有机化学第三版答案下册,南开大学出版社王积涛等编
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精（SN 1）反应活性顺序排列：
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度：
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
反应为可逆反应，在反应中通过I-交（R）构型的化合物 转化成（S）构型， 转化后的（S）构型的产物又可通过I-交换 转化成（R）构型。反应达到平衡时，两种构型的化合物各占 50％故体系发生消旋化。
D
*I- +
CI
H
n-C3H7
R
D
NaI
*I
C
H + I-
n-C3H7 S
每当有一个放射性的碘离子（I-*）发生交换， 就会有一个R构型的分子转化成S构型。转化成的S 构型的分子就会与未转化的R构型的分子形成外消 旋体，当有50％的分子发生同位素交换后整个体系
OH
8、自1,3－丁二烯制1,4－丁二醇，有人设计了下 面的路线，有什么错误？应如何修改？
CH2=CH-CH=CH2
Cl2
CH2-CH=CH-CH2 H2
Pt
Cl
Cl
CH2CH2CH2CH2
Cl
Cl
NaOH H2O
CH2-CH=CH-CH2
OH
OH
(1)错误：碳卤键容易被还原，在H2/Pt 条 件下化合物将被还原成正丁烷。
Cl
-Cl-
Sn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3
H2O
CH3
CH3
CH2 CH=C
+ OH-
-Cl-
CH2
CH3
Cl
CH3 C OH CH3
CH3 C OH CH3
H
H
(3)
CH2Br H2O
+
OH
CH2Br -Br-
消除 E1 取代 SN1
H CH2
有机化学第三版答案南开大学出版社第10章
试写出A、B、C、D的可能结构及有关反应式。
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25
解题思路: 1、由J得到D，由D确定A：
H O
C O O H ( C H N 3 a ) 2 O S O H 4 C H 3 O
H C l
C O O N a
H 2 O
C H 3O
J
Fe
C O O H
B r2
C H 3O
C O O H
Br D
HNO3
H3C
OH
CHCH2CH3 CH3
NO2
编辑ppt
23
10、有一分子式为C8H9OBr的三个化合物A、 B、 C。它们都不溶于水，但均溶H2SO4。 当用硝 酸银处理时，只有B产生沉淀。这三个化合物
都不与稀KMnO4水溶液和 Br2-CCl4作用。进 一步研究它们的性质，得出如下结果：
编辑ppt
编辑ppt
7
5．苯炔和 共热所生成的产物用酸处理，最
O
OH
终得到
。试写出其反应历程。
O
OH
H
OH
-H HO
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8
6、解释下列事实：
(C3)H 3C-O3-CH
无 水 HI
乙醚C3H I + (3)C 3CH -OH HI水 溶 液C3H OH+(C3)3H C-I
( 1 )、极性弱的溶剂中按SN2历程反应I-首先进攻空阻较 小的—CH3
9、 以苯、甲苯、乙苯、环已醇和四碳以下有机 物为原料合成：
( 1 )( C H 3 ) 3 C - O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
O
Mg
CH3CH2CH2CH2Br 无水乙醚
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十六章
CH2—CH2 CH2 CH2—CH2
O CH(COC2H5)2 Br COOH NaOC2H5
CH2(COC2H5)2 解： O
OH
C(COC 2H5)2
② H+, △ -CO2
O (4). CH3CCH2CH2CH2CO2H O O ② ① NaOC2H5 O CH2=CHCOC2H5
O O
由异戊二烯碳骨架首尾相接而成。锰酮分子式为C10H18O，它可被下列方 法合成。
1)NaOC2H5 2)H+/H2O 3-甲基庚二酸二乙酯 A (C10H16O3) 1)NaOC2H5 2)(CH3)CHI B 1)OH-/H2O 2)H+/ 锰酮
CH 3
解：
CH 3
O NaOC2H5
CH 3
O ①NaOC2H5 O O ②(CH3)2CHI
‥ HOCH2CH(CH3)2
OCH2CH H CH3
质子迁移 HO O—H OCH2CH(CH3)2 -H+ H—O O C OCH2CH(CH3)2
OH
O 质子迁移 OCH2CH(CH3)2
-
O
H
OH OCH2CH(CH3)2 -H2O
O
OCH2CH(CH3)2
O (2). C2H5O2C O CH3
+
CH2(CO2C2H5)2
(3).
CO2H
2LiN[CH(CH3)2]2 Li
O CO-Li+
①CH3I ②H 2O
O COH CH3
CN
(4) . (CH3)2CHCHO
+
NCCH 2CO2C2H5
吡咯烷
CH3 CHCH=C CH3
有机化学(科目代码806)考试大纲
有机化学（科目代码806）考试大纲I、考查范围绪论和立体化学约10%，烷烃环烷烃、卤代烷、醇和醚约10%，烯烃、炔烃和芳香烃约40%，羰基化合物、酚醌约15%，羧酸、羧酸衍生物和含氮化合物约15%，其他10%。
II、考查要求要求考生系统掌握有机化学的基本原理和基本知识，以及利用相关知识解决药学实际问题的能力。
III、考查形式及试卷结构1.考试方式：闭卷，笔试2.考试时间：180分钟3.试卷分值：满分150分4.题型结构：选择题（A型题）约占20%名词解释约占10%简答约占30%论述题/计算题约占40%IV、考查内容一、有机化学（一）绪论【考试目标】1. 掌握有机化合物的定义，研究对象和特点；掌握共价键的形成、价键理论、杂化轨道理论和键参数；掌握键的极性、键的极化性和分子的极性；掌握有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式；2. 熟悉有机酸碱的概念及定义、有机化合物的分类和常见官能团的名称与结构；3. 了解有机化合物结构测定方法。
【考试内容】有机化合物的定义；价键理论、杂化轨道理论和键参数；键的极性、键的极化性和分子的极性；有机合物结构表示方式和共价键断裂的方式。
（二）烷烃和环烷烃【考试目标】1. 掌握烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论，以及环己烷及取代环己烷的构象；2. 熟悉各类烷烃/环烷烃的命名方法、化学结构、物理性质、化学性质和烷烃的光卤代反应及其机理；3. 了解烷烃的定义、同系物和同分异构；了解环烷烃的结构特征和同分异构。
【考试内容】烷烃命名方法、物理性质的变化规律、物理性质与结构的关系、环烷烃的稳定性与环大小的关系、拜尔的张力理论，以及环己烷及取代环己烷的构象；烷烃的光卤代反应；环烷烃的同分异构。
（三）立体化学基础【考试目标】1. 掌握对映异构体的理化性质、对映异构体的费歇尔投影式、对映异构体构型的DL命名法和RS命名法、旋光异构体的数目、非对映体、内消旋体和外消旋体。
《有机化学》第三版-王积涛-课后习题答案-南开大学(无水印版本)汇编
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
710药大参考书目
初试部分科目考试内容范围（仅供参考、不作为命题依据）考试科目及代码书目名称，编著者及出版者、版本710 药学基础综合（一）分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第三版。
2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
有机化学部分：1．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
2．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编，人民卫生出版社，第三版。
生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第二版，2015年8月。
2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学部分：《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。
711 药学基础综合（二）分析化学部分：1．《药物分析化学》王志群主编，东南大学出版社，第二版。
2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
有机化学部分：《有机化学》芦金荣主编，东南大学出版社，2009年第一版。
生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第二版，2015年8月。
2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学部分：《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。
712生物化学《生物化学》姚文兵主编，人民卫生出版社，第七版。
《生物化学》吴梧桐主编，中国医药科技出版社，第二版。
713有机化学《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版。
714思想政治教育学《思想政治教育学原理》陈万柏、张耀灿主编，高等教育出版社，第2版，2007年7月版。
811分析化学《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第三版。
《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
812管理学原理《管理学》[美]斯蒂芬.P.罗宾斯等著，孙健敏等译，中国人民大学出版社，第十一版，2012年6月。
贵州大学2022年硕士研究生招生考试自命题科目参考书目
1、《普通生物化学》，陈钧辉、张冬梅编著，高等教育出版社，2015年。
1、《药物分析》（第8版），杭太俊，人民卫生出版社； 2、《药物化学》，尤启东，人民卫生出版社，2016年2月； 3、《药理学》，朱依谆，人民卫生出版社，2011年； 4、《药剂学》（第7版），崔福德，人民卫生出版社。
3、《有机化学》（第三版），王积涛等编，南开大学出版社，2009年。
115 化学与化工学院
828 物理化学一（不含结构化学） 830 化工原理
1、《物理化学》（第五版），傅献彩等编，高等教育出版社，2006年。 1、《化工原理》（第四版），谭天恩编，化学工业出版社，2013年。
925 物理化学三
1、《物理化学》（第二版），安燕主编，贵州大学出版社，2019年； 2、《物理化学》（第五版），天津大学物理化学教研室编，高等教育出版社，2017年。
1、《模拟电子技术基础》（第五版），童诗白、华成英主编，高等教育出版社； 2、《数字电子技术基础》（第六版），阎石、王红主编，高等教育出版社。
834 电子技术基础
1、《模拟电子技术基础》（第五版），童诗白、华成英主编，高等教育出版社； 2、《数字电子技术基础》（第六版），阎石、王红主编，高等教育出版社。
1、《管理学：原理与方法》（第七版），周三多，复旦大学出版社，2018年。
1、《运筹学教程》（第四版），胡运泉、郭耀煌，清华大学出版社，2018年。
1、《管理学：原理与方法》（第七版），周三多，复旦大学出版社，2018年。
1、《社会工作概论》（第3版），王思斌，高等教育出版社，2014年； 2、《社会工作理论》（第2版），何雪松，格致出版社，2017年； 3、《社会及行为科学研究法（二）质性研究法》（第1版），瞿海源、毕恒达等主编，社会科学出版社，2013年。 1、《社会工作实务》（中级），2021年全国社会工作职业水平考试指导教材，中国社会出版社，2021年； 2、《社会工作实务基础——专业服务技巧的综合与运用》，童敏，2019年。
有机化学第三版答案下册南开大学出版社王积涛等编
解：
C4H9O
CH 2-CH 2
O
NH
CH 2-CH 2
6. 化合物C9H10O的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的结 构式。
解：
CH=CH-CH2-OH
7. 化合物C10H12O3的IR和1H NMR谱图如下， 写出它的 结构式。
解：
O
CH-OCH2CH2CH3
OH
8. 化合物A(C6H12O3)在1710cm-1有强的红外吸收峰。 A和 I2/NaOH溶液作用给出黄色沉淀。A与吐伦试剂无银镜 反应，但 A用稀H2SO4处理后生成化合物B与吐伦试剂 作用有银镜生成。A的1H NMR数据为 δ2.1(单峰，3H), δ2.6(双峰，2H), δ3.2(单峰，6H), δ4.7(三重峰， 1H)。写出A,B的结构式及有关反应式。
CO 2Ag
Br2 R CCl 4
C- NH 2 O
Br
(3).
(1)B2H6 CH 2 (2)H2O2/OH-
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
CH2CO2H
MnO2,CH2Cl2,15℃
(4).
CH=CHCH2CHO
或Ag2O/-OH 或Cu2+/-OH
O
OH
CH2-CH-CH3
H+
O
(8). CH3CO2H + HO
CH 2OH
CH 3COCH 2
OH
(9). CH3CH2CH2CO2H + Br2
P CH3CH2CHCO2H
Br O
OHH2O
CH3CH2CHCO2H H+ OH
(10). 油酸 + Br2 CCl4
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
Cl
-ClSn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
CH3 C CH3 OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3 CH3
H2O
CH3 CH2 CH2 Cl CH=C CH3 + OH
-
CH3
-Cl-
C CH3
OH
H (3) CH2Br
H H2O
+
OH
CH2Br
消除 E1 取代 SN1
-Br-
19、有一化合物分子式为C8H10，在铁的存在下与１mol 溴作用，只生成一种化合物A，A在光照下与１mol 氯作用，生成两种产物B和C，试推断A、B、C的结 构： CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N，M与KI（丙酮）反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
(1) C2H5O - +
CH2=CH - CH - CH3 Cl
-ClSN2
CH2=CH - CH - CH3 OC2H5 3 - 乙氧基 – 1 - 丁烯
(2) CH2=CH - CH - CH3 Cl CH2=CH - CH - CH3
-ClSN1
CH2-CH = CH - CH3
+C2H5OH -H+
13、通常一级卤代烃SN 1溶剂分解反应的活性很 低，但ClCH2-O-C2H5在乙醇中可以观察到速 度很快的SN 1反应，试解释：
中国药科大学考研书籍
生理学部分：
1．《人体解剖生理学》岳利民等主编，人民卫生出版社，第五版。
2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学部分：
1．《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
711 药学基础综合（二） 分析化学部分：
考试科目及代码 参考书目，编著者及出版者、版本
710 药学基础综合（一） 分析化学部分：
1．《分析化学》孙毓庆主编，科学出版社，第二版。
2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
有机化学部分：
1．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
2．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
714思想政治教育学 《思想政治教育学原理》邱伟光、张耀灿主编，高等教育出版社，2004年版。
811分析化学 《分析化学》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
812管理学原理 《管理学》[美]斯蒂芬.P.罗宾斯等 著，孙健敏等译，中国人民大学出版社，第七版，2004年1月。
349药学综合 考试内容包含药剂学、药理学、药事法规三部分，参考书目为：
《药剂学》崔福德主编，第六版。
《药理学》第三版 钱之玉主编 中国医药科技出版社
《中国药事法理论与实务》 主编邵蓉 中国医药科技出版社2010年3月第1版
《药事管理与法规》主编国家食品药品监督管理局执业药师资格认证中心，中国医药科技出版社 2008年3月第1版
生物化学部分：1．《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
中国药科大学有机课件-中国药科大学710资料
710 药学基础综合（一）官方参考资料分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆主编，科学出版社，第二版。
2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
有机化学部分：1．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
2．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
3. 《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，第一版，2009 年8 月。
2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学部分：《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
本人QQ1543499607提供↓为推荐指数邮费¥20分析化学部分：1．《分析化学》孙毓庆主编，科学出版社，第二版。
上下册624页↓↓↓↓↓¥10 2．《分析化学习题集》孙毓庆、胡育筑主编，科学出版社，第二版。
525页↓↓↓¥103 .《研究生考试分析化学考试指导与试题解答》严振宇（提供计算题详细解答电子版）253页↓↓↓↓↓¥10有机化学部分：1．《有机化学》陆涛主编，人民卫生出版社，第七版。
587页↓↓↓¥102．《有机化学》王积涛主编，南开大学出版社，第三版。
3.《有机化学学习指导与习题集》陆涛等主编, 人民卫生出版社，第三版↓¥54.《研究生考试有机化学考试指导与试题解答》卢金荣（1提供02-06年真题答案照片版，;2错误答案修正）317页↓↓↓↓↓¥10生理学部分：1．《人体解剖生理学》郭青龙、李卫东主编，中国医学科技出版社，422页↓↓¥10 2．《生理学》姚泰主编，人民卫生出版社，第六版。
425页↓¥103.《生理学习题册》朱大年人卫版不推荐¥54.《青龙宝典生理学内部资料》（与辅导班PPT一致，作为教材使用）中国药科大学生理教研室234页↓↓↓↓↓¥15生物化学部分：1.《生物化学》吴梧桐主编，人民卫生出版社，第六版。
生物化学王镜岩(第三版)上下册课后习题解答.doc
第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CH2O)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L 系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环吡喃糖(如吡喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十四章
2019/5/18
宁夏大学化学化工学院
5
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H
CH2CO 2H CH2CO 2H
CH2CO 2H
>
>
>
Br
CH 3
(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。
COOH
COOH
习题与解答
2019/5/18
宁夏大学化学化工学院
1
1. 写出下列化合物的名称：
（1） CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
（2） HO
CO 2H
CH 2CO 2H
3-丙基戊酸
NO 2
2-羟基-5-硝基苯甲酸
（3）
CO2H
CO 2H
CO 2H
(4). CH3CHCH2CH2CHCH3
(E)-环癸烯羧酸
(3). 6-羟基-1-萘甲酸；
(4) 对乙酰基苯甲酸
COOH
COOH
HO
O C-CH 3
3. 邻苯二甲酸pK2为5.4，对苯二甲酸pK2为4.8，
说明这个实验事实。
2019/5/18
宁夏大学化学化工学院
3
O
解：
C-OH -H+
C-OH
O
O C- OC-OH
O
O C- O-
H C-O
O
分子内的氢键抑制了邻二甲苯酸的二级电离。
CH 2OH PBr3
(1)Mg CH 2Br (2)CO2
CH 2COOH
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有机化学第三版答案
构 为 ： C3H CH C— HH 2 C C3H C3H C3H
m /e 71
CH3 b图 中 m /e 57的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ：CH3C－ CH2CH2CH3
CH3 m /e 57
c图 中 m /e43的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 ： C3H C H —2 C — H H C C3H C3H C3H
m /e43 m /e43 13. 化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图，写出A,B的 结构式。
解 ： 化 合 物 A 为 正 丁 醇 其 裂 解 过 程 如 下 ：
C 3 C H 2 -C 2 -C H 2 O H - H e C 3 -H H C 2 -C H 2 -C 2 O H H m /e 7 4
CH3 解 ： C4H9NO3的 结 构 为 ： CH3 C CH2OH
NO2
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用，它的1H NMR谱 图如下，写出它的结构式。
解 ： C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚 C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
4. 丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物，它的1H NMR谱 图数据为δ4.5(三重峰)，δ6.1（双峰），写出该化合物的结构式。
解 ： 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下，写出它的结构式。 解 ： 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 ： C H 2 = C H - C H 2 B r
解：CH2-CH-CCl3 Cl Cl
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十一章
CH3 CH3 C=CH-CCH3
O
H2、Ni 室温 H2、Ni
（B） ） （C） ）
CH3 250OC、加压 CH 、 3
(3)异丙叉丙酮的合成： 异丙叉丙酮的合成： 异丙叉丙酮的合成
2CH3CCH3 O
Ba（OH）2 （ ） 索式提取器
CH3 CH3
O C=CH-CCH3
(C6H5)3P + Br-CH2-C≡CH
(1) CH2OH OCH3
解：
CH3 (1) CH3 OCH3 NBS
浓H2SO4 0o
CH3 SO3H CH2Br OCH3
碱融
CH3 ONa CH3I CH2OH
H2O NaHCO3
OCH3
(2) CH3CH=CH-CH=CH-COOH 解： CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CH-CH=CH-CHO
CH3 O
B
-
CH3 O
CH3 O
B
-
CH3 O
t-Bu 顺，99%
t-Bu 反，1%
t-Bu 顺，1%
t-Bu 反，99%
解：
t-Bu e 顺,99%
O
B
O α t-Bu 反,1% CH3 e
CH3 e
e t-Bu
O B CH3 e 顺，1%
t-Bu α
O CH3 e
反，99%
CH3 9、.有人研究异丙叉丙酮 ( CH 、有 3
作用后可得HCHO和C（甲基酮） 解：突破点：B与HIO4作用后可得 突破点： 与 和 （甲基酮）
HCHO + CH3-C=O C2H5
CH3 A CH3CH2-C-CH2 O CH3 O B CH3CH2-C-CH2 C CH3CH2-C-CH3 HO OH
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章
第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷（2）环戊基乙炔≡C CH—（3）反-1，3-二氯环丁烷（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene33(5) 3-methyl cyclopenteneCH 3 (6) bicycle[3,2,1]octane2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：(1)33 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯(2)CH 3H 3C1，7-二甲基螺[4，5]癸烷Cl(3)8-氯双环[3，2，1]辛烷(4)CH 3CH 3椅式-顺-1，2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexaneCH 3(5)3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene(6)CH 2CHH 2C H 2C CHCH 2CH 2CH 2 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane3、写出下列化合物的最稳定的构象：（1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷2CH 3(CH 3)3 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷(CH 3)2（3）1，1，3-三甲基环已烷333CH 3Cl(CH 3)3C(4)CH 3Cl(CH 3)3C———4、完成下列反应：（1）环戊烯+ Br 2/CCl 4+ Br 24BrBr（2）环戊烯+ Br 2（300℃）+ Br 2Br300℃（3）1-甲基环已烯+HCl3+ HCl3（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）+ HBrCH3CH3Br（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O-4（6）环戊烯+热KMnO4/H2OHOOC(CH2)3COOH（7）环戊烯+RCO3H+ RCO3H O（8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4CH324H3C OSO3H（9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2OCH3OZn/H2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=—（10）1，3-环已二烯+HClH Cl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl2500℃Cl（12）环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2Br—Br—（13）CH 3CH 3CH 2+ HBrBr CH 3CH 3CH 23CH 2-CH-CH-CH 3CH 3+CH 3CH 2-CH-CH-CH 3——Br —CH 3—（14）CH 2+ HBrBrCH 3CH 2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOCC ==OO5、试说明下列反应结果（*表示13C ）﹕*NBS*+*+*Br—BrBrNBS 在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl 4） 中。
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应， 如果有反应，写出反应式。 （1）1molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
（2）2molH2，Ni；
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O （4）只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 ， 36℃； 2-戊烯 ，36℃ ； 1-戊炔， 40℃； 1，3戊二烯， 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是：方法简便，现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1，6-庚二烯
南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第3章
第三章 烯烃1． 出下列化合物构型式：(1) 异丁烯 HCH 3-C=C-H H 3CC = CCH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3(2) (Z)-3-甲基-异丙基-3-庚基(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexenC = C CH 3ClCH 2CH 3CH 3CH 2(4)2,4,4-trimethyl-2-penteneCH 3CH 3CH 3CH 3-C=CH-C-CH 3(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexeneC = CCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 22．用英汉对照命名下列化合物：(1)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3H(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-hepteneC=C(CH 3)2CH(2)CH 3CH 3HCH 2Cl 顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（E ）-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene (E)-1-chloro-2-methyl-2-butene C=C(3) (CH 3)3CCH=CH 2 3,3-二甲基-1-丁烯 3,3-dimethyl-1-butene(4) CH 3CH 2C=CHHCH 2CH 2CH 3顺 -3-庚烯 cis-3-heptene3.写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）：(1) H 2,NiCH 3-C=CH CH 33CH 3CH 3H 2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2) Cl 2CH 33-C-CH 2CH 3Cl 21，2-二氯-2-甲基丙烷CH 3-C=CH(3) Br 2CH 3CH 3-C-CH 2CH 3BrBr Br 21，2-二溴-2-甲基丙烷CH 3-C=CH 2(4) I 2CH 3-C=CH CH 3I 2不反应(5) HBrCH 3C-CH 3CH 3HBr2-溴-2-甲基丙烷 叔溴丁烷或叔丁基溴CH 3-C=CH 2BrCH 3(6) HBr(过氧化物)3CH-CH 2CH 3HBr1-溴-2-甲基丙烷 或异丁基溴CH 3-C=CH Br CH 3(7) HICH 3C-CH 3CH 3HI2-碘-2-甲基丙烷 或叔碘丁烷CH 32CH 3不反应(8) HI (过氧化物)CH 3HICH 3-C=CH 2(9) H 2SO 4CH 3CH 33CH 33H H 2O,△CH 33CH 3硫酸氢叔丁酯叔丁醇H 2SO4CH 3-C=CH 2H O,H +(10) H 2O,H +CH 3CH 3-C-CH 3CH 3-C=CH 2OHCH 3⑼为烯烃的间接水合，⑽为烯烃的直接水合。