化学氧化法
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三氧化铬吡啶络合物 PCC（ Chlorochromate） （1）PCC（Pyridinium Chlorochromate）试剂
CrO3Cl- HN
PDC（ Dichromate） （2）PDC（Pyridinium Dichromate）试剂
1 CrO3 2 N (2CrO3 N )
Collins试剂 三氧化铬试剂： （3）Collins试剂：三氧化铬-双吡啶络合物
③烯键的裂解
NO2
KMnO4 OH-
NO2 COOH COOH
NH2
KMnO4 OH-
COOH COOH
活性二氧化锰 通用型氧化剂，氧化性能温和； （1）通用型氧化剂，氧化性能温和； 氧化反应以不同浓度的H （2）氧化反应以不同浓度的H2SO4为介质 （3）实例
CH3 CH3 C=C H CH OH CH3
8.4 化学氧化法
优点： 优点： 反应条件温和且容易控制，操作方便； （1）反应条件温和且容易控制，操作方便； （2）选择性高。 选择性高。 缺点： 缺点： 氧化剂价格贵，有的对环境存在污染； （1）氧化剂价格贵，有的对环境存在污染； 多为间歇生产，生产能力低。 （2）多为间歇生产，生产能力低。
通用型氧化剂 化学氧化剂 专用型氧化剂
8.4.1 通用型氧化剂
高锰酸钾 属于通用型氧化剂，氧化能力强； （1）属于通用型氧化剂，氧化能力强； 反应介质多为中性或碱性介质； （2）反应介质多为中性或碱性介质； （3）应用： 应用：
①芳环或杂环侧链的氧化制羧酸
CH3 CH3 COOH
CH2CH2CH3
COOH
COOH
②烯键的顺-邻二羟基化或羧基化 烯键的顺OH OH C=C C C
CrO3 + 2 N
CH2Cl2
CrO3 2N
CrO3 2N
CH3(CH2)5CH2OH
CH2Cl2,25 C
o
CH3(CH2)5CHO
MnO2,戊 烷 戊 o 25 C,12h
CH3 CH3 C=C H C=O CH3
NH2
MnO2 H2SO4
O
O Fe
还原
HO
OH
重铬酸钾 酸性介质： 酸性介质：强，侧链氧化产物是苯甲酸
C8H17 COOH
中性或碱性介质： 中性或碱性介质：温和
CH2CH3 CH2COOH
ຫໍສະໝຸດ Baidu
硝酸
R-OH R-COOH
HNO3
CH2
C O
NO
NO2
8.4.2 专用型氧化剂
Jones试剂（ Jones试剂（CrO3/H2SO4） 试剂
R OH
丙酮 Jones试剂 试
R
CHO
不饱和键、分子构型及氨基、 不饱和键、分子构型及氨基、羰基等对氧 化剂敏感的基团不发生变化。 化剂敏感的基团不发生变化。
8.4.2 专用型氧化剂
CrO3Cl- HN
PDC（ Dichromate） （2）PDC（Pyridinium Dichromate）试剂
1 CrO3 2 N (2CrO3 N )
Collins试剂 三氧化铬试剂： （3）Collins试剂：三氧化铬-双吡啶络合物
③烯键的裂解
NO2
KMnO4 OH-
NO2 COOH COOH
NH2
KMnO4 OH-
COOH COOH
活性二氧化锰 通用型氧化剂，氧化性能温和； （1）通用型氧化剂，氧化性能温和； 氧化反应以不同浓度的H （2）氧化反应以不同浓度的H2SO4为介质 （3）实例
CH3 CH3 C=C H CH OH CH3
8.4 化学氧化法
优点： 优点： 反应条件温和且容易控制，操作方便； （1）反应条件温和且容易控制，操作方便； （2）选择性高。 选择性高。 缺点： 缺点： 氧化剂价格贵，有的对环境存在污染； （1）氧化剂价格贵，有的对环境存在污染； 多为间歇生产，生产能力低。 （2）多为间歇生产，生产能力低。
通用型氧化剂 化学氧化剂 专用型氧化剂
8.4.1 通用型氧化剂
高锰酸钾 属于通用型氧化剂，氧化能力强； （1）属于通用型氧化剂，氧化能力强； 反应介质多为中性或碱性介质； （2）反应介质多为中性或碱性介质； （3）应用： 应用：
①芳环或杂环侧链的氧化制羧酸
CH3 CH3 COOH
CH2CH2CH3
COOH
COOH
②烯键的顺-邻二羟基化或羧基化 烯键的顺OH OH C=C C C
CrO3 + 2 N
CH2Cl2
CrO3 2N
CrO3 2N
CH3(CH2)5CH2OH
CH2Cl2,25 C
o
CH3(CH2)5CHO
MnO2,戊 烷 戊 o 25 C,12h
CH3 CH3 C=C H C=O CH3
NH2
MnO2 H2SO4
O
O Fe
还原
HO
OH
重铬酸钾 酸性介质： 酸性介质：强，侧链氧化产物是苯甲酸
C8H17 COOH
中性或碱性介质： 中性或碱性介质：温和
CH2CH3 CH2COOH
ຫໍສະໝຸດ Baidu
硝酸
R-OH R-COOH
HNO3
CH2
C O
NO
NO2
8.4.2 专用型氧化剂
Jones试剂（ Jones试剂（CrO3/H2SO4） 试剂
R OH
丙酮 Jones试剂 试
R
CHO
不饱和键、分子构型及氨基、 不饱和键、分子构型及氨基、羰基等对氧 化剂敏感的基团不发生变化。 化剂敏感的基团不发生变化。
8.4.2 专用型氧化剂