萘甲醚的合成

β-萘甲醚的合成

一、实验目的

1.学习制取烷基芳基醚的合成原理和合成方法。

2.掌握物质升华的原理和提纯技术。

二、实验原理

1、主要性质和用途

β-萘甲醚（β-naphthol

methyl ether ）别名：甲基-β-萘基醚、2-甲氧基萘、2-萘甲醚、橙花醚。本品是一种白色片状晶体，具有浓郁的橙花香气。熔点72-73℃，沸点274℃，易升华。它广泛用于花香型精中，尤其在皂用香精和花露水中常使用。

2、合成原理

醚可以看做是两分子醇之间失去一分子水生成的化合物。因而也可以说羟基化合物（醇、酚、萘酚等）中羟基的氢被烃基取代的衍生物。若醚中的两个基团相同，则该醚称为单醚或对称醚；若两个基团不同，则称为混醚或不对称醚。

醚的制备方法有三种：

○

1威廉森（A.W.Willamson ）合成法，此法是指醇盐和卤代烷的反应，其反应式为

ROM+RX →R —O —R+MX

○

2在酸催化下醇分子间失水，即指在浓硫酸作用下，由醇制备对称醚的方法。

③烷氧汞化——去汞法。

本实采用方法②，即在硫酸存在下，由β-萘酚和甲醇相互作用而得。

三、仪器和药品 OH OCH 3+CH 3OH H 2SO 4+H 2O

三口烧瓶、温度计（0-200℃）、冷凝管、布氏漏斗、吸滤瓶、真空蒸镏装置、空气冷凝管、电热套、水泵或真空泵、烧杯、滴液漏斗β-萘酚、甲醇、浓H2SO4、氢氧化钠溶液（质量分数10%）。

四、实验步骤

在装有温度计、冷凝管、滴液漏斗的烧瓶中加入30ml无水甲醇和24.2gβ-萘酚，微热。待β-萘酚溶解后，用滴液漏斗滴人5.4 ml 的浓硫酸，从滴加开始注意三口烧瓶内温度的变化。当浓硫酸加完后，加热回流，从回流开始每5min记录一次温度（注意回流的气液面高度要一致），当时流到3-4h，回流温度变化较小时，即可认为反应结束。此时，将反应液倒入已经预热到50℃左右的盛90ml质量分数10%的氢氧化钠溶液的烧杯中，在热的碱水中物料呈油状物，在冷却过程中，要用玻璃棒充分搅拌，尤其是当一出现凝固的砂粒状时，要快速搅拌，否则固体的颗粒过大。将凝固成均匀砂粒状的反应混合物冷至室温，用抽滤瓶抽滤。然后用90ml质量分数10%氢氧化钠溶液冲洗砂粒状固体，并用去离子水冲洗，抽滤至滤液呈中性，然后将固体放在小烧杯中在40-50℃下干燥（温度较高时，固体液化）。

将粗产品放入蒸发皿中，盖上钻有小孔的滤纸，再放一倒置的玻璃漏斗，进行升华操作，得到白色针状产品。

五、注意事项

1、甲醇毒性大，操作要注意。

2、易燃药品要注意安全。

3、浓硫酸加入要缓慢，并使之均匀。

4、无论用乙醇还是甲醇，加热的温度都要在沸点以下。

5、未反应的β-萘酚可以部分回收。将分出粗产品后的碱性滤液用硫酸小心酸化至刚果红试纸变紫色（此时呈酸性），析出β-萘酚的沉淀，过滤、干燥、称重，并从原料减去。

六、思考题

1、制备β-萘甲醚还有哪些方法？写出反应式。

2、后处理为什么用热的氢氧化钠溶液？其目的何在？

3、回收未反应β-萘酚对产率是否有影响？