高中有机化学反应规律总结(非常齐全)

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有机化学反应条件总结

(分子间脱水)

苯硝化(水

二糖及多糖

(取代)

酯水解(彻

化,生成醛脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢

反应,烷烃

苯环侧链卤

反应,苯环被取代

不饱和烃加

举例

苯酚的取代

醛的氧化反

烯烃炔烃与

苯酚与浓溴、;醇

有机化学官能团的引入总结

卤代烃水解

烷烃芳香烃

烯烃炔烃与

烯烃炔烃与

—OH +NaOH +H 2O

—ONa

有机化学规律性知识性总结

举例

2CH 3CH 2OH+2Na→2CH 3CH2ONa+H 2↑

、甲

甲酸盐、

HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 +

2H 2O

注:甲醛(相当于两个醛基) (葡萄糖、

麦芽糖等)

CH 2OH-(CHOH)4- CHO+2Ag(NH 3)2OH

CH 2OH-(CHOH)4-COONH 4+2Ag↓+3NH 3↑+H 2O

OH

官能团转化示意图

有机合成

我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。 (1)官能团的引入: 1)引入羟基(-OH )

①醇羟基的引入:a.烯烃与水加成;b.醛(酮)与氢气加成;c.卤代烃碱性水解;d.酯的水解等。

②酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2,

的碱性水解等。

③羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。 2)引入卤原子:a.烃与X 2取代;b.不饱和烃与HX 或X 2加成;c.醇与HX 取代等。 3)引入双键:a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C ;b.醇的氧化引入C=0等。 (2)官能团的消除

1)通过加成消除不饱和键。

2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH ) 3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO ) 4)通过取代或消去和消除卤素原子。 (3)官能团间的衍变

卤代烃

R —X

醇 R —OH 醛 R —CHO

羧酸 RCOOH

酯RCOOR ’

水解 水解 酯化

氧化 还原

氧化

酯化 水解

不饱和烃

成 消

消去

加成

根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式:

①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇[]

−→−O 醛[]

−→−O 羧酸;

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个, 如

CH 3CH 2OH

O

H 2-−−→−消去CH 2=CH 22

Cl +−−→−加成Cl —CH 2—CH 2—Cl −−→

−水解HO —CH 2—CH 2—OH; (4)有机高分子的合成

从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径,并和题中的其他已知因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。 以丙烯为例,看官能团之间的转化:

上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。

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