第4讲 功能性油脂

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海藻类及海水鱼是EPA与DHA的重要来源,在海产鱼油 中或多或少地含有AA、EPA、DPA、DHA四种脂肪酸, 以EPA和DHA的含量较高。
Chapter 2 功能性食品活性成分 之 功能性脂类
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水产动、植物油中EPA和DHA 含量(%)
来源
EPA
DHA
来源
EPA
DHA
沙丁鱼
8.5
16.03
此外,AA和DHA摄入不足可导致脑功能障碍。
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2.3 多不饱和脂肪酸的抗癌作用
DHA和EPA具有较好的抗癌作用: ➢ 癌细胞的膜合成对胆固醇的需要量大,而ω-3脂肪酸能
降低胆固醇水平,从而能抑制癌细胞生长; ➢ 在免疫细胞中的DHA和EPA产生了更多的有益生理效应
海条虾
11.8
15.6
鲐鱼
7.4
22.8
梭子蟹
15.6
12.2
马鲛
8.4
31.1
草鱼
2.1
10.4
带鱼
5.8
14.4
鲤鱼
1.8
4.7
海鳗
4.1
16.5
鲫鱼
3.9
7.1

5.1
22.5
鲫鱼卵
3.9
12.2
小黄鱼
5.3
16.3
褐指藻
14.8
2.2
白姑鱼
4.6
13.4
盐藻

4.2
银鱼
11.3
13.0
螺旋藻
一些高α-亚麻酸含量的植物油脂资源
油脂资源
苏子油 罗勒籽油
拉曼油 亚麻仁油 甜紫花南芥油
乌桕油
α-亚麻酸含量%
44~70 44~65
66 40~61
46 41~54
油脂资源
亚麻荞油 大麻子油 紫花苜蓿油 葫芦巴籽油
芥子油 胡桃油
α-亚麻酸含量%
33~37.5 15~30
84.5 14~22 6~18 10.7~16.2
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天然卵磷脂常常是含有不同脂肪酸的几种卵磷脂的混合物, 有软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸 等。
性质:纯净的卵磷脂为白色蜡状固体。在水中成胶状液。 经酸或碱水解可得脂肪酸、磷酸甘油和胆碱。
有极性,易与水相吸,形成极性端,而脂肪酸碳氢链为疏 水端,是很好的天然乳化剂,在食品工业中具有重要作用。
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1.2 命名:
标准命名法、速记命名或“omega”(ω)序列命名法、 俗称三种命名方法。
EPA 标准命名法
ω序列命名法
俗称 5,8,11,14,17-二十碳全顺五烯酸 C20∶5ω-3
➢ C表示碳原子,20表示碳数,5表示双键数,ω-3表 示双键的位置。
即甘油三酯或脂酰甘油,是油和脂肪的统
油脂 称。将常温下呈液态的油脂称为油,呈固

态时称为脂肪。

磷脂—含有磷酸的脂类。甘油磷脂、鞘磷脂

类脂 糖脂—含有糖基的脂类。
胆固醇及甾类化合物—胆固醇、胆酸、性激
素、维生素D等。
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仅有脂肪酸和甘油形成的脂类物质,如三
的物质,参与了细胞基因表达调控,提高了机体免疫能 力,减少了肿瘤坏死因子; ➢ EPA和DHA大大增加了细胞膜的流动性,有利于细胞代 谢和修复。
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2.4 多不饱和脂肪酸的免疫调节作用
EPA、DHA、AA能影响多种细胞的功能。ω-3 类可能通过多种机制作用于细胞水平:
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2.2 多不饱和脂肪酸与细胞生长 DHA和AA是脑和视网膜中两种主要的多不饱和脂肪酸。
对于胎儿和婴幼儿的影响显著。
一些动物试验表明,膳食中α-亚麻酸,特别是在极度或长 期缺乏情况下,会出现相应缺乏症状,如大鼠的光感受器 细胞死亡,从而出现视觉循环缺陷与障碍。

单纯脂 酰甘油和蜡。


除脂肪酸和醇外,还含有非脂分子成分。如
组 成
复合脂 磷脂。

由单纯脂或复合脂衍生而来,或者与其关系

衍生脂 密切具有一般脂质性质的物质。萜类和甾类
及其衍生物
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二、多不饱和脂肪酸
1. 多不饱和脂肪酸的结构与分类
动物、植物资源的种种限制,而微生物本身具有低成本, 培养迅速,生产周期短,可以规模化生产等优点,因而有 着非常广阔的前景。
PUFA广泛存在于微藻类、细菌真菌的细胞中。
γ-亚麻酸含量较高的微生物见下表。
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富含γ-亚麻酸的微生物资源
膳食中的脂类能够显著影响脂蛋白代谢,从而改变心血 管疾病的危险性。
多不饱和脂肪酸可降低LDL-胆固醇,所有脂肪酸均可 使HDL-胆固醇浓度升高,但随着脂肪酸不饱和度的增 加而这种作用减少。
γ-亚油酸在临床上的试验结果表明有降血脂作用,对甘 油三酯、胆固醇、β-脂蛋白的下降有效性在60%以上。
三、磷脂 1. 磷脂的定义及分类
含有一个或多个磷酸基的脂质,包括甘油磷脂和鞘磷脂 两类。
甘油磷脂:由甘油构成的磷脂 鞘磷脂:由神经鞘氨醇构成的磷脂
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磷脂
甘油磷脂
鞘磷脂

脂肪酸
经神 鞘
脂肪酸

脂肪酸

PO4
其他基团

微生物 爪哇毛霉 深黄被孢霉 不明毛霉 拉曼被毛霉 雅致小克银汉霉
枝霉 拉草式毛霉
γ-亚麻酸的含量(占总脂肪酸,%) 15~18 3~11 11~14 26 18 20 31
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4. PUFA的保护与安全性
4.1 PUFA摄入可能造成的危害 ➢ 引起脂质过氧化: ➢ 加重出血倾向:ε-3 PUFA摄入量多,会抑制AA及其代谢
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2.1.2 脑磷脂(氨基乙醇磷脂、丝氨酸磷脂)
由甘油、脂肪酸、磷酸和乙醇胺组成的一种磷脂。是脑组 织和神经组织中提取的磷脂,心、肝及其他组织中也含有, 常与卵磷脂共同存在于组织中。
1.1 定义 ➢ 多不饱和脂肪酸(Polyunsaturated fatty acids, PUFA)是指
含有两个或两个以上双键且碳链长为18~22个碳原子的直 链脂肪酸。
➢ PUFA是功能性脂肪酸的主体和核心,主要包括亚油酸 (LA)、γ-亚麻酸(GLA)、花生四烯酸(AA)、二十碳 五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)等。其中,亚 油酸及亚麻酸被公认为人体必需的脂肪酸(EA),在体内 可衍生化为AA、EPA、DHA等。
1
19
63
5
22
52
7
25
44
0.4
39
45
0.5
38
46
0.3
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其他 脂肪酸
42 1 1
3 3 1 1
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几种高亚油酸油脂资源
油 脂 亚油酸含量(%) 油 脂 亚油酸含量(%)
红花籽油
56~81
五味子籽油
75.2
葵花子油 沙嵩籽油 水冬瓜油 烟草籽油 核桃仁油
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3. 多不饱和脂肪酸的来源 3.1 PUFA的动植物资源
3.1.1 亚油酸(必需脂肪酸) 亚油酸为全顺-9,12-十八碳二烯酸。 亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸,日常食用的绝
大部分油脂中的含量都在9%以上,而且在主要食用植物 油脂如大豆油、棉籽油、菜子油、葵花籽油、花生油、米 糠油、芝麻油等食用油脂中的含量都较高。还有一些含亚 油酸特别高的油脂资源见下表:
种子含油率 15~30 30 13~30 30
γ-亚麻酸含量 7~15 19~25 15~20 17
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3.1.4 DHA 和EPA 陆地植物油中几乎不含EPA或DHA,在一般陆地动物油
中也测不出。但高等动物的某些器官与组织中,例如眼、 脑、睾丸等中含有较多的DHA。
51.5~73.5 68.5 66~80 75 57~76
青嵩籽油 哈密瓜籽油 番茄籽油 苍耳籽油 酸枣仁油
84.5 65.3~76.8
62 65.3~76.8
50.2
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3.1.2 α-亚麻酸
α-亚麻酸的日常获得性很差,在大豆油、菜子油、葵花 籽油中有一定的含量。一些藻类与微生物中存在较多的 α-亚麻酸资源。
PO4
其他基团
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2. 磷脂的结构及理化性质
2.1 甘油磷脂
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2.1.1 卵磷脂(胆碱磷脂、磷脂酰胆碱)
结构:卵磷脂分子含甘油、脂酸、磷酸、胆碱等基团。 甘油三酯的脂酰基被磷酸胆碱基取代。
EP A
二十二碳六烯酸 DH
A
十八碳二烯酸, LA
ω
(亚油酸)
-6 十八碳三烯酸, GL
系 列
(γ-亚麻酸)
A
二十碳四烯酸, AA
(花生四烯酸)
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2.多不饱和脂肪酸的生理功能
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2.1 多不饱和脂肪酸与心血管系统疾病
产物生成,引起凝血困难 ➢ EPA摄入会抑制AA及其代谢产物生成,影响婴儿生长 ➢ EPA有增强性功能作用 ➢ 过量DHA造成神经过度兴奋 ➢ ε-3 PUFA对细胞免疫有较强抑制作用
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4.2 PUFA保护措施 ➢ 使用抗氧化剂:
维生素E、C、卵磷脂、茶多酚、黄酮类化合物是抗氧化剂,又 是良好的生理活性物质,具有协同功效。
➢ 通过免疫系统的细胞调节类二十烷酸的生成,尤 其是降低促炎因子PGE2和白三烯B4的生成;
➢ 调节膜流动性;
➢ 调节细胞信号转导途径,尤其是与脂类介质、蛋 白激酶C和Ca2+动员有关的途径;
➢ 调节过氧化体增殖、脂肪酸氧化和脂蛋白组装有 关基因的表达。
Chapter 2 功能性食品活性成分 之 功能性脂类
➢ 采用胶囊形式:
胶囊形式可降低光线、氧气等的影响,防止快速氧化酸败。
我国营养学会推荐成年人摄入膳食脂肪以总能量供应的 25~30%为宜,各种脂肪酸的合理比例应为 饱和脂肪酸∶ 单不饱和脂肪酸∶多不饱和脂肪酸等于或接近于1(≤1) ∶1∶1。
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32.8
5.4
鳙鱼
10.8
19.5
小球藻
35.2
8.7
鱿
11.7
33.7
角毛藻
6.4
0.5
乌贼
14.0
32.7
对虾
14.6
11.2
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3.2 PUFA的微生物资源
1962年,人工方法培养某些纤毛纲原生动物测定其组织 中脂肪酸组成,发现5个种中有4个种γ-亚麻酸含量达到 30%以上。
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常见植物油中脂肪酸含量(%)
油脂 名称
饱和脂肪 酸
可可油
93
椰子油
92
橄榄油
10
菜籽油
13
花生油
19
茶油
10
葵花籽油
14
豆油
16
棉籽油
24
大麻油
15
芝麻油
15
不饱和脂肪酸
油酸
亚油酸
亚麻酸
6
1
0
6
2
83
7
20
16
9
41
38
0.4
79
10
功能性食品
Functional Food
第四讲
河南工业大学 粮油食品学院
第三节 功能性脂类 Functional lipid
主要内容: ➢ 多不饱和脂肪酸 ➢ 磷脂与胆碱 ➢ 脂肪替代物
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一、脂类基本概念及分类
➢ 1. 脂类:由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物的统称。 ➢ 2. 分类:
➢ 多不饱和脂肪酸主要有两个系列ω-3、ω-6。距羧基 最远端的双键是在倒数第3个碳原子上的称为ω-3或 n-3多不饱和脂肪酸。
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ω-3和ω-6两个系列的主要种类及化学结构如下:
十八碳三烯酸 AL
ω (α-亚麻酸) A
-3 系 列
二十碳五烯酸
Chapter 2 功能性食品活性成分 之 功能性ห้องสมุดไป่ตู้类
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3.1.3 γ-亚麻酸 含量较高的γ-亚麻酸资源较少,且含量低难以成为有经济价 值的可利用资源。如燕麦和大麦中含有0.25-1.0%的γ-亚 麻酸,乳脂中含0.1-0.35%。
几种富含γ-亚麻酸的植物油脂资源(%)
资源油脂 月见草油 玻璃苣油 黑加仑油 黑穗醋栗油
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