苯的结构和性质
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—
F）
C.
D.
E.
F.
-C2H5
三. 苯的同系物
1、概念： 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
注意： ①苯的同系物只含一个苯环，在组成上比苯 多一个或若干个CH2原子团。 ②苯环上的取代基必定是烷基
三. 苯的同系物
CH3 |
通式：CnH2n-6(n≥6)
H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
苯的结构式 苯的结构简式
或
或
探究一
实验证明
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 —— 证明苯中不含C＝C、C≡C
考考你：
1865年凯库勒（左图）提出了苯的单、双 键交替的正六边形平面结构，解释了苯的 部分性质，但还有一些问题尚未解决， 它不能解释下列 事实（填入编号）
的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。 解：ｐ苯/ｐH2 =M苯/MH2 =39
M苯=39×2=78
1mol苯分子中含C、H原子的物质的量：
nC=(78×92.3%)/ 12 =6mol nH =（ 78×7.7%)/1 =6mol
∴分子式C6H6
探究一、苯的分子组成和结构
分子式: C6H6
CH2CH3 |
乙苯
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 沸点：144.4℃ 沸点：139.1℃ 沸点：138.4℃
沸点：邻二甲苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯
课堂练习 2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （B C）
Cl A.乙烷 B.乙烯 C. D. CH3
课堂练习
3、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一 个氢原子，能得到的有机物种数为( D ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
最简式: 结构式？ 结构简式？ CH
空间构型？
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 C6H14 14 C6H12 C6H10
苯分子式为C6H6 ， 可推测苯分子极不饱和
探究一
猜 想
试
一
试
1、根据苯的分子式（C6H6）， 试推测其可能的结构？
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
三. 苯的同系物
2、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应 思考：
①可燃性
如何鉴别苯、甲苯？
KMnO4
②可使酸性高锰酸钾褪色
C H COOH 苯环对侧链的影响
（ H+）
结论：苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如 何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的 C原子上，但此C上必须有H。
2、苯的同系物的化学性质
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br
二、苯的物理性质
（2）取代反应 ①卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
CH3
+
Cl2
HCl
产物以邻、对 位取代为主
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
Cl
②硝化反应
CH3 |
O 2N CH3 | NO2 | NO2
浓硫酸 100℃
+ 3HNO3
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 简称：三硝基甲苯 TNT
不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
2、苯的同系物的化学性质
（3）加成反应
Ni △
小结: 苯的同系物的化学性质
易取代、易氧化、能加成 苯的化学性质 易取代、难氧化、能加成
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影 响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则 易被氧化。
同分异构体的书写：
写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。
苯 芳香烃
读
一
读
动
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里Βιβλιοθήκη Baidu有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低： 易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
实验2
实验3
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
实验2
实验3
燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟
苯可燃烧，含碳量高
1825年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从 生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化 合物(后来被命名为苯)，进一步的研究表明：它 由C、H两种元素组成，且C%=92.3%，其蒸气
课堂练习
4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
A 环上的二溴代物有 9 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
四. 芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 苯的同系物 芳香烃分类 多环芳烃
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
（1）甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 （2）二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 （3）甲苯中滴加几 液体分层，上层 滴溴水 呈橙红色，下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙 红色，下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
一、苯的结构
结构式： 球棍模型：
结构简式： 空间构型：平面正六边形，键角120。
苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
键长： C－C >
> C＝C > C≡C
说明：
苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出: (1)苯的一溴取代物的结构简式?
①苯与溴的反应：
溴苯 （无色液体，
②苯的硝化反应：
密度大于水）
(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)
+HO-NO2
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯 （无色液体，
密度大于水）
2、苯的取代反应：
③苯的磺化反应：
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应：
(苯磺酸)
或
注意：
环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。
小结: 苯的化学性质
易取代、难氧化、能加成
苯的用途：
①化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种 染料、医药、农药炸药、合成材料等。 ②作有机溶剂。
以苯为原料得到的各种产品
药物
食 品 防 腐 剂
三. 苯的同系物
同系物：
结构相似、组成相差CH2的有机物。
课堂练习
1.下列物质中属于苯的同系物的是 -Cl A. B. -CH＝CH2 -CH3 （B
F）
C.
D.
E.
F.
-C2H5
三. 苯的同系物
1、概念： 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
注意： ①苯的同系物只含一个苯环，在组成上比苯 多一个或若干个CH2原子团。 ②苯环上的取代基必定是烷基
三. 苯的同系物
CH3 |
通式：CnH2n-6(n≥6)
H3C H3C CH3 | CH3 CH3 | CH3
苯的结构式 苯的结构简式
或
或
探究一
实验证明
试
一
试
苯的结构是怎样呢？
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 —— 证明苯中不含C＝C、C≡C
考考你：
1865年凯库勒（左图）提出了苯的单、双 键交替的正六边形平面结构，解释了苯的 部分性质，但还有一些问题尚未解决， 它不能解释下列 事实（填入编号）
的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。 解：ｐ苯/ｐH2 =M苯/MH2 =39
M苯=39×2=78
1mol苯分子中含C、H原子的物质的量：
nC=(78×92.3%)/ 12 =6mol nH =（ 78×7.7%)/1 =6mol
∴分子式C6H6
探究一、苯的分子组成和结构
分子式: C6H6
CH2CH3 |
乙苯
对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 沸点：144.4℃ 沸点：139.1℃ 沸点：138.4℃
沸点：邻二甲苯 > 间二甲苯 > 对二甲苯
课堂练习 2.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （B C）
Cl A.乙烷 B.乙烯 C. D. CH3
课堂练习
3、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一 个氢原子，能得到的有机物种数为( D ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
最简式: 结构式？ 结构简式？ CH
空间构型？
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。 C6H14 14 C6H12 C6H10
苯分子式为C6H6 ， 可推测苯分子极不饱和
探究一
猜 想
试
一
试
1、根据苯的分子式（C6H6）， 试推测其可能的结构？
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH
三. 苯的同系物
2、苯的同系物的化学性质 （1）氧化反应 思考：
①可燃性
如何鉴别苯、甲苯？
KMnO4
②可使酸性高锰酸钾褪色
C H COOH 苯环对侧链的影响
（ H+）
结论：苯的同系物氧化时，不论其侧链长短如 何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的 C原子上，但此C上必须有H。
2、苯的同系物的化学性质
Br Br Br Br
(2)苯的邻位二溴取代物的结构简式?
Br Br Br Br Br Br
小结： 能证明苯不是单双键交替结构的事实：
1、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、 苯也不能使溴水因反应而褪色 2、苯的邻位二元取代只有一种
Br Br
而一种凯库勒式有两种：
Br Br Br Br
二、苯的物理性质
（2）取代反应 ①卤代反应
CH3
+
Cl2
Fe Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
CH3
+
Cl2
HCl
产物以邻、对 位取代为主
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
Cl
②硝化反应
CH3 |
O 2N CH3 | NO2 | NO2
浓硫酸 100℃
+ 3HNO3
+ 3H2O
2,4,6—三硝基甲苯 简称：三硝基甲苯 TNT
不溶于水的淡黄色针状晶体，烈性炸药。
2、苯的同系物的化学性质
（3）加成反应
Ni △
小结: 苯的同系物的化学性质
易取代、易氧化、能加成 苯的化学性质 易取代、难氧化、能加成
在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影 响，使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则 易被氧化。
同分异构体的书写：
写出分子式为C8H10的苯的同系物的结构简式。
苯 芳香烃
读
一
读
动
· 探
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里Βιβλιοθήκη Baidu有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
1.苯是无色有特殊气味的液体 是一种重要溶剂. 2.苯的熔沸点低： 易挥发
3.密度比水小，不溶于水
二、苯的化学性质
1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟。 ——与乙炔燃烧现象相同 2C6H6＋15O2
点燃
12CO2＋6H2O
不能与高锰酸钾溶液反应 ——与烷烃相似
动画模拟：苯与溴的反应
2、苯的取代反应：
实验2
实验3
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 你的结论 苯不溶于水且比水轻
实验2
实验3
燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟
苯可燃烧，含碳量高
1825年，英国科学家法拉第用蒸馏的方法从 生产煤气剩下的油状液体中分离出了一种液态化 合物(后来被命名为苯)，进一步的研究表明：它 由C、H两种元素组成，且C%=92.3%，其蒸气
课堂练习
4、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3 CH3
A 环上的二溴代物有 9 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 A A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
四. 芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 苯的同系物 芳香烃分类 多环芳烃
• 多环芳烃
多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
二苯甲烷(C13H12)
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
—
联苯(C12H10)
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
CH2CH3 |
CH3 |
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物 具有特性！
甲苯、二甲苯的化学性质实验
实验 实验现象 结论
（1）甲苯中滴加几 溶液褪色 甲苯易被氧化 滴高锰酸钾溶液 （2）二甲苯中滴加 溶液褪色 二甲苯易被氧化 几滴高锰酸钾溶液 （3）甲苯中滴加几 液体分层，上层 滴溴水 呈橙红色，下层 甲苯与溴不反应 几乎无色。
验 证
2、如何通过实验验证 这些结构是否合理？
……
P.66
实验现象 实验1 苯浮在水面上 高锰酸钾溶液不褪色 液体分两层，上层呈橙 红色，下层几乎无色 实验3 燃烧产生明亮火焰 并伴有浓黑烟 结论 苯不溶于水且比水轻 苯分子中不含C＝C、 C ≡C
实验2
苯可燃烧，含碳量高
蛇形苯环图
凯库勒式提出：
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
一、苯的结构
结构式： 球棍模型：
结构简式： 空间构型：平面正六边形，键角120。
苯中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
键长： C－C >
> C＝C > C≡C
说明：
苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出: (1)苯的一溴取代物的结构简式?
①苯与溴的反应：
溴苯 （无色液体，
②苯的硝化反应：
密度大于水）
(苯分子中的H原子被硝基取代的反应)
+HO-NO2
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯 （无色液体，
密度大于水）
2、苯的取代反应：
③苯的磺化反应：
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+ H2O
3、苯的加成反应：
(苯磺酸)
或
注意：
环己烷空间构型中所有碳原子并不在一个平面上。
小结: 苯的化学性质
易取代、难氧化、能加成
苯的用途：
①化工原料：用于生产苯胺，苯酚尼龙多种 染料、医药、农药炸药、合成材料等。 ②作有机溶剂。
以苯为原料得到的各种产品
药物
食 品 防 腐 剂
三. 苯的同系物
同系物：
结构相似、组成相差CH2的有机物。
课堂练习
1.下列物质中属于苯的同系物的是 -Cl A. B. -CH＝CH2 -CH3 （B