最新2019-2020年人教统编高中化学专题4烃的衍生物第二单元醇酚第2课时酚的性质与应用基团间的相

三、基团间相互影响 1.羟基受苯环的影响而使苯酚羟基中的氢容易电离出H＋而 2.羟基对苯环影响，使苯酚苯环上羟基邻、对位上的氢原 易发生 取代 反应。
议一议 1.乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显 答案 虽然乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所连烃基不同，乙 乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇 酚分子中—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离 酸性。 由此可见，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化 2.从哪些实验事实说明基团间是相互影响的？ 答案 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基，促使羟基的 子中羟基上的氢原子更活泼。而羟基则反过来影响了与其相连的 邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。 明有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
(3)羟基对其他官能团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳 ②羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子
变式训练1 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③
D.全部
解析 —OH对苯环的影响结果是使苯环上与羟基邻、对 增强，更易发生取代反应。 答案 B
2019-2020年人教统编高中 化学专题4烃的衍生物第二单 元醇酚第2课时酚的性质与应 用基团间的相互影响课件苏教
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1.通过阅读及与醇类物质的对比，掌握酚类物质的结 2.通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质 3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的 感悟基团之间的相互影响。
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重点难点探究
一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1.苯基对羟基的影响 苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯 液
中能够发生电离，
。而乙醇不与NaOH和Na2CO3反应
2.羟基对苯基的影响 苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位上的
3.苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
结构简式
氧化反应 不能被KMnO4、 可被KMnO4酸性 常温下在
(3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因 氧化 而呈粉红色；②可以 (4)显色反应 遇Fe3＋呈 紫色 ，可用于苯酚。的检验
4.用途与危害 (1)用途 苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消 是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力 掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化 制造酚醛树脂，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、燃 (2)危害 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产 生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁 因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少 回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
3.苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方 答案 苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内 可用高于65 ℃的热水清洗，或酒精清洗，或氢氧化钠溶液 4.分析能否用高锰酸钾酸性溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 答案 不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气氧化可知 的还原性，能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪 也可被高锰酸钾酸性溶液氧化而使其溶液紫色褪去。
(2)苯酚的酸性比碳酸的弱，由于电离能力H2CO3＞
所以
与Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3，而不与
应放出CO2。即
＋Na2CO3―→
NaHCO3。
(3)向
溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产
即
＋H2O＋CO2―→
＋NaHCO3。
例1 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使
5.如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴 答案 先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不 因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是 容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过 的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 6.比较①水、②乙醇、③碳酸、④苯酚、⑤醋酸五种物质 的活泼性由强到弱的顺序。 答案 ⑤＞③＞④＞①＞②。
议一议 1.下列有机物中哪些属于醇？哪些属于酚？
答案 ①③属于醇 ④⑤属于酚
2.下列有机物与苯酚互为同系物的是_③___(填序号)。
解析 苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团， 苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团 ②③④的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但②④不 “CH2”原子团，所以不符合题意。
溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加 C.苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作
解析 甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KM 为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色； 苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、 活泼，更易被取代； 乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的 苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现 A、C、D项符合题意，B项不合题意。 答案 B
二、脂肪醇、芳香醇和苯酚的比较
类别
脂肪醇
酸性溶液氧化 溶液氧化
呈粉红色
取代 溴的 反应 状态
液溴
液溴
条件
催化剂
催化剂
产物 取代反应
甲苯的邻、间、 对三种一溴代物
区别
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位 原因
易被取代
与H2的加 条件 催化剂、加热 催化剂、加热
成反应 结论
都含苯环，故都可发生加成
特别提醒
(1)苯酚溶液的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色。
解题反思
有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯 成一硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力强弱： R—OH＜H—OH＜C6H5—OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系 锰酸钾溶液褪色。