10_11章习题及参考答案
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第十章 醇和酚
问题写出下列化合物的构造异构体并命名.
(1) C 5H 12O (2) C 4H 8O 答案:
(1)
CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CCH 2CH 3
CH 3CHCHCH 3
OH
OH
CH 3
HO
OH CH 3
正戊醇
2-戊醇
3-戊醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇HOCH 2CHCH 2CH 3
CH 3
2-甲基-1-丁醇
CH 3CHCH 2CH 2OH
CH 3
3-甲基-1-丁醇(CH3)3CH 2OH 2,2-二甲基丙醇
CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3
甲基丁基醚
CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3
乙基丙基醚
CH 3OCHCH 2CH 3
CH 3
2-甲氧基丁烷
CH 3OCH 2CHCH 32-甲基-3-甲氧基丙烷
CH 3
CH 3CH 2OCHCH 3
CH 3
2-乙氧基丙烷
(2)HC
C H
H 3C
CH 2OH
(Z)-2-丁烯-1-醇H C
C H
H 3C
CH 2OH
(E)-2-丁烯-1-醇
3-丁烯-1-醇
OH
3-丁烯-2-醇
2-甲基-2-丙稀-1-醇
CH 2OH
CH 3
OH
CH 3
OH
环丙基甲醇
反-2-甲基环丙醇
顺-2-甲基环丙醇
OH
H
环丁醇
CH 2=CHCH 2CH 2OH
CH 2=CHCHCH 3
CH 2=C(CH 3)CH 2OH
问题 上题中哪些化合物有立体异构体写出它们的构型和名称.
答案:
(1)CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CHCHCH 3
OH
OH CH 3
2R-戊醇
3-甲基-2R-丁醇
HOCH 2CHCH 2CH 3
3
2R-甲基-1-丁醇
CH 3OCHCH 2CH 3
CH 3
2R-甲氧基丁烷
(2)OH
3-丁烯
-2-醇
反-2-顺-2-甲基环丙醇
R CH 2=CHCHCH 3
问题 (1) 将下列化合物命名:
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2CH 2OH (C 6H 5)3OH
(CH 3)2CHCH 2CHCH 2OH
C 6H 5C(CH 2CH=CH 2)2
CH 3
OH
(2)写出下列化合物的构造或构型.
3-甲基-2-戊醇 , 2-环己烯-1-醇 , (E)-4-庚烯-2-醇 , 叔戊醇
答案: (1) 5-甲基己醇 三苯甲醇 2,4-二甲基戊醇 4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇
CH 3CHCHCH 2CH 3
OH CH 3
OH
CH 3CH(OH)CH 2C
2CH 3
H
（CH 3）2C （OH ）CH 2CH 3 问题 下列化合物应如何合成
(1)(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
C 6H 5CHCH 2CH
3
C 6H 5C(CH 3)2
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2
(C 6H 5)3CCH 2OH
CH 3CH 2CC
C 6H 5CCH 2CH 3
C H 3
OH OH
C H 3
C H 3
C H
C H 3
答案:
(1)
C 6H 5CHCH 2CH 3
OH
CH 3CH 2B r
Mg
3CH 2MgBr
C H OM gBr H 2C H 3
H O
6H 5C(CH 3)2
OH
C C H 3
O
CH 3MgBr
C (C H 3)OM gBr
H 3O (2)
或从苯和丙酮合成更好
(3)
3CH 2CCH 2CH 3
OH
C H 3
CH Mg Br
H 3O
CH 3CH 22CH 3O
CH 3CH 2CCH 2CH 3
OM gBr
C H 3
从乙醇和2-丁酮更好
(4)
CH 3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3
C H 3
OH
H 3O
CH 3CO(CH 2)4CH 3
CH 3(CH 2)4MgBr
3(CH 2)4C(CH 2)4CH 3
C H 3
OM gBr
从乙酸乙酯和1-戊醇
(5)
3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2
OH
H 3O
CH 3CH 2O
(CH 3)2CHCH 2MgBr
3CH 2CHCH 2CH(CH 3)2
OM gBr
从丙醇和异丁烯
(6)6H 5)3CCH 2OH H 3O
(C 6H 5)3CBr
HCHO
(C 6H 5)3CCH 2OMgBr
三苯基溴甲烷的合成
(7)3CH 2CH 3
CH
H 3O
HC
CH 3CH 2CCH 3
O
CH 3CH 2CH 3
ONa
CH
(8)
C 6H 5CCH 2CH 3
C H 3
OH
H 3O
C C H O CH 3CH 2MgBr
C C H 3C H 2C H 3
OM gBr
问题如何由下列原料合成1-苯乙醇(C 6H 5CH(OH)CH 3 (1)溴苯 (2)苯甲醛 (3)苯乙酮 (4) 苯乙烯 答案: