10_11章习题及参考答案

第十章 醇和酚

问题写出下列化合物的构造异构体并命名.

(1) C 5H 12O (2) C 4H 8O 答案:

(1)

CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CCH 2CH 3

CH 3CHCHCH 3

OH

OH

CH 3

HO

OH CH 3

正戊醇

2-戊醇

3-戊醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇HOCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

2-甲基-1-丁醇

CH 3CHCH 2CH 2OH

CH 3

3-甲基-1-丁醇(CH3)3CH 2OH 2,2-二甲基丙醇

CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3

甲基丁基醚

CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3

乙基丙基醚

CH 3OCHCH 2CH 3

CH 3

2-甲氧基丁烷

CH 3OCH 2CHCH 32-甲基-3-甲氧基丙烷

CH 3

CH 3CH 2OCHCH 3

CH 3

2-乙氧基丙烷

(2)HC

C H

H 3C

CH 2OH

(Z)-2-丁烯-1-醇H C

C H

H 3C

CH 2OH

(E)-2-丁烯-1-醇

3-丁烯-1-醇

OH

3-丁烯-2-醇

2-甲基-2-丙稀-1-醇

CH 2OH

CH 3

OH

CH 3

OH

环丙基甲醇

反-2-甲基环丙醇

顺-2-甲基环丙醇

OH

H

环丁醇

CH 2=CHCH 2CH 2OH

CH 2=CHCHCH 3

CH 2=C(CH 3)CH 2OH

问题 上题中哪些化合物有立体异构体写出它们的构型和名称.

答案:

(1)CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CHCHCH 3

OH

OH CH 3

2R-戊醇

3-甲基-2R-丁醇

HOCH 2CHCH 2CH 3

3

2R-甲基-1-丁醇

CH 3OCHCH 2CH 3

CH 3

2R-甲氧基丁烷

(2)OH

3-丁烯

-2-醇

反-2-顺-2-甲基环丙醇

R CH 2=CHCHCH 3

问题 (1) 将下列化合物命名:

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 6H 5)3OH

(CH 3)2CHCH 2CHCH 2OH

C 6H 5C(CH 2CH=CH 2)2

CH 3

OH

(2)写出下列化合物的构造或构型.

3-甲基-2-戊醇 , 2-环己烯-1-醇 , (E)-4-庚烯-2-醇 , 叔戊醇

答案: (1) 5-甲基己醇 三苯甲醇 2,4-二甲基戊醇 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇

CH 3CHCHCH 2CH 3

OH CH 3

OH

CH 3CH(OH)CH 2C

2CH 3

H

（CH 3）2C （OH ）CH 2CH 3 问题 下列化合物应如何合成

(1)(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

C 6H 5CHCH 2CH

3

C 6H 5C(CH 3)2

CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2

(C 6H 5)3CCH 2OH

CH 3CH 2CC

C 6H 5CCH 2CH 3

C H 3

OH OH

C H 3

C H 3

C H

C H 3

答案:

(1)

C 6H 5CHCH 2CH 3

OH

CH 3CH 2B r

Mg

3CH 2MgBr

C H OM gBr H 2C H 3

H O

6H 5C(CH 3)2

OH

C C H 3

O

CH 3MgBr

C (C H 3)OM gBr

H 3O (2)

或从苯和丙酮合成更好

(3)

3CH 2CCH 2CH 3

OH

C H 3

CH Mg Br

H 3O

CH 3CH 22CH 3O

CH 3CH 2CCH 2CH 3

OM gBr

C H 3

从乙醇和2-丁酮更好

(4)

CH 3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3

C H 3

OH

H 3O

CH 3CO(CH 2)4CH 3

CH 3(CH 2)4MgBr

3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3

C H 3

OM gBr

从乙酸乙酯和1-戊醇

(5)

3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2

OH

H 3O

CH 3CH 2O

(CH 3)2CHCH 2MgBr

3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2

OM gBr

从丙醇和异丁烯

(6)6H 5)3CCH 2OH H 3O

(C 6H 5)3CBr

HCHO

(C 6H 5)3CCH 2OMgBr

三苯基溴甲烷的合成

(7)3CH 2CH 3

CH

H 3O

HC

CH 3CH 2CCH 3

O

CH 3CH 2CH 3

ONa

CH

(8)

C 6H 5CCH 2CH 3

C H 3

OH

H 3O

C C H O CH 3CH 2MgBr

C C H 3C H 2C H 3

OM gBr

问题如何由下列原料合成1-苯乙醇(C 6H 5CH(OH)CH 3 (1)溴苯 (2)苯甲醛 (3)苯乙酮 (4) 苯乙烯 答案: