有机化学(第四版)习题解答
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高鸿宾（主编）
有机化学（第四版）
习题解答
化学科学学院罗尧晶编写
高鸿宾主编《有机化学》（第四版）
作业与练习
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、
（十六的2~5小题）、（二十一）
第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：
（三）、（十）、（十一）、（十三）
第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：
（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、
（十八的2、5~10小题）、（二十四）
第六章立体化学练习：（P229—230）：
（五）、（六）、（七）、（十二）
第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：
（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、
（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：
（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）
第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：
（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）
第十二章羧酸练习：（P443—444）：
（一）、（三）、（五）、（七）
第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：
（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、
第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）
第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：
（三）、（四）、（八）、(十一)
第二章 烷烃和环烷烃 习题解答
（一）题答案：
（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷
（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基
（四）题答案：
（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：
Cl H
CH 3H 3C Cl
H
CH 3
CH 3
Cl
H
H
CH 3Cl Cl
CH 3
H H
（4）的投影式： （5）的投影式：
Br
Br CH 3H
H H 3C
Br
Br CH 3
CH 3
H
H
（五）题解答：
都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
F
F
F
H
H H H H H H H ( )( )( )1
2
3
验证如下：
把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
F
F F
F F H H
H H H H
H
H H H H H H
H H ( )( )( )( )( )a
b c d
e
各投影式对应的能量曲线位置如下：
由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
（六）题解答：
（1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。
(十三)题答案：
自由基稳定性由大到小是：
CH 3
CCH 2
CH
3
CH 3
CH 3
CHCHCH
3
CH 3
CH 3
CHCH 2
CH
2
CH 3
CH 3
...
.
( )( )( )( )34
21
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答
（二）用Z ，E-标记法命名下列各化合物（答案）：
（1） （E ）-2，3-二氯-2-丁烯 （2） （Z ）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3） （Z ）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4） （Z ）-3-异丙基-2-己烯
（四）完成下列反应式（答案）：
3CH 2C CH 3
F 3C CH 3
Cl
CH 2CH 2Cl
( )( )1
2
3 C CH 2 CH 3 C CH 2
CH 3
CH 3
Br
Br Br
Cl (主产物）
（副产物）
3CH 2CH 2CHO
( )3
4
+