四氨基锌酞菁的固相合成【开题报告】

毕业论文开题报告

高分子材料与工程

四氨基锌酞菁的固相合成

一、选题的背景和意义

酞菁类化合物是具有四氮杂四苯并卟啉结构的化合物。自1907年最初发现以来，其发展相当迅速, 在短短几十年时间里已有5000多种酞菁类化合物问世，用途也由最初的有机颜料和染料扩展到其他许多重要领域。酞菁颜料以其优良的耐热、耐晒、耐酸碱性能及鲜艳的蓝绿色泽在工业上广泛用于汽车、服装、食品、印刷、橡胶、纺织、皮革等的着色工艺；尤其80年代以来，酞菁类化合物在光电复印等现代高技术领域得到新的应用，掀起了酞菁类化合物的研究热潮。

近些年来，随着纺织等行业对染料新品种的需求趋于饱和、染料工业的发展日益趋于成熟，对应于传统行业的染料品种的开发缓慢。功能材料的研究拓展了研究范围。酞菁化合物以其独特的物理性质、化学特性最早受到研究者的关注。目前酞菁已涉及太阳能电池、电子照相、光盘存储和非线性光学等领域的研究，同时，一些金属酞菁化合物由于具有较强的光催化、光敏化和荧光特性，在新型功能材料中起着举足轻重的地位。

影响金属酞菁合成产率的因素有反应温度、反应物的比例、催化剂和反应时间等，本论文主要采用固相法，根据不同反应物的比例和温度来研究合成四氨基锌酞菁的最佳条件。本实验主要研究：在不同的实验条件下，先合成硝基为取代基的四硝基锌酞菁，再将硝基还原为氨基为取代基的四氨基锌酞菁，通过比较实验数据，（产率、红外和紫外光谱测定，），研究金属酞菁的结构，并测定其各种物理化学性能，并进一步探索出最优条件。合成的四氨基锌酞菁与四硝基锌酞菁相比，具有更加优良的物理化学性能，对扩大酞菁化合物在各领域中的应用有非常重要的意义。

二、研究目标与主要内容（含论文提纲）

在相同的实验条件下，通过多组对比实验，用固相法探索出合成硝基为取代基的四硝基锌酞菁的最优条件，然后,研究出将硝基取代基还原为氨基为取代基的四氨基锌酞菁所需的最佳反应条件。最后，在最佳条件下合成产物，并对每步生成的物质进行红外光谱和紫外光谱检测，确定其成分。

论文提纲：

1.引言

1.1概述

1.2金属酞菁的合成工艺

1.3酞菁化合物的应用领域

2.实验部分

2.1实验仪器与试剂

2.2合成原理

2.3合成方法及实验现象

3.结论

3.1四硝基锌酞菁的光谱分析

3.2四氨基锌酞菁的光谱分析

3.3反应条件对产率的影响

3.4其他因素的影响

4.结语

三、拟采取的研究方法、研究手段及技术路线、实验方案等

研究方法：控制实验其他变量相同，改变一组反应物的物质的量的比例，先合成中间产物，通过比较测得的产物的产率得出最佳的反应物的比例。在最佳的反应物比例和其他条件相同下，改变反应物的反应温度，得到相应的几组产物，通过比较产物的产率，推算出最佳的反应温度。然后，研究出将硝基取代基还原为氨基取代基的最佳的反应条件。最后，在最佳条件下合成四氨基锌酞菁，并对其和中间产物四硝基锌酞菁各进行红外和紫外光谱检测和分析。

实验方案：用固相合成法，先控制实验温度，改变反应物四硝基邻苯二甲酸与尿素的物质的量的比例，在钼酸氨催化剂、150-210℃左右的温度条件下，先生成中间产物四硝基锌酞菁，分别用1mol/L的氢氧化钠、盐酸和蒸馏水洗涤，除去杂质，通过比较产物的产率的高低，得出最佳的四硝基邻苯二甲酸与尿素的物质的量的比例。然后，在最佳四硝基邻苯二甲酸与尿素的物质的量的比例下，改变反应温度，用同样的方法探索出最佳的反应温度。再加入Na2S·9H2O在大约90℃温度下反应2小时左右，将硝基还原成氨基，合成出产物四氨基锌酞菁，研究出最佳的反应条件。

N N N N N N Zn NH 22NH 2NH 2C C

O O

OH

OH +Urea +ZnCl 2(NH 4)6Mo 7O 24.4H 2O

150-210O C 4h

N

N

N

N N

N N

N Zn NO 2NO2NO 2

NO22ON

最后采用红外、紫外光谱对最佳的反应条件下的四硝基锌酞菁、四氨基锌酞菁表征。

四、参考文献

[1] 尹彦冰, 姜海燕, 毛雪, 申书昌. 金属酞菁的合成及其激光解吸质谱研究[J]. 分子科

学学报, 2009, 25(10): 365-367.

[2] 邓建成, 邓晓琴. 固相合成铜酞菁的研究[J]. 湘潭大学学报, 1999, 21(4): 58-61.

[3] 翟和生, 陈再鸿, 詹梦雄. 含取代基的金属酞菁的合成和光伏反应[J]. 厦门大学学报

(自然科学版), 1997, 36(4): 589-593.

[4] 桃李, 史成武, 刘清安, 夏梅, 张志海. 四羧基金属酞菁的合成及染料敏化太阳电池

中的应用[J].硅酸盐学报, 2010, 38(1): 36-40.

[5] 丛方地, 杜锡光, 赵宝中, 刘群, 陈彬. 两种四氨基铜酞菁异构体的合成及其分子中

氨基的稳定性研究[J]. 分子科学学报, 2003, 19(1): 26-32.

[6] 殷焕顺, 邓建成, 向能军, 刘黎, 金属酞菁羧酸衍生物的固相法合成[J]. 染料与染色,

2006, 43(3): 17-19.

[7] 殷焕顺, 邓建成, 周燕. 金属酞菁的固相法合成[J]. 染料与染色, 2004, 41(3):

150-152.

[8] 金永茂, 毛雪, 尹彦冰. 四卤代金属酞菁的合成及光谱研究[J]. 化工时刊, 2008,

22(1): 15-17.

[9] 汪茫, 陈红征, 杨士林. 酞菁类聚合物功能材料研究进展[J]. 功能高分子学报, 1994,

7(2): 186-194.

[10] 佘远斌, 杨锦宗. 酞菁类催化剂的研究进展[J]. 北京工业大学学报, 1998, 24(2):