有机化学 第二章 烷烃

CH3(CH2)10CH3
正十二烷 n-十二烷
第二章 烷 烃
§1-2 命名
二、系统命名法
1. 系统命名法
• 1892年日内瓦国际化学会议首次制订了《有机化 学系统命名原则》，称为日内瓦命名法。后来经 过IUPAC多次修订，现称为《IUPAC命名法》。 IUPAC推荐全世界化学工作者使用。
• 中国化学会根据《IUPAC命名法》，并结合我国 汉字的特点，1960年制订了《有机化学命名原 则》，1980年进行了修订。现要求全国化学工作 者使用。[中国化学会《有机化学命名原则》 (1980)]
第二章 烷 烃
• 烃：仅仅由碳和氢两种元素组成的化合物烃（碳氢化 合物，hydrocarbons）。
烷烃
开链烃
烯烃
（脂肪烃） 炔烃
烃
脂环烃
环状烃
芳香烃
第二章 烷 烃
• 烷烃：分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价 键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
C
10
20
30
40
第二章 烷 烃
§1-2 命名
一、普通命名法
1. 命名原则
• 根据碳原子数目命名为“某烷”。用天干十个字 （甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸） 及中文数字表示碳原子数目。
• 对于直链烷烃在母体前加词头“正（n-）”。
• 仅在碳链一端第2碳原子上带有一个甲基则命名 为“异某烷”（iso-，i-）。
第二章 烷 烃
烷基结构
表 1 常见烷基名称
烷基名称 英文名称
CH3CH3CH2-
甲基 乙基
Methyl Ethyl
简写符号 Me Et
CH3CH2CH2-
丙基
n-Propyl
n-Pr
(CH3)2CHCH3CH2CH2CH2-
异丙基 正丁基
i-Propyl, iso-Propyl n-Butyl
i-Pr n-Bu
第二章 烷 烃 §1-2 命名
二、系统命名法
1. 系统命名法（续） • 系统命名法适用于所有的有机化合物。
• 烷烃的命名：对于直链烷烃，根据烷烃分子中碳 原子命名为“某烷”；对于含有支链的烷烃，将 其看作直链烷烃的取代衍生物来命名。
第二章 烷 烃 §1-2 命名
二、系统命名法
2. 烷基的名称 • 支链：烷烃去掉一个氢原子后的原子团，通式为 CnH2n+1 — ，称为烷基，常用 R- 表示。 • 常见烷基：
• 氢原子类型：
与伯碳原子相连的氢原子为伯氢原子，以10H表示； 与仲碳原子相连的氢原子为仲氢原子，以20H表示； 与叔碳原子相连的氢原子为叔氢原子，以30H表示。
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、碳原子和氢原子类型
CH3 CH3 CH2 CH C CH3
CH3 CH3
CH3 CH2 CH
HHH
HCCCH
HH HCH
H 异丁烷
• 象正丁烷和异丁烷这样由于碳骨架发生改变产 生的构造异构又称为碳干异构。
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构 二、构造异构
• 构造式的书写方法：
蛛网式
HHHHH HCCCCCH
HHHHH
HHHH
HCCCCH
H
HH
HCH
H
简写式
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 同分异构：相同分子式，不同分子结构。
C2Hห้องสมุดไป่ตู้O
HH H C C OH
HH 乙醇
H
H
HCOCH
H
H
甲醚
第二章 烷 烃
§1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 构造异构：分子中原子的连接次序和方式不同。
C4H10
HHHH HCCCCH
HHHH
正丁烷
(CH3)2CHCH2-
异丁基
i-Butyl, iso-Butyl
i-Bu
CH3CH2CH(CH3)-
仲丁基
s-Butyl, sec-Butyl
s-Bu
(CH3)3C-
叔丁基
t-Butyl, tert-Butyl
t-Bu
第二章 烷 烃
§1-2 命名
二、系统命名法
2. 烷烃的系统命名原则
• 选择主链（母体）：选择分子中最长的连续碳链 作为主链，根据碳原子数目命名为“某烷”。当 分子中存在多种等长时，则选择取代基多的碳链 作为主链。
• 仅仅在碳链一端第2碳原子上带有两个甲基则命 名为“新某烷”（neo-）。
第二章 烷 烃 §1-2 命名
一、普通命名法
2. 命名实例
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
正戊烷 n-戊烷
CH3 CH CH2 CH3 CH3
异戊烷 iso-戊烷, i-戊烷
CH3 CH3 C CH2 CH3
CH3
新己烷 neo-己烷
• 给主链编号：从靠近取代基一端开始编号，若有 多个取代基，应使所有取代基均有最低编号。
一、同系列和同系物
• 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷 、丁 烷等（CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C4H10, ……）
• 烷烃的通式：CnH2n+2 。 • 同系列：具有相同通式、结构上相差一定的
“原子团” 的一系列化合物（如：烷烃相邻两 个化合物相差CH2）。 • 同系物：同系列中的化合物为同系物。
18
40
9
35
10
75
异构体数目 159 355
802
1858 4357
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 烷烃构造异构体数目：
碳原子数目 1 2
表 1 烷烃构造异构体数目
异构体数目 碳原子数目
1
11
1
12
异构体数目 159 355
3
1
13
802
4
2
14
5
3
15
1858 4357
6
5
20
366319
7
9
30
4111646763
8
18
40 62491178805831
9
35
10
75
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、碳原子和氢原子类型
• 碳原子类型：
与一个碳原子相连的碳原子为一级碳原子，伯碳原子，以10表示； 与二个碳原子相连的碳原子为二级碳原子，仲碳原子，以20表示； 与三个碳原子相连的碳原子为三级碳原子，叔碳原子，以30表示； 与四个碳原子相连的碳原子为四级碳原子，季碳原子，以40表示。
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
(CH3)2CHCH2CH3
键线式
第二章 烷 烃 §1-1 同系列和构造异构
二、构造异构
• 烷烃构造异构体数目：
碳原子数目 1 2
表 1 烷烃构造异构体数目
异构体数目 碳原子数目
1
11
1
12
3
1
13
4
2
14
5
3
15
6
5
20
7
9
30
8