化学醇酚醚完整汇总
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第12章_醇酚醚
加氧氧化：α-H被氧化成羟基。
氧化剂如：KMnO4/H+ ，K2Cr2O7 /H+
6.多元醇的特性反应
邻二醇可与重金属的氢氧化物反应。
鉴别具有两个相邻羟基的多元醇 。
四、几种重要的醇（自学）
第二节 酚(phenol)
一、酚的分类和命名 酚的分类：根据分子中所含羟基数目分为一元酚、 二元酚、三元酚等，二元酚以上的酚叫多元酚。 酚的命名 1、一个酚羟基或只有酚羟基，以苯酚为母体。
Lucas试剂：浓HCl — 无水ZnCl2 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇
鉴别不同类型醇（六个碳以下的醇）
3.脱水反应
醇与浓硫酸共热发生脱水反应
低温，发生分子间脱水生成醚。 高温，发生分子内脱水（消除反应）生成烯烃；
分子内脱水:
消除取向——查依采夫规则
4.氧化反应
氧化反应：有机化学中，分子中加氧或脱氢。
第12章 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃含氧衍生物。 醇： 通式： R-OH （醇羟基） 酚： 通式： Ar-OH （酚羟基） 醚： 通式： R-O-R´；R-O-Ar ；Ar-O-Ar ´
第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）分类 1．根据烃基的不同
2．根据所连接的碳原子种类不同：
3．根据羟基数目的不同
多元醇 > 一元醇
化合物
CH3(CH2)3CH3 (C2H5)2O CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)3OH
Mw 沸点/℃
72 74 72 74 36 35 76 118
2、水溶性：
低级醇易溶于水（与水形成氢键） 多元醇 > 一元醇 分子量↑ 溶解度-H键断裂）
氧原子是sp3杂化，C-O-C 之间有角度，醚有极性
第七章醇酚醚
从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例， 从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例，这是因为叔碳正离子比仲碳正离 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件， 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件，可使 反应向某一方向进行。 反应向某一方向进行。
2：羟基的反应 ： 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水 得到卤代烃和水。 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水。 ROH + HX——→RX + H2O 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按S 反应机制进行的 仲醇反应时， 反应机制进行的。 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按 N1反应机制进行的。仲醇反应时，由 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 CH3 ｜ CH3C —CH CH3 ｜ ｜ CH3 Cl 次 伯醇主要按S 反应机制进行 反应机制进行， 伯醇主要按 N2反应机制进行， + 快 RCH2 —OH +HX————→RCH2—OH2 + X ¯ + RCH2—OH2 + X ¯ ———→X…CH2…OH2 ———→RCH2 X + H2O | R CH3 HCl ｜ CH3C —CH CH3 ——→ ｜ ｜ CH3 OH CH3 CH3 ｜ ｜ CH3C —CH CH3 ｜ Cl 主
第七章 醇、酚、醚
重点： 重点：醇、酚、醚的物理、化学性质
第七章 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与 酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇 芳香烃基直接相连的叫酚 两烃基与氧直接相连的叫醚 芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例：
有机化学--醇酚醚汇总
醇作为亲核试剂进攻酸的带正电荷部分 而后醇的O－H键断裂。
18
(乙) 与硝酸的反应
CH3OH + HONO2
CH2O-H
O
CHO H + 3HO-N
CH2O-H
O
(丙)与有机酸反应
CH3ONO2 + H2O
火箭推进剂
CH2ONO2 CHONO2 + 3H2O CH2ONO2
硝化甘油
民用炸药、心血管扩张药
(甲) 与氢卤酸的反应
R－OH ＋ HX
RX + H2O （可逆反应）
反应 历 程
12
➢反应活性
ROH + HX
RX + H2O
① 氢卤酸： HI＞HBr＞HCl；
(原因：亲核性 I - > Br - >Cl-; 酸性：HI＞HBr＞HCl)
例：
HI
CH3(CH2)3I + H2O
CH3(CH2)3OH + HBr 浓H2SO4 CH3(CH2)3Br + H2O HCl 无水ZnCl2 CH3(CH2)3Cl + H2O
适用范围：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇
15
➢重排现象—叔、仲和空间位阻大的伯醇 与HX反应时，常伴有重排现象（P230）
CH3
例1 CH3-C-CH2OH
CH3
原因：
CH3 CH3-C-CH2OH
H+
CH3
-C上有大的R ,
不利于SN 2
HBr
CH3
CH3
CH3-C-CH2CH3 + CH3-C-CH2Br
13
②醇：烯丙醇或芐醇＞3oROH＞2oROH＞1oROH＞CH3OH (原因：C+的稳定性：3°＞2°＞1°＞CH3+)
有机化学 醇酚醚
例如：
高温气相脱 水：Al2O3，不重排
脱水反应活性： 烯丙醇、苄醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇
8.3.6醇类的氧化
用常见的强氧化剂（HNO3, KMnO4 / OH－，K2Cr2O7 / H2SO4） 氧化致最终产物。
应用：呼吸分析仪检验汽车驾驶员是否酒后驾车原理，醇被重 铬酸钾氧化，颜色改变。（橙色--绿色）
8.3.4.1反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构的关系 ■这个反应实际上是卤代烃水解反应的逆反应。在这个可 逆反应中，如果加入过量的HX，则平衡向右进行；如果在 碱中进行，则反应向左进行。
■由于酸性越强，反应越易向右进行，所以，不同的HX与醇的反应 速度顺序为：HI>HBr>HCl ■ HI酸性最强，一般可直接使用；溴代时，一般用NaBr+H2SO4代替 HBr；氯代时，则用HCl+ZnCl2 ■当HX相同时，醇的烃基不同，其反应速度出不相同，它们的反应 活性顺序为：
第8章 醇 酚 醚
主要内容 醇、酚、醚的命名、分类、结构 醇的化学性质（醇的酸性、成酯、成醚、 羟基被卤素取代、脱水反应等） 酚的性质（酸性、氧化、亲电取代） 醚和环氧化物的性质(醚的碱性、醚键的 断裂、环氧乙烷的开环反应、冠醚的性质 与应用
8.1 醇的结构、分类和命名
8.1.1醇的结构
氧上还有未共用的孤对电子，所以它是一个路易斯碱，还 可与强酸作用形成盐。它又是一个弱的亲核试剂，能发生 亲核取代反应。
8.3醇的化学性质
8.3.1醇反应性总分析：
8.3.2羟基氢的弱酸性（醇与活泼金属及强碱的反应）
醇羟基中氢的反应活性： CH3O-H ＞ 1°＞ 2°＞ 3°
醇钠的用途： ①醇钠在有机合成中用作碱性试剂，碱性比NaOH强。 ②醇钠也常作分子中引入烷基（RO-）的亲核试剂。
第九章 醇酚醚
CF3CH2OH
>
CCl3CH2OH
>
CH3CH2OH
pKa=12.4
Cl Cl C CH2OH Cl
pKa=15.9
3. 电负性大的取代基越多取代醇的酸性越强
>
H Cl C Cl
CH2OH
>
H2C Cl
CH2OH
>
H3 C
CH2OH
4.取代基距离羟基越近，取代醇的酸性越强
H CH2 C CH2OH H3C Cl
CH3CHCH2OH C6H5
2-丁醇
2-苯基-1-丙醇 6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇 (β-苯基丙醇)
（d）不饱和醇
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟 基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为 “某烯醇”或“某炔醇”
1 2 4 CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH 1 3 H3CH2CH2C CHCH2CH2OH HC CH2 4 5
H－O－H
CH3－O－H
CH3－O－CH3
9.1 醇的结构、分类和命名
9.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。
甲醇的结构：
H
未共用 电子对
sp3杂化 C－O σ键
0.143 nm
CC
H H
O
H
H C O H H H 108.5°
两个—OH连在同一碳原子的醇，不稳定。 • —OH连在双键碳原子上的醇（烯醇），不稳定。
硝酸甲酯
CH2 CH CH2 OH OH + 3HO-NO2 OH
CH2 CH CH2
ONO2 ONO2 + 3H2O ONO2
>
CCl3CH2OH
>
CH3CH2OH
pKa=12.4
Cl Cl C CH2OH Cl
pKa=15.9
3. 电负性大的取代基越多取代醇的酸性越强
>
H Cl C Cl
CH2OH
>
H2C Cl
CH2OH
>
H3 C
CH2OH
4.取代基距离羟基越近，取代醇的酸性越强
H CH2 C CH2OH H3C Cl
CH3CHCH2OH C6H5
2-丁醇
2-苯基-1-丙醇 6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇 (β-苯基丙醇)
（d）不饱和醇
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟 基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为 “某烯醇”或“某炔醇”
1 2 4 CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH 1 3 H3CH2CH2C CHCH2CH2OH HC CH2 4 5
H－O－H
CH3－O－H
CH3－O－CH3
9.1 醇的结构、分类和命名
9.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。
甲醇的结构：
H
未共用 电子对
sp3杂化 C－O σ键
0.143 nm
CC
H H
O
H
H C O H H H 108.5°
两个—OH连在同一碳原子的醇，不稳定。 • —OH连在双键碳原子上的醇（烯醇），不稳定。
硝酸甲酯
CH2 CH CH2 OH OH + 3HO-NO2 OH
CH2 CH CH2
ONO2 ONO2 + 3H2O ONO2
有机化学(第五版)第十章 醇、酚、醚
2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、 和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在 芳环上的不是醇而是酚）。
3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元 醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结 构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不 稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。 井冈山大学化学化工学院
井冈山大学化学化工学院
关于频哪醇重排需要注意的问题
3.某些环状结构的频哪醇，重排后可得环扩大产物
井冈山大学化学化工学院
五、Preparation of Alcohols
1.由烯烃制备 1） 烯烃的水合 2） 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。
井冈山大学化学化工学院
3)羟汞化-脱汞反应
井冈山大学化学化工学院
乙醇液膜
乙醇(CCl4)
四、Chemical Properties of Alcohols
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃 基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、 O—H、和C—H。
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有 两个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具 有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。 井冈山大学化学化工学院
（2）双分子消除反应（E2）
一步反应：
E2反应的特点： 1）一步反应，与SN2的不同在于B：进攻β-H。 E2与SN2是互相竟争的反应。 2）反应要在浓的强碱条件下进行。 3）通过过渡态形成产物，无重排产物。 井冈山大学化学化工学院
2. 消除反应的取向
A. Saytzeff规则：优先生成具有较多烷基取代的（也是较稳定的）烯烃。
醇酚醚知识点总结简单版
醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。
醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。
而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。
酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。
2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。
醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。
3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。
它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。
在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。
醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。
二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。
一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。
不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。
2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。
此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。
三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。
其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。
2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。
传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。
而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。
四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
大学有机化学第十章醇酚醚
(80%) Saytzeff 产物
C. 用Al2O3为催化剂时，醇在高温气相条件下脱水，
往往不发生重排反应。
C H3 C H3 C C H C H3
Al2O3 气 相
C H3 C H3 C C H3 (主要产物 ) C H= C H2 + H2O
C H3 O H
2. 分子间脱水
醇的分子间脱水生成醚(反应是SN反应)
CH3CH2CH2CH2I + H2O
H2SO4 ZnCl2
+ HBr (48%) + HCl
CH3CH2CH2CH2Br + H2O CH3CH2CH2CH2Cl + H2O
特别地：
Lucas试剂(无水ZnCl2与浓HCl配制的溶液)鉴别 六个碳以下的伯、仲、叔醇(烯丙式醇)
现象 R3C-OH
R3C-Cl
反应的立体化学特征：醇的α- 碳原子的构型保持。
R'
α
Cl C OH + Cl S O
R'
R'
δ
R H
SOCl2 α C HCl
R
O
δ
α
S O
SO2
R H
C
Cl
H Cl
ii. 与PX3 , PX5反应
ROH
+
PX 3
RX + H3PO 3
(X=Cl 、 Br、I)
优点：不发生重排
因为反应是按SN2历程进行，不生成碳正离子中间体。
3. 醛、酮还原制醇
C O [H] CH OH
[H]： 催化氢化、NaBH4、LiAlH4、 Al[OCH(CH3)2]3等
CH3CH2CH2CHO O CH3CH2-C-CH3 NaBH4 H2O NaBH4 H2O CH3CH2CH2CH2OH 85% CH3CH2-CH-CH3 OH 87%
有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质
有机化学基础知识点整理醇酚醚的结构与性质醇酚醚的结构与性质有机化学中，醇、酚和醚都是常见的官能团，它们具有不同的结构和性质。
本文将对醇酚醚的结构和性质进行整理和讨论。
一、醇的结构与性质醇（Alcohol）是由一个或多个氢原子被羟基（OH）取代的碳链所组成的有机化合物。
根据羟基（OH）的位置和数量的不同，醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
常见的醇有甲醇、乙醇、丙醇等。
1. 醇的结构：醇分子的结构中，羟基（OH）通过共价键与碳原子连接。
根据羟基的位置，醇分为原位醇和侧链醇两种。
原位醇是羟基直接连接在主碳链上，侧链醇是羟基连接在侧链上。
例如，乙醇的结构式为CH3CH2OH，羟基直接连接在碳链上。
2. 醇的性质：（1）溶解性：低碳醇（一元醇和二元醇）在水中具有良好的溶解性，随着碳链的增加，溶解度降低。
这是因为羟基与水分子之间形成氢键，促使其溶解。
但长碳链醇的溶解度较低，因为疏水性增强。
（2）酸碱性：醇分子中的羟基能够释放H+，具有一定的酸性。
例如，乙醇在碱性条件下能够与氢氧根（OH-）发生反应生成乙醇盐。
（3）氧化性：醇的氧化性较强。
一元醇可以被氧化为相应的醛或酸，二元醇可以被氧化为相应的酮。
二、酚的结构与性质酚（Phenol）是一个芳香核上带有羟基（OH）的有机化合物。
酚分子结构中，羟基和芳香环直接连接。
常见的酚有苯酚、邻苯二酚等。
1. 酚的结构：酚分子中，羟基（OH）与苯环的碳原子通过共价键相连。
例如，苯酚的结构式为C6H5OH。
2. 酚的性质：（1）溶解性：酚在水中有限度的溶解，但较低碳醇溶解度差。
这是因为酚分子中的羟基通过氢键与水分子作用，但芳香环的疏水性增强溶解度降低。
（2）酸碱性：酚是一种弱酸，其羟基能够释放H+。
酚能够与碱发生中和反应，生成相应的酚盐。
（3）亲电性：酚具有较强的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应。
酚的取代反应主要发生在氧原子周围。
三、醚的结构与性质醚（Ether）是由两个碳原子中间用氧原子连接的有机化合物。
第十章醇酚醚
3. 相对密度 一元醇的相对密度大于烷烃，但小于1，多元醇、芳香 醇的相对密度大于1。 4. 与某些无机盐形成结晶醇化合物 MgCl2· 6CH3OH CaCl2· 2H5OH 4C
① 有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。 如：工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从
乙醚中沉淀下来。
②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4 等无机盐干燥醇。
R Cl
反应生成的卤代烃不溶于Lucas试剂，溶液出现混浊或分层。 ①叔醇在室温下很快出现浑浊，并分层； ②仲醇要5~10分钟后出现浑浊； ③伯醇在室温下不发生反应，加热才出现浑浊。 适用范围：六个碳以下的醇。大于6个碳的醇（苄醇除外） 不溶于卢卡斯试剂，易混淆实验现象。
烯丙式醇、叔醇、大多数仲醇，反应是按SN1历程进行的。
§10-1 醇
一、分类、命名和结构
1. 分类 （1）根据和羟基相连的碳原子的类型：
CH3
CH3CH2CH2OH
伯醇 一级醇(1º 醇)
CH3CH2CHCH3 OH
仲醇 二级醇(2º 醇)
CH3
C OH
叔醇
CH 3
三级醇(3º 醇)
（2）根据分子中烃基的类别：
CH3CH2OH
脂肪醇 脂环醇
OH
芳香醇
C6H5 C6H5 C OH C 6 H5
三苯甲醇
triphenyl carbinol
主官能团的优先次序为：羧酸、磺酸、酯、酰卤、酰
胺、腈、醛、酮、醇、酚、胺、醚。
OH
CH3CHCH2CHO OH
3-羟基丁醛 3-hydroxylbutanal
CH2OH
邻羟基苯甲醇 o-hydroxyl benzyl alcohol
大一有机化学醇酚醚知识点
大一有机化学醇酚醚知识点有机化学是化学中的一个重要分支，研究的是有机物的结构、性质、组成、反应、合成等方面的内容。
大一的学生在学习有机化学时，会接触到很多基础知识，其中就包括醇酚醚的相关知识。
本文将从醇、酚和醚的定义、性质与合成等方面分析和讨论这些知识点。
首先，我们来了解一下醇的概念。
醇是指一类含有羟基（OH基团）的有机化合物，常见的有甲醇、乙醇、丙醇等。
醇的命名规则一般是根据碳原子数目以及羟基的位置进行命名。
例如，乙醇由两个碳原子和一个羟基组成，因此它的化学式是C2H5OH。
醇的性质与其结构有关。
由于醇分子中含有羟基，因此醇分子具有较强的极性。
这使得醇能够形成氢键，使得醇分子之间的相互作用较强。
醇的氢键可以使得醇的沸点、溶解度等性质较醚、酚等有机化合物要高。
此外，醇还具有酸碱性质。
由于醇中羟基上的氢原子可以脱离，形成氧负离子，所以醇可以与碱发生酸碱中和反应。
接下来，我们来探讨一下酚的知识点。
酚是指一类含有苯环上一个或多个羟基（OH基团）的有机化合物，常见的有苯酚、间甲酚、邻酚等。
酚的命名规则与醇类似，也是根据苯环上的位置进行命名。
例如，苯酚由苯环上的一个羟基组成，因此它的化学式是C6H5OH。
酚的性质与醇类似，也具有较强的极性和酸碱性质。
由于酚分子中含有苯环，使得酚分子结构更加稳定，其沸点和熔点较醇类物质要高。
酚还具有很强的溶解性，可以溶解在水中。
最后，我们来了解一下醚的知识要点。
醚是一类含有两个有机基团（烃基）的有机化合物，中间以氧原子连接，常见的有乙醚、甲醚、二甲醚等。
醚的命名一般是按照两个烃基的名称进行命名。
例如，乙醚由两个乙基基团组成，因此它的化学式是C2H5OC2H5。
醚的性质与醇和酚有所不同。
醚分子中的氧原子与两个有机基团连接，形成了一个与醇和酚不同的分子结构。
这使得醚的极性较醇和酚要小，其沸点和溶解度常常比醇和酚低。
此外，醚还具有较高的挥发性和不良燃烧性。
至此，我们对大一有机化学中的醇、酚和醚有了初步的了解。
有机化学总结：醇 酚 醚
benzyl alcohol
甘油，丙三醇
Ø 系统命名法：
Ø 选主链：选择含OH的最长碳链为主链，称为“某醇”；
Ø 编号：从靠近OH的一端开始编号（主链上含不饱和键也
一样）；
Ø 书写名称：标明-OH及其他取代基个数、位次等；
Ø 构型标记：有构型要标明;
Ø 英文名称：词尾 “ane” 改为 “anol”。
例：
65
21
43
5-甲基-4-乙基-3-己醇 4-ethyl-5-methyl-3-hexanol
Ø 不饱和醇的命名：称某“烯醇”
a ：选含有羟基和重键在内的最长碳链作为主链;
b ：编号以羟基优先.
例：
5−甲基-4-己烯-2-醇
5 43 21 6
5-methyl-4-hexen-2-ol
反-2-丁烯-1-醇 trans-2-buten-1-ol
（二）羟基（-OH）被取代（碳氧键C-O断裂）： 1、卤代烃（R-X）的生成：
反应 活性
HX: HI > HBr > HCl > HF ROH: 苄醇，烯丙醇，3o > 2o > 1o > CH3OH
Ø 应用：卢卡斯试剂（Lucas reagent）ZnCl2/conc.HCl
3º 醇
立即浑浊 （3º RX）
要是以邻位交叉构象形式存在。
三、醇的化学性质
Ø 醇的结构：
Ø O 原子： （不等性）sp3 杂化，分别与一个 C 原子和H 原子 形成σ键；O 上两对孤对电子占据两个 sp3 杂化轨道。
Ø 极性分子，偶极方向指向羟基。
Ø 结构分析： β α
与金属反应
脱水反应
氧化反应
亲核取代反应
甘油，丙三醇
Ø 系统命名法：
Ø 选主链：选择含OH的最长碳链为主链，称为“某醇”；
Ø 编号：从靠近OH的一端开始编号（主链上含不饱和键也
一样）；
Ø 书写名称：标明-OH及其他取代基个数、位次等；
Ø 构型标记：有构型要标明;
Ø 英文名称：词尾 “ane” 改为 “anol”。
例：
65
21
43
5-甲基-4-乙基-3-己醇 4-ethyl-5-methyl-3-hexanol
Ø 不饱和醇的命名：称某“烯醇”
a ：选含有羟基和重键在内的最长碳链作为主链;
b ：编号以羟基优先.
例：
5−甲基-4-己烯-2-醇
5 43 21 6
5-methyl-4-hexen-2-ol
反-2-丁烯-1-醇 trans-2-buten-1-ol
（二）羟基（-OH）被取代（碳氧键C-O断裂）： 1、卤代烃（R-X）的生成：
反应 活性
HX: HI > HBr > HCl > HF ROH: 苄醇，烯丙醇，3o > 2o > 1o > CH3OH
Ø 应用：卢卡斯试剂（Lucas reagent）ZnCl2/conc.HCl
3º 醇
立即浑浊 （3º RX）
要是以邻位交叉构象形式存在。
三、醇的化学性质
Ø 醇的结构：
Ø O 原子： （不等性）sp3 杂化，分别与一个 C 原子和H 原子 形成σ键；O 上两对孤对电子占据两个 sp3 杂化轨道。
Ø 极性分子，偶极方向指向羟基。
Ø 结构分析： β α
与金属反应
脱水反应
氧化反应
亲核取代反应
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+
H2
醇与钠的反应比水缓和，放出的热 量也不致于使氢气燃烧，这说明醇的酸 性比水弱。其反应速率顺序是： 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇
醇金属化合物: 强碱性试剂和强亲核性试剂 EtONa + H2O 酸性： EtOH + NaOH
H2O > ROH > RCCH
3. 醇羟基的卤代
(1)与HX反应
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O
C12以上的醇为无味的蜡状固体
2. 氢键对低级醇物理性质的影响 氢键 沸点：
水溶性：
R O H H
氢键
R O H O H H O H H R O H O H
低级醇与水混溶，随着醇相对分子质 量的增大，醇在水中的溶解度逐渐减 小。
六. 醇的化学性质
H
极性键 弱 酸 性 +
:
C O H H sp
C H3C H2C H2C H2O H
不饱和醇 脂环醇 芳香醇
C H2
CH CH 2 O H
丁醇 烯丙醇 环戊醇 苯甲醇
OH
C H 2O H
2、按醇分子中所含羟基的数目分为
一元醇 二元醇 多元醇
C H3 O H
CH2 OH
CH2 OH
甲醇 乙二醇
CH2 OH
CH2 OH
CH OH
丙三醇
3、按羟基所连碳原子的类型不同分为
次
Br
主
按SN1机理进行反应，碳正离子会重排
CH 3 CH 3 C H CH OH CH 3
H
+
CH 3 CH 3 C H CH
+
CH 3
H 2O
CH CH
3
3
OH 2
C H
CH
+
CH
3
CH
重 排
3
2° 正 离 子 碳
CH H CH
3
CH
3
C
+
B r-
3° 碳正离子
Br
CH3 CH3 CH CH Br CH3
H 3C CH2 CH2 OH
H 3C
CH OH
CH3
1-丙醇
2-丙醇
C4H8O醇的同分异构体
H 3C CH2 CH2 CH2 OH
H 3C CH2 CH OH CH3
1-丁醇(正丁醇)
2-丁醇(仲丁醇)
CH3
H 3C
CH CH3
CH2
OH
H 3C C OH CH3
2-甲基-1-丙醇(异丁醇)
2-甲基-2-丙醇(叔丁醇)
醇 酚 醚
醇、酚、醚都可看作水分子中氢原 子被烃基取代的衍生物。 醇(R-OH) 可看作水分子中的一个氢原子被脂肪 烃基取代。 酚(Ar-OH) 可看作一个氢原子被芳香烃基取代。 醚(R-O-R′，Ar-O-Ar′,Ar-O-R) 可看作两个氢原子都被烃基取代。
一、醇的分类
1、按烃基结构分为
饱和醇
四. 醇的制备
1. 由烯烃制醇 (1)直接水合法
RCH CH2 H 2 O， H
+
R CH CH OH
+
3
高温高压
(2)间接水合法
RCH CH2 H 2SO 4 R CH CH H3 O
3
R CH CH OH
3
OSO 3 H
(3)硼氢化-氧化反应
RCH CH2 ① B2H6 ② H2O2 / OH-
CH3 PC l 3 CH3 S O C l2 CH3
H C H 3C H 2
Cl
HO
H C H 2C H 3
Cl
H C H 2C H 3
构型反转
构型保持
4．与酸反应(成酯反应)
(1)与无机含氧酸的反应 醇可与H2SO4、HNO3、H3PO4等无机含氧酸发 生分子间脱水，生成无机酸酯。 该反应也是SN反应 , -OH被取代
3
+
-
:
H
碱性 C－O键断裂 孤对电子 取代或消除
1. 氧孤对电子导致的化学性质——Lewis碱
(1)溶于强酸
浓 H 2SO 4 ROH ROH H
稀释或受热 ROH
应用： 除去烷烃或卤代烃中的少量醇 区分醇与烷烃、卤代烃
(2)与金属离子的络合
MgCl2•6ROH
CaCl2•4ROH
结晶醇 (溶于水不溶于有机溶剂)
HCl 需要催化剂,如ZnCl2
卢卡斯( Lucas )试剂(无水ZnCl2与浓 HCl配制的溶液)鉴别六个碳以下的 伯、仲、叔醇(烯丙式醇) 现象
R3C-OH
烯丙式醇
R3C-Cl Lucas试剂 R2CHCl
立即浑浊 几分钟后浑浊 加热后浑浊
R2CHOH
RCH2OH
RCH2Cl
溶于Lucas试剂
CH3CH2OSO3H (CH3CH2)2O CH2 = CH2
CH3CH2OH
H2SO4
140℃ 170℃
(1) 分子内脱水
H
+
C H
C OH
C
C
+
H 2O
①醇分子内脱水的取向： a. 醇分子内脱水生成烯烃的反应属于消除 反应，消除反应的方向是羟基和含氢较少的碳 原子上的氢脱水，即主要产物是双键破上连有 最多烃基的烯烃。
RCH2CH2OH
2. 卤代烃水解
R X + N aO H R O H + N aX
3．羰基还原
C H 3C H = C H C H O
C H 3C C H 2C H 3 O
L iA lH 4
C H 3C H = C H C H 2O H
C H 3C H C H 2C H 3 OH
N a+ C 2 H 5 O H
异丙醇
叔丁醇
2、系统命名法
选择含OH的最长碳链为主链，从靠近OH 的一端给碳原子编号。
CH3
6 5 4 3 2
OH
1 5 4
CH3 CH
CH2 CH OH
Cl
4
C H 2C H 3
CH3 C CH C 5-甲基-3-己醇2 H 3 CH3
CH3
1
7CH3 6
CH2 CH CH3
5
2
1
CH3 CH
CH
一级醇(伯醇)
二级醇(仲醇) 三级醇(叔醇)
R
R C H 2O H
R CH OH R'
C R ''
R'
OH
饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH
二、醇的命名 1、习惯命名法 在烃基后面加一“醇”字
CH3 C H 3C H 2O H C H 3C H O H CH3 C H 3C C H 3 OH
乙醇
CH OH ( 84 % ) ( 16 % )
3
H 3 PO
4
CH
3
CH +
3
+ H2O
b.尽可能生成共轭体系
H 2 C=HC CH CH3 OH H 2 SO 4
H2C CH CH CH2
+ H 2O (2)分子间脱水 醇的分子间脱水生成醚
2 CH3CH2OH
H2SO4
140℃
CH3CH2OCH2CH3
+ H2O
醇的分子间脱水是制备单醚的重要方法，其 中以伯醇效果最好，仲醇次之，而叔醇一般得到 的都是烯烃。 醇的分子间脱水一般不适合制备混合醚。 (3)分子内脱水与分子间脱水是一对竞争反应 ①叔醇以消除反应为主 ②烯丙型醇、苄基型醇能消除则消除,生成共 轭烯烃; 不能消除才取代 ③伯醇与仲醇则看温度,低温成醚, 高温成烯。
2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇
芳醇的命名可把芳基作为取代基。
CH
CH
CH2
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名肉桂醇)
三、醇的构造
醇的构造异构有三种：一是烃基碳链结 构的不同(碳链异构)，二是羟基位置的不同 (官能团位置异构)。另外，醇与同分子式的 醚互为官能团异构的同分异构体。 C3H8O醇的同分异构体：
(2)与有机酸反应
5. 脱水反应
醇的脱水有分子内脱水和分子间脱 水。常用的脱水剂有硫酸、氧化铝等。
CH 3 CH 2 OH
浓 H 2S O 4
CH
170℃
浓 H 2S O 4 140 ℃
2
= CH 2
+
H
2O
2 C H 3C H 2O H
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
+
H 2O
＜100℃
C H 2C H 3
CH3 C
CH
3
CH
2
CH3
1
CH3
4-甲基-3-戊烯-2-醇
4 3 2 1 CH2=CHCHCH2OH 2-甲基-3-丁烯-1-醇
CH3 4 3 2 C6H5CH=CHCHOH 4-苯基-3-丁烯-2-醇
CH3 1
H 3C
CH CH3
CH OH
CH2
C
CH2
C H (C H 3 ) 2
CH3 CH3 C Br CH2 CH3
仲醇与HX酸反应，生成重排产物是SN1机 理的重要特征
b. SN2：大多数伯醇，且没有重排反应。
H+
RCH2
OH
R H
R CH2
+
OH2
X
δ
X
C H
δ
H 2O
OH2