己二酸制备
己二酸的制备(KMnO4氧化法).
实验装置
电动搅拌装置图
注意事项
该反应为放热反应，反应一当开始，则会放出 大量的热，开始时温度不能超过40℃，否则不 易控制。
2.移去水浴，在搅拌下，从恒压漏斗中滴入4～ 5D环己醇，反应开始，然后慢慢滴入剩余的 环己醇，控制滴加速度，使瓶内温度维持 40～45℃，温度过高时则用冷水浴冷却，温 度低于40℃时则用温水浴加热。
实验步骤
3. 环己醇加完后，继续搅拌10分钟，然后在 60～70℃的水浴中加热约20分钟，高锰酸钾 紫色完全褪去，同时有大量的褐色二氧化锰 生成，再继续加热搅拌10分钟。
滴加环己醇的速度必须控制1～2D/秒，否则反 应速度太快不易控制。
酸化必须充分pH=2，且加浓硫酸速度不要太 快。
己二酸的制备 （KMnO4氧化法）
实验目的
► 学习用环己醇氧化制备己二酸的 原理和方法
► 掌握电动搅拌（或磁力搅拌）、 浓缩、过滤及重结晶等操作技能KMnO4 + H2O
3HOOC(CH2)4COOH +8MnO2 + KOH
实验步骤
1.在三颈瓶中加入高锰酸钾固体6g和碳酸钠 (1.9 g碳酸钠溶于17.5 mL水中)，温水加热 使反应物的温度为40℃，并不断搅拌，使固 体几乎全部溶解。
已二酸的制备
已二酸的制备已二酸（Oxalic Acid）是一种常见的有机化合物，化学式为H2C2O4。
它是一种无色的结晶性固体，具有酸性和还原性。
已二酸的制备方法有多种，下面将介绍其中两种常用的方法。
第一种方法是通过碳酸钙和浓硫酸反应制备已二酸。
首先，将适量的碳酸钙加入到一定量的浓硫酸中，搅拌均匀。
反应开始时会产生大量的气体，这是二氧化碳的释放。
随着反应的进行，产生的碳酸氢根离子进一步与硫酸中的氢离子反应，生成已二酸。
反应结束后，将反应液过滤，得到含有已二酸的溶液。
通过蒸发溶液，得到已二酸的结晶。
第二种方法是利用乙烯的氧化反应制备已二酸。
首先，将乙烯与空气中的氧气在催化剂的作用下进行氧化反应。
催化剂常用的有过渡金属的氧化物或过渡金属的配合物。
氧化反应产生的产物中，含有已二酸。
然后，通过蒸馏或结晶等方法，将已二酸从反应产物中分离出来。
已二酸具有很多重要的应用。
首先，它是一种优良的螯合剂，可以与金属离子形成稳定的配合物。
这些配合物在工业上广泛应用于催化剂、染料、荧光剂等领域。
其次，已二酸也可以用于清洗和去污。
它可以溶解钙、锌、铁等金属的氧化物和水垢，使其变得容易清洗。
此外，已二酸还可以用作草坪的肥料，提供植物所需的营养元素。
已二酸作为一种有机化合物，具有一定的毒性。
因此，在使用和储存已二酸时应当注意安全。
避免接触皮肤和眼睛，以免引起刺激和损伤。
同时，已二酸也是可燃物，应远离火源，存放在阴凉干燥的地方。
已二酸是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用。
通过碳酸钙和浓硫酸反应或乙烯的氧化反应，可以制备已二酸。
已二酸的制备方法简单易行，但在操作过程中应注意安全。
已二酸的应用领域广泛，包括催化剂、清洁剂和肥料等。
在今后的研究中，已二酸的制备方法和应用还有很大的发展空间。
己二酸的制备实验报告
己二酸的制备实验报告实验目的，通过化学实验的方法，制备己二酸。
实验原理，己二酸的制备主要是通过己二醇的氧化反应得到。
己二醇在氧化剂的作用下，可以被氧化成己二酸。
实验步骤：1. 将适量的己二醇溶解在适量的乙醛中，搅拌均匀。
2. 将搅拌均匀的混合物加入含有氧化剂的溶液中，反应一段时间。
3. 过滤得到沉淀物，洗净并干燥，即可得到己二酸。
实验器材和试剂：1. 己二醇。
2. 乙醛。
3. 氧化剂。
4. 烧杯、漏斗、玻璃棒、试管等实验器材。
实验结果，通过实验，成功制备了己二酸，得到了白色结晶状的产物。
实验讨论，在实验过程中，我们发现控制氧化剂的使用量对反应的效果有很大影响。
适量的氧化剂可以促进反应进行，但过量的氧化剂可能导致副反应的发生，影响产物的纯度。
因此，在实际制备中需要严格控制氧化剂的使用量。
实验结论，通过本次实验，我们成功制备了己二酸，得到了白色结晶状的产物。
实验结果表明，己二醇的氧化反应可以有效制备己二酸，为后续相关化学实验提供了基础。
实验安全注意事项：1. 实验过程中需佩戴防护眼镜和实验服，避免化学品溅入眼睛和皮肤。
2. 实验结束后，要及时清洗实验器材，避免化学品残留造成安全隐患。
3. 对于化学品的使用和处置，要严格按照实验室安全操作规程进行，避免发生意外。
实验总结，本次实验通过制备己二酸，使我们对己二酸的制备方法有了更深入的了解。
在实验过程中，我们注意到了氧化剂使用量的重要性，同时也加强了实验室安全意识。
希望通过今后的实验学习，能够更加熟练地掌握化学实验的操作技巧，为将来的科研工作打下坚实的基础。
以上就是本次实验的全部内容，谢谢阅读。
己二酸的制备操作规程及流程
【实验目的】1、学习用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等操作技能。
【实验原理】己二酸可以用硝酸或高锰酸钾氧化环己醇制得，本实验用环己醇在高锰酸钾的氧化下制备己二酸。
＋ 8 KMnO 4 ＋ H 2O OH 3 3 HOOC(CH 2)4COOH + 8 MnO 【实验装置】反应装置图 改进的装置 抽滤装置【仪器和药品】1、仪器：50mL 三颈烧瓶、温度计、冷凝管、烧杯、磁力搅拌器、布什漏斗、抽虑瓶、水泵、加热套。
2、药品：环己醇、碳酸钠、高锰酸钾、10％的碳酸钠溶液、浓硫酸。
【实验步骤】1、配制10%的碳酸钠溶液。
3.8g 碳酸钠溶于35mL 温水中。
2、在50mL 的三颈烧瓶中，加入1.3mL(0.0135mol)环己醇和已配制好的碳酸钠水溶液（约20mL ），在磁力搅拌下分八批加入研细的6g （0.0255 mol ）高锰酸钾，约2h 。
加入时控制反应温度始终小于30℃，加完后继续搅拌，直至反应温度不再上升为止，然后在50℃水浴中加热并不断搅拌（约30min ）。
3、将反应混合物抽虑，用5mL10％的碳酸钠溶液洗涤滤渣，抽虑，合并滤液，在搅拌下慢慢滴加浓硫酸，直到滤液呈强酸性，己二酸沉淀析出，冷却，抽虑，晾干，称量，计算产率。
【实验注意事项】1、在50mL 三颈烧瓶中加入的水太少影响搅拌效果，使高锰酸钾不能充分反应。
2、反应过程中注意温度的控制和分批加入高锰酸钾。
【主要试剂物理常数】乙醚、苯、乙酸乙酯、二硫化碳和松节油等。
己二酸性状：白色结晶粉末，微溶于水，溶于热水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮等，能升华，可用硝酸重结晶。
【作业】P1231、反应体系中加入碳酸钠有何作用？答：（1）开始加入碳酸钠的水溶液，呈碱性，提供OH－，中和反应体系中生成的己二酸，使反应正向进行，让反应进行彻底。
（2）防止己二酸和环己醇反应生成酯。
2、计算产率。
3—OH＋8KMnO4＋H2O 3 HOOC(CH2)4COOH+8MnO2+8KOH100.16×3 8×158.03 3×146.140.0135×100.6 12 X高锰酸钾过量。
己二酸制备实验报告
己二酸制备实验报告己二酸制备实验报告一、引言己二酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于聚酯树脂、塑料、染料等领域。
本实验旨在通过己二酸的制备过程，了解有机合成的基本原理和实验操作技巧。
二、实验原理己二酸的制备主要依靠己二醇和氧化剂的反应。
在实验中，我们选择将己二醇与过氧化苯甲酰（BPO）反应，生成己二酸。
三、实验步骤1. 实验前准备：准备好所需的实验器材和试剂，包括己二醇、过氧化苯甲酰、醋酸、硫酸、冷却水等。
2. 反应装置的组装：将己二醇和过氧化苯甲酰分别加入两个干净的圆底烧瓶中，加入适量的醋酸作为溶剂。
将两个烧瓶连接起来，通过橡皮管连接到水冷冷凝器上。
3. 反应的进行：将反应装置放置在加热器上，控制加热器的温度为80-90摄氏度。
同时，打开冷却水，使其流过冷凝器，确保反应装置中的温度能够保持在适宜的范围内。
4. 反应结束后的处理：将反应装置从加热器上取下，用水冷却。
然后，将反应液倒入蒸馏瓶中，加入适量的硫酸进行酸化处理。
最后，进行蒸馏提取，得到纯净的己二酸。
四、实验结果与讨论通过实验，我们成功地制备了己二酸。
在反应过程中，我们观察到了一些现象：首先，己二醇和过氧化苯甲酰在加热的条件下发生了剧烈的反应，伴随着气泡的产生和溶液的变色。
这是由于过氧化苯甲酰的氧化性，使得己二醇被氧化为己二酸。
其次，通过蒸馏提取，我们得到了纯净的己二酸。
蒸馏是一种常用的分离纯化方法，通过控制温度和压力，将液体组分按照其沸点的差异进行分离。
在实验中，我们还要注意一些操作技巧和安全事项：首先，实验过程中要注意实验器材的清洁和干燥，以避免杂质的干扰。
其次，实验操作要谨慎，遵守实验室的安全规定，避免发生意外。
最后，实验结束后要及时清理实验器材和实验台面，保持实验环境的整洁。
五、实验总结通过本次实验，我们了解了己二酸的制备过程和实验操作技巧。
己二酸是一种重要的有机化合物，在工业生产中有广泛的应用。
通过本次实验，我们对有机合成的基本原理和实验操作有了更深入的了解。
实验十六 己二酸的制备
实验十六己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法；2、掌握重结晶、搅拌等基本操作。
二、实验原理己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一，可以用硝酸氧化环己醇制得。
反应方程式如下：三、实验药品及其物理常数药品名称分子量用量熔点(℃)沸点(℃)比重(d420)溶解性(水)环己醇100.16 5.3 mL24160.90.96微溶于水硝酸(50%)6316 mL 溶于水钒酸铵116.990.01 g其它5％NaOH溶液四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#，2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.五、实验装置滴加、回流、尾气吸收装置六、操作步骤【操作要点及注意事项】⑴搭装置：仪器的选用，搭配顺序，各仪器高度位置的控制要合理。
⑵检验气密性：实验产生的二氧化氮气体有毒，所以装置要求严密不漏气。
注意尾气吸收装置中三角漏斗的高度。
⑶加料：环己醇和硝酸切不可用同一量筒量取。
钒酸铵不可多加，否则产品发黄。
⑷滴加：本实验为强烈放热反应，所以滴加环己醇的速度不宜过快，以免反应过剧，引起爆炸。
一般可在环己醇中加1mL水，一是减少环己醇因粘稠带来的损失，二是避免反应过剧。
⑸加热：可选择水浴加热，滴加完后继续用80-90 ℃水浴加热约15 min, 同时要摇动反应瓶，至几乎无棕色二氧化氮气体放出为止。
七、实验结果1、产品性状：；2、理论产量：；3、实际产量：；4、产率： .八、实验讨论1、在该反应中为何要检查装置气密性？2、为什么反应必须严格控制环己醇的滴加速度？3、为什么有些实验在加入最后一个反应物前应预先加热？九、实验体会谈谈实验的成败、得失。
己二酸合成路线
己二酸合成路线
己二酸是一种重要的有机化工原料，主要用于生产聚己内酰胺、聚酯、荧光增白剂等化工产品。
己二酸的合成路线比较多，以下是其中几种主要的合成路线：
1.氧化己烷法
氧化己烷法是目前最为常用的合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将己烷氧化为环己酮，然后将环己酮通过氧化反应转化为己二酸。
反应过程中需要使用过氧化氢、氧气等氧化剂。
2.环己酮二聚法
环己酮二聚法也称为Wacker过程，是另一种合成己二酸的方法。
其具体步骤为：将环己酮催化剂存在下，在一定温度和压力下发生二聚反应生成己二酸。
这种方法虽然需要催化剂，但是相对于氧化己烷法而言，反应过程更加简单。
3.乙炔法
乙炔法是己二酸合成的一种传统方法。
其具体步骤为：将乙炔和水在存在钴催化剂的条件下反应生成丙炔醇，接着将丙炔醇通过酸化反应转化为己二酸。
不过，这种方法因为使用了钴等贵金属催化剂，生产成本较高。
己二酸的制备
五、注意事项
1. 制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件， 一般都是放热反应，应严格控制反应温度， 否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事 故； 2.环己醇常温下为粘稠液体，可加入适量水 搅拌，便于用滴管滴加。
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六、思考题
1. 为什么本实验在加入环己醇之前应预先加热反应 液？实验开始时加料速度较慢，待反应开始后反而 可适当加快加料速度？ 2. 反应完后如果反应混合物呈淡紫红色，为什么要 加入亚硫酸氢钠？写出其反应方程式。 3. 本实验得到的溶液为什么要用盐酸酸化？除用盐 酸酸化外，是否还可用其他酸酸化？为什么？
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实验步骤
3.趁热抽滤，滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次， 每次尽量挤压掉滤渣中的水分； 4.滤液用小火加热蒸发使溶液浓缩至原来体积的一 半，冷却后再用浓盐酸酸化至pH值为2～4止。冷却 析出结晶，抽滤后得粗产品 ； 5.将粗产物用水进行重结晶提纯。然后在烘箱中烘 干； 6.测量产品的熔点和红外光谱，并与标准光谱比较。
O
OO
[O ]
H O C(C H 2 )4 C O H
氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰 酸钾。本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂。
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三、试剂及仪器
试剂：
反应装置：
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
•环己醇； •高锰酸钾； •亚硫酸氢钠； •浓盐酸； •活性炭； •0.3mol/L氢氧化钠溶液
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四、实验步骤
1.安装反应装置，在三口烧瓶中加入6g高锰酸钾和 50mL0.3mol/L氢氧化钠溶液，搅拌加热至35℃使之 溶解，然后停止加热； 2.在继续搅拌下用滴管滴加2.1mL环己醇，控制滴 加速度，维持反应温度43～47℃，滴加完毕后若温 度下降，可在50℃的水浴中继续加热，直到高锰酸 钾溶液颜色褪去。在沸水浴中将混合物加热几分钟 使二氧化锰凝聚；
己二酸的制备
己二酸的制备一、【实验目的】1.了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。
2.掌握电动搅拌器的使用方法及浓缩、过滤、重结晶等基本操作。
二、【实验仪器及药品】仪器：烧杯（250 ml、800 ml 各1个）；温度计（1支）；吸滤瓶（1个）；布氏漏斗（1个）。
药品：环己醇 2 g 2.1 ml (0.02 mol)；高锰酸钾 6 g （0.038 mol）；0.3 mol.L-1 NaOH；亚硫酸氢钠、浓硫酸。
三、【仪器安装要点】在安装电动搅拌装臵时应做到:1.搅拌器的轴与搅拌棒在同一直线上。
2.先用手试验搅拌棒转动是否灵活,再以低转速开动搅拌器,试验运转情况。
3.搅拌棒下端位于液面以下,以离烧杯底部3～5 mm为宜。
4.温度计应与搅拌棒平行且伸入液面以下。
四、【操作要点】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2.环己醇要逐滴加入,滴加速度不可太快。
否则，因反应强烈放热，使温度急剧升高而难以控制。
3.严格控制反应温度,稳定在43～47℃之间。
4.反应终点的判断：（1）反应温度降至43℃以下。
（2）用玻璃棒蘸一滴混合物点在平铺的滤纸上,若无紫色存在表明已没有KMnO4。
5.用热水洗涤MnO2滤饼时,每次加水量约5～10 ml，不可太多。
6.用浓硫酸酸化时，要漫漫滴加，酸化至pH＝1～3。
7.浓缩蒸发时,加热不要过猛,以防液体外溅。
浓缩至10 ml左右后停止加热，让其自然冷却、结晶。
五、【本实验的成败关键】环己醇的滴加速度和反应温度的控制。
六、【问题及讨论】1、为什么反应必须严格控制环己醇的滴加速度，为什么在反应过程中要保持反应物处于沸腾状态？控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。
因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。
若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。
滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。
所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。
己二酸的制备实验报告
己二酸的制备实验报告己二酸的制备实验报告概述：己二酸，也被称为己二酸二甲酯，是一种重要的化学原料，广泛应用于聚酯树脂、涂料、塑料和染料等领域。
本实验旨在通过碳酸氢铵和己二醇的酸催化反应，制备己二酸。
实验步骤：1. 实验前准备：- 准备所需试剂：碳酸氢铵、己二醇、硫酸、氯化钙。
- 配制溶液：将50 ml的己二醇与10 g的碳酸氢铵溶解在250 ml的三颈烧瓶中。
2. 反应过程：- 加热反应：将三颈烧瓶连接上冷凝管和滴液漏斗，加热反应混合物至沸腾，并保持反应温度在140-150摄氏度。
- 辅助干燥：在反应过程中，通过滴液漏斗缓慢滴入硫酸，维持反应液的酸性。
同时，通过氯化钙干燥管去除水分，以促进反应的进行。
3. 反应结束：- 反应时间：反应持续进行2-3小时，直至反应液变得透明。
- 冷却与分离：停止加热后，让反应瓶冷却至室温。
然后，将反应液转移至漏斗中，并与等体积的醚类溶剂进行萃取。
- 蒸馏提纯：将有机相转移到蒸馏烧瓶中，进行蒸馏提纯，收集目标产物。
实验数据与结果：通过上述实验步骤，我们成功制备了己二酸。
在实验过程中，我们观察到反应开始时，反应液呈现乳白色悬浊液，随着反应的进行，液体逐渐变得透明。
在反应结束后，我们得到了无色透明的己二酸产物。
实验讨论：在本实验中，采用碳酸氢铵和己二醇作为反应物，通过酸催化反应制备己二酸。
碳酸氢铵在加热过程中分解产生氨气和二氧化碳，而己二醇则与氨气反应生成己二酸。
通过添加适量的硫酸和氯化钙，可以促进反应进行和去除水分，提高产率和纯度。
在实验中，反应温度的控制非常重要。
过高的温度可能导致产物分解或副反应的发生，降低产率和纯度。
因此，在加热反应过程中，需要密切控制反应温度在140-150摄氏度范围内。
此外，反应液的酸碱性也会影响反应的进行。
通过滴液漏斗缓慢滴入硫酸，可以维持反应液的酸性，促进己二酸的生成。
同时，通过氯化钙干燥管去除水分，可以减少水分对反应的干扰。
总结：通过本实验，我们成功制备了己二酸，并观察到了反应的整个过程。
己二酸的制备课件
实验室安全
在实验前需要了解实验室安全规定，并穿戴适当的防护装 备，如实验服、化学防护眼镜和化学防护手套等。
实验操作步骤
步骤一
将乙醇和碳酸钠混合 搅拌，然后加入硫酸。
步骤二
将混合物加热至沸腾， 并保持一段时间。
步骤三
冷却混合物，然后加 入适量的水，并进行 搅拌。
步骤四
将混合物进行分液， 收集有机相，并对其 进行洗涤和干燥。
04
在实际生产中，还需要考虑原料的来源和成本、设备的选择和操作方 式等因素。
03
CATALOGUE
己二酸制备工艺流程
原料准 备
1
己二酸制备所需的原料：苯酚、硫酸、硝酸等。
2
原料的质量要求：确保原料纯度、水分等指标符 合工艺要求。
3
原料的储存与运输：确保原料安全、稳定地储存 和运输，防止事故发生。
产物储存与运输
确保己二酸安全、稳定地储存和运输，防止事故发生。
04
CATALOGUE
己二酸制备实验操作
实验前的准备
实验材料
需要准备己二酸、硫酸、乙醇、碳酸钠等实验材料。
实验设备
需要准备烧杯、搅拌器、温度计、分液漏斗等实验设备。
实验试剂的纯化
为了保证实验结果的准确性，需要确保所使用的实验试剂 是高纯度的。
己二酸的制备课件
目 录
• 己二酸制备工艺流程 • 己二酸制备实验操作 • 己二酸制备实验结果分析 • 己二酸制备的工业化生产
01
CATALOGUE
己二酸简介
己二酸的性 质
物理性质
己二酸为白色晶体，熔点较高，易溶 于水，不溶于有机溶剂。
化学性质
己二酸具有羧基和酮羰基，可参与多 种化学反应，如酯化、酰胺化等。
制备己二酸的生物学方法
制备己二酸的生物学方法
制备己二酸常用的方法是环己酮氧化法。
苯酚经过加氢，变成环己醇，环己醇氧化成环己酮，然后经过硝酸氧化，形成己二酸。
这是生产己二酸的最常规的方法。
现在应该有直接采用空气氧化的工艺诞生。
1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇（由苯酚加氢制得），首先实现了己二酸的工业化生产。
进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物（即酮醇油，又称KA油），然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。
环己烷一步氧化法
以环己烷为原料，以醋酸为溶剂，以钴和溴化物为催化剂，于2MP。
和90℃下反应10～13h。
产率75%。
环己烷分步氧化法
KA油的制备可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空气直接氧化，收率达70%～75%。
也可用偏硼酸作催化剂，1.0～2.0MPa和165℃下进行空气氧化，收率可达90%，醇酮比为10：1；反应物用热水处理，可使酯水解、分层，水层回收硼酸，经脱水成偏硼酸循环使用；有机层用苛性钠皂化有机酯，并除去酸，蒸馏回收环己烷后得醇酮混合物。
KA油的氧化以过量50%～60%的硝酸在两级串联的反应器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。
催化剂为铜-钒系(铜0.1%～0.5%，钒0.1%～0.2%)，收率为理论值的92%～96%。
反应物蒸出硝酸后，经
两次结晶精制可得高纯度己二酸。
己二酸制备
注意事项：
1、环己醇粘稠（m.p. 24 oC），可用NaOH溶液洗量筒，减少原 料损失。 2、高锰酸钾：少量、多次加料，避免剧烈放热造成危险。 3、第一次抽滤用热水洗涤；第二次抽滤用冷水洗涤。
尽量少用洗涤液（冷水），以减少产品损失。
4、盐析法中，若NaCl过量，浓缩过程中可能会析出，应滤掉。
友情提示：
本实验采用高锰酸钾氧化
OH KMnO4 NaOH O KMnO4 NaOH COONa COONa H+ COOH COOH
所用试剂物理性质常数
试剂
环己醇 高 锰 酸 钾 己二酸
性状
比重
mp
25.2 240 分解 153
bp 水
160.9 330.5 (分解) 3.520 微溶 可溶 微溶
溶解度 乙醇
己二酸制备
一、实验目的
1. 了解和掌握以环己醇为原料，通过氧化反应制备己二酸的 原理和方法；
2. 进一步掌握固体有机物的精制方法；
3. 了解盐析作用及高溶解度产品的母液和洗液的处理方法。
二、实验原理
己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。
合成羧酸的主要方法主要有：
1、腈水解法
RCl + NaCN RCN H+ or OHH2O O RCOH
烈放热）时，在沸水浴中加热10min使反应完全。
反应终点判断：
反应温度降至43°C以下 将反应液点在滤纸上，若无紫色则反应完全；若有，可继续
加热几分钟；若紫色仍不消失，说明KMnO4过量，加少量
NaHSO3还原。
尽量反应完全，否则滤液为绿色。
③ 趁热抽滤，滤渣MnO2用热水洗涤两次（可先关掉水泵），
每次用5-l0mL，不可太多；挤压掉滤渣中的水分。
已二酸的制备
已二酸的制备
已二酸的制备方法如下：
1.准备相关试剂和设备。
2.在装有搅拌装置、温度计的250mL烧杯中加入5mL 10%氢氧化钠溶液，和50mL水，边搅拌边加入6g高锰酸钾。
待高锰酸钾溶解后，用滴管缓慢滴加2.1mL环己醇完毕，反应温度开始下降时，在沸水浴上加热5min，促使反应完全。
3.用玻璃棒蘸一滴反应混合物点到滤纸上做点滴实验。
如有高锰酸盐存在，则在棕色二氧化锰点的周围出现紫色的环，可加入少量固体亚硫酸氢钠直到点滴试验呈阴性为止。
趁热抽滤混合物，用少量热水洗涤滤渣3次，将洗涤液与滤液合并置于烧杯中，用约4mL浓盐酸酸化，使溶液呈强酸性。
4.将滤液转用电热套加热浓缩至10mL左右，加少量活性炭脱色后放置结晶，得己二酸白色晶体1.5-2g，熔点151-152℃。
以上步骤仅供参考，也可以通过苯酚法、环己烷法或丙烯腈二聚法进行制备。
制备过程需注意安全，要在专业人士指导下进行。
己二酸的制备
教学实验原理：
反应方程式
OH [O]
O [O]
HOOC(CH2)4COOH
实验步骤：
在装有搅拌器、温度剂的250 mL的三颈 烧瓶中，加入5.2 mL环己醇和7.5 g的碳 酸钾的50 mL的溶液，开动搅拌，在迅速 搅拌下，分批加入小量的研细的22.5 g的 高锰酸钾，控制反应温度在30一下，加 完后继续搅拌，直到温度不再升高为止， 然后在50水浴中加热搅拌0.5 h，过滤， 用20 mL的10%的碳酸钾洗涤滤渣，滤液 在搅拌下缓慢递加浓硫酸至强酸性，冷 却过滤，干燥，计算产率。
实验步骤流程图：
5.2 mL环己醇，7.5 g碳酸钾和50 mL 水 22.5g 高锰酸钾（分批）30oC 50oC, 0.5 h
混合物
MnO2 20 mL 10% 碳酸钠
水层
MnO2
水层 浓盐酸
残液（弃之）
己二酸
过滤 过滤 过滤
实验注意事项或实验关键环节：
温度必须控制在规定的范围内，防止氧 化反应过于剧烈；
必须使用电动搅拌； 酸化过程要充分，使己二酸完全析出。
课堂提问：
1、可否使用量取过环己醇而没有洗涤的量筒来量 取浓硫酸,为什么?
2、反应过程中发现有气体放出,该气体是什么气 体?
3、环己醇在反应过程中要缓慢加入,为什么? 4、如用环戊醇作反应物,产物为什么? 5应、温如度采要用控K制M在nO340法℃氧以化下来? 制备己二酸,为什么反 6、如产物中混有少量MnO2,怎样除去? 7、能否采用浓盐酸来代替硫酸酸化，为什么？
实验名称：己二酸的制备
教学目的：1、掌握实验室氧化环醇反应 制备二酸的方法和原理；2、掌握和巩固 搅拌、洗涤、过滤、重结晶和熔点测定 等基本操作。
己二酸的制备实验现象
己二酸的制备实验现象
实验材料：n-己醇、硫酸、红石碱。
实验步骤：
1. 在一个干净的反应瓶中加入适量的n-己醇。
2. 将红石碱加入反应瓶中，观察到有气泡释放，同时溶液变为红色。
3. 加入硫酸，观察到溶液温度升高，并有较浓烟雾释放。
4. 保持搅拌，并加热反应瓶，观察到溶液逐渐变稠。
5. 继续加热，观察到溶液中出现白色固体。
6. 终止加热，并置于室温下，观察到溶液逐渐结晶并生成白色结晶物质。
7. 过滤并洗涤得到白色结晶物质。
8. 蒸馏结晶物质，获得纯净的己二酸。
实验现象分析：
1. 添加红石碱后产生气泡：红石碱与n-己醇反应，产生二氧化碳气泡的释放。
2. 溶液变为红色：红石碱的颜色通过反应转移到溶液中。
3. 添加硫酸后溶液温度升高：硫酸与n-己醇发生酸碱中和反应，反应释放大量的热量。
4. 较浓烟雾释放：硫酸与n-己醇反应产生硫酸蒸气，与空气中的水蒸气接触形成白烟。
5. 溶液变稠：己二酸的生成使得溶液黏稠。
6. 出现白色固体：己二酸结晶从溶液中析出。
7. 溶液逐渐结晶：由于溶液中的己二酸浓度过高，超过其溶解度，导致结晶过程。
实验安全注意事项：
1. 操作时应佩戴适当的防护实验服、手套和护目镜，避免接触皮肤和眼睛。
2. 硫酸具有强腐蚀性，使用时须小心操作，避免接触皮肤和吸入其蒸气。
3. 加热操作时应注意温度控制，避免烧糊或产生危险性气体。
4. 所有实验废液和废品要妥善处理，避免对环境造成污染。
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己二酸制备Revised on November 25, 2020实验报告尼龙66前体的制备一、实验目的1、学习由环己醇氧化制备环几酮和由环几酮氧化制备己二酸的基本原理。
2、掌握由环己醇氧化制备环己酮和由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。
3、进一步了解盐析效应及萃取在分离有机化合物中的应用。
4、综合训练并掌握控温、减压抽滤、蒸馏、重结晶等操作技能。
二、实验原理实验室制备脂肪和脂环醛、酮最常用的方法是将伯醇和仲醇用铬酸氧化。
铬酸是重铬酸盐与40-50%硫酸的混合液。
制备相对分子量低的醛，可以将铬酸滴加到热的酸性醇溶液中，以防止反应混合物中有过量的氧化剂存在，同时将较低沸点的醛不断蒸出，可以达到中等产率。
尽管如此，仍有部分醛被进一步氧化成羧酸，并生成少量的酯。
用此法制备酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一步被氧化。
铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。
本实验反应方程式为：羧酸常用烯烃、醇、醛、酮等经硝酸、重铬酸钾的硫酸溶液或高锰酸钾等氧化来制备。
本实验以环己酮为原料，在碱性条件下以高锰酸钾为氧化剂来制备己二酸，反应方程式：C6H10O+MnO4-+2OH-→HOOC（CH2）4COOH+MnO2+H2O三、实验试剂和仪器装置：1、仪器：圆底烧瓶（250ml，100ml），烧杯(250ml，100ml) ，量筒（100ml ，10ml），，直型冷凝管，尾接管,蒸馏头,温度计，电热套，抽滤瓶，布氏漏斗，真空泵，蒸发皿，表面皿，分液漏斗，玻璃棒，石棉网，铁架台，酒精灯。
2、主要试剂：浓H2SO4,Na2Cr2O7,H2C2O4,NaCl,无水MgSO4,KMnO4,NaOH10%,Na2SO3 3、主要实验装置：四．实验步骤（一）环己酮的制备步骤：1、在250 ml圆底烧瓶中加入56 ml H2O，慢慢加入 ml 浓H2SO4。
充分混合后，搅拌下慢慢加入 ml环己醇。
（必要时用水冲洗），混匀，然后冷却至30℃以下。
2、将11.5g Na2Cr2O7溶于盛有6 ml H2O的100 ml烧杯中，搅拌使之充分溶解。
3、分批（3-4次）将②加至①中，并不断振摇使之充分混合。
氧化反应开始后，混合液迅速变热，溶液由橙红色变为墨绿色后，再加下一批：全程控温在60-65℃范围内。
加完后离浴，继续振摇至温度有自动下降的趋势，此时温度63℃开始计时，10min后加,0.8g草酸，充分振摇使之溶解。
4、然后往烧瓶中加入60 ml H2O，改为蒸馏装置。
将环己酮和水一起蒸馏出来，直到馏出液澄清后再多蒸10 ml。
5、在馏分中加入10g食盐（盐析），充分搅拌，将液体倾至分液漏斗，分离出有机层。
6、在分离出的有机层中加入分三次加入适量MgSO4,干燥后，蒸馏得产品。
7、称得所制环己酮的质量。
（二）己二酸的制备步骤：投料比：环己酮：KMnO4:10%NaOH: H2SO4=1g:3g::1、在250 ml烧杯中加入6.1g制得的环己酮，将18.3g KMnO4溶于约147 ml水中，然后将此溶液加入到烧杯中，放在水浴中控制反应温度为30℃。
2、加入10﹪NaOH溶液 ml，搅匀，然后控制温度在45℃下反应一小时。
3、将烧杯从水浴中取出，擦干烧杯外的水，直接放在电热套中加热，使之沸腾5min（目的是聚集MnO2）。
4、用玻璃棒沾1d反应液于滤纸上，观察滤纸上棕黑色的斑周围有无紫红色的圆环，若有，则往溶液中加少量的Na2SO3,搅拌。
5、重复4步骤至无紫红色环现象为止。
6、然后进行减压抽滤，用温水洗涤沉淀，一到两次。
7、将母液倾入蒸发皿中，使之浓缩至体积的40 ml，然后趁热在不断搅拌下分次缓慢加入15 ml的浓H2SO4。
8、将反应液冷却至室温，然后再进行减压抽滤，然后将所得产品从布氏漏斗中转移至表面皿中，最后放在垫有石棉网的电热套上干燥至恒重。
9、将产品包装，整理仪器，老师签字验收。
五、实验现象与数据记录：（一）实验现象：1、将Na2Cr2O7溶液分批加入到酸性环己醇中后，溶液由橙红色变为墨绿色；溶液温度升高，温度计示数上升。
此过程实际操作温度在60-70℃。
2、待Na2Cr2O7溶液加完后离浴，温度会明显的自动下降，开始计时时温度为63℃。
3、观察溶液还是有点橙黄色，往溶液中加入草酸后，溶液为墨绿色。
4、向有机层中加入无水MgSO4先结块，再加入适量时MgSO4成粉末状，说明环己酮已干燥。
5、用玻璃棒沾1d反应液于滤纸上，观察滤纸上棕黑色的斑周围无紫红色的圆环，说明高锰酸钾未过量。
6、第一次抽滤时，固体颜色为浓咖啡色。
7、趁热在不断搅拌下分次缓慢加入15 ml的浓H2SO4，由于操作不正确，使得局部过热，液体暴沸。
8、蒸馏后得淡黄色油状液体。
9、制得的产品为棕黄色粉末。
（二）数据记录：环己酮制备：主要试剂及其用量表制得环己酮M2=6.1g己二酸制备：主要试剂及其用量表制得己二酸M4=7.5g六、数据处理（一）分步产率计算：1.由反应方程式知：理论环己酮的质量M1=**/=9.766g实际制得的环己酮的质量M2=6.1g环己酮的产率W1=(6.1g/9.766g)*100%=%2.理论己二酸的质量M3=*=9.08g实际制得的己二酸的质量M4=7.5g己二酸的产率W2=*100%=%（二）总产率计算：由于环己醇：己二酸=1:1则直接用环己醇制得的己二酸的质量M5=**=15.75g己二酸的总产率W3=7.5g/15.75g*100%=%（三）按该实验的产率计算生产1t己二酸需要的消耗定额：环己醇：**103=1328kgNa2Cr2O7：*103=1533kg高锰酸钾:*103=2440kg浓硫酸：（15+）**103=5962kg网上查询以上试剂报价列表如下：对本次试验而言，假如我开一个公司，就公司消耗试剂需要资金：*13800+*15000+*2000+*10000+*950=元产品己二酸山东货源报价在11000元/吨左右，假如我公司每月净产己二酸为50吨，也即我公司毛利为55万左右。
但若把实际生产的问题考虑进去后，纯利润也就几万元而已，这肯定在市场中是站不住脚的。
因此，要根据实际情况，市场需求，工艺设备，操作流程等多方面入手，才能实现更大产值与利润。
七、注意事项1、使用分液漏斗前一定要检漏，蒸馏前一定检查装置的气密性。
2、环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。
因为此反应是一个强放热的反应，所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。
若滴加太快，反应过于剧烈，无法控制，会使反应液冲出烧瓶造成事故。
滴加太慢，反应进行的缓慢，需要的时间太长。
所以操作时应控制滴加环己醇的速度，维持反应液处于微沸状态。
3、蒸馏环己酮粗产品时，水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，也不可避免有少量环己酮溶于水而损失。
4、己二酸的制备中步骤一定应有④⑤用以检查KMnO4是否过量，若滤纸上棕黑斑周围有紫红色环出现说明KMnO4过量，要加Na2S2O3。
5、控制控制好反应温度和液体添加速度，防止反应过于剧烈引起液体飞溅或爆炸。
6、在电热套上干燥己二酸产品时，温度要从低到高依次增加，防止局部过热，造成产品部分溶解。
八、结果讨论与分析1、分步产率较高，而总体产率较低，这说明产品在二次转移时有损失。
在抽滤时，水洗沉淀的量没有控制好，环己醇的滴加速度若控制不合理，使得反应不完全等，均会造成产品损失。
2、实验过程中，要求控温的步骤较多，本实验没能严格控制好反应温度，导致反应不完全或反应产生其他产物。
3、本实验产品最终颜色为淡黄色粉末，而己二酸理论上应为白色单斜晶棱柱体。
原因如下：蒸发皿上有淡黄色不明物质，洗刷时，未洗去，在浓缩加酸时，液体变为淡黄色；加热浓缩时，反应温度过高，肯能产生了副产物，影响产品外观。
如果是第一种原因，可加活性炭进行脱色。
4、在浓缩加硫酸时，由于操作不当，致使温度局部过高，液体爆沸溅出，使产品有损失。
5、由数据分析知，结合本实验实际产率，如果能把各方面的损失减小到最低，并且优化生产流程及工艺设备，提高生产效率，洞悉市场需求，实现企业获利应该还是能实现的。
九、实验分工杨克利:药品称量，产品干燥，实验操作等。
尹克君：实验操作，抽滤，分液等。
袁群：实验操作，实验过程记录，洗刷仪器等。
张洪超: 实验操作，抽滤，浓缩等。
十、实验总结通过本次实验掌握了由环己醇氧化制备环己酮和由环己酮氧化制备己二酸的原理和操作方法；综合训练并掌握了控温、减压抽滤、蒸馏、萃取等实验操作，这些操作也是我们必须掌握的实验基础操作；且进一步了解了盐析效应及萃取在分离有机化合物中的应用。
另一方面在实验中要认真观察反应现象，并一定要做好实验记录，对每一个要求都需严谨的去完成才可成功完成实验，并得到较高的产率。
对于试验具体操作，我们在实验前把实验操作弄清楚，使得实验中各成员分工明确，争取快速有条不紊的完成实验。
最后，对赵老师和其他同学的帮助一并表示感谢。