2013 暨大有机化学B(回忆版)

2013有机化学B

一，命名与写结构式（10道*2分）

.....

二，鉴别（4道*2分）

1. 丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷

2. D-葡萄糖，D-果糖

3. 苯酚，二甲苯

4. 乙醇，异丙醇，叔丁醇

三，选择题（15道*2分，不定项）

（以下是部分往年2010年有机化学B的原题）

4. 下列化合物中，哪一个最容易发生SN2反应（）

5. 由大到小排列以下化合物与1, 3-丁二烯发生Diels-Alder反应的活性次序（）

I. CH2=CHCH2Cl; II. CH2=CHCH2CN; III. CH2=CHCH2CH3; IV. CH2=CHCHO A. I > II > IV > III; B. IV > II > I > III; C. III > II > I > IV; D. IV > I > III > II

6.下列化合物中，哪一个最容易发生亲电加成反应

A. (CH3)2C=CH-CH3

B. (CH3)2C=CH2

C. CH3-CH=CH-CHO

D. CH2=CH-Cl

四，完成反应式（14道，每空2分）

……（此部分往年真题出现的情况不多）

9.（ 2010年有机化学B完成反应式9题）

五，问答题

1.实验题（本题为2010年有机化学B的改动版）

顺-1,2-环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物（A），（A）对碱稳定，遇稀酸生成原料（即顺-1,2-环戊二醇）。

(1) 推测（A）的结构。

(2) 如何提高反应产率。

(3) 用反-1,2-环戊二醇进行同样实验，不发生反应，为什么？

2.结构推导题

（主要涉及酮的邻位a-H的酸性，拜耳-魏立格重排，H谱，IR，Pt氢化等）

3.机理题（2010年有机化学B原题，简答题第2题）

请给出合理的机理解释如下反应

4.机理题(有机化学B大纲中的原题，简答题第2题)

试写出下面反应的机理

六，合成题

1.由指定的原料和必要的无机试剂合成目标化合物：(2010年有机化学B原题，合成题第2题)

2.由乙酰乙酸乙酯和乙二醇合成CH3COC(CH3)3。(2010年有机化学B原题，合成题第1题)

3.呋喃丙胺是一种抗血吸虫药，其结构式如下所示。其合成一般以呋喃甲醛为原料。试设计合理的路线以及选择合理的原料合成之（不考虑双键的顺反异构问题）。（2010年有机化学B改动版，合成题第3题）