萜类和甾族化合物
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性激源自文库是高等动物性腺的分泌物，能控制性生 理、促进动物发育、维持第二性征（如声音、体形
等）的作用。
H3C OH H H HO 雌二醇 H
O CH 3 C H3C H3C H O 孕甾酮 H H
（2）肾上腺皮质激素
Jiaying University
肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌 的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解 质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会 引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质 甾酮等皆此类中重要的激素。
月桂烯
对薄荷烯
松节烯
异樟烯
Jiaying University
2.萜的涵义
分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类
化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，
萜类化合物又称为萜烯类化合物。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内
的天然有机化合物。如从植物中提取的香精
油 —— 薄荷油、松节油等，植物及动物体中的 某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构组成上的共同 点是：分子中的碳原子数都是5的整倍数。
甾是个象形字， “田”表示四个 环，“ ㄑ”表示 ㄑ ㄑ 为三个侧链。
Jiaying University
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定 顺序用阿拉伯数字编号。如下图：
20 12 11 18 1 2 3 9 19 17 13 14 8 7
C B
6
D
16 15
A
5 4
10
Jiaying University
3. 蒎烯、冰片或龙脑（2-菠醇）和樟脑（2-菠酮）
H OH
冰片（龙脑）
(±)-樟脑
Jiaying University
4. 维生素A、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素
C H O H 2
VA1
双萜 维生素A1是油溶性物质，为黄色晶体， 存在于鱼肝油、蛋黄等中。
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四萜
胡萝卜素是多烯色素，红色结晶，可通过 柱层析法分离出三种组分，结构非常相似：
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2．胆汁酸
胆汁酸存在于动物 的胆汁，从人和牛 的胆汁中所分离出 来的胆汁酸主要为 胆酸。 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂 肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸
被称为“生物肥皂“。
3．甾族激素
Jiaying University
甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和 性激素两类 （1）性激素
O CH 2OH H3C C OH H H O H O O CH 2OH H3C C OH H H H O HO H3C H O CH 2OH H3C C H H
HO H3C
O H3C
皮质醇
可的松
皮质甾酮
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素
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甾族化合物
一．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环 碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： 1.R1、R2一般为甲基，称为角甲 基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10 个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
Jiaying University
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
Jiaying University
四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛
CHO CHO
H3C H3C
CH3 C CHCH2CH2C CHCHO
柠檬醛a
柠檬醛b
2. 薄荷醇和薄荷酮
* * *OH
* *
O
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学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
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萜类化合物
一、萜类的涵义和异戊二烯规律
1.萜烯（terpenes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
二、甾族化合物的分类和命名
1.命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源 或生理作用有关的俗名。 2.分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
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三、重要的甾族化合物 1．甾醇 (1）胆甾醇（胆固醇）
H3C H3C H3C H HO 胆甾醇 H H
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3.萜类化合物的结构特点：
OH
月桂烯
对薄荷烯
碳原子数是5的整数倍，碳干骨骼可划分为若 干个异戊二烯单位，这种结构特点叫做萜类化合物 的异戊二烯规律。
Jiaying University
OH
OH
异戊二烯
牻牛儿醇（单萜）
金合欢醇（倍半萜）
O
OH
CH2OH
薄荷醇 （单萜）
维生素A（双萜） 樟脑 （单萜）
大多数为头尾相接，少数为头头相连或尾尾相连。
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二、萜的分类
萜类化合物中既有链状，也有环状。
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成
以下几类： 1.单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单
萜，单环萜，二环单萜三种。
2.倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
3.双萜：
4.三萜： 5.四萜：
含有四个异戊二烯单位的萜。
含有六个异戊二烯单位的萜。 含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
三、萜的命名
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IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触 才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，再接上“烷”、 “烯”、‘醇“等类名而成。
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（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
CH 3 CH 3
人体中胆固醇含量过高， 可以引起胆结石、动脉 硬化等症。由于胆甾醇 与脂肪酸都是醋源物质， 食物中的油脂过多时会 提高血液中的胆甾醇含 量，因而食油量不能过 多。
人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组 成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
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(2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下 发生化学反应，转变为维生素D3：
等）的作用。
H3C OH H H HO 雌二醇 H
O CH 3 C H3C H3C H O 孕甾酮 H H
（2）肾上腺皮质激素
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肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌 的激素，皮质激素的重要功能是维持体液的电解 质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会 引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质 甾酮等皆此类中重要的激素。
月桂烯
对薄荷烯
松节烯
异樟烯
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2.萜的涵义
分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类
化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，
萜类化合物又称为萜烯类化合物。
萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内
的天然有机化合物。如从植物中提取的香精
油 —— 薄荷油、松节油等，植物及动物体中的 某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构组成上的共同 点是：分子中的碳原子数都是5的整倍数。
甾是个象形字， “田”表示四个 环，“ ㄑ”表示 ㄑ ㄑ 为三个侧链。
Jiaying University
四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定 顺序用阿拉伯数字编号。如下图：
20 12 11 18 1 2 3 9 19 17 13 14 8 7
C B
6
D
16 15
A
5 4
10
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3. 蒎烯、冰片或龙脑（2-菠醇）和樟脑（2-菠酮）
H OH
冰片（龙脑）
(±)-樟脑
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4. 维生素A、胡萝卜素、叶黄素、番茄红素
C H O H 2
VA1
双萜 维生素A1是油溶性物质，为黄色晶体， 存在于鱼肝油、蛋黄等中。
Jiaying University
四萜
胡萝卜素是多烯色素，红色结晶，可通过 柱层析法分离出三种组分，结构非常相似：
Jiaying University
2．胆汁酸
胆汁酸存在于动物 的胆汁，从人和牛 的胆汁中所分离出 来的胆汁酸主要为 胆酸。 胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂 肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸
被称为“生物肥皂“。
3．甾族激素
Jiaying University
甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和 性激素两类 （1）性激素
O CH 2OH H3C C OH H H O H O O CH 2OH H3C C OH H H H O HO H3C H O CH 2OH H3C C H H
HO H3C
O H3C
皮质醇
可的松
皮质甾酮
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素
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甾族化合物
一．基本结构 甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环 碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为： 1.R1、R2一般为甲基，称为角甲 基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10 个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧 链外，甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。
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萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的 密切关系，因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
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H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低，会引起 Ca 2+ 离子缺 乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
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四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛
CHO CHO
H3C H3C
CH3 C CHCH2CH2C CHCHO
柠檬醛a
柠檬醛b
2. 薄荷醇和薄荷酮
* * *OH
* *
O
Jiaying University
学习要求
1.理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
Jiaying University
萜类化合物
一、萜类的涵义和异戊二烯规律
1.萜烯（terpenes）的早期涵义：
具有C10H16组成成分的烃类，因其分子中含 有烯烃双键，称为萜烯。
二、甾族化合物的分类和命名
1.命名
甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源 或生理作用有关的俗名。 2.分类 根据甾族化合物的存在和化学结构可分为： 甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。
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三、重要的甾族化合物 1．甾醇 (1）胆甾醇（胆固醇）
H3C H3C H3C H HO 胆甾醇 H H
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3.萜类化合物的结构特点：
OH
月桂烯
对薄荷烯
碳原子数是5的整数倍，碳干骨骼可划分为若 干个异戊二烯单位，这种结构特点叫做萜类化合物 的异戊二烯规律。
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OH
OH
异戊二烯
牻牛儿醇（单萜）
金合欢醇（倍半萜）
O
OH
CH2OH
薄荷醇 （单萜）
维生素A（双萜） 樟脑 （单萜）
大多数为头尾相接，少数为头头相连或尾尾相连。
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二、萜的分类
萜类化合物中既有链状，也有环状。
根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成
以下几类： 1.单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单
萜，单环萜，二环单萜三种。
2.倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。
3.双萜：
4.三萜： 5.四萜：
含有四个异戊二烯单位的萜。
含有六个异戊二烯单位的萜。 含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。
三、萜的命名
Jiaying University
IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触 才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，再接上“烷”、 “烯”、‘醇“等类名而成。
Jiaying University
（3）麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样，也能抗软骨病， 因此，可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中，以保证儿童能得到足够的维生素D。
CH 3 CH 3
人体中胆固醇含量过高， 可以引起胆结石、动脉 硬化等症。由于胆甾醇 与脂肪酸都是醋源物质， 食物中的油脂过多时会 提高血液中的胆甾醇含 量，因而食油量不能过 多。
人体内发现的胆结石几乎全是由胆甾醇所组 成的，胆固醇的名称也是由此而来的。
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(2）7-脱氢胆甾醇 胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下 发生化学反应，转变为维生素D3：