (2) (CH3)3CCH2CH2CH3 1,1,1-三甲基丁烷；2,2-二甲基戊烷。 (3) CH3CHCH2CH2CH3 2-异丙基戊烷；2,3-二甲基己烷。 CHCH3 CH3 (4) CH3 CH3CH2CCH2CH3 3-二甲基戊烷；3,3-二甲基戊烷。 CH3 (5) CH3 CH2C-CH2CHCH2CH3 2,2,3-三甲基己烷； 2,2,4-三甲基己烷。 CH CH 3 3 习题2
Cl
4．经元素分析，某化合物的实验式为CH，分子量测定 得78，请写出该化合物的分子式。 解：实验式量为13；则可得到分子式与实验式之比： 78/13=6。 因此，得到该化合物的分子式为：C6H6。 5．指出下列化合物哪些可以通过氢键缔合？那些虽不能 缔合，但能与水形成氢键？哪些既不能缔合又不能与水 形成氢键？ (1)、(5)、(8)属于1；(2)、(3)、(7)属于2；(4)、(6)属于3
习题1
习题1
6．比较下列各组化合物的沸点高低(不查表)。 (1)C7H16<C8H18；(2)C2H5Cl<C2H5Br； (3)C6H5-CH2CH3<C6H5-CHO；(4)CH3OCH3<CH3CH2OH； (5)CH3CH2CH2CH2CH2CH3>(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3。 7．比较下列各组化合物的水溶性大小。 (1)C2H5OH>C6H5OH；(2)C4H9OH>C4H9Cl； (3)CH3OCH3>CH3CH3；(4)C17H35COOH<C17H35COO+Na-； (5)C6H6(OH)6>C6H11OH。 8．CH2=CH2+H2 Ni CH3-CH3；Δ H=？ 解：根据C=Cπ键和H-H键的断裂所需能量与生成两个C-H 键所释放出的能量进行计算。 9．指出下列酸碱反应中的共轭酸碱对，说明每个反应的 平衡方向。 (1) CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2CO3；→向右 A1 B2 B1 A2 (2) CH3COOH+H2O=CH3COO-+H3O；→向右 A1 B2 B1 A2
有机化学课后习题答案51361
第1章 饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式：(1) CH 3C CH 33CH 2CH 3 (2) CH 3CH CH 23CH 3(3) CH 3CH C 3CH CH 2CH 3CH 33CH 3(4) CH 3CH 2CH3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 (5)C(CH 3)3CH 3HH(6)CH 3HBr(7)3CH 3(8)3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH 333CH 3CH 3CCH 2CH 33CH 3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷4．写出下列基团的结构。
(1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH · (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
(1) C 3H 3CCH 3CH 3(2) CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3 (3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 和C 3H 3C CH 3CH 3 (4) CH 3C CH 33CH 2CH 2CH 3 和CH 3CH 2CCH 33CH 2CH 3 (5) CH 3CH CH 23CH 36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。
有机化学习题绪论习题
有机化学习题绪论习题 1. 指出下列各式哪些是实验式哪些是分子式哪些是结构式1C2H6 2C6H6 3CH3 4CH2CH2 5CH4O 6CH2O 7CH3COOH 2. 写出符合下列条件且分子式为C3H6O的化合物的结构式1含有醛基2含有酮基3含有环和羟基4醚5环醚6含有双键和羟基双键和羟基不在同一碳上3. 指出下列化合物中带“”号碳原子的杂化轨道类型4. 下列化合物哪些是极性分子哪些是非极性分子1CH4 2CH2Cl2 3CH3CH2OH 4CH3OCH3 5CCl4 6CH3CHO 7HCOOH 5. 下列各化合物中各含一主要官能团试指出该官能团的名称及所属化合物的类别1CH3CH2Cl 2CH3OCH3 3CH3CH2OH 4CH3CHO 5CH3CHCH2 6CH3CH2NH2 7 8 9 10 6. σ键和π键是怎样构成的它们各有哪些特点7. 下列化合物哪些易溶于水哪些易溶于有机溶剂 1 CH3CH2OH 2 CCl4 3 4 CH3CHO 5HCOOH 6 NaCl 8. 某化合物3.26mg燃烧分析得4.74mg CO2和1.92mg H2O 。
相对分子质量为60求该化合物的实验式和分子式。
9. 下列反应中何者是布朗斯特酸何者是布朗斯特碱1 2 10. 指出下列分子或离子哪些是路易斯酸哪些是路易斯碱1H2O 2AlCl3 3CN- 4SO3 5CH3OCH3 6CH3 7CH3O- 8CH3CH2NH2 9H 10Ag 11SnCl2 12Cu2 11. 比较下列各化合物酸性强弱借助表031H2O 2CH3COOH 3CH3CH2OH 4CH4 5C6H5OH 6H2CO3 7HCl 8NH3 第一章饱和烃习题1用系统命名法命名下列化合物CH3CH3HCCHHCCH22CHOOHCOOHNH2NH2H2SO4HSO4-HCH3CCH3OCH3CC H3OOCH3CCH3OCH3O-CH3CCH2-CH3OHC2H5 CH33CCH2CH2CH2CH3CH32CHCH2CHCHCH326CH32CHCH2CH2CHC2H525CH32CHCHC2H5CCH334 3 CH3CH22CHCH32 CH32CHCH2CH2CH3 1 2写出下列化合物的结构式1异己烷2新戊烷 3 3-甲基-4-乙基壬烷4234-三甲基-3-乙基戊烷5 异丙基环戊烷6 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷7 反-1-甲基-2-溴-环戊烷833-二甲基-4-仲丁基辛烷9 22-二甲基-3-乙基-4-异丙基壬烷10反-12-环丙烷二甲酸11 二环3.1.1庚烷3写出分子式为C6H14 烷烃的各种异构体并正确命名。
旋光异构问题与思考解答及习题答案
第五章 旋光异构 问题与思考解答问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。
（1）计算蔗糖的比旋光度。
（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？[解] （1）[α]20D = = = ＋︒5.66（水）（2）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。
）（3）＋︒5.66 = ， α=＋︒4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。
）问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是-315°？[解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。
例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。
问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？（1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。
（4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。
问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2）（3） （4）（5）（6）[解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。
（4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。
问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出：（1）（2） （3） （4）[解]（1）（2） （3） （4）CH 3CHCHCOOH F Br******CH 3H 3CClHCHCl 3BrBrCCHHCH 3CHCHCOOH F BrOHClOHCl**L C ⨯α1205.6548.18⨯︒+5.0205.654⨯α12205.654⨯⨯α问题与思考5-6 已知旋光纯的（+）-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第五章 旋光异构体
习题解答 第五章 旋光异构 p87~895.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:A 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74B 比旋光度: 含1g/mL 的溶液放在1dm 的盛液管中测出的旋光度. P75C 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76D 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76E 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76F 对映异构体: A 分子与B 分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。
P77G 非对映异构体: 不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体.P80 H 外消旋体：对映体的等量混合物。
p77I 内消旋体：具有手性碳及对称性的化合物。
P81 J 构型： 分子中原子的连接方式及空间取向。
K 构象：由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。
P17 L R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R 构型；若呈反时针方向，则该分子为S 构型。
P79M +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“＋”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“—”表示。
N d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“d ”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“l ”表示。
5.2 下列物体哪些是有手性的？A 鼻子 b 耳朵c 螺丝钉 d 扣钉 e 大树 f 卡车 g 衬衫 h 电视机 b 耳朵有手性5.3 举例并简要说明：A 产生对映异构体的必要条件是：分子不具有对称性（如：对称面，对称轴，对称中心），如：R-乳酸B 分子具有旋光性的必要条件是：分子具有手性。
C 含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如：（2R,3S ）－酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录之杨若古兰创作第一章绪论0第二章饱和烃1第三章不饱和烃5第四章环烃13第五章旋光异构21第六章卤代烃26第七章波谱法在无机化学中的利用31第八章醇酚醚41第九章醛、酮、醌50第十章羧酸及其衍生物61第十一章取代酸68第十二章含氮化合物74第十三章含硫和含磷无机化合物82第十四章碳水化合物85第十五章氨基酸、多肽与蛋白质96第十六章类脂化合物101第十七章杂环化合物109Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键构成的化合物与以共价键构成的化合物的物理性质. 答案：1.2 NaCl 不异？如将CH4及CCl4各1mol 混在一路，与CHCl3及CH3Cl 各1mol 的混合物是否不异？为何？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液不异.因为两者溶液中均为Na+,K+,Br －, Cl －离子各1mol.因为CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl 在水中是以分子形态存在，所所以两组分歧的混合物.1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是如何分布的？画出它们的轨道外形.当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道外形及甲烷分子的外形. 答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2py2p z2p x2sH1.4写出以下化合物的Lewis 电子式.答案：a.C C H H H HCC HH HH 或 b.H C H H c.H N H Hd.H S H e.H O NOf.OC H Hg.O P OO O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OOH H或1.5以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向.答案：b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性不同，H2O 与H2S 比拟，哪个有较强的偶极-偶极感化力或氢键？ 答案：电负性O>S,H2O 与H2S 比拟，H2O 有较强的偶极感化及氢键. 1.7 以下分子中那些可以构成氢键？a.H2b. CH3CH3c. SiH4d. CH3NH2e. CH3CH2OHf. CH3OCH3 答案：1.8 醋酸分子式为CH3COOH ，它是否能溶于水？为何？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据类似相容道理，可以溶于极性水.第二章饱和烃2.1 卷心菜叶概况的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式.答案：C29H602.2 用零碎命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数.a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CHHH c.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CH CH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
全国硕士研究生考试农学门类联考化学(章节题库-旋光异构)【圣才出品】
为单烯烃，有对称面，无旋光性；
、
、
分子中没有对称因素，有旋光性。
4．化合物
的手性碳原子构型标记是（ ）。
A．1R，4S B．1S，4R C．1R，4R D．1S，4S 【答案】C 【解析】重点判断化合物的母体以及碳链的正确编号。判断构型时，一般先将手性碳原 子上的 H 原子按方向补齐，再判断绝对构型。
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第 5 章 旋光异构
一、单项选择题 1．下列化合物没有旋光性的是（ ）。
【答案】A 【解析】螺[4.4]壬烷
中的两个五元环互相垂直，
面，为非手性分子，无旋光性；
、
、
性分子，有旋光性。
分子中有对称 无对称面，为手
2．化合物
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5．在下列 2－溴丁烷的结构式中，与
构型相同的化合物有（ ）。
（1）
（2）
（3）
（4） A．（1），（2），（3） B．（1），（2） C．（2），（3），（4） D．（1），（4） 【答案】A 【解析】题目所给的化合物是 S 构型，选项中（1）、（2）、（3）都是 S 构型，（4）是 R 构型。
相同，相应手性碳原子的构型均相反，则两化合物为对映体。若两个化合物的名称相同，只
有其中某一手性碳构型相反而其他手性碳构型相同，则二者为非对映体。
17．下列化合物无旋光性的是（ ）。 A． B． C．
D．
【答案】A
【解析】
分子中有对称面，不具旋光性；
子，有旋光性；
分子中只有 1 个手性碳原
分子中有 2 个不相同手性碳原子，有旋光性；
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目錄第一章緒論 (1)第二章飽和烴 (2)第三章不飽和烴 (6)第四章環烴 (14)第五章旋光異構 (23)第六章鹵代烴 (28)第七章波譜法在有機化學中的應用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有機化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽與蛋白質 (99)第十六章類脂化合物 (104)GAGGAGAGGAFFFFAFAF第十七章雜環化合物 (113)Fulin 湛師GAGGAGAGGAFFFFAFAF第一章緒論1.1扼要歸納典型的以離子鍵形成的化合物與以共價鍵形成的化合物的物理性質。
答案：1.2 NaCl與KBr各1mol溶于水中所得的溶液與NaBr及KCl 各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如將CH4及CCl4各1mol 混在一起，與CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？為什么？答案：NaCl與KBr各1mol與NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因為兩者溶液中均為Na+,K+,Br－, Cl－離子各1mol。
由于CH4與CCl4及CHCl3與CH3Cl在水中是以分子狀態GAGGAGAGGAFFFFAFAFGAGGAGAGGAFFFFAFAF存在，所以是兩組不同的混合物。
1.3碳原子核外及氫原子核外各有幾個電子？它們是怎樣分布的？畫出它們的軌道形狀。
當四個氫原子與一個碳原子結合成甲烷（CH 4）時，碳原子核外有幾個電子是用來與氫成鍵的？畫出它們的軌道形狀及甲烷分子的形狀。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4寫出下列化合物的Lewis 電子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：GAGGAGAGGAFFFFAFAFa.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S H e.H O NOf.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向。
中学化学竞赛试题资源库——多手性旋光异构
中学化学竞赛试题资源库——多手性旋光异构A组1．材料一：在有机物中，有一类化合物的化学式相同，原子的连接方式和次序也相同（即结构式相同），但原子在空间排列的方式上不同，因而具有实物与镜像一样的结构，虽然这两种结构非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构，这一对映异构之间的关系就旬人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。
材料二：在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构。
试回答下列问题：（1）3－氯－2－丁氨酸的结构简式为：一个3－氯－2－丁氨酸分子中含有个手性碳原子。
其中一对对映异构体用简单的投影式表示为（右图）：则另一对对映异构体的简单投影式为：和（）（2）化学式为的分子属于手性分子，一定条件下发生下列反应后，生成有机物仍然是手性分子的是：A 与乙酸发生酯化反应B 与氢氧化钠溶液共热C 在催化剂存在下与氢气作用D 与银氨溶液作用2．有机化学中常用各种投影式表示分子中各原子关系。
下面是D和L一甘油醛的投影式（图中A和B式），它们表示，如果以2—位碳原子为中心放在纸平面上，则该碳原子分别向纸后方向连接了—CHO和—CH2OH，向纸前方向连接了—H和—OH（横线表示向前，竖线表示向后），A式和B式非常相似互为镜像，但不能叠合（恰如左右手的关系），所以它们互为对应异构体。
本题中2—位碳原子属于手性碳原子（碳原子连接的四个基团各不相同）。
（1）请指出下面（1）～（6）哪几个跟A式完全相同（多一个或少一个各扣两分）（1） （2） （3） （4） （5） （6）（2）某化合物C 分子式为C 6H 10，催化氢化后得化合物D ，分子式C 6H 12，C 有手性，D 没有。
请写出C 的所有可能结构，用*表示其手性碳原子。
（3）右图是一种刚合成的有机化合物，用*表示出手性碳原子，并计算该化合物理论上的异构体数目3．下列各式为描述化合物立体结构的构型式，请判断各对构型式是否代表同一种化合物（用“是”或“不是”表示）。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
第一章 绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
旋光异构习题难
第五章 旋光异构Ⅰ 学习要求1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。
3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。
4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。
5. 了解外消旋体拆分的一般方法。
6. 了解亲电加成反应的立体化学。
Ⅱ 内容提要一. 旋光性物质和比旋光度1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。
2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]tλα表示。
旋光度是指旋光性物质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光源，物质的浓度为g ·mL —1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。
比旋光度与旋光度的关系为：比旋光度是旋光物质的一个物理常数。
比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。
二. 分子的手性与旋光异构1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。
具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。
2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。
3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。
对称面和对称中心统称对称因素。
不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。
4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。
有机化学旋光异构
3、含有多个手性碳原子的有机物的旋光异构
含有n个不相同的手性碳原子的化合物有2n个旋光异构体，可 组成2n-1个外消旋体。而如果含有相同的手性碳原子，则旋光 异构体的数目就会少得多，会有内消旋体。
六、环状化合物的旋光异构：
环丙烷衍生物
H HOOC
H COOH
H HOOC
COOH H
HOOC H
H
H
H
Cl
Cl
H
Cl Cl HH
只具有二重对 H 称轴，有旋光 Cl 性
很多有旋光性的化合物结构中有手性碳原子(与四个不同的原子 或基团相连的碳原子)。
重点
有手性碳原子的有机物有几个旋光异构体？ 它们的构型如何表示？如何命名？
四、含一个手性碳原子的有机物的旋光异构
1、对映体 含有一个手性碳原子的有机物有两种旋光异构体。
OR OH
_ NR2
NHR
_ CH2Cl _ CH3
NH2
如果第二个相同则比较第三个，依此类推。
如果分子中含有双键或三键，则当作两个或三个单键看待。
O
看作
CH
O CH O
HH CH CH2 看作 C C H
CC
2、命名为R型或S型 把最小的基团放在远离观察者眼睛的地方，其他三个 基团从大到小排列，顺时针为R型，逆时针为S型。
第五章 旋光异构 （Chapter5 Optical Isomerism）
异构现象
构造异构 立体异构
碳架异构 位置异构 官能团异构
构型异构 构象异构
顺反异构 旋光异构
一、异构体
1、构造（or 结构）异构体：分子中由于原子或基团结合顺序不同 而产生的同分异构体。(Constitutional isomers)
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
பைடு நூலகம்答案：
8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。
答案：
9（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：b
10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
答案：
a.相同(对映体)b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体
e.构造异构体（官能团位置异构）f.相同g.顺反异构h.相同
11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
第五章旋光异构
4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。
答案：
5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸
c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸