高中化学《有机合成》公开课PPT课件

分析： 逆推法
NH2
Cl
N Cl
(2)先消去，后与 HCl反马氏加成？ (3)隐性信息
-CH2-CH2-Cl
2O
？
NO2
OH
N
OH
合成路线流程图：
浓HNO3 浓H2SO4,△
OH N
OH
NO2 H2 Pd/C
NH2 O
SO△Cl2
Cl N
Cl
题后反思2
陌生官能团，碳架的转化 优先利用显性信息 其次寻找隐性信息 慎用信息以外的反应！
(C6H5)3P CH2
C
D
1) CH3MgBr
2) H2O CH3
OH
F
E
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。
主要问题
（1）合成路线中官能团的引入或者去除生搬硬套，原因：是 对有机基本反应类型及特征掌握欠佳；
（2）反应步骤多，条件张冠李戴，表达不规范，原因：未能 深刻理解有机反应副反应很多，反应条件十分重要；
合成挑战4
化合物F是重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：
请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚 和CH2＝CH2为原料制备有机物
合成挑战5
H2
A
Ni、高温高压
OH
OH
已知：
O
O
G
化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料 在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下
K2Cr2O7 B
H2SO4
作业分析
已知: 1.
Fe
HCl
2.
3.
CH2=CH2
我们来打分
题给信息未能很好吸收应用
无视信息，臆造反应
乱用信息，盲目模仿
对信息的理解是关键
Fe
1.
HCl
2.
3.
CH2=CH2
我们来点评
信息的筛选，优化方案
知识小结
绿色合成原则
①原理正确、步骤简单（产率高）； ②原料丰富、价格低廉； ③条件合适、操作方便； ④产物纯净、污染物少（易分离）。
选考32某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：
OH (CH3)2SO 4
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
C
已知：
OH (CH3)2SO 4
D
O CH3
O
R C O R'
NH2 R''
O
R C NH R''
（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线
②
B
OCH3 CH3
H3C N
H2
Pd/C
④
O
OH
OCH3
G
H
O OH
C OH
F
SOCl2
△
③
OCH3
已知：
O
Cl Cl
OD
K2CO3 ⑤
和
为原料制备
3 O 1 O2
OCH3
(CH3)2NH
G
O
O
(CH3)2NH
OCH3
G
CH3
H3C N
3
2
O
1 OH
OCH3
H CH3
H3C
N
O
OH OCH3
H
(1)-OH与HCl
有机合成路线设计
在上帝创造的自然界的旁边,化学家又创 造了另一个世界。
——有机合成之父：伍德·沃德
拓展视野
分子式：C129H223N3O54
人工合成的最复杂的有机物——海葵毒素
Fra Baidu bibliotek
合成挑战1
以2－甲基丙烯和甲醇为原料合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）
?
CH3OH
以已有典型有机反应为依据，采用类比迁移和逆向思维设计合成方法。
知识小结
中学有机化学中涉及到需要保护的基团有： 易被氧化的基团：
-CHO、C=C、-OH、-NH2等 易被还原的基团：
-CHO、C=C 、-NO2等
选考要求
逆合成分析 合成路径选择
绿色合成
能力
官官 转能 能 化团 团 条转 引 件化 入
信息素养
信息提取 信息整合 信息应用
知识
认真审题 有序思考 规范答题 学会反思
（3）合成路线中步骤先后考虑不周，原因：对官能团的引入 次序及基团间的相互影响等知识理解不够；
（4）题给信息未能很好吸收应用，原因：对题给信息解读不 够，审题也不严密；
逆合成分析法：
从产物分子开始，逆向转化，逐级向原料分子逼近。
原料分子
中间体
产物分子
观察——产物分子与原料分子间的架构关系 拆分——把产物分子合理拆分 转化——把下一级官能团转化为上一级官能团 整理——整理合成路线流程图
熟悉官能团，碳架的转化 各类有机物的相互衍生关系
合成挑战3 化合物H是药物决奈达隆的主要成份，可通过以下方法合成：
已知： ①苯胺（
）易被氧化 ②
请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备
题后反思3
官能团引入转化时的注意点
1 确定反应中引入官能团的先后顺序； 2 易反应的基团应用保护基给予保护； 3 确定引入官能团的位置，转化条件。
我们来找茬
表达不规范 细节决定分数
题后反思1
规范书写
1 重视正确、规范书写化学式，注意键的连接 2 合理给出反应条件等 3 步骤不能缺失，需逐步逼近
合成挑战2
Cl OH
CHO K2CO3,△
A
①
1)P(OC2H5)3, △
O
2)NaH,
CHO
CH3O
E
O
O
(CH3)2NH
OCH3
O
NaBH4
CHO