有机化学基础醛和酮教案

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案

§3-2 醛和酮

一、醛类

1、概念和分子组成结构

(1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。

讲解：醛基一定要连在碳原子上，例如：

讲解：特例

(2)分子组成：饱和一元脂肪醛：C n H 2n O(n ≥1) 示性式：C n H 2n+1CHO(n ≥0) 注意：饱和一元脂肪醛的Ω=1

注意：醛基必须写为-CHO ，绝对不能写成-COH ，且C-H 不要省略。 (3)分子结构：C=O 键类似C=C ，键角为120°，例如： 设问：插入氧原子为什么影响了氢原子数目 讲解：形成了双键。 (4)类别

按 烃 基：脂肪醛、脂环醛、芳香醛 按醛基数目：一元醛、二元醛、多元醛

例如：

(5)同分异构体：碳链异构和官能团异构

练习：写出C 4H 8O 的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。

C H 3O C H

O

C H O

苯(基)甲醛

C H O

环己醛

H C H O

讲解：C 3H 7CHO

设问：还有什么同分异构体 讲解：不饱和醚和环醚，请举例。 设问：丙醛的如何变换成为丙酮 例题： 2、醛类的性质 (1)物理性质：

甲醛为无色气体，有刺激性气味，易溶于水。

注：37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin 。

乙醛为无色液体，易挥发(20.8℃)，与水和乙醇互溶。 读书：P56图3-11、12、资料卡片 (2)化学性质

①氧化反应—氧化成酸 A 、与银氨溶液反应—银镜反应 演示：P57实验3-5

配置：1mL2%AgNO 3溶液，边振荡边滴入2%的氨水，直至沉淀刚好完全溶解。

反应：324Ag NH H O AgOH NH +++⋅=↓+、332AgOH+2NH =[Ag(NH )]OH 总式：32324Ag 3NH H O [Ag(NH )]OH NH ++++=+

现象：无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液 操作：在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛，置于温水浴中。

现象：试管内壁生成银白色金属

反应：

简写为：2333234CH CHO 2[Ag(NH )]OH C H O H C 2Ag 3N OON H ∆

+↓++→+

讲解：反应的本质是在醛基的C —H 之间插入一个氧原子。 通式：32423RCHO 2[Ag(NH )]OH RCOONH H O 2Ag 3NH ∆

+→++↓+ 设问：离子方程式

讲解：+

32423RCHO 2[Ag(NH )]+2OH RCOO +NH H O 2Ag 3NH ∆

--++→++↓+

设问：为什么上述反应是乙醛的氧化反应 讲解：1

3

R CHO R COOH ++→，1

32[Ag(NH )]OH Ag +→ 总之：氧化—脱氢或加氧，还原—加氢或脱氧。 规律：CHO~2Ag -

应用：此反应用于工业制镜子、保温瓶及醛基的检验。 设问：甲醛的银镜反应

讲解： HCHO~4Ag 例题：DX27L2B B 、与Fehling 试剂反应

配置：2mL10%NaOH 溶液，滴加4~6滴2%的CuSO 4溶液，振荡。 反应：22Cu 2OH Cu(OH)+-+=↓ 讲解：NaOH 过量！

操作：在上述斐林试剂加入乙醛，加热至沸腾。

C H 3C H O

C H 3C O H O

+ 4NH 3 + 2Ag ↓+ H 2O △

+ 2[Ag(NH 3)2]OH C

H 3C

ONH 4O

+ 3NH 3 + 2Ag ↓+ H 2O

讲解：乙醛过量，Cu(OH)2过量则受热分解生成黑色CuO 。 现象：生成砖红色沉淀

反应：

简写为：32322CH CHO 2Cu(OH)+NaOH CH COONa Cu O 3H O ∆

+→+↓+ 讲解：反应的本质是在醛基的C —H 之间插入一个氧原子。 通式：222RCHO 2Cu(OH)+NaOH RCOONa Cu O 3H O ∆

+→+↓+ 规律：22CHO~2Cu(OH)~Cu O -↓ 应用：此反应用于醛基的检验。

设问：醛能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色

讲解：银氨溶液和斐林试剂都只是弱氧化剂。同样-CHO -COOH → 练习：写出乙醛和溴水反应的化学方程式。 设问：丙酮能不能发生类似反应

设问：哪些物质能与银氨溶液和斐林试剂反应只是醛类 归纳：含有醛基的有机物—醛类、甲酸及其盐和酯、醛糖。 例题：DX27L2

②与氢气加成—还原成伯醇

讲解：

简写为：Ni

3232CH CHO H CH CH OH ∆

+−−→ 练习：写出丙醛、丙酮与氢气反应的化学方程式。

讲解： N 2i 32232CHO C CH CH H C H H H CH O ∆

+−−→ C H 3C H O

C H 3C OH O

+ Cu 2O ↓+ 2H 2O △

+ 2Cu(OH)2H C C H H H

O

Ni + H 2H C CH H H

H OH

设问：此类加成反应的规律

讲解：醛加氢还原成伯醇，酮加氢还原成仲醇。 练习：写出通式 讲解：Ni

2

2RCHO H RCH OH ∆

+−−→、 思考：想一想，醇的催化氧化

讲解：2

2H 2O RCHO RCH OH −−→

←−−、 讲解：2RCH OH RCHO RCOOH →→ 例题：DX27L1+B 、L3~L4+B 二、乙醛和丙酮的用途 1、丙酮简介 读书：P58科学视野

讲解：丙酮为无色液体，易挥发，有令人愉快(不难受)的气味，与水和乙醇混溶。 是重要的溶剂和原料。

2、乙醛用途：生产乙酸的原料。甲醛有消毒、防腐性能。

设问：工业上以乙炔和水为原料生产乙醛，试写出反应的化学方程式。

讲解：

讲解：具有 结构的有机物加入斐林试剂会生成绛蓝色溶液。例如： 葡萄糖中加入斐林试剂生成绛蓝色溶液，加热至沸腾再生成砖红色沉淀。 讲解：羟醛缩合反应—α-H 的反应

例如：a 2N OH

33O H H O 2CH CH C CH CHCHO ∆

−−−→=+ R 1C R 2O + H 2△

R 1CH R 2OH

R 1C R 2O

H R 1CH R 2OH

2

C

H CH + H-OH

H C

C H H OH

H C C H

H O

H

催化剂