同分异构体和同系物专题

同系物和同分异构体

【考纲要求】

1．搞清同系物、同分异构体的概念；把握两者的判断标准；认识并掌握同系物、同分异构体的特点和一般规律。

2．了解有机物化合物数目众多和同分异构现象普遍存在的本质原因。

理解同分异构、同系物等概念，能够辨认同分异构体、同系物，能够书写、补写同分异构体及同分异构体种。

【知识要点讲解】

一、同系物、

1．同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”

原子团的化合物的互称。

注明：结构相似，就是所含官能团的种类和数目完全相同。即属于

同类物质。因此：通式相同，化学性质相似，物理性质不同，最简

式不一定相同。

例1．下列各组物质，其中属于同系物关系的是：

(1)乙烯和苯乙烯(2)丙烯酸和油酸(3)乙醇和丙二醇(4)

丁二烯与异戊二烯(5)蔗糖与麦芽糖

A.(1)(3)(5)

B.(2)(4) C．(1)(2)(4)(5) D．(1)(2)(4)二．同分异构体

1、同分异构体的概念：

凡分子式相同，但分子结构不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。

例2．下列各组物质中，两者互为同分异构体的是：（）

①CuSO4·3H2O和CuSO4·5H2O ②NH4CNO和CO(NH2)2

③C2H5NO2和NH2CH2COOH④[Pt(H2O)4]Cl3和[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl

A．①②③B．②③④C．②③D．③④

2、同分异构体的书写规律：

(1)碳链异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异

构)

类别异构的常见情况

烯烃——环烷烃炔烃——二烯烃

苯及苯的同系物——多烯饱和一元醇和醚

酚类——芳香醇——芳香醚醛——酮——烯醇

羧酸——酯——羟基醛硝基化合物——氨基酸

葡萄糖——果糖蔗糖——麦芽糖

三、【易错指津】

1．缺乏空间感受，导致同分异构体的重复计数。

如：二氯甲烷误认为有同分异构体。

2．向缺乏“等效变换”的观念，不会巧断异构体数目。

如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H Cl4）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变2

换”）。

3．判断同系物要点:

①同系物通式一定相同。

②通式相同不一定是同系物。

③同系物组成元素种类必须相同。

④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支

链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。

⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相

差若干个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团不是同系物。

例3：含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )

A. 2种

B. 3种

C. 4种

D. 5种

例4：萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有( )

A. 5

B. 7

C. 8

D. 10

例5．分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体的数目是（）

A．2 B．3 C．4 D．5

例6．烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2 CH3CH2CH O，由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有( )

A．2种 B．3种C．4种D．5种

例7．已知萘的n 溴代物和m 溴代物的种数相等（n≠m）,则n与m的关系是（）

A．n+m=6 B．n+m=4 C．n+m=8 D．无法确定

课堂练习：

练习1：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是( )

A. 10

B. 8

C. 6

D. 4

练习2、已知甲苯苯环上发生二溴取代时，可得六种二溴甲苯。那么当甲苯苯环上发生三溴取代时，能制得三溴甲苯( )

A.8种

B.6种

C.4种

D.2种

练习3．邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中有甲基和苯环的异构体有

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

课后练习：

1．已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体数目（）

A．4种B．6种C．8种 D．10种

2．苯环上连接一个烃基（－R）和3个－Ｘ基的有机物结构简式有（）A．4种B．5种C．6种D．7种

3．一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是（）

A．乙烷B．丙烷C．正丁烷D．环丁烷

4．相对分子质量为86的烷烃Ａ有多种同分异构体，含有与Ａ相同碳原子数且主链上有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）

A．2种B．3种C．4种D．5种

5.分子式为C8H10O的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目为（）

A.1个

B.2个

C.3个

D.4个

6.某有机物分子中有40个电子，且只含有C、H、O三种元素，它完全燃烧时生成等体积的CO2和水蒸气（相同条件下测定）则该有机物的分子式有（）

A.4种

B.3种

C.1种

D.2种

7.碳原子数为4的某有机物分子中含有1个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与碳酸钠溶液反应，此有机物的结构可能有（）

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

8、某苯的同系物的分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含

子由碳链异构所形成的同分异构体有（）。

A．3种B．4种C．5种D．6种

9．A是一种酯，分子式是C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色。氧化B可得到C。

（1）写出A、B、C的结构简式：

A B C

（2）写出B的两种同分异构体的结构简式，它们都可以跟NaOH溶液反应。

和

10．有机物A（邻羟基苯甲酸），俗名水杨酸。

（1）将A与（填物质序号）的溶液反应可得到一种钠盐（其化学式为C7H5O3Na）

A．NaOH B.Na2S C.NaHCO3 D.NaClO