高中化学选修五第二章卤代烃知识点
高二化学选修五总结卤代烃
【高中化学】寒假第四讲总结—卤代烃【知识框架】【重难点知识回顾】1、卤代烃的结构和物理性质定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的产物官能团卤素原子（-X ）通式（一卤代烃）R-X ，饱和一卤代烃：Cn H 2n+1X 物理性质溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态①除少数为气体（例如CH 3Cl 、CH 2ClCH 3等），其他大多为液体和固体②难溶于水，易溶于大部分有机溶剂，很多卤代烃自身就是很好的溶剂密度①随烃基中碳原子数和卤素原子数的增加而升高，且高于相应的烷烃②同一烃基不同卤代烃：卤素原子相对原子质量越大，密度越大③脂肪卤代烃密度少数小于水（一氯代物、一氟代物），大多数密度比水大溶沸点①卤代烃沸点随碳原子数升高而增大②卤代烃同分异构体沸点随支链个数增多而降低③同一烃基不同卤素的沸点随卤素原子相对质量增大而增大2、卤代烃的化学性质水解消去反应条件NaOH 的水溶液，加热NaOH 的醇溶液，加热断键方式反应通式R-X+NaOH R-OH+NaBr 举例CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 结构条件含有卤素原子卤素原子有邻位碳原子，且邻位碳原子（非苯环上的碳）上要有氢原子（1）实验原理:R-X+NaOH R-OH+NaX HNO 3+NaOH=NaNO 3+H 2O AgNO 3+NaX=AgX ↓+NaNO 3（2）实验步骤：取少量卤代烃于试管中并加入NaOH 溶液，加热煮沸冷却后加过量稀硝酸酸化，加入硝酸银溶液观察沉淀颜色，根据沉淀(AgX)的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）（3）①加热煮沸的目的：加快水解速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO 3酸化的目的：中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应生成的AgOH 沉淀（不稳定，会变成棕黑色Ag 2O 沉淀）干扰对实验现象的观察。
高中化学选修5第二章_烃和卤代烃(复习课)
催化剂
＋ 3H2
Δ
H2 C H2 C C H2
CH2 CH2
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
C2H5Br + NaOH
CH2=CH2 + NaBr +H2O
2012-9-11 34
反应：
NaOH CH3CH2Br + HOH △ CH3CH2OH + HBr
NaOH+HBr=NaBr+H2O
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr 水解反应 AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3 取代反应
△
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物： 溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.反应方程式
2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质
分类 烷烃 烯烃（环烷烃） 通式 官能团 特点： C—C 一个C＝C 化学性质
CnH2n+2 CnH2n (n≥2)
稳定，取代、氧化、 裂化
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
苯及其同系物
CnH2n-2
(n≥2) CnH2n-6 (n≥6)
CnH2n+1X
一个C≡C
1、烃的物理性质： ①密度：所有烃的密度都比水小 ②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态 ③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高 ； 碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低； ④含碳量规律： 烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物 烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大 烯烃（CnH2n） ：n值增大，碳的含量为定值； 炔烃（CnH2n-2） ：随n值增大，含碳量减小 苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
《卤代烃》 讲义
《卤代烃》讲义一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
根据卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基的结构不同，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₁X（X 表示卤素原子），例如氯甲烷（CH₃Cl）、溴乙烷（C₂H₅Br）等。
卤代烯烃如氯乙烯（CH₂=CHCl），卤代炔烃如溴丙炔（CH₃C≡CBr）。
芳香族卤代烃则是苯环上的氢原子被卤素取代后的化合物，如氯苯（C₆H₅Cl）。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质通常受到烃基和卤素原子的影响。
在常温常压下，一氯甲烷、氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余的大多为液体或固体。
卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高。
同碳数的卤代烃，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间的范德华力越强，沸点也就越高。
卤代烃的密度一般大于同碳数的烃。
一氟代烃和一氯代烃的密度通常小于 1，而溴代烃、碘代烃及多卤代烃的密度则大于 1。
卤代烃大多不溶于水，可溶于有机溶剂。
这是因为它们的分子极性与水相差较大，而与有机溶剂的相似性较高。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质较为活泼，这主要是由于卤素原子的电负性较大，使得碳卤键具有极性。
1、取代反应卤代烃可以与多种亲核试剂发生取代反应。
例如，卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，卤素原子被羟基取代生成醇。
CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr这是制备醇的一种重要方法。
2、消去反应在强碱的醇溶液中加热，卤代烃可以发生消去反应，脱去卤化氢生成不饱和烃。
CH₃CH₂Br ＋ NaOH（醇，加热）→ CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋H₂O消去反应遵循扎依采夫规则，即生成的不饱和烃中，双键上的碳原子连接较多的氢原子。
3、与金属反应卤代烃能与金属镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂（RMgX）。
高中化学选修5知识点总结：第二章烃和卤代烃
第二章烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
4.了解加成反应、取代反应和消去反应。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。
①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。
其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。
（2）乙烯①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2催化剂 △CH 3—CH 3③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH ⑤氧化反应①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→−点燃2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：C n H 2n ＋2（n ≥l ）。
高中化学知识点：卤代烃
高中化学知识点：卤代烃高中化学知识点：卤代烃卤代烃：1．卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R—X(X为卤素原子)表示。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，c—x键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
2．卤代烃的分类(1)根据分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同，分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。
卤代烃的性质：1．卤代烃的物理性质(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质：随着碳原子数增加，其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水，易溶于有机溶剂，除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。
密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2．卤代烃的化学性质与C2H5Br相似，可以发生水解反应和消去反应卤代烃中卤素的检验：1．实验原理根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)：2．实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④加入过量稀硝酸酸化；⑤加入AgNO3溶液。
3．实验说明加热煮沸是为了加快水解速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同；加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应，干扰实验现象，同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用：1．一元代物与二元代物之间的转化关系2．卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应，烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X；而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。
卤代烃发生取代、消去反应后，可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
(完整版)有机化学卤代烃知识点
卤代烃一定义卤代烃 :烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子〔F、Cl、Br、I〕是卤代烃的官δ+δ-能团。
C X二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。
4、按 X 的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.一般命名法 :按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤〞2.系统命名〔规那么：卤原子做取代基。
〕卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1 亲核取代反响〔常有亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN- 等。
〕〔一〕水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。
例 :C5H 11Cl + NaOH H 2OC5H 11OH + NaCl〔二〕醇解反响 (R-X 一般为伯 RX 。
)例 :CH 3CH 3CH 3Br + CH 3CONaCH 3COCH 3 + NaBrCH 3CH 3〔三〕氨解反响例 :C 4H 9Br + 2 NH 3C 4H 9NH 2 + NH 4Br〔四〕氰解反响例 :C 2H 5Br +NaCNEtOHC 2H 5CN + NaBr丙腈〔五〕与硝酸银反响R-X + AgNO 3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下马上产生 AgX 积淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现 AgX 积淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反响者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤〔六〕、除掉反响〔卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生除掉反响〕从含 H 较少的 β-C 上脱氢，称为 Saytzeff 规那么即火上加油(七)、与金属反响卤代烃可以与金属〔 Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....〕反响生成金属有机化合物。
R X +无水乙醚RMgX Mg格氏试剂易与含爽朗 H 的化合物如 H2O、 R-OH 、R-NH2 反响生成相应的烃。
有机化学卤代烃知识点
有机化学卤代烃知识点有机化学中，卤代烃是一类以卤素取代烃基的有机化合物。
常见的卤素包括氟、氯、溴和碘。
卤代烃是许多化学反应的重要试剂和中间体，并且在药物、农药和材料科学等领域中具有广泛的应用。
本文将介绍卤代烃的合成方法、反应性质和应用。
一、合成方法：1.卤代烃可以通过卤素与饱和烃反应得到。
反应条件包括温度、反应物摩尔比例和反应时间等。
以氯化亚铜作为催化剂，可以加速卤化反应的进行。
2.卤代烃还可以通过卤素与不饱和烃反应得到。
不饱和烃中的双键或三键易于被卤素攻击，形成卤代烃。
这种反应通常需要光照或加热条件。
3.邻位和对位取代反应也是一种重要的合成卤代烃的方法。
邻位和对位取代反应可以通过亲电体取代或自由基置换反应实现。
亲电体取代适用于反应物中含有活泼卤素的情况，自由基置换适用于反应物中含有活泼氢原子的情况。
二、反应性质：1.亲电取代反应：卤代烃中卤素与亲电试剂发生反应，取代掉卤素原子。
常见的亲电试剂包括亲核试剂和亲电试剂。
例如，卤代烃与亲核试剂氢氧根离子（OH-）反应生成醇；卤代烃与亲电试剂亚硫酰氯（SOCl2）反应生成亚硫酰卤。
2.消除反应：卤代烃中相邻的两个碳原子之间存在α-和β-位关系。
当α-位和β-位上存在不同的官能团时，消除反应可能发生。
例如，卤代烃与碱反应可以生成烯烃。
3.重排反应：卤代烃在适当的条件下，可以发生重排反应，产生更稳定的碳碳键排列方式。
重排反应对于有机合成具有重要的意义，可以实现环化反应或产生特定官能团。
三、应用：1.药物和医疗领域：卤代烃常被用作抗菌药物、抗病毒药物和麻醉药物的前体。
例如，卤代烃被用作植物中药物提取物的酯化试剂，可以增强其生物活性。
2.材料科学：卤代烃可用于合成具有特定结构和性质的聚合物。
例如，氟代烃可以用于制备具有超低表面张力和耐热性的涂料材料。
3.农药和防腐剂：卤代烃具有杀虫和防腐的特性，常被用于制备农药和木材防腐剂。
总结：卤代烃是一类重要的有机化合物，具有丰富的合成方法和多样的反应性质。
高中化学：卤代烃知识点
高中化学：卤代烃知识点一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：反应类型为：取代反应。
(2)消去反应由实验可知：①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
③条件不同，其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1．概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘）取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；按照烃基的结构，又可分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香卤代烃。
卤代烷烃的通式为 CnH2n+1X（X 表示卤素原子），例如甲烷的一氯代物——一氯甲烷（CH3Cl）。
卤代烯烃如氯乙烯（CH2=CHCl），卤代炔烃如 1-氯-1-丙炔（CH≡CCH2Cl）。
而芳香卤代烃则是指卤素原子直接连接在芳香环上的化合物，比如氯苯（C6H5Cl）。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷等低级卤代烃是气体，其余多为液体或固体。
2、溶解性卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的，但其烃基部分是非极性的，所以卤代烃在极性溶剂水中溶解度小，而在非极性有机溶剂中溶解度大。
3、沸点卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。
在同碳原子数的卤代烃中，沸点的高低顺序为：RI＞RBr＞RCl＞RF。
这是因为相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点也就越高。
此外，支链越多，沸点越低。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
例如，一氯甲烷与氢氧化钠水溶液共热时发生水解反应，生成甲醇：CH3Cl ＋NaOH → CH3OH ＋ NaCl 。
卤代烃与醇钠作用时，卤原子被烷氧基取代生成醚：CH3CH2Br ＋C2H5ONa → CH3CH2OC2H5 ＋ NaBr 。
2、消去反应在一定条件下，卤代烃能脱去卤化氢分子生成不饱和烃。
例如，一氯乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热时发生消去反应，生成乙烯：CH3CH2Cl ＋NaOH → CH2=CH2↑ ＋ NaCl ＋ H2O 。
发生消去反应的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
高二化学选修五第二章2.3卤代烃 知识点总结大全
知识点、卤代烃1、卤代烃（属于烃的衍生物）（1）定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为R-X，官能团是-X。
饱和一卤代烃通式：C n H2n+1X（2）分类：按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
（3）物理性质：①状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。
（CH3Cl为气体）②溶解性：卤代烃都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点：随碳原子数的增加而升高。
④密度：随碳原子数的增加而降低，除一氟代烃和一氯代烃比水轻外，其余卤代烃都比水重。
注：卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构B.颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水，易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定，一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
（1）水解反应（取代反应）溴乙烷与NaOH水溶液的反应：（2）消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应：3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代（水解）反应（1）反应条件：强碱的水溶液、加热。
（2）反应本质：卤代烃分子中的—X 被水分子中的—OH 所取代：RCH 2X+NaOH RCH 2OH+NaX （X 表示卤素原子）2H O−−−→△（3）反应规律：所有的卤代烃在强碱（如NaOH ）的水溶液中加热均能发生取代（水解）反应。
B. 消去反应（1）反应条件：强碱的醇溶液、加热。
（2）反应本质：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX ：CH 3CH 2X+NaOH CH 2=CH 2↑+NaX+H 2O （X 表示卤素原子）−−−→乙醇△（3）反应规律：① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Cl 。
高中选修5卤代烃知识点
高中选修5卤代烃知识点一、溴乙烷1．分子结构2．物理性质纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)由实验可知①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br键，水中的羟基与碳原子形成C—O键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为：反应类型为：取代反应。
(2)消去反应由实验可知：①溴乙烷与氢氧化钠溶液共热反应后，化学方程式为：②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
(1)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子结构为①在强碱的水溶液中，在b处断键，发生取代(水解)反应。
②在强碱的醇溶液中，在a、b处断键，发生消去反应。
③条件不同，其断键位置不同。
(2)消去反应的特点①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键。
②从产物看：消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。
二、卤代烃1．概念与分类(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。
②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。
2．物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
3．化学性质(1)取代反应(水解反应)(2)消去反应4．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点：①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。
②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
5．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第三节卤代烃一、卤代烃的代表物质——溴乙烷1、基本结构化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br官能团：—Br2、物理性质无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂3、化学性质1）取代反应卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr2）消去反应从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键强碱的醇溶液、加热条件下发生CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物【习题一】溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．（1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因：___________________（2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”）【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应；【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液；（2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水；故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有；【习题二】能够鉴定溴乙烷中溴元素的存在的操作是（）A．在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液B．在溴乙烷中加蒸馏水，然后加入ANO3溶液C．在溴乙烷中加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液D．在溴乙烷中加入乙醇加热后，后加入AgNO3溶液【分析】检验溴乙烷中溴元素使卤代烃中的卤素原子变为卤离子，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成即可．【解答】解：A、溴乙烷中不存溴离子，故A错误；、溴乙烷不溶于水，故B错误；C、检验溴乙烷中溴元素，溴乙烷可以在氢氧化钠水溶液中水解生成溴离子，也可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成溴离子，然后加入硝酸酸化中和多余的氢氧化钠，以排除氢氧根对检验的干扰，最后加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，若有黄色沉淀生成，则证明溴乙烷中含有溴原子，否则不含有，故C正确；D、溴乙烷与乙醇不反应，不能产生溴离子，D错误；故选：C。
二、卤代烃1、卤代烃的分类1）根据卤族原子分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃2）根据烃基分类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代烃和多卤代烃2、卤代烃的物理性质1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
2）卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。
3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。
4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
5）室温下，少数卤代烃(如CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。
3、卤代烃的化学性质1）取代(水解)反应R—X＋H2O → R—OH＋HX或R—X＋NaOH → R—OH＋NaX注意：a、所有的卤代烃都可发生水解反应。
b、利用卤代烃的水解可制取醇类物质例：CH3Cl＋H2O → CH3OH＋HCl(一卤代烃可制一元醇)，BrCH2CH2Br＋2H2O → HOCH2CH2OH＋2HBr(二卤代烃可制二元醇)。
如同一个碳原子上连有两个卤族原子，水解产生的两个羟基连在同一个碳上，这种不稳定结构会自行脱水，形成醛基，如：CH2Br2+2NaOH → HOCH2OH → HCHO2）卤代烃的消去规则：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
注意：卤代烃发生消去反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。
R—CH2—CH2X+NaOH → R—CH=CH23）多卤代烃的消去：遵守卤代烃消去规则第一步消去：XCH2CH2X+NaOH → CH2=CHX+NaX+H2O第二步消去：CH2=CHX+NaOH → CH≡CH+NaX+H2O总反应：XCH2CH2X+2NaOH → CH≡CH+2NaX+2H2O4、卤代烃中卤族元素的检验卤代烃不溶于水，也不能电离出X -，分子中卤族元素的检验步骤如下：1）将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡。
2）然后，向混合液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH。
3）最后，向混合液中加入AgNO3溶液。
若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。
注意：也可用强碱的醇溶液共热产生X -，无论用何种方式，都必须在加入AgNO3溶液之前，先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X - 的检验产生干扰5、卤代烃的同分异构体主要考虑两个方面：碳的骨架异构(碳链异构)和卤素原子的位置异构。
【习题三】卤代烃R-CH2-CH2-X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是（）A．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①和③B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键②D．当该卤代发生消去反应时，被破坏的键是①和②【分析】卤代烃能发生消去反应生成烯烃，发生水解反应生成醇，结合图中有机物的结构、化学键来解答．【解答】解：A．发生取代反应时，则只断裂C-X，即图中①，故A错误；B．发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故B 正确；C．发生水解反应生成醇，则只断裂C-X，即图中①，故C错误；D．发生消去反应生成烯烃，断裂C-X和邻位C上的C-H键，则断裂①③，故D 错误；故选：B。
【习题四】已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，应用这一反应，下列所给化合物中可以合成环丁烷的是（）A．CH3BrB．CH3CH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2CH2CH2BrD．CH3CHBrCH2Br【分析】根据题目信息“2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr“可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与氯原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答．【解答】解：A．根据通过信息可知，CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3，故A错误；B．由题干信息可知，CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是正辛烷：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，故B错误；C．CH2BrCH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丁烷，故C 正确；D．CH3CHBrCH2Br与钠发生反应生成的是甲基环丙烷，故D错误；故选：C。
【习题五】分子式为CnH2n+1Cl（ n＞l）的卤代烃不能发生消去反应，n的最小值是（）A．3 B．4 C．5 D．6【分析】卤代烃发生消去反应的条件：与卤素原子相连碳相邻碳上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；分子式为CnH2n+1X（n≠1）的卤代烃不能发生消去反应，则卤素原子连接的C原子上没有H原子，至少连接3个甲基．【解答】解：分子式为CnH2n+1X（n≠1）的卤代烃不能发生消去反应，则卤素原子连接的C原子上没有H原子，至少连接3个甲基，故含有C原子数至少的结构为（CH3）3CCH2X，至少含有5个C原子，故选C。
【习题六】烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物称为卤代烃，卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是（）A .B.C.D.【分析】A、环己烷中只存在1种化学环境不同的H，此卤代烃可以由环己烷取代得到；B、2，2-二甲基丙烷只存在一种H，此有机物可以由2，2-二甲基丙烷取代得到；C、2-甲基丙烷中存在2种化学环境不同的H，一氯代物存在同分异构体；D、2，2，3，3-四甲基丁烷中只存在一种环境的H，一氯代物只有一种，据此解答即可．【解答】解：A、可以由环己烷取代制得，故A不选；B、可以由2，2-二甲基丙烷取代得到，故B不选；C、2-甲基丙烷中存在2种化学环境不同的H，一氯代物存在同分异构体，故不适合由相应的烃经卤代反应制得，故C选；D、可以由2，2，3，3-四甲基丁烷制得，故D不选，故选：C。
【习题七】下列卤代烃不能发生消去反应的是________，生成的有机产物只有一种的是______①1-氯戊烷②2-氯-2-甲基丁烷③1-氯-2，2-二甲基丙烷④3-氯戊烷⑤-氯甲烷⑥2-溴丁烷⑦【分析】卤代烃能发生消去反应结构特点：与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子，不满足该条件的卤代烃则不能发生消去反应；生成的有机产物只有一种，则卤代烃分子中的卤素原子所处的C不具有对称结构，据此进行判断．【解答】解：①1-氯戊烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2Cl，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，且产物只有1种；②2-氯-2-甲基丁烷的结构简式为CH3CCl（CH3）CH2CH3，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物有2种；③1-氯-2，2-二甲基丙烷的结构简式为CH2C（CH3）2CH2Cl，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；④3-氯戊烷的结构简式为CH3CH2CHClCH2CH3，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物只有1种；⑤1-氯甲烷的结构简式为CH3Cl，其分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应；⑥2-溴丁烷的结构简式为CH3CH2CHBrCH3，与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能够发生消去反应，反应产物只有2种；⑦中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；根据以上分析可知，不能发生消去反应的是：③⑤⑦；生成的有机产物只有一种的是：①④，故答案为：③⑤⑦；①④．【素材积累】1、2019年，文野31岁那年，买房后第二年，完成了人生中最重要的一次转变。