煤的干馏 苯 课件(精品)
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煤的干馏
苯
煤的形成
煤炭是千百万年来植物的枝叶和根茎，在地面上堆积 而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不断地 埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一系 列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。
（一）煤的成分
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的 混合物。
煤的结构的基本单元是以缩合芳香烃为主体， 周围连有很多烃类的侧链，-O-和各种官能团的高 分子。
除含有C、H外，还含有少量N、 S、 O 、 P等。
无机化合物主要有:硅、铝、钙、铁等元素。
1、在炉子里烧煤能看到哪些现象？
炉子里－－－－煤灰 烟囱里－－－－气体
2、燃烧煤有哪些污染？
SO2 NOX COX 烟尘等
Байду номын сангаас
煤加工
？
煤的干馏
（二）煤的加工方法——干馏
干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程
结构式(凯库勒式) 结构简式
在单双键交替形式。
思考交流:
根据苯的结构(凯库勒式)预测苯有哪些化学性质？
如何用实验证明？
分层 上层无色 下层紫色
萃取：利用化合物在 互溶 两种互不相溶的溶剂 橙黄色 中溶解度不同，使化 合物从一种溶剂内转 移到另外一种溶剂中.
分层 上层橙红色 下层无色
橙黄色
结论
跟卤素的取代反应：
+
(液溴)
FeBr3 (溴苯)
+
HBr
注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）
2、反应条件：催化剂（FeBr3）
问题：如何除去溴苯中的溴？
加NaOH溶液，分液.
[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?
对二溴苯
间二溴苯
邻二溴苯
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
B、C：冷凝水下进 上出 蒸馏装置示意图
【想一想】：煤的干馏和蒸馏有什么区别？
蒸馏 操作方法 变化类型 应用 干馏
加热和冷凝 隔绝空气加强热 物理变化 分离 复杂的物理变化 和化学变化 加工煤
1、下列说法中正确的是 （B、C） A、将煤加强热使它分解的过程叫干馏 B、煤经过干馏, 可生产出焦炭、煤焦油、 粗氨水、焦炉气等 C、煤是由有机物和无机物组成的复杂的 混合物 D、煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后 用分馏的方法把它们分离出来
干馏产物 主要成分
炉 煤 气
焦炉气
粗氨水 粗苯 煤焦油 焦炭
氢气、甲烷、乙烯、一氧化 碳 氨气、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳
注意：
A：焦炭 B：上层为粗氨水 下层为粗苯和煤焦油 C：焦炉气（H2、CH4、 C2H4、CO） 煤得干馏装置示意图
A
注意：
C B
A：温度计水银球 放在支管口附近
2.苯的加成反应：
+ 3H
2
Ni 加热
(环己烷)
3.苯在空气里燃烧：
2C6H6 +15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
(火焰明亮且带有浓烟) 注意： 甲烷 ：火焰呈淡蓝色 乙烯 ：火焰明亮并伴有黑烟 苯 ：火焰明亮而带有浓烟 注意：苯不与酸性KMnO4反应
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合 成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、 香料等。 另外，苯也常用做有机溶剂.
密度比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
熔沸点较低，易挥发
计算：
苯是由C、H两种元素组成的烃，其中C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分 子式。
解:M苯=39×2g/mol=78g/mol
n(C)=(78g/mol×92.3%)/12g/mol=6
n(H) =(78-6×12)/1=6
∴分子式C6H6
探究：苯的结构是怎样呢？
苯的分子式为C6H6， 请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃分子式为C6H14，按照烷烃 的结构特点，6个碳原子结合14个氢原子才能饱和。
2、C6H6属于不饱和烃，分子内可能含有碳碳双键 结构
苯的6个碳原子 首尾相连形成封闭
的环。
各碳原子之间存
知识小结
结构: 平面正六边形 存在一种介于单双键间的独特的键
物理性质: 无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水 易取代 化学性质 能加成 浓硝酸和浓硫酸 不与溴加成，但可与氢气反应
苯
难氧化
不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧
结构简式
(1)
+ HNO3
浓硫酸
50～60℃
NO2+H2O
(2)
+ 3HNO +
苯分子不存在 C=C 现的结构。 苯分子是平面正六边形结构， 6个C与6个H在同一平面上 6个碳碳键完全相同,是一种介于 ,不是 -C-C- 和 C=C 交替出
单键和双键之间的独特的化学键
苯的结构简式：
苯的化学性质
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反 应, 又可以发生加成反应？
1.苯的取代反应：
苯和硝酸的反应（硝化反应）
H +HO—NO2
浓硫酸 55～60℃
NO2+H2O
（硝基苯） 无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，密度比水大。
+ 3HO-NO
浓硫酸
6 5
1 2 3 4
2
加热
+ 3H O
2
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
注意：1、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 2、条件：55℃--60℃(水浴加热) 3、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交 替的事实是：①苯不能使KMnO4溶液褪色；② 苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只 有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反 应生成环己烷。 (B) A. ①②③④ B．①②③ C. ②③④ D．①②④
浓硫酸 加热
3
+3H O
2
(3)
Br2
催化剂
Ni 加热
+ HBr
(4)
+ 3H
2
(5)
2C6H6 +15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
课堂练习：
⒈下列说法正确的是 (B、C) A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所 以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许 多国家都使用煤气照 明。煤气通常是压缩 在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一 种油状液体，但长时 间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液 体产生浓厚的兴趣， 他花了整整五年时间 提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色 油状液体。
苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
练习题：
1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体 (B) B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 2.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯 苯的同分异构体有几种？ (C) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
苯
煤的形成
煤炭是千百万年来植物的枝叶和根茎，在地面上堆积 而成的一层极厚的黑色的腐植质，由于地壳的变动不断地 埋入地下，长期与空气隔绝，并在高温高压下，经过一系 列复杂的物理化学变化等因素，形成的黑色可燃沉积岩。
（一）煤的成分
煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂的 混合物。
煤的结构的基本单元是以缩合芳香烃为主体， 周围连有很多烃类的侧链，-O-和各种官能团的高 分子。
除含有C、H外，还含有少量N、 S、 O 、 P等。
无机化合物主要有:硅、铝、钙、铁等元素。
1、在炉子里烧煤能看到哪些现象？
炉子里－－－－煤灰 烟囱里－－－－气体
2、燃烧煤有哪些污染？
SO2 NOX COX 烟尘等
Байду номын сангаас
煤加工
？
煤的干馏
（二）煤的加工方法——干馏
干馏：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程
结构式(凯库勒式) 结构简式
在单双键交替形式。
思考交流:
根据苯的结构(凯库勒式)预测苯有哪些化学性质？
如何用实验证明？
分层 上层无色 下层紫色
萃取：利用化合物在 互溶 两种互不相溶的溶剂 橙黄色 中溶解度不同，使化 合物从一种溶剂内转 移到另外一种溶剂中.
分层 上层橙红色 下层无色
橙黄色
结论
跟卤素的取代反应：
+
(液溴)
FeBr3 (溴苯)
+
HBr
注意：1、反应物:苯和液溴（不能用溴水）
2、反应条件：催化剂（FeBr3）
问题：如何除去溴苯中的溴？
加NaOH溶液，分液.
[交流与讨论]:苯的二溴取代物有几种?
对二溴苯
间二溴苯
邻二溴苯
1.III与IV的结构相同,故苯的二溴取代物有3种. 2.III与IV的结构相同,说明苯分子中不存在单 双键交替的结构.
B、C：冷凝水下进 上出 蒸馏装置示意图
【想一想】：煤的干馏和蒸馏有什么区别？
蒸馏 操作方法 变化类型 应用 干馏
加热和冷凝 隔绝空气加强热 物理变化 分离 复杂的物理变化 和化学变化 加工煤
1、下列说法中正确的是 （B、C） A、将煤加强热使它分解的过程叫干馏 B、煤经过干馏, 可生产出焦炭、煤焦油、 粗氨水、焦炉气等 C、煤是由有机物和无机物组成的复杂的 混合物 D、煤中含有苯和甲苯，可以先用干馏后 用分馏的方法把它们分离出来
干馏产物 主要成分
炉 煤 气
焦炉气
粗氨水 粗苯 煤焦油 焦炭
氢气、甲烷、乙烯、一氧化 碳 氨气、铵盐 苯、甲苯、二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 酚类、萘 沥青 碳
注意：
A：焦炭 B：上层为粗氨水 下层为粗苯和煤焦油 C：焦炉气（H2、CH4、 C2H4、CO） 煤得干馏装置示意图
A
注意：
C B
A：温度计水银球 放在支管口附近
2.苯的加成反应：
+ 3H
2
Ni 加热
(环己烷)
3.苯在空气里燃烧：
2C6H6 +15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
(火焰明亮且带有浓烟) 注意： 甲烷 ：火焰呈淡蓝色 乙烯 ：火焰明亮并伴有黑烟 苯 ：火焰明亮而带有浓烟 注意：苯不与酸性KMnO4反应
苯的用途
苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合 成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、 香料等。 另外，苯也常用做有机溶剂.
密度比水小
难溶于水，易溶于有机溶剂
熔沸点较低，易挥发
计算：
苯是由C、H两种元素组成的烃，其中C%=92.3%， 其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分 子式。
解:M苯=39×2g/mol=78g/mol
n(C)=(78g/mol×92.3%)/12g/mol=6
n(H) =(78-6×12)/1=6
∴分子式C6H6
探究：苯的结构是怎样呢？
苯的分子式为C6H6， 请根据以下问题，探究苯的结构。
1、碳原子数为6的烷烃分子式为C6H14，按照烷烃 的结构特点，6个碳原子结合14个氢原子才能饱和。
2、C6H6属于不饱和烃，分子内可能含有碳碳双键 结构
苯的6个碳原子 首尾相连形成封闭
的环。
各碳原子之间存
知识小结
结构: 平面正六边形 存在一种介于单双键间的独特的键
物理性质: 无色、特殊气味、有毒液体，密度比水小，难溶于水 易取代 化学性质 能加成 浓硝酸和浓硫酸 不与溴加成，但可与氢气反应
苯
难氧化
不被高锰酸钾氧化，但可以燃烧
结构简式
(1)
+ HNO3
浓硫酸
50～60℃
NO2+H2O
(2)
+ 3HNO +
苯分子不存在 C=C 现的结构。 苯分子是平面正六边形结构， 6个C与6个H在同一平面上 6个碳碳键完全相同,是一种介于 ,不是 -C-C- 和 C=C 交替出
单键和双键之间的独特的化学键
苯的结构简式：
苯的化学性质
推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反 应, 又可以发生加成反应？
1.苯的取代反应：
苯和硝酸的反应（硝化反应）
H +HO—NO2
浓硫酸 55～60℃
NO2+H2O
（硝基苯） 无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，密度比水大。
+ 3HO-NO
浓硫酸
6 5
1 2 3 4
2
加热
+ 3H O
2
2,4,6-三硝基甲苯 (TNT)
注意：1、浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂 2、条件：55℃--60℃(水浴加热) 3、操作顺序：浓硫酸加到浓硝酸中
⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交 替的事实是：①苯不能使KMnO4溶液褪色；② 苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只 有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反 应生成环己烷。 (B) A. ①②③④ B．①②③ C. ②③④ D．①②④
浓硫酸 加热
3
+3H O
2
(3)
Br2
催化剂
Ni 加热
+ HBr
(4)
+ 3H
2
(5)
2C6H6 +15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
课堂练习：
⒈下列说法正确的是 (B、C) A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所 以它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．苯的一氯取代物只有一种 D．苯是单、双键交替组成的环状结构
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许 多国家都使用煤气照 明。煤气通常是压缩 在桶里贮运的，人们 发现这种桶里总有一 种油状液体，但长时 间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液 体产生浓厚的兴趣， 他花了整整五年时间 提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色 油状液体。
苯的物理性质
无色、有特殊气味的有毒液体
练习题：
1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是 A.苯的一溴代物无同分异构体 (B) B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 2.已知二氯苯的同分异构体有三种，从而推知四氯 苯的同分异构体有几种？ (C) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种