有机化学课程复习资料
药学-《有机化学》复习资料
有机化学复习资料一、选择题1、烷烃分子中碳原子的空间几何形状是()。
A、四面体形B、平面四边形C、线形D、金字塔形2、下列碳正离子最稳定的是()。
A、CH3B、CH3CHCH3C、CH2CHCH2D、3、仲卤烷和叔卤烷在消除HX生成烯烃时,遵循()。
A、马氏规则B、反马氏规则C、次序规则D、扎依采夫规则4、下列化合物中有手性碳原子的是()。
A、B、CH3CH2CH2CH CH2C、CH3CH2CHCH2CH3Br D、CH3CH2CH2CHCH3Br5、下列物质中,沸点最高的是()。
A、B、CD、6、2,3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是()。
ABCD7、醛与HCN的反应属于()。
A、亲电加成反应B、亲核加成反应C、亲电取代反应D、亲核取代反应8、某一旋光性物质的分子中含有2个不同的手性碳原子,其旋光异构体的数目为A、2个B、3个C、4个D、5个9、下列药物易发生潮解失效的是()。
ABCD10、构成麦芽糖的单糖是()。
A、葡萄糖B、果糖C、苷露糖D、半乳糖11、优先次序最大的基团是()A、–COOHB、–OHC、–CH2OHD、–NH212、最容易发生水解的是()A、内消旋体是纯净物B、有手性碳一定具有手性C、外消旋体是混合物D、外消旋体旋光度为014、“福尔马林”的组成成分是()A、40%煤酚肥皂液B、40%甲酸水溶液C、40%乙醛水溶液D、40%甲醛水溶液15、乙烯中碳原子是下面哪种杂化类型()A、sp2 杂化B、sp杂化C、sp3杂化D、sp4杂化16、下列对糖类的叙述正确的是( )A、都可以水解B、都是天然高分子化合物C、都有甜味D、都含有C、H、O 三种元素17、下列哪种物质在人运动时含量增加导致肌肉酸痛()A、乳酸B、丙酮酸C、水杨酸D、乙酸18、下列属于间位定位基的是( )A、甲基B、羟基C、氨基D、硝基19、下列说法不正确的是()A、生物碱主要来源于植物,因此也称植物碱B、生物碱是天然产物,无毒,可以放心使用C、多数生物碱难溶于水,易溶于有机溶剂,故用有机溶剂来萃取D、生物碱有较强生理生化活性,因此有重要临床价值A、NB、OC、SD、Cl21、下列化合物中不属于酮体的是 ( )A 、丁酸B 、丙酮C 、β-羟基丁酸D 、β-丁酮酸 22、碳原子的杂化轨道类型不包括( )A 、sp 2 杂化B 、sp 杂化C 、sp 3杂化D 、sp 4杂化 23、下列自由基中最稳定的是( )A 、CH 3·B 、C(CH 3)3·C 、CH(CH 3)2·D 、CH 2CH 3· 24、葡萄糖和果糖不能发生的反应( )A 、氧化反应B 、成苷反应C 、成酯反应D 、水解反应 25、下列酸属于羟基酸的是( )A 、草酸B 、乙酸C 、水杨酸D 、苯甲酸 26、下列几类化合物中,酸性大于碳酸的是( )A 、有机酸B 、水C 、苯酚D 、醇 27、下列化合物能与FeCl 3发生显色反应的是( )A 、苯甲醇B 、苯酚C 、苯甲醚D 、环乙醇 28、常温下化学性质比较稳定,与强酸、强碱、还原剂及氧化剂不发生反应是( ) A 、烷烃 B 、烯烃 C 、酚 D 、醇 29、乙烯和水的反应属于( )A 、取代反应B 、氧化反应C 、加成反应D 、聚合反应 30、根据下列油脂的皂化值,可以确定平均分子量最小的是( )A 、猪油195-203B 、奶油210-230C 、牛油190-200D 、豆油189-19531、烷烃分子中C 原子的空间几何形状是: A 、 四面体形 B 、 平面四边形 C 、线形 D 、金字塔形 32、下列环烷烃中加氢开环最容易的是: A 、环丙烷 B 、环丁烷 C 、环戊烷 D 、环己烷 33、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇? A 、冷、稀KMnO 4 B 、①B 2H 6;②H 2O 2,OH - C 、浓H 2SO 4,水解 D 、H 2O 34、下列碳正离子最稳定的是( )。
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解; 实验成功的条件:试管洁净;热水浴;加热时不可振 荡试管;碱性环境 ,氨水不能过量.(防止生成易爆物) 银镜的处理:用硝酸溶解;
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2-CH-CH2-CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有如高烯聚烃物、,二无烯其烃它、小炔分烃子、,醛等。 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同
单体和高分子化合物互推:
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
有机化学复习提纲
第三讲有机化合物的命名Outline1、普通命名法2、系统命名法3、各类有机化合物的命名(1)烃的命名(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、环烷烃)(2)卤代烃的命名(3)含氧化合物的命名(醇,酚、醚、醛、酮、醌、羧酸)(4)羧酸衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺)和取代羧酸(卤代酸、羟基酸、酮酸、氨基酸)的命名优先次序原则:1、将直接连在双键碳原子上连个院子按原子序数大小为序排列。
大的优先,小的在后。
同位素原子以质量大的优先2、与双键碳原子相连的两个原子相同时,比较连在这两个原子上的其他原子,若第二个也相同则比较第三个,原子序数较大者优先。
3、与双键碳原子相连的基团有双键或三键是,可见其看作连接两个或三个相同的院子ZE命名:两个碳上的优先基团在双键同侧,Z型,异测E型单螺环烷烃的系统命名:双环桥环烷烃的系统命名:对映异构体构型的命名D、L命名:RS命名:1、将连在手性碳原子上的四个基团按次序规则排序,优先的在前;2、将次序最低的集团远离观察者,其他三个基团沿顺时针具有R构型,逆时针为s构型。
采用费歇尔投影式时,若次序最低的院子或基团处于垂直方向上,顺时针为r构型:若处于水平方向上,顺时针为s构型Objective requirements:1、掌握普通命名法2、掌握系统命名法3、掌握各类有机化合物的命名原则4、掌握优先次序原则5、熟悉常见基团的命名6、学会比较各类有机化合物命名的异同点7、了解碳原子的类型与命名之间的关系8、了解某些有机化合物的俗名第四讲立体化学基础第二章构象异构(第四节)第三章顺反异构(第一节)第五章立体化学基础(第一、二节)-------对映异构现象Outline第一节构象异构一、构象异构现象二、链烃的构象异构1、乙烷的构象异构2、丁烷的构象异构三、脂环烃的构象异构1、环己烷分子的构象异构2、一取代环己烷的构象异构3、二取代环己烷的构象异构第二节顺反异构一、顺反异构现象二、产生顺反异构的条件三、顺反异构的命名1、顺/反命名法2、Z/E命名法四、脂环化合物的顺反异构五、顺反异构体的性质1、理化性质2、生物学性质第三节对映异构一、对映异构体的旋光性1、平面偏振光和物质的旋光性2、旋光仪和比旋光度二、对映异构现象1、化合物的旋光性与分子结构的关系(1)手性和手性分子(2)对映异构体(3)分子的对称性2、含一个手性碳原子化合物的对映异构基本规则:1、手性碳原子上任意两个基团的位置经偶数次互换,构型保持不变;奇数次互换内发生了改变2.投影式不离开纸平面旋转180或其整数倍,构型不变,若旋转90或其整数倍,转变为其对映异构体3、若固定投影式的一个基团不动,其余三个基团按顺时针或逆时针方向旋转构型保持不变3、对映体的表示方法对映体的标记(1)相对构型命名法-----D/L标记法(2)绝对构型命名法-----R/S标记法三、含两个或两个以上手性碳原子化合物的对映异构1、含两个不同碳原子化合物的对映异构含有不同手性碳原子分子具有旋光异构体数目为2的n次方个(n为手性碳原子数目),对映体为2的n-1次方对2、含两个相同碳原子化合物的对映异构只有3个旋光异构体四、对映异构体的性质Obejective requirements:1、构象异构现象(1)掌握同分异构的概念及分类(2)掌握环己烷的构象异构及稳定性的排列(3)熟悉链状化合物的构象异构(4)了解含两个以上取代基环己烷的构象异构2、顺反异构现象(1)掌握顺反异构产生的条件,学会判断分子是否具有顺反异构、(2)掌握顺反异构体的表达方式(3)掌握顺反异构体的命名,顺反命名法和Z/E命名法。
高中有机化学复习资料汇总
高考有机化学总复习专题一:有机物的结构和同分异构体:(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写:1、分子式的写法:碳-氢-氧-氮(其它元素符号)依次。
2、电子式的写法:驾驭7种常见有机物和4种基团:7种常见有机物:CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团:-CH3、-OH、-CHO、-COOH。
3、结构式的写法:驾驭8种常见有机物的结构式:甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确,不要错位。
)4、结构简式的写法:结构简式是结构式的简写,书写时要特殊留意官能团的简写,烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式:甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体:要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分,留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类:碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法:先同类后异类,主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断:找对称轴算氢原子种类,留意从对称轴看,物与像上的碳原子等同,同一碳原子上的氢原子等同。
专题二:官能团的种类及其特征性质:(一)、烷烃:(1)通式:C n H2n+2,代表物CH4。
(2)主要性质:①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃:(1)通式:C n H2n(n≥2),代表物CH2=CH2,官能团:-C=C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃:(1)通式:C n H2n-2(n≥2),代表物CH≡CH,官能团-C≡C-(2)主要化学性质:①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
高中有机化学复习资料汇总
高中有机化学复习资料汇总有机化学是高中化学的重要组成部份,也是学生们普遍认为比较难以理解和掌握的内容之一。
为了匡助学生们更好地复习有机化学知识,我整理了以下资料,供大家参考和学习。
一、基础知识概述1. 有机化学的定义和基本概念- 有机化合物的特点和分类- 有机物与无机物的区别- 有机化学的发展历程2. 有机化合物的命名- 碳链的命名原则和规则- 可以根据官能团进行命名- 常见有机化合物的命名方法3. 有机化学反应- 有机反应的基本概念和分类- 有机反应的机理和条件- 常见的有机反应类型和实例二、有机化合物的性质和特点1. 有机化合物的物理性质- 熔点、沸点和密度等性质- 溶解性和挥发性等性质- 光学活性和立体异构等性质2. 有机化合物的化学性质- 燃烧反应和氧化反应- 加成反应和消除反应- 取代反应和酯化反应三、重点有机化合物的学习1. 烷烃和烃类化合物- 甲烷、乙烷和烷烃的命名和性质- 烃类的同分异构和环状烃的命名2. 醇和醚类化合物- 醇的命名和性质- 醚的命名和性质- 醇和醚的制备方法和应用3. 醛和酮类化合物- 醛和酮的命名和性质- 醛和酮的制备方法和应用- 醛和酮的还原和氧化反应4. 羧酸和酯类化合物- 羧酸和酯的命名和性质- 羧酸和酯的制备方法和应用- 羧酸和酯的加水解和酯化反应5. 芳香化合物- 苯的结构和性质- 芳香化合物的取代反应和性质- 芳香化合物的合成方法和应用四、有机化学实验技巧和注意事项1. 有机实验室的基本设备和仪器2. 有机实验中的安全注意事项3. 有机实验中常用的操作技巧和实验方法以上是我为大家整理的高中有机化学复习资料汇总。
希翼这些资料能够匡助大家更好地复习和理解有机化学知识,提高学习成绩。
如果需要更详细的内容或者其他相关资料,请随时告诉我,我会竭力匡助您。
祝您学习进步!。
大学有机化学复习提纲
C*构型的确定,从离序数最小基的最远方向 看,其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’, 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时,一般按下列顺
序,选取其中最优者为主体名,其余作取代基 (个别有例外)。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下: —COOH,—SO3H,—COOR,—COCl, —CONH2,—CN,—CHO,=C=O(酮), —OH , —SH , —NH2 , ——C≡C— , —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型: 构造异构(C架、位置、官能团) 立体异构(顺反、对映)
• 异构体书写: 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象:酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应:
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排:
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应:
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—(H2O) + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环:
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇,炔加水成醛酮,烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷,烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇,炔硼氢化氧化水解成 醛(酸化水解成烯)
有机化学基础知识点总复习资料
有机化学基础知识点总复习资料有机化学是研究有机化合物及其反应的一门学科。
它是化学中非常重要的一个分支,不仅与生物化学、药物化学等领域密切相关,也在工业生产中得到广泛应用。
以下是有机化学基础知识点的总复习资料。
1. 有机化合物的结构:有机化合物是由碳元素与氢元素及其他元素组成的化合物。
碳元素的四个电子外壳能级使其能够与其他元素形成共价键,从而构成复杂的化合物结构。
有机化合物的基本结构有直链、支链、环状和立体异构等。
2. 功能团:功能团是有机化合物中特定结构的部分,可以决定化合物的性质和反应。
常见的功能团有羟基、羰基、胺基、酮基、酰基等。
不同的功能团会导致有机化合物具有不同的化学性质。
3. 同分异构体:同分异构体是指分子式相同但结构不同的有机化合物。
同分异构体的存在使得有机化合物的种类非常丰富。
常见的同分异构体有结构异构体、空间异构体和性质异构体等。
4. 有机化合物的命名:有机化合物命名有系统命名和常用命名两种方法。
系统命名是根据化合物的结构和功能团来命名,常用命名则是使用常见的化合物名来命名。
常见的命名方法包括IUPAC命名法和功能团命名法。
5. 有机化合物的物理性质:有机化合物的物理性质包括熔点、沸点、溶解度等。
这些性质受到分子间力的影响,如氢键、分子间作用力等。
不同的分子结构和功能团会导致有机化合物具有不同的物理性质。
6. 有机化合物的化学性质:有机化合物的化学性质主要表现为它们能够发生反应,并在反应中产生新的化合物。
常见的有机化学反应包括酯化、醇酸酸解、氧化还原反应等。
不同的功能团和结构会决定有机化合物的反应性质。
7. 反应机理:反应机理是研究有机化合物反应过程的重要内容。
它是通过观察反应速率、催化剂和中间体等信息,来推测反应的步骤和反应物之间的作用方式。
反应机理对于理解有机反应的本质和预测反应结果非常重要。
8. 烯烃的反应:烯烃是一类含有双键的有机化合物,它们具有丰富的反应性质。
烯烃的常见反应包括加成反应、聚合反应、环加成反应等。
有机化学期末复习重点
第1 章 绪 论 1. 有机化合物与有机化学的定义2.有机化合物的特点(了解)3.共价键的特性和属性。
注意:分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。
4.共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂,根据共价键的断裂和形成的方式不同,可把有机反应机理分为:游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。
5.有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同,分为亲电反应与亲核反应两类:(1) 亲电试剂与亲电反应:由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的,这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。
如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。
由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。
(2) 亲核试剂和亲核反应:由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的,这类能供给电子的试剂称亲核试剂,如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。
由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。
注意:有机反应中,加成反应分为亲电加成(烯烃与卤素的反应)、亲核加成(羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应)、自由基加成(如:不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成,遵循反马氏规则)三类。
第 2 章 烷烃和环烷烃一、烷烃的命名:1.掌握有机化合物系统命名的基本原则2.碳原子的分类(伯、仲、叔、季)与常见烷基的结构和名称(P 48)3.顺序规则 —— 主要烷基的优先次序:甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构(了解)三、烷烃的构象异构(属于立体异构)乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式(稳定构象)和重叠式,用 Newman 投影式和锯架式表示。
丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。
四、烷烃的化学性质(掌握)烷烃卤代反应的机制——游离基(自由基)反应,分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段;烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。
有机化学复习资料
有机化学复习资料一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2.习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H >-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)4(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-5 几何异构体的命名CH3-CH2 BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
有机化学基础知识点总复习
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点:____________________________官能团的概念与常见官能团:____________________________同系物、同分异构体的定义与判断:____________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名:____________________________烯烃的结构、性质与加成反应:____________________________炔烃的结构、性质与化学性质:____________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物:____________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应:____________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应:____________________________酚的结构、性质与酚的酸性:____________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应:____________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应:____________________________酯的结构、性质与酯的水解反应:____________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例:____________________________加成反应的特点与常见实例:____________________________消去反应的条件与常见实例:____________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应:____________________________聚合反应的分类与常见聚合反应:____________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则:____________________________官能团的引入与转化方法:____________________________有机合成中的保护与去保护策略:____________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用:____________________________有机化合物结构推断的方法与思路:____________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
有机化学复习资料
常见的lewis 酸-Li +,Ag +,R +,Br +,NO 2+,BF 3,AlCl 3,SnCl 2,ZnCl 2,FeCl 3 等常见的Lewis 碱 -X -,RO -,SH ,H 2O,NH 3,RNH 2,ROH,ROR,RSH 等 丁烷的构象稳定性:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式烷烃的性质1.物理性质同分异构体,取代基越多,沸点越低 同分异构体,对称性好,熔点高2化学性质烷烃的卤代反应活性: F 2>Cl 2>Br 2>I 2各类氢原子的卤代活性和游离基的稳定性a.各类氢原子的卤代活性:叔氢(3O )> 仲氢(2O )> 伯氢(1O )>甲烷氢原子 b.游离基的稳定性:烯炔的命名a.双键、叁键位次相同时,以双键编号< 叁键编号(CH 3)3C .(CH 3)2CH .CH 3CH 2.CH 3.>>>b.双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键一端编号3-甲基-5-己烯-1-炔2-甲基-1-己烯-5-炔重要的烃基:CH3CH=CH- 丙烯基 -CH2CH=CH2烯丙基顺,反-2,5-庚二烯Z/E次序规则1. 原子序数大者为大,同位素原子质量高者为大2. 两个基团第一个原子相同时,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。
-CH2CH2CH2CH3 >-CH2CH2CH3 > -CH2CH3 >-CH3-C(CH3)3 >-CH(CH3)2 > -CH2CH2CH33. 重键看作多个单键CCCCH C CH2C O O C H OOHC NNNC CCN-C=CH > -CH=CH 2 > -CH 2CH 3 -C0OH > -CHO > -CH 2OH > -CN顺,反-2,4-己二烯烯烃的物理性质a.较相应的烷烃熔点高b.同碳数的烯烃,直链的沸点高于支链c.反式异构体的沸点低于顺式,熔点高于顺式化学性质 (一)加成反应1、催化加氢???????????????琳德拉催化剂2、加卤素3、加水(在酸存在下烯烃加水可以生成醇)烯烃结构不同,加成产物难易程度不同,其活性顺序如下:CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 >CH2=CH2类型1类型21,3-丁二烯(1,4加成为主)环戊二烯?(二)氧化反应1、稀、冷、碱性KMnO4溶液氧化,生成邻二醇3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2OHCH2OH + 2KOH + 2MnO2↓▲2、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,双或三键发生断裂.结论1:若双键碳上无氢(R1R2C = )则生成酮;有一个氢(R1HC = )生成酸;有两个氢(H2C = )生成二氧化碳。
有机化学基础复习提纲
有机化学基础复习提纲一、烯烃和炔烃:-C — -C C —1、氧化反应CnH 2n+()O 2nCO 2+nH 2OCnH 2n-2+()O 2nCO 2+(n -1)H 2O②能使溴水和酸性KMnO 4溶液褪色。
2、加成反应:可与H 2 、HX 、 H 2O 、 HCN 加成。
完成下列反应: RCH=CHR /+XRCH CHR /+X 2RCH CHR /+2X与HX 加成时,H 加在含H 较多的C 上。
即马氏规则。
3、加聚反应: nCH 2=CH 2nCH 2=CH-CH=CH 2CH CH + HClnCH 2=CHCl4、结构特点及实验室制取制CH2=CH2的反应原理:同类反应:RCH 2CH 2OHRCH=CH 2 + H 2O制CH CH 的反应原理:同类反应:ZnC 2+2H 2O Zn(OH)2+C 2H 2↑ Mg 2C 3+4H 2O2Mg(OH)2+C 3H 4↑(复分解反应原理,元素化合价不变)原子空间结构特点:与碳碳双键碳直接相连的原子与双键碳在同一个平面上;与碳碳三键直接相连的原子与三键碳在同一条直线上。
5、特殊物质:1,3-丁二烯: CH 2=CH —CH=CH 2 异戊二烯: CH 2=C —CH=CH 2二、苯及其同系物通式:CnH 2n -6 (n ≥6)苯:C 6H 6 正六边形,与苯环直接相连的原子与苯环碳在同一平面内。
性质:1、取代反应:A 、溴代反应:液溴、Fe 作催化剂(或FeBr 3作催化剂)+ Br 2B 、硝化反应:浓HNO 3 浓H 2SO 4 水浴加热+ HNO 3 +3HNO 3注:发生在邻、对位上的取代。
C 、磺化反应:浓硫酸、水浴加热 +H 2SO 4(浓)X 2发生取代反应时,若光照条件则发生在侧链上,若催化条件则发生在苯环上。
+Cl +HCl+Cl 2+HCl2、加成反应(只与H 2 、Cl 2加成) +3H 23、氧化反应:A 、燃烧生成CO 2和H 2OB 、苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色,苯的同系物能使KMnO 4/H +褪色,但不能使溴水褪色。
有机化学总复习
对称的手性碳原子的构型必定相反,即一个为R –型, 另一个为S – 型。
COOH
R
CH
S
3
H
Cl H Cl
R
H H
S
OH OH COOH
H H CH
3
外消旋体:等量对映体的混合物。
ห้องสมุดไป่ตู้23
非对映体:构造相同,构型不同但又不呈镜象关系的 化合物,互为非对映体。
COOH H H OH OH COOH H HO COOH OH H COOH Br COOH CH 3 H COOH Br H CH
(3) 含手性轴和手性面化合物:
典型的含手性轴化合物——丙二烯型化合物:
a C b C C a b
两端的不饱和碳原子只要有一个不饱和碳原子连有两 个相同的原子和基团,那么,这个分子就没有手性。
同理,螺环化合物也是如此。
b a b a
21
(4) 环状化合物: 顺反异构和旋光异构往往同时存在。 顺式异构体、1 , 3 – 二取代环丁烷和1 , 4 – 二取代环 己烷(无论两个取代基相同与否,是顺式还是反式)均因 有对称面而无旋光性。
Cl A. B. NO
2
OCH C. D.
3
COOEt E.
第一类
(例 外 )
第二类
(强 )
第一类
第二类
(弱 )
D
C
A
E
B
6
(4) 亲核取代反应: A. 烃基结构:
SN1反应——电子效应是影响反应速率的主要因素。 凡有利于碳正离子生成,并能使之稳定的因素均可加速 SN1反应。
卤代烃发生SN1反应的活泼顺序是:
RI RBr RCl RF
有机化学第一章绪论复习重点资料
H
CH2
(4) H2C
CH2CH2CH(CH3)COCl (5) CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH3
CH2
5. 将下列键线式改写为普通结构式:
O
(1)
OH (2)
(3)
有机补充练习
x
6. 下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层 结构,同时原子间可以共用一对以上的电子。试写出这些化合物可能的简单电子 结构式。
E. C2H5OH
A. C2H5NH2 B. C3H7OH C. C2H5OC2H5 D. CH3COCH3 4. 下列碳原子的杂化状态仅为 sp2 的化合物是:
E. H2O
有机补充练习
x
5. 碳原子的杂化轨道,其能量: A. 低于 2s 轨道 B. 等于 2s 轨道 C. 高于 2p 轨道 D. 等于 2p 轨道 E. 高于 2p 轨道而低于 2p 轨道 6. 某化合物的相对分子质量为 60,经化学分析含 C 40.1%,H 6.7%,此化合物 的分子式为: A. C4H12 B. C3H8O C. C2H4O2 D. CH2O E. C3H6O
三、简答题
1. 什么是有机化合物?它具有哪些特点? 2. 区别键的解离能和键能这两个概念。 3. 指出下列各组化合物哪些是同分异构体?哪些不是?为什么?
4. 将下列结构式改写为键线式:
CH3
NO2
CH
C
(1) HC CH (2) H2C
HC CH C
H2C
CH CH2CH3 (3) (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2OH CH2
(1) HBr
(2) I2
(4) CH2Cl2
(5) CH3OCH3
有机化学精讲资料(复习攻略)
第一部分命名一、通用规则1.选取含官能团在内的最长碳链作为主链。
若存在两条或两条以上等长的最长碳链,选择取代基数目最多的一条作主链。
2.用天干(甲乙丙丁戊己庚辛壬癸)代表主链碳原子数,写在母体名称之前,如甲烷,乙烯,丙炔,丁醇,戊酸等3.从距离官能团最近的一端开始,对主链进行编号(卤烃除外,X视为取代基)。
若有两种或两种以上编号方法,以及对于不含有官能团的烷烃,以取代基所在位次之和最小为原则,进行编号。
4.将各取代基的位次和名称写在母体名称之前。
以阿拉伯数字标明取代基位次,并以“-”与基名相连,如2-甲基;相同的取代基合并写出,位次按由小到大次序列出,并以“,”隔开,同时在基名前以汉字标明该取代基总数,如2,2,4-三甲基;不同取代基按“次序规则”(见附录)进行排列,较优基团后列出;不同取代基之间以“-”连接,最后一个基名与母体名称间无“-”,如2-甲基-3-乙基辛烷5.对于存在官能团位次异构的化合物,需要在取代基与主体名称之间以“-取代基位次-”的形式标明取代基位置,其中取代基位次以阿拉伯数字写出,双键、三键位次以成键C原子中较小位次为准,如2-甲基-3-戊醇,2-甲基-2-丁烯6.含有多个同种官能团时,按由小到大的次序依次列出官能团位次,并以“,”隔开,同时在母体名称前以汉字表明官能团总数,如1,3-丁二烯,2,4-庚二酮,对苯二酚,乙二酸,丙三醇*7.多官能团化合物命名时,按下式所列的优先级次序,以优先级较高的官能团作母体,优先级较低的官能团作取代基(—X和—NO2只能作取代基)—COOH>—COOR>—CN>—CHO>—C=O>—OH(醇)>—OH(酚)>—NH2>醚)>—R碳链编号时以母体官能团位次最低为原则,如3-戊烯-1-炔,4-戊酮醛二、特殊化合物命名及位次规则1.螺环化合物根据组成环的碳原子总数命名为“某烷”,加上词头“螺”。
高三(有机化学)专题复习
2,3,3,7,7-五甲基辛烷
原则5:小-----支链编号之和最小。
总结:烷烃系统命名法原则:
① 长-----选最长碳链为主链。
② 多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。 ③ 近-----离支链最近一端编号。
④ 简-----两取代基距离主链两端等距离时, 从简单取代基开始编号。
⑤ 小-----支链编号之和最小。
答案:B
【解题方法漫谈三】
③新课标下可能出现的新题型
■现代光谱技术的应用
10.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱 谱图,则该有机物的结构简式可能为: 。
三、有机物的命名
内容:烷、烯、炔、苯的同系物、 烃的衍生物的命名
有机物的命名
(一)、普通命名法(适用于简单化合物) 1~10个碳: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸; 10个碳以上:十一、十二等。
碳架异构体:正、异、新。
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
CH3CHCH3 CH3
异丁烷
(二)系统命名法(IUPAC命名法)
1、烷烃 步骤:
选主链 例 CH3 支链编号 CH3
书写名称
CH2 CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3 CH3 2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
★同分异构体的书写 分子式→官能团异构→碳链异构 →位置异构→立体异构
例1:写出分子式为C8H10O含有一个苯环的 所有物质的结构简式
C8H8O
例2:写出分子式为C4H8链状的有机物的结构简式 (考虑立体异构) 顺反异构判断:双键一侧的碳上连有不同的基团,
对映异构判断:手性分子 乳酸、葡萄糖等 (手性碳原子-----一个碳原子连接四个不同的基团) 例3:写出分子式为C4H8O2酯类有机物的结构简式 C5H10O2 分碳法 只须 R1—COOH中烃基 写 对应酸 酯 的同分异构体 写出
有机化学复习知识点
有机化学总复习第一章绪论一、有机化合物及其特点1.1 历史简介1828年,魏勒偶然用无机物合成了有机物——尿素(NH4Cl + AgOCN→NH4OCN−→−∆NH2CONH2),魏勒——“有机化学之父”有机化合物有一个共同点,即都含有碳元素——碳的化合物、有机化学——碳化合物的化学1874年,德国化学家肖莱马提出,可以把碳氢化合物(烃)看作有机化合物的母体,把含有其他元素的有机化合物看作是烃的衍生物,因此他把有机化合物定义为“烃及其衍生物”。
也常把有机物称为“碳氢及其衍生物”1.2 有机化合物的特点可燃性;熔点和沸点较低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速度慢、复杂,常常有副反应1. 分子结构复杂2. 有机物与无机物的性质差别有机物无机物可燃性一般可燃不易燃熔点低(一般<400℃)高溶解性多数难溶于水,易溶于水,不易易溶于有机溶剂溶于有机溶剂反应性速度慢产物复杂速度快,产物固定副反应多1.3 研究领域有机化学:研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学的科学。
三项内容:分离、结构、反应和合成[分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华、色谱分离等操作分离出单一纯净的有机物。
(分离提纯的方法之一:柱层析俗称过柱子即梯度洗涤,分液漏斗中从上至下依此放海沙、硅胶、砂芯,然后将样品从上口倒下过滤洗涤)[结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解,阐明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物(产物)。
二、有机化合物的结构概念1:化学结构(构造): 分子中原子相互结合的顺序和方式。
(大致分为:直链状、支链状、环状)概念2:同分异构现象和同分异构体同分异构现象:分子式相同而结构式不同的现象。
同分异构体:分子式相同而结构式不同的化合物。
(比如:乙醇与甲醚)三、共价键电子理论1. 化学键的两种基本类型,就是离子键与共价键,离子键是由原子间电子的转移形成的,共价键则是原子间共用电子形成的。
《有机化学》总复习共30页
1、合法而稳定的权力在使用得当时很 少遇到 抵抗。 ——塞 ·约翰 逊 2、权力会使人渐渐失去温厚善良的美 德。— —伯克
3、最大限度地行使权力总是令人反感 ;权力 不易确 Байду номын сангаас之处 始终存 在着危 险。— —塞·约翰逊 4、权力会奴化一切。——塔西佗
5、虽然权力是一头固执的熊,可是金 子可以 拉着它 的鼻子 走。— —莎士 比
拉
60、生活的道路一旦选定,就要勇敢地 走到底 ,决不 回头。 ——左
56、书不仅是生活,而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次,但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许,为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处, 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
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【例】在下列化合物中,哪一个能拆分出对映异构 体?
√
对映异构体的物理性质(如熔点、沸点、溶解度、 折光率)、红外光谱,与一般试剂的反应速率都是 相同的,其不同点只表现在与其它手性物质作用时, 如在手性溶剂中溶解度不同,与手性试剂作用的反 应速率不同。
3,3-二甲基-4-乙基-(1,2-二甲基丙基)-壬烷
3,6-二甲基-4-丙基-辛烷
4-异丙基-5-丁Байду номын сангаас癸烷
2.单官能团化合物
主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为 某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。卤代烃、 硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧 基为取代基,并标明取代基位置。 编号 从靠近官能团(或上述取代基)端开始,按次 序规则优先基团列在后面。
1-甲基螺[3.5] -5- 壬烯 2,2-二甲基 -1- 环丁基二环[2.2.2]辛烷
3-乙基-2-(甲氨基)-4-甲硫基丁酸异丙酯
N- 甲基 -7- 羟基 -2- 萘磺酰胺
5- 甲氧基 -2- 氯代 -3- 戊烯酸乙酯
2-己烯基乙醛
4.顺反异构体 (1)顺反命名法
环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或 基因处于同侧称为顺式,处于异侧称为反式。
推而广之,任何四面体原子连有四个不同基团时 称为手性原子或手性中心。如果连结在四面体中心原 子上的基团有二个或二个以上相同,分子与镜像能重 合,则该分子没有手性。
判定分子手性最直观的方法是构成分子及其镜像的模型, 试验它们能否重合,但这是费时而麻烦的。另一种有助我们判 别手性分子的方法是寻找分子中有否对称因素,具有对称面、 对称中心或交替对称轴的分子无手性。具有对称轴的分子不一 定没有手性。对一般有机化合物有无对称面、对称中心就可判 别有无手性。
内消旋体与外消旋体不同,是纯物质。例如,酒 石酸除外消旋体外,还有内消旋体。
后一种与前二种化合物称为非对映异构体。 非对映异构体的物理性质有很大差别。
与其镜像不能重合叫手性分子。Van't Hoff总结了很多 系列观察结果,提出判断分子是否具有手性的结论如 下:
①通式CH3X,CH2X2或CH2XY只有一种化合物,为 非手性分子。 ②通式CHXYZ(H、X、Y、Z均不相同)有二个对映 异构体,为手性分子。即当一个C原子上连有四个不 同基团时,该碳原子为手性碳原子;当一个分子含有 一个手性碳原子时该分子为手性分子;含有多于一个 手性碳原子时该分子不一定产生对映异构体;当一个 分子有对映异构体时,不一定必须含有手性碳原子。
(2)R,S构型 含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手
性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大 到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在 远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则 a→b→c顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者, 则顺时针为S,逆时针为R。在实际使用中,最常用的 表示式是Fischer投影式,
分别可看作
5.旋光异构体 (1)D,L构型
主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标 准,规定右旋构型为D,左旋构型为L。凡分子中离羰 基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的 糖称D型;反之属L型。
氨基酸习惯上也用D、 L标记。除甘氨酸无旋光性 外,α-氨基酸碳原子的构 型都是L型。
其余化合物可以通过化 学转变的方法,与标准物 质相联系确定。
(3)外消旋体和内消旋体 含一个手性碳原子的分子有一对对映体,其等
量对映体的混合物称外消旋体,旋光性互相抵消, 〔α〕为0。但物理性质与原对映体不同,化学性质 基本相同,生理作用仍发挥各自的相应效能。
含二个相同手性碳原子的分子,除有一对对映 体和外消旋体外,还有内消旋体。其分子内有一对 称面可使分子两半部互为物体和镜像,从而使分子 内部旋光性互相抵消,〔α〕为0,称为内消旋体。
3.多官能团化合物
(1)脂肪族 选含官能团最多(尽量包括重键)的最长碳链为
主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序:
(2)脂环族、芳香族 如侧链简单,选环作母体;如取代基复杂,取碳
链作主链。
(3)杂环 从杂原子开始编号,有多种杂原子时,按O、S、
N、P顺序编号。
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。
(2R、3R)-(+)- 酒石酸
二. 异构现象和立体化学 具有相同分子式而有不同的分子结构、性质相
异的化合物叫做同分异构体。
1.构造异构 分子式相同而构造式不同,即分子中原子互相
连接的方式和次序不同,称构造异构。有碳架异构、 位置异构、官能团异构、互变异构。
2.立体异构 构造式相同但原子或基团在空间的排列不同
一.有机物系统命名法 根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命
名原则,按各类化合物分述如下。 1.带支链烷烃
主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号,如两 端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇 到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序 排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”:优 先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
(2)Z,E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规
则”比较双键原子所连基团大小,较大基团处于同侧 称为Z,处于异侧称为E。
次序规则: (Ⅰ)原子序数大的优先,如I>Br>Cl>S>P> F>O>N>C>H,未共享电子对:为最小; (Ⅱ)同位素质量高的优先,如D>H; (Ⅲ)二个基团中第一个原子相同时,依次比较第 二、第三个原子; (Ⅳ)重键 (Ⅴ)Z优先于 E,R优先于S。
(即构型不同)产生的异构现象叫立体异构。如顺反 异构、对映异构。
(1)顺反异构 分子中存在双键或环等限制旋转的因素,使分子
中某些原子或基团在空间位置不同,产生顺反异构现 象。双键可以是C=C、C=N、N=N。双键产生顺反异 构体的条件是双键两端每个原子所连二基团或原子不 同。
(2)对映异构(旋光异构) 对映异构仅存在于具有手性的分子中,一个分子