有限制条件的同分异构体的书写

有限制条件的同分异构体的书写

1、碳链上的条件限制型异构

【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。

（1）A能发生银镜反应：；

（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。

【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为

【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种

【经典实例】

【例3】（2012·全国新课标卷）

E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为

2:2:1的是_____________________ （写结构简式）。

【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种

①能使FeCl3溶液显紫色反应

②能与NaHCO3反应产生CO2

【例5】苯氧乙酸同分异构体中，分子里有四种不同化学环境

的氢原子的酚类化合物有种。

【拓展】写出对应同分异构的结构简式：

【课堂小练】

1. C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种（不考虑立体异

构），

其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为

（写键线式）。

2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式（写出3种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应

3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出所有可能结构简式【真题演练】

1.（2009）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2CO3 溶液反应放出CO2气体；

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

2.（2010）H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。

H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。

写出两种满足上述条件的H的结构简式：

3.（2011）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

①能与金属钠反应放出H2；

②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物

分子中有5种不同化学环境的氢。

4.（2012）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：

①分子中含有两个苯环；

②分子中有7 种不同化学环境的氢；

③不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

5.（2013）某化合物是E的同分异构体，且分子中

只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的

结构简式： (任写一种)。

6.（2014）B的一种同分异构体满足下列条件：

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式。

【小结】

1.明确已知物质及其组成（题目直接给出或联系上下文推出）；

2.解读条件（性质）→联想官能团（特征结构）；

3.组装新物质。策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构

书写一定要有序！

【课后小练】

1.非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

①能与NaHCO3反应放出CO2

②能与 FeCl3溶液发生显色反应。

③分子中有6 种不同化学环境的氢。

④分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：。

2.已知：氰基（一CN）的完全水解反应生成羧基（一COOH )，

图B水解的产物有多种同分异构体，

写出符合下列条件的一种同分异构体

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱共有4个吸收峰

3.写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式：。

①苯环上一卤代物只有2种；

②能发生银镜反应，分子中无甲基；

③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。

4.写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式：（写一种）；

X有多种同分异构体，满足下列条件的X的同分异构体共有种。

①属于芳香族化合物

②苯环上只有1个取代基

③属于酯类物质

【拓展】写出对应的X的结构简式

5．写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：、

①苯环上只有两种取代基。

②分子中只有4种不同化学环境的氢。

③能与NaHCO3反应生成CO2。

6.某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：（任写一种）。

7.已知D( C9H11NO3 ) 的同分异构体 H 是一种α-氨基酸，

H 可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则 H 的

结构简式是。

8.写出同时满足下列条件的香兰素的一种

同分异构体的结构简式

CH=CHCHO

①能与NaHCO 3溶液反应

②能与FeCl 3溶液发生显色反应

③有5种不同化学环境的氢原子

9. C 的同分异构体满足下列条件：

① 能与FeCl 3溶液发生显色反应。

② 核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；

③分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式_________________

10.某有机物的结构如图，写出满足下列条件的

该有机物的所有同分异构体。

①是苯的对位二取代化合物；

②能与FeCl 3溶液发生显色反应；

③不考虑烯醇（C C

OH ）结构。

写出该同分异构体的结构简式_________________

11.某有机物的结构如右图,写出同时满足

下列条件的该有机物所有同分异构体的结构简式。

①分子中不含羰基和羟基；

②是苯的对二取代物；

③除苯环外，不含其他环状结构。

写出该同分异构体的结构简式_________________

12.芳香化合物D 是1­萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D

能被KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为______________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为___________________________，该产物的名称是