苯的结构和性质
关于苯的知识点总结
关于苯的知识点总结一、苯的基本性质1. 物理性质苯是一种无色透明的液体,在室温下呈无色无味的液体。
其结构是六个碳原子形成一个环状结构,环上每个碳原子与另外两个碳原子相连接。
苯的密度为0.8765 g/cm3,在室温下很容易挥发。
苯的沸点为80.1摄氏度,熔点为5.4摄氏度。
苯是一种良好的溶剂,可以溶解许多有机物。
2. 化学性质苯是一种不稳定的有机化合物,容易发生反应。
它与氧气在阳光下可以发生自由基反应,生成苯酚。
苯也可以通过加成反应发生氢化反应,生成环己烷。
此外,苯还可以通过硝化反应生成硝基苯,通过氯化反应生成氯苯等。
二、苯的生产与用途1. 生产苯可以通过石油煤焦油裂解或苯乙烯裂解生产,也可以通过催化剂将甲苯进行甲基化反应来生产。
目前,大多数苯是通过石油煤焦油裂解来生产。
2. 用途苯是一种重要的工业原料,可以用于生产酚、苯酚、硝基苯、甲苯、邻二甲苯等。
这些产物在医药、农药、染料、塑料、合成纤维、香料等领域有广泛的用途。
此外,苯还可以用作溶剂、去污剂、染料中间体等。
三、苯的危害性1. 对人体的危害苯对人体有一定的毒性,长期接触或大量吸入苯汽会引起失眠、头晕、恶心等症状,严重的可致白血病等疾病。
苯的蒸气是易燃和爆炸的,所以在生产和使用中要注意防范。
2. 对环境的危害苯对环境也有一定的危害,过量排放会导致大气污染,对植物、动物和水环境造成影响。
因此,要严格控制苯的排放,加强环境监测和治理。
总之,苯是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
但同时,也需要注意其对人体和环境的危害,加强安全生产和使用管理,确保其生产和使用不会对人类和环境造成不良影响。
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备,将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法,能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应,能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料, 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在,构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则,表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在,苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应,例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂,提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定,具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应,广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备,广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件,我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子!
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构, 苯属于脂肪族烃,分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构,电子可以在环上 自由运动,使得苯分子于苯的共振结构,苯环上的氢可以被其他基团取代,发生电子取代反应。
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制?
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中,并不断搅拌
浓硫酸起什么作用?
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用?
温度计的水银球必须插入水中;控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用?色液体,为什么呈黄色,如 何净化?
苯磺酸 条件______ 磺酸基与苯环的连接方式: (磺酸基:—SO3H)
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯,你已认识多少?
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒,对人的神经系统、造血系统 有伤害,甚至导致白血病。 用途:苯主要运用于染料工业,是农药生 产及香料制作的原料,苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
苯的理化性质及危险特性表
苯的理化性质及危险特性表苯是一种无色透明的液态化合物,具有独特的化学和物理性质。
它常被用作溶剂和原料,并应用于石油和染料工业。
然而,苯也有一些危险特性,需要我们正确对待和使用。
一、苯的理化性质1. 分子结构:C6H6,由六个碳和六个氢原子组成。
2. 外观:无色透明液体,具有特殊的芳香味。
3. 沸点:80.1摄氏度,易挥发。
4. 密度:0.87克/毫升。
5. 熔点:-42摄氏度,易变固态。
6. 溶解性:苯可溶于很多有机溶剂,如醇类、醚类、醛类等,难溶于水。
7. 稳定性:苯在常温下相对稳定,但在高温和阳光照射下易自动氧化反应。
8. 反应性:苯具有强烈的芳香性,可作为芳香化合物的重要中间体,也可发生电子亲和性取代反应。
9. 导电性:苯是一个非极性溶剂,不导电。
二、苯的危险特性1. 高度挥发性:苯具有较低的沸点,容易挥发成为空气中的蒸汽。
苯的蒸气是易燃易爆的,其上限浓度为7.1%(体积分数),超过该浓度时会形成爆炸性混合物。
2. 对人体健康的影响:苯进入人体后,可通过呼吸道、消化道或皮肤吸收。
长期接触苯会对骨髓造成损害,导致贫血、白血病等血液系统疾病。
短期接触苯可引起头晕、恶心、呕吐和中枢神经抑制等症状。
3. 燃烧性:苯是易燃物质,与空气中的氧气形成爆炸性混合物,遇明火、高温或火花会引发爆炸。
4. 环境危害:苯是一种污染物,在自然界中难以降解。
苯进入水体会对水生生物造成毒害,对植物的生长和生理功能也有一定影响。
5. 不能与氧化剂混合存放:苯对很多氧化剂具有强烈的还原性,与之相混会加剧化学反应,并增加火灾和爆炸的风险。
三、安全使用苯的建议1. 避免长时间接触:在处理苯时,应尽量避免长时间暴露于苯的蒸气中。
要佩戴好防护装备,如呼吸防护面罩、手套、防护眼镜等。
2. 良好通风:在使用苯的场所,应保证良好的通风条件,以减少苯蒸气浓度,降低爆炸风险。
3. 远离火源:苯是易燃物质,应远离明火、高温和火花。
在储存和操作苯时,要注意火源安全。
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物,化学式为C6H6,是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中,苯是一种重要的化学物质,具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6,由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构,其中每个碳原子都与一个氢原子相连,并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连,形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合,在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体,在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。
苯易挥发,不溶于水,可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质,稳定性较高,不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应,如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应,通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应,生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取,苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法,通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏,从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂,在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品,如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物,如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述,苯是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用,可以更好地掌握它相关的化学知识,为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯的结构和性质
(2) 酰基化反应
酰基化反应的特点:产物纯、产量高(因酰基不发生异构化, 也不发生多元取代)。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程,其里程可用通式 表示如下:
实验证明,硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程,溴化 是先形成π络合物,再转变为σ络合物的历程。
原因:反应中的活性中间体碳正离子发生重排,产生更稳定的碳正 离子后,再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段,通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时,烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基,降低了苯环上的电子
云密度,使亲电取代不易发生。例如,硝基苯就不能起付—克反应, 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性,即易进行取代反应,而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1.硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子(硝基正离子)的生成 硝化反应历程:
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2.卤代反应
反应历程:
烷基苯的卤代
反应条件不同,产物也不同。因两者反应历程不同,光照卤 代为自由基历程,而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是 离域的,所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1.烃基苯有烃基的异构 例如:
2.二烃基苯有三中位置异构 例如:
3.三取代苯有三中位置异构 例如:
二、命名
1.基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)
苯及知识点总结
苯及知识点总结一、苯的结构苯是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状芳香烃,化学式为C6H6,结构式为一个六角形的环状分子结构,其中每个碳原子都与一个氢原子相连,并且所有的碳碳键都是等长的共价键。
苯分子中含有三对共轭双键,即苯环中的每个碳原子都在两个相邻的碳原子上存在一个π键,这种结构被称为共轭体系。
苯环上的每个碳原子都具有sp2杂化,形成一个平面的六角形结构,而每个碳碳键都是120度的键角。
由于苯环中每个碳原子都由一个未杂化的p轨道,因此苯分子中存在六个π电子,这些π电子以很高的速度在整个分子结构上移动,使得苯具有良好的导电性和光学性质。
二、苯的性质1. 物理性质:苯是一种无色、透明的液体,在常温下呈无色透明的液体,具有特殊的芳香气味。
苯的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1摄氏度,熔点为5.5摄氏度,易挥发。
2. 化学性质:苯具有良好的稳定性和不活泼的化学性质,不易与其他物质发生反应。
但在一定的条件下,苯能够和氧气发生爆炸性反应,因此要注意防止苯的过氧化现象。
此外,苯还能够和强氧化剂、氢气、卤素等发生反应,生成不同的芳香族化合物。
3. 溶解性:苯是一种良好的溶剂,能够溶解许多有机和无机物质,如油脂、树脂、橡胶、矿物油等,因此广泛用于化工生产和实验室研究实验。
4. 光学性质:苯分子中的π电子能够吸收紫外光和可见光,并在特定波长下产生吸收峰,这使得苯具有良好的光学性质,可用于荧光染料、有机合成材料、光纤通信等领域。
三、苯的制备苯的生产方法主要有煤焦油裂解、煤气化、汽化裂解和乙烯加氢等方法。
1. 煤焦油裂解:煤焦油中含有大量的芳烃类物质,将煤焦油进行热裂解,即可得到苯。
该方法的成本较低,但裂解过程中产生的底物有机物和其他副产品较多,需要进行后续的分离和精制处理。
2. 煤气化:将煤进行气化反应,产生一氧化碳和氢气,然后再进行氢化反应得到甲烷和乙烯,再通过重整和加氢处理等方法得到苯。
3. 汽化裂解:将石油、天然气或其他烃类原料进行高温裂解反应,生成含有苯的气体,再通过冷却和精馏分离得到苯。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃,由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识,了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成,其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6,分子式为C6H6。
苯的键长均相等,键角也相等,构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子,具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性:苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味,并且能够参与一系列具有芳香性质的反应,如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性:苯分子由于π电子共轭的存在,使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上,一般取代基以R表示。
1. 单取代苯:苯分子上只有一个取代基的衍生物,例如甲苯(甲基苯)、苯胺等。
2. 多取代苯:苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物,例如间二甲苯(1,3-二甲基苯)、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置:苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应:苯可以与烃类反应发生取代反应,生成取代苯衍生物。
例如,苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应:苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如,苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应:苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如,苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应:苯可以发生与其他有机化合物的加成反应,生成环外反应产物。
例如,苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识,其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
苯的结构和性质
【探究问题2】
如何验证苯中不是单双键交替的结构 呢??
【实验探究】
在两支试管中各加入等量苯,向其中 一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液, 向另一支试管中加入1mL溴水,振荡后静 置,观察所发生的现象。
现象和结论
现象
结论:
溶液分层,上层无 苯+酸性高锰酸钾 色,下层紫色。
苯+溴水
溶液分层,上层溶 液变橙黄色,下层 无色。
苯没有 双键和 叁键
仪器测定数据如下: 对比乙烷、乙烯、苯分子 中的碳碳键的键长与键能,你发现了什么?
键 长/10—10m 键 能/kJ/mol
乙烷
( H3C-CH3)
1.54
乙烯
( H2C=CH2)
1.33
苯
( C6H6)
都是1.39
348
615
都是494
苯分子中碳碳键是一种介于C- C和C=C之间的特殊共价键
纯净的溴苯:无色油状液体, 不溶于水、密度大 于水
(2)硝化反应
硝基苯:苦杏仁味的无色油状液体,不溶于 水,密度比水大,有毒.
注意事项:
(1)添加药品的顺序 (2)50~60℃水浴加热 (3)浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
三、加成反应
+ 3H2
Ni
180℃~250℃
一、苯的物理性质 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态
熔沸点 低 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机
溶剂。
一、苯
苯是在1825年由英国 科学家法拉第首先发现 的。
1833年,日拉尔等人确 定了苯的的分子式C6H6
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
凯库勒 梦中苯的结构
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物,化学式为C6H6,由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形,每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述,也就是说,苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先,苯是一种非常稳定的化合物,具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力,能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次,苯分子具有芳香性,即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构,使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程,通常需要引入强Lewis酸催化剂,如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应,形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力,容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应,形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外,苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应,形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应,形成新的环状分子。
总结起来,苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
苯的结构与性质
若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 3 mol和 3 mol。
物质 不应有的化学性 质是( D ) ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将酸性 KMnO4溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤ 可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应 A.①③ B.③⑥ C.④⑤ D.④⑥
除去溶解在溴苯 中的液溴,以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气 防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr, 防止污染 环境
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生 取代反应,生成一卤代苯、二卤代苯(主 要是邻、对位取代产物)等
+ Br2
+ 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr
Br— — Br + 2HBr
2.比较苯和苯酚的溴代反应,填写下表 苯 苯、液溴 催化剂 1或2 较慢 苯酚 苯酚、浓溴水 通常条件 3 很快
反应物 反应条件 被取代的 氢原子数 反应速率
3、官能团与官能团间的相互影响
O O || || CH3—C —OH 中的 —OH 受 —C— 影响 使得 -COOH 的氢较易电离,显酸性。 O O || || CH3—C —OH 中的 —C— 受 —OH 影响
现象:
1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后,反应迅 速进行,溶液几乎“沸腾”,一段时间后反 应停止 2 反应结束后,三颈烧瓶底部出现红褐色 油状液体(溴苯) 3 锥形瓶内有白雾,向锥形瓶中加入 AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀 4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液,产生红 褐色沉淀(Fe(OH)3)
1、如何检查装置气密性?
苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间,既可 以发生取代反应又可以发生加成反应。 1、苯与液溴
化学苯的知识点总结
化学苯的知识点总结
1.苯的结构和性质:苯分子的结构由六个碳原子构成一个六角环,每个碳原子上都连接一个氢原子。
苯是一种典型的芳香化合物,具有芳香性质,化学性质很稳定。
苯的物理性质包括无色、有特殊气味、熔点5.5℃、沸点80.1℃,密度0.874g/ml等。
2.苯的制备方法:苯可以通过很多种方法制备,包括从煤焦油中提炼、从天然气中分离、通过芳香族化合物的重排反应等。
其中,最常用的方法是从煤焦油中提取苯。
3.苯的化学性质:苯可以发生加成、取代、氧化、还原、芳香核磁共振等多种化学反应。
常见的苯的取代反应包括硝化反应、氯化反应、硼化反应等。
4.苯的重要用途:苯是一种非常重要的化工原料,在化工行业有着广泛的应用。
苯被用于合成酚、氮肥、合成橡胶、合成塑料、制造染料、制造医药品等。
此外,苯也被用于燃料添加剂、工业溶剂等方面。
5.苯的健康影响:苯对人体健康有一定的危害性。
长期接触苯会导致头晕、恶心、呕吐等症状,严重时还可能引起骨髓抑制、白血病等。
因此在生产和使用苯时,必须要严格采取防护措施。
综上所述,苯是一种重要的工业化学品,具有重要的应用价值。
但同时也要注意苯的危害性,合理使用和储存苯,做好安全防护,以保障人员和环境的安全。
苯的结构和性质
NO!
作业: 作业:
2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、 能够证明苯分子中不存在碳碳单、 双键交替排布的事实是( 双键交替排布的事实是( ) A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种
3、有人认为苯的结构还可能具有 两种三维空间的立体结构, 两种三维空间的立体结构,请你根 据现有的实验事实分析这两种结构 是否合理? 是否合理?
-CH3 与 CH3- -CH3 CH3 -
性质完全相同, 性质完全相同,是同种物质
二.苯的结构 苯的结构
ห้องสมุดไป่ตู้分子式为C 分子式为 6H6
(正六边形平面结构,是非极性分子) 正六边形平面结构,是非极性分子)
科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全 科学研究表明:苯分子里 个 原子之间的键完全 相同,碳碳的键长为1.4x10 键角为120 120° 相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是 一种介于单键和双键之间的特殊(独特 的键。 独特)的键 一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键。 可见:苯中的6 原子处于同等地位, 可见:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效 。 原子处于同等地位 是等效H。 苯的一取代物只有一种
三.苯的化学性质 苯的化学性质
⒈氧化反应 2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O 现象: 明亮的火焰、 含碳量等于乙炔) 现象: 明亮的火焰、浓烟 (含碳量等于乙炔)
⒉取代反应
①卤代 + Br2
Fe
+ HBr
?
(溴苯) 溴苯) 苯分子中的H原子被硝基取代的反应 原子被硝基取代的反应) ②硝化 (苯分子中的 原子被硝基取代的反应)
高中化学苯的结构和性质
苯的结构和性质一、苯的性质物理性质苯是一种无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,是一种常用的有机溶剂。
二、苯的分子结构(1)苯不与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中没有与乙烯类似的碳碳双键。
(2)研究表明:①苯分子为平面正六边形结构。
②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
三、结构决定性质(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使溴水褪色,这是因为苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)苯的凯库勒式为,不能认为苯分子是单双键交替结构,苯分子中6个碳碳键完全相同。
(3)苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故苯兼有烯烃的加成反应和烷烃的取代反应的特征,且比烯烃的加成反应和烷烃的取代反应困难。
(4)苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化(燃烧除外),其化学性质不同于烷烃和烯烃。
1.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是( )A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,不可能在同一条直线上B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键D.苯分子中既不含有碳碳双键,也不含有碳碳单键答案 D解析苯分子处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子,这四个原子共直线;苯分子中不含有碳碳双键,苯不属于烯烃;苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
故选D。
2.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面上的是( )A.CH3CH==CH2 B.CH2==CH2 C. D.答案A解析乙烯和苯都属于平面形结构,所有原子都处于同一平面内,而甲烷分子是正四面体结构,故可以得出甲基中的原子不可能处于同一平面内,A项含有甲基,所有原子不可能共面,C项可以看作是乙烯中的一个氢原子被苯环取代,推知C项中物质的所有原子可能处于同一平面内。
3.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是( )A.①②B.②③C.③④D.②④答案B解析在①丙烯CH2==CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中,—CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;③苯是十二个原子共面结构。
苯的结构与性质
苯的结构与性质
苯的分子结构特点:
(1)苯分子是平面六边形的较 稳定结构;
(2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳 碳双键之间的一种独特的键; (3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。
1、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交 替的正六边形平面结构,解释了苯的部 分性质,但还有一些问题尚未解决,它 不能解释下列 A D 事实。
但在特殊的条件下也可以发生加成反 应----比如与H2等
结论:苯中的特殊的键,使苯环的结 构相对比较稳定:易取代、难加成、 难氧化
某有机物A的结构为
(C8H8)分子中
碳碳键的键长有两种,分别为
1.33×10-10m(4个)和1.46×10-10m(4个)。
请比较苯和A在化学性质上有何差异。
芳香烃
?
?
问题:
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考:究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色?
-H
H- CH3
苯环对烷基产生了影响,使
--CH3
得侧链的饱和烃基变活泼, 使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的同系物的化学性质
C| H3
催化剂
2、加成反应
+ 3H2
3、氧化反应
反应机理
| —C—H
|
高锰酸钾的酸性溶液
C| H3
O || C—OH |
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
HOOC |
CH3 |
CH3—CH— |
| CH3
KMnO4/H+
HOOC—
—C—CH3 |
CH2—R
《苯的结构和性质》课件
苯的状态与颜色
状态
常温下,苯呈液态,无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色,但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂(如 卤素、硫酸、硝酸等)的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料,用于合成各种化学 品,如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体, 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂,有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂,用于生产各种染料和颜
料。
苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域,苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定,使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃,属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ,包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ,用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料, 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂,可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质,长期接触苯可能导致职业病,如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。
苯的结构与性质
苯的结构与性质1.基本性质称苯注意:苯分子中这个“独特的键”(大π键)由6个碳原子共同形成,分子中的碳原子和氢原子分别完全等同,碳碳双键长和键能介于单键和双键之间,苯环不是单、双键交替结构。
1.2苯的物理性质苯是无色带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃。
当温度低于5.5℃时,苯就会凝结成无色的晶体。
2.性质应用苯的化学性质:苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中碳碳双键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似),又能发生加成反应(与烯烃类似)(1)取代反应a.卤代反应+ Br 2−−−→催化剂(制溴苯)溴苯是无色液体,密度比水大。
注意:Ⅰ.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应。
溴水中的溴只可被苯萃取。
Ⅱ.反应中加入的催化剂是Fe 粉,实际起催化作用的是FeBr 3。
Ⅲ.生成的溴苯是无色液体,密度大于水。
Ⅳ.苯与Br 2只发生一元取代反应。
Ⅴ.欲得较纯的溴苯,可用稀NaOH 溶液洗涤,以除去Br 2。
b.硝化反应硝化反应是指苯分子中的氢原子被-NO 2所取代的反应。
也属于取代反应的范畴。
+H -NO2245560H SO−−−−→浓℃~℃ 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,有毒。
注意:Ⅰ.浓HNO 3的作用:作反应物,起硝化作用。
浓H 2SO 4的作用:催化剂和吸水剂。
Ⅱ.硝化反应的产物是硝基化合物,其中碳原子与氮原子直接相连(若碳原子与氮原子通过氧原子相连,是硝酸酯,如CH 3CH 2―O ―NO 2)。
Ⅲ.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,应先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却(密度大得往密度小得液体中加)。
(2)加成反应+3H 2−−−→催化剂△(环己烷) 注意:Ⅰ.1mol 苯与3molH 2加成。
Ⅱ.苯与H 2发生加成反应后,由平面型结构改变为空间立体构型。
Ⅲ.环己烷分子式为C 6H 12,属于环烷烃(通式与烯烃相同CnH2n )。
苯燃烧方程式
苯燃烧方程式一、引言苯是一种常见的有机化合物,其化学式为C6H6。
苯具有芳香性质,是许多有机化合物的重要基础结构单元。
苯燃烧方程式是指苯在氧气存在下发生燃烧时所产生的化学反应方程式。
本文将详细介绍苯燃烧方程式及其相关知识。
二、苯的结构和性质1. 苯的结构苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成,呈环形结构。
其中每个碳原子与相邻两个碳原子之间都有一个共用电子对,形成了一系列共轭π键,使得分子呈现出芳香性质。
2. 苯的性质(1)芳香性:由于分子中存在共轭π键,使得分子呈现出芳香性质。
(2)不溶于水:由于苯分子中只含有非极性键,因此不溶于水,但易溶于非极性溶剂。
(3)易挥发:由于苯分子中只含有非极性键,并且具有较小的分子量,因此易挥发。
三、苯燃烧反应1. 苯燃烧的化学反应方程式苯在氧气存在下发生燃烧时,会产生二氧化碳和水,同时放出大量的能量。
其化学反应方程式为:C6H6 + 15O2 → 6CO2 + 3H2O + 热能2. 苯燃烧反应机理苯在氧气存在下发生燃烧时,首先需要发生自由基链反应。
具体来说,苯分子首先与氧分子发生活化作用,生成苯自由基和氧自由基:C6H6 + O2 → C6H5• + HO2•然后苯自由基与氧分子继续发生活化作用,生成苯酚自由基和过氧化物自由基:C6H5• + O2 → C6H5OO•最后过氧化物自由基与另一个苯分子相互作用,生成二苯过氧化物,并释放出大量的能量:C6H5OO• + C6H6 → C12H10O2 + 热能四、苯燃烧反应的特点1. 放出大量的能量:苯在燃烧过程中会放出大量的能量,因此可以被用作工业上的高效能源。
2. 生成二氧化碳和水:苯在燃烧过程中会产生二氧化碳和水,这些产物对环境没有太大的污染。
3. 需要足够的氧气:苯在燃烧过程中需要足够的氧气参与反应,否则会发生不完全燃烧,生成有害的一氧化碳等物质。
五、结语苯是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用价值。
苯在燃烧过程中会放出大量的能量,并产生二氧化碳和水等环境友好的产物。
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CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性!
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
(1)甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 (2)二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 (3)甲苯中滴加几 液体分层,上层 滴溴水 呈橙红色,下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理?
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层,上层呈橙 红色,下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C=C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧,含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出:
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低: 易挥发
3.密度比水小,不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧: 实验现象:火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟:苯与溴的反应
2、苯的取代反应:
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结: 能证明苯不是单双键交替结构的事实:
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种:
Br Br Br Br
二、苯的物理性质
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
一、苯的结构
结构式: 球棍模型:
结构简式: 空间构型:平面正六边形,键角120。
苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
键长: C-C >
> C=C > C≡C
说明:
苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,写出: (1)苯的一溴取代物的结构简式?
—
F)
C.
D.
E.
F.
-C2H5
三. 苯的同系物
1、概念: 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
注意: ①苯的同系物只含一个苯环,在组成上比苯 多一个或若干个CH2原子团。 ②苯环上的取代基必定是烷基
三. 苯的同系物
CH3 |
通式:CnH2n-6(n≥6)
H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
四. 芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 苯的同系物 芳香烃分类 多环芳烃
• 多环芳烃
多苯代脂烃:多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
实验2
实验3
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
实验2
实验3
燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟
苯可燃烧,含碳量高
1825年,英国科学家法拉第用蒸馏的方法从 生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化 合物(后来被命名为苯),进一步的研究表明:它 由C、H两种元素组成,且C%=92.3%,其蒸气
①苯与溴的反应:
溴苯 (无色液体,
②苯的硝化反应:
密度大于水)
(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)
+HO-NO2
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯 (无色液体,
密度大于水)
2、苯的取代反应:
③苯的磺化反应:
+ HO-SO3H
70℃~80℃
-SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应:
(苯磺酸)
或
注意:
环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。
苯的结构式 苯的结构简式
或
或探究一实验证明 Nhomakorabea试
一
试
苯的结构是怎样呢?
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 —— 证明苯中不含C=C、C≡C
考考你:
1865年凯库勒(左图)提出了苯的单、双 键交替的正六边形平面结构,解释了苯的 部分性质,但还有一些问题尚未解决, 它不能解释下列 事实(填入编号)
最简式: 结构式? 结构简式? CH
空间构型?
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 C6H14 14 C6H12 C6H10
苯分子式为C6H6 , 可推测苯分子极不饱和
探究一
猜 想
试
一
试
1、根据苯的分子式(C6H6), 试推测其可能的结构?
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH CH3-C≡C-CH2-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH
小结: 苯的化学性质
易取代、难氧化、能加成
苯的用途:
①化工原料:用于生产苯胺,苯酚尼龙多种 染料、医药、农药炸药、合成材料等。 ②作有机溶剂。
以苯为原料得到的各种产品
药物
食 品 防 腐 剂
三. 苯的同系物
同系物:
结构相似、组成相差CH2的有机物。
课堂练习
1.下列物质中属于苯的同系物的是 -Cl A. B. -CH=CH2 -CH3 (B
的密度是同压下H2的39倍,试计算其分子式。 解:p苯/pH2 =M苯/MH2 =39
M苯=39×2=78
1mol苯分子中含C、H原子的物质的量:
nC=(78×92.3%)/ 12 =6mol nH =( 78×7.7%)/1 =6mol
∴分子式C6H6
探究一、苯的分子组成和结构
分子式: C6H6
CH2CH3 |
乙苯
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 沸点:144.4℃ 沸点:139.1℃ 沸点:138.4℃
沸点:邻二甲苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯
课堂练习 2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 (B C)
Cl A.乙烷 B.乙烯 C. D. CH3
课堂练习
3、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一 个氢原子,能得到的有机物种数为( D ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
不溶于水的淡黄色针状晶体,烈性炸药。
2、苯的同系物的化学性质
(3)加成反应
Ni △
小结: 苯的同系物的化学性质
易取代、易氧化、能加成 苯的化学性质 易取代、难氧化、能加成
在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影 响,使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则 易被氧化。
同分异构体的书写:
写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。
苯 芳香烃
读
一
读
动
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪,欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的,人们发现 这种桶里总有一种油状液体, 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣,他花了整整五 年时间提取这种液体,从中 得到了苯:一种无色油状液 体。
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
课堂练习
4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
A 环上的二溴代物有 9 种同分异构物,由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
(2)取代反应 ①卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
CH3
+
Cl2
HCl
产物以邻、对 位取代为主
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
Cl
②硝化反应
CH3 |
O 2N CH3 | NO2 | NO2
浓硫酸 100℃
+ 3HNO3
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 简称:三硝基甲苯 TNT
三. 苯的同系物
2、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 思考:
①可燃性
如何鉴别苯、甲苯?
KMnO4
②可使酸性高锰酸钾褪色
C H COOH 苯环对侧链的影响
( H+)
结论:苯的同系物氧化时,不论其侧链长短如 何,氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的 C原子上,但此C上必须有H。
2、苯的同系物的化学性质