(完整版)环烷烃的结构.
环烷烃
• 环烷烃的化学性质
加氢
与卤素反应
+ Cl2
hv
+ Br2 300 ℃
Cl + HCl
Br + HBr
与氢卤酸反应
+HI +HI CH3 +HI
CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2I I
CH3CHCH2CH3
反应活性次序 ：
• 第三章习题 • 1-1，2，4，5，6 • 3-1，2，5 •5 • 6-1，2，4，5 • 10-1
CH3 CH3
CH3 CH3
优势构象
多取代环己烷有不同取代基时，体积较大 的取代基在e键为优势构象
CH3
CH3
(CH3)2CH
CH(CH3)2
(CH3)2CH
CH3
优势构象
(CH3)2CH
CH3
CH3
(CH3)2CH
优势构象
(CH3)2CH CH3
• 思考题： 写出反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的优势构象。
4
315
2
6
a键和e键：
6个a键
6个e键
• a键和e键的转换
H 5H 4H 3
H
H6 1 H2
4 5
3
6
2 1
• 取代环己烷的稳定构象
单取代环己烷一般以取代基在e键的 构象为优势构象
H
5H
4
3
HH
C
H
61
室温
2
4
3
5
2
6
CH3
1
CH3
H
多取代环己烷一般以取代基在e键较多者为 优势构象
CH3 CH3
环烷烃1ppt课件
环辛烷 环壬烷 环癸烷
663.8 664.6 663.6
环十四烷 658.6 环十五烷 659.0
对比：开链烷烃每个CH2的燃烧热：658.6 KJ/mol
稳定性： 普通环 > 中环：> 小环
环的张力越小，相应的环烷烃越稳定。
环丙烷的结构： CH3
H
H
C
C H 2 1 0 9 .5 ° CH3
HC H
➢ 相同环连结时，可 用词头“联”开头。
顺反异构体：
由于环状结构，环烷烃有两个侧面：“上”方和“下” 方。因此，取代环烷烃可能存在同分异构现象。例如，有两 个1,3-二甲基环戊烷同分异构体：一个异构体的两个甲基在 环的同侧，另一个异构体的两个甲基在环的两侧。两个异构 体都是稳定的化合物。
CH3 CH3
➢ 了解三元和四元环化合物的活性，掌握相应的特殊化学性质。 ➢ 掌握环丙烷和环丁烷的结构特点（有角张力）和构象。 ➢ 了解并掌握环戊烷的构象。
➢ 掌握几种类型环烷烃（普通环烷烃、桥环烃和螺环烃）的命名
方法。
课后练习：p61 (一)、（十）
3 CH3CHCH2CH3
1
主要产物
H2 / Pt, 120oC or Ni, 200oC
CH3CH2CH2CH3
支链多 较稳定
➢ 小环化合物与卤素的反应
Br2 / r.t. Cl2 / FeCl3
Br2 / r.t.
Br Br CH2CH2CH2CH2
（离子型） 加成反应
不反应（难开环）
C H 4 + 2 O 2 C O 2 + 2 H 2 O + 燃 烧 热
环烷烃的燃烧热数据
小 C3 环 C4
普 C5 通 环 C7
02-环烷烃的结构和构象课件
2 环丁烷的结构
• 内角90°. • 四个碳原子不在一个平面上.
环丁烷中的键
折叠式构象 环丁烷的构象
3 环戊烷的结构 • 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象.
(1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两
个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
纽曼投影式
透视式
环己烷的椅型构象
(2) 船型构象
• 所有键角也接近109.5°,故也没有角 张力.但相邻C-H键却并非全是交叉 的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和 C-6上的 C-H键都是重叠式的.
定. • 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上
的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷，顺式如下：
•同一平面上的比较. •在同侧为顺, a,e •在异侧为反.a,a;e,e.
•反式(e,e)比顺式的稳定. （a,a）实际上不存在（能量太高）
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
•叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
环烷烃的结构
• 烷烃是sp3杂化，键角109.5o，环烷烃的碳也是sp3 杂化，但键角不一定一样。
1 环丙烷的结构 • C-C键的形成
交盖较好
交盖较差 键轨道的交盖
•这样的键与一般的键不 一样,它的电子云没有轨道 轴对称,而是分布在一条曲 线上,故常称弯曲键.
内角60°
•弯曲键比一般的 键弱,并且具有较高的能量. •这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力. •由于构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力.
环烷烃(环丙烷环丁烷环戊烷环己烷)的构象
环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的；而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。
尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为：１、所有C-H键都是重叠构象，扭转张力大。
２、C原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象：动画演示：平面式构象：象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。
通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，∠CCC=109.5°，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖１、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109．5°键角，提出了椅式和船式构象.1）椅式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。
2）船式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C3和C6在平面上面。
形状象只船，C3和C6相当船头和船尾，故称“船式”。
胡宏纹第四版有机化学-第三章 环烷烃(上下)(完整版)
1,5-二甲基螺 [3，5]壬烷
7
6
12
2
54
3
2，7，7-三甲基二环[2，2，1]庚烷
CH3
1
56
4
3
9
7 8
2,8-二甲基-1-乙基二环[3，2，1]辛烷
1，8－二甲基－2－乙基－6－氯－双环［3，2，1］辛烷
8
1
7
2
8
71
6
2
1 8
2 10
97
3
Cl 6 5 4
3
5
43
65 4
三环［3，3，11,5 ，13,7 ］癸烷
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
7
6
1
5
32
4
9 10 1
2 8
5
3
7
64
CH3
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
9 10 1
5 8
母体为:螺[3,4]辛烷
65 3
5-甲基螺[3,4]辛烷
7 8
4 2
1 9
CH3
2
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯
螺［4，5］－1，6－癸二烯
3
76 4
环烷烃(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷)的构象
环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的；而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。
尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为：１、所有C-H键都是重叠构象，扭转张力大。
２、C原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象：动画演示：平面式构象：象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。
通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，∠CCC=109.5°，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖１、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109．5°键角，提出了椅式和船式构象.1）椅式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。
2）船式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C3和C6在平面上面。
形状象只船，C3和C6相当船头和船尾，故称“船式”。
第二节-环烷烃
第二节环烷烃2．1环烷烃的定义和命名分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃，单环烷烃的通式为C n H2n，与单烯烃互为同分异构体。
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷烃两大类型。
1．单环烷烃最简单的环烷烃是环丙烷，从含四个碳的环烷烃开始，除具有相应的烯烃同分异构体外，还有碳环异构体，如分子式为C5H10的环烷烃具有五种碳环异构体。
为了书写方便，上述结构式可分别简化为：当环上有两个以上取代基时，还有立体异构。
单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。
只有一个取代基时“1”字可省略。
当简单的环上连有较长的碳链时，可将环当作取代基。
如：2．多环烷烃含有两个或多个碳环的环烷烃属于多环烷烃。
多环烷烃又按环的结构、位置分为桥环、螺环等。
（1）桥环两个或两个以上碳环共用两个以上碳原子的称为桥环烃，两个或两个以上环共用的叔碳原子称为“桥头碳原子”，从一个桥头到另一个桥头的碳链称为“桥”。
桥环化合物命名时，从一个桥头开始，沿最长的桥编到另一个桥头，再沿次长的桥编回到起始桥头，最短的桥最后编号。
命名时以二环、三环作词头，然后根据母体烃中碳原子总数称为某烷。
在词头“环”字后面的方括号中，由多到少写出各桥所含碳原子数(桥头碳原子不计入)，同时各数字间用下角圆点隔开，有取代基时，应使取代基编号较小。
例如：1，2，7-三甲基-双环[]庚烷双环[4.4.0]癸烷双环[2.2.1]庚烷（2）螺环脂环烃分子中两个碳环共用一个碳原子的称为螺环烃，共用的碳原子为螺原子。
命名时根据成环的碳原子总数称为螺某烷，编号从小环开始，经过螺原子编至大环，在“螺”字之后的方括号中，注明各螺环所含的碳原子数(螺原子除外)，先小环再大环，数字间用下角圆点隔开。
有取代基的要使其编号较小。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷 1，6-二甲基螺[3.5]壬烷2．2环烷烃的物理性质在常温常压下，环丙烷与环丁烷为气体，环戊烷、环己烷为液体。
环烷烃的结构及环的稳定性
5
1
6
0.18nm
1
4
5
6
4
3
2
3
2
——环己烷及其衍生物的构象——
（3）直立键a、平伏键e与稳定构象
（A）何为a、e
键
ay
ea
a e
e
a
e a
a
e
e
a
a
a
e
e
a
a
e
e e
e
a
书写时右面三个e键向右
伸，左面三个e键向左伸。
——环己烷及其衍生物的构象——
H H
H H
H H
H H
H H H H
红色键为直立键(a键)，蓝色键为平伏键（e键）。
5.5.3 脂环烃的性质
环烷烃的沸点、熔点和相对密度都较含同
数碳原子的开链脂肪烃为高。
表5-2 一些环烷烃的物理常数
名称 环丙烷
熔点/℃
-127.6
沸点/℃ 相对密度(d420)
-32.9
0.720(-79℃)
环丁烷
-80
12
0.703(0℃)
环戊烷
-93
49.3
0.745
甲基环戊烷 -142.4
H
H
H
H
H
115°
H
H
H
H
H
H
重叠构象
——环烷烃的结构与稳定性——
5.5.2 环己烷及其衍生物的构象 （1）影响构象稳定性的因素 （A）角张力
键角与成键轨道角度不相符. （B）扭转张力
sp3杂化碳交叉构象稳定，若有偏差，有扭回
交叉构象的扭转张力. （C）范德华力
环烷烃的结构、分类与命名
CH2
）
（简写
）
CH2 CH2 环丙烷
多
CH2
CH2
CH2
环 CH2
CH
脂
CH2 （简写
） CH2
环 CH2 CH
CH2
烃
CH2
CH2
二环[4.4.0]癸烷（十氢萘） （简写
CH2
CH2
C
CH2
CH2
）螺 [2.4]庚烷
02 环烷烃的分类
二、脂环烃的异构现象
➢单环烷烃可因环的大小不同，环上支链的位置不同而产生不同的异构体；还由 于脂环烃中的C－C键不能自由旋转，当环上至少有两个碳原子连有不相同的原 子或者基本时，环烷烃也存在顺反异构。
2、甾族化合物：环戊烷并全氢菲类化合物总称。又称类固醇。这类化 合物由于含有4个环和3个侧链，故用一象形字“甾”为其中文名，总 称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效 能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。
01 环烷烃的结构
一、脂环烃的结构与稳定性
➢ 在脂环烃中，参与成环的碳原子数目与环的稳定性密切相关；具有相 同碳原子数目的脂环烃，由于碳原子在空间的排列方式不同，其稳定性 也不相同。
1
目
2
3
录
02 环烷烃的分类
一、脂环烃的分类
1、按分子中有无不饱和键分类： 分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。
饱
烃
和 脂
环
CH2
CH2
CH2
CH2（简写
） CH2
CH2 （简写
）
CH2 CH2 环戊烷
CH2 CH2 CH2
环己烷
不 环饱 烃和
脂
(完整版)胡宏纹第四版有机化学-第三章-环烷烃(上下)
环己烷的构象 椅式、半椅式、船式和扭船式
（a）椅式 （b）半椅式 （d）船式 （c）扭船式
半椅式：张力最大，势能最高 椅式构象是优势构象：势能最低，占环己烷全部构象的
９９.９９％
❖环己烷构象的势能关系：
半椅式
E
46kJ·mol-1
扭船式 30kJ·mol-1
23kห้องสมุดไป่ตู้·mol-1
❖半椅式构象：
H
CH3CH2CH2CH3
+
H2
Pt 3300C以上
CH3(CH2)3CH3
B:与卤素加成
三元环与X2, HX在常温下即可发生开环反应， X2, HX于常温下不
使四，五员环开环，但加热后，可发生取代反应。
CH2CH2CH2
+ Br2
rt
Br Br
FeBr3
光照 + Br2
+ Br2
3000C
+ HBr
Br
Br + HBr
CH2CH2Br
+ Br2
rt
Br
FeBr3
C: 与卤化氢加成
+ HBr
CH3CH2CH2Br
+ HBr
CH3CHCH2CH3
Br
规律：环丙烷衍生物与HX加成时，环的破裂处发生在
连接烷基最多的和最少的碳原子间，加成时产
物符合马氏规则，卤素加在含H较少的C上，H
加
在含H较多的C上。
香蕉键
环丙烷分子中 轨道部分重叠
开链或较大脂环化合物 中轨道可达到最大重叠
❖环丙烷分子相邻碳上的碳氢键都是重叠式构象。 扭转张力：试图恢复交叉式构象的力。
２ 其他环烷烃
第三章--环烷烃PPT课件
Cyclohexane
船 式 构 象 球 棒 模 型
32
Cyclohexane
船 式 斯 陶 特 模 型
33
转环作用中的能量变化
半椅式
船式
扭船式
椅式
34
环己烷的椅式构象最稳定
✓ 角张力为0
✓ 采取邻位交叉式构象，扭转张力最小
✓
1，3-二a键相互作用小。因为H原子 范德华半径小，所以范德华张力为0
环数：使环状化合物 变成开链化合物所需 打破的碳碳键的数目
单环: 如
C
H
C
2
H
2
C
H
2
(
环
丙
烷
）
、
(环 己 烷 ）
二环：如
(十 氢萘） 又叫二 环[4.4.0]癸烷
多环：二环以上。 如 金刚烷
螺环：共有1个碳 如 按环的连接方式 稠环：共有2个碳 如十氢萘
桥环：共有2个以上碳原子 如
3
二. 单环烷烃的命名
1,1-二甲基-4-乙基环己烷
4-Ethyl-1,1-dimethylcyclohexane 7
例3
CH3
CH3 CH CH3
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3 CH 3
1-甲基-2-异丙基环己烷 1-甲基-2-(1-甲基乙基)环己烷
3-甲基-3-环丁基环戊烷 (长链作母体) 8
环烷烃顺反异构
h
C H 2 H 2 CC H C l+ H C l
甲基环己烷+氯r
+Br2
Br
3. 环烯烃的氧化
O 3 Z n /H 2 O C H 3 C O C H 2 C H 2 C H (C H 3 )C H O
环烷烃的结构及环的稳定性
5.5.3 脂环烃的性质
环烷烃的沸点、熔点和相对密度都较含同
数碳原子的开链脂肪烃为高。
表5-2 一些环烷烃的物理常数
名称 环丙烷
熔点/℃)
-32.9
0.720(-79℃)
环丁烷
-80
12
0.703(0℃)
环戊烷
-93
49.3
0.745
甲基环戊烷 -142.4
5
1
6
0.18nm
1
4
5
6
4
3
2
3
2
——环己烷及其衍生物的构象——
（3）直立键a、平伏键e与稳定构象
（A）何为a、e
键
ay
ea
a e
e
a
e a
a
e
e
a
a
a
e
e
a
a
e
e e
e
a
书写时右面三个e键向右
伸，左面三个e键向左伸。
——环己烷及其衍生物的构象——
H H
H H
H H
H H
H H H H
红色键为直立键(a键)，蓝色键为平伏键（e键）。
环己烷及其衍生物的构象从左图左面看时的构象环己烷及其衍生物的构象135三个a键上的氢之间无范德华张力侧视俯视环己烷及其衍生物的构象环己烷船式构象不稳定重叠构象有扭转张力环己烷及其衍生物的构象从左图左面看时的构象环己烷及其衍生物的构象两个旗杆氢之间有范德华张力侧视俯视环己烷及其衍生物的构象
5.5 脂环烃
有下降.
当环进一步增大时, 稳定性与环
己烷相似。如环二十二烷就是无张 力环.
环二十二烷
——环烷烃的结构与稳定性——
03-第三章-环烷烃
1. 化学反应 1). 取代反应
+ Br2 hν
Br + HBr
机理：自由基机理 取代反应一般在五、六元环上易发生。 2). 加成反应 小环易发生加成反应。
12
①. 加 H2
+ H2
Ni 40℃ C3 H C2 H CH3
+ H2
Ni 100℃
C3 H C2 H CH2C3 H
+ H2
Pt 300℃
角张力能Eθ 分偏 子离 中平 由衡 于位 几置 何时 原， 因所 要引 使起 键的 角张 的力 大。 小
扭转角变化
扭转角张力能Eφ
分
子
中
由
于
扭
转
角
变
化
所
引
起
的
张
力
。
22
例：顺交叉式丁烷构象，由于两个甲基的非键作用，相互排 斥，不稳定。
例：三元环、四元环由于键角变为60°、 90°，所以有一种 角张力，不稳定，易发生加成反应。
6 5
1
27
1). 椅式
4
6
5
3
2
1
C3
碳1、2、4、5是椅座。 碳1、5、6 是椅背。 碳2、3、4 是椅腿。
28
椅式C-H键的分类：
6个直立键：3个朝上，3个朝下。 都叫a键。平行于C3轴。 C3
6个平伏键：3个朝上，3个朝下。 都叫e键，与直立键成109°28/。 C3
29
结论：
①. 椅式是环己烷的最稳定的构象，在各种构象的平衡混合 物中，椅式占99.9%。 因为在椅式构象中，相邻两个碳原子上C-H键都处于交 叉式。四种张力能为零。
CH 3
环烷烃（环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷）的构象
环烷烃（环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷）的构象环烷烃的构象链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的；而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。
一、环丙烷的构象环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。
尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为：１、所有C-H键都是重叠构象，扭转张力大。
２、C原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象环丁烷有两种极限构象：动画演示：平面式构象：象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。
通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式半椅式四、环己烷的构象环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，∠CCC=109.5°，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖１、椅式和船式构象环已烷保持碳原子的109．5°键角，提出了椅式和船式构象.1）椅式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。
2）船式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C3和C6在平面上面。
环烷烃的结构环戊烷的构象
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（五）苯环上取代基的定位效应
混酸 60 ℃
CH3
混酸 30 ℃
NO2
NO2
发烟HNO3+H2SO4
95 ℃
NO2
93.2%
硝基苯的硝化比苯 困难,新引入的取代 基主要进入原取代 基的间位。
CH3 NO2
57%
Hale Waihona Puke CH3NO2甲苯的硝化比苯 容易,新引入的取 代基主要进入原 取代基的邻对位。
H
120°
H
0.1397nm
H
120°
0.1397nm
H
H
0.110nm H
正六边形结构 所有的原子共平面 C-C 键长均为 0.1397nm C-H 键长均为 0.110nm 所有键角都为 120°
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（二）物理性质 芳香烃一般为无色有芳香味的液体，不溶于水， 但溶于有机溶剂，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非极 性溶剂。一般芳香烃均比水轻，相对密度在0.860.93 ；是良好的溶剂，有一定的毒性；沸点随相对 分子量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外， 还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点 较高。
CH3
O
+ CH3C O
CH3C
O
乙酸酐
AlCl 3
O
CH3
CH3 + CH3COOH
甲基对苯基酮 对甲基苯乙酮 80%
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2、加成反应 苯环易起取代反应而难起加成反应，但并不是绝 对的，在特定条件下，也能发生某些加成反应。