3 脂环烃问题参考答案

3 脂环烃问题参考答案
问题1. 命名下列化合物。

3(1)
(2)
2H 5
3
3
讨论：
（1） 4，4-二甲基螺[]己烷 （2） 反-1-甲基-4-
乙基环己烷
（3）2，5，5-三甲基双环[己
烷
问题2 写出1-甲基-2-乙基环丙烷与溴化氢作用的产物。

讨论：
3
25
3
+
3
问题3 用化学方法区别l-戊烯、1，2-二甲基环丙烷、环戊烷。

讨论：
加溴的四氯化碳溶液不褪色的是环戊烷，剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是1，2-二甲基环丙烷。

问题4 比较顺式1，2-二甲基环丙烷与反式1，2-二甲基环丙烷的稳定性，并说明理由。

讨论：
反式1，2-二甲基环丙烷更稳定，因为反式1，2-二甲基环丙烷分子中甲基之间的斥力小内能低，较稳定。

问题5 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个―CH 2―单位的燃烧热约为·mol -1。

对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为和。

试解释这些值的差别。

讨论：
由于环丙烷和环丁烷分子内存在较大的张力，尤以环丙烷的张力最大，因此它们分子中的CH 2基团的燃烧热较大，环丙烷最不稳定，燃烧热最大。

问题6 写出下列化合物稳定构象的透视式。

(1) 顺-l-甲基-2-异丙基环己烷 (2) 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷 讨论：
2
H5
333
问题7 写出
1，1-二甲基-3-异丙基环己烷的两种椅式构象异构体。

并指出其中稳定的构象和不稳定的构象。

讨论：
32
3
33
稳定不稳定
问题8 写出下列化合物的优势构象。

3
讨论：
3
问题9 比较下列两个化合物的稳定性。

CH3
CH3
(1)(2)
讨论：
稳定性:(2)>(1)
问题10 为什么顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化
讨论：
从构象上可以把十氢化萘视为环己烷的邻二取代物，其中一个环看作是另一环上的两个取代基，在反式异构体中两个取代基都在e键上，属ee 型；而顺式异构体中则一个取代基在e
键上，另一个取代基在a 键上，属ea 型。

因此顺、反十氢化萘不能通过碳碳键旋转而相互转化。

问题11 请解释为什么顺-1,3-环己二醇的构象比反-1,3-环己二醇的构象稳定。

讨论：
因为顺-1,3-环己二醇分子内可以以氢键的形式生成一个稳定的五元环；并且顺式结构也存在ee 构象。

而反式结构两羟基间不能形成分子内氢键，并且构象为ea 型。

因此顺-1,3-环己二醇的构象比反-1,3-环己二醇的构象稳定。

稳定
不稳定
问题12 顺十氢化萘的一取代物只有1种，反十氢化萘的一取代物有2种。

为什么 讨论：
顺十氢化萘中的2个环可以翻转；反十氢化萘中的2个环都不能翻转。

H
H
因此顺十氢化萘的一取代物只有1种，反十氢化萘有a 键取代和e 键取代2种一取代物，但叔碳上的氢被取代只有一种。

H。