中科院有机化学考研常考机理25个
化学有机化学重要反应机理总结
化学有机化学重要反应机理总结一、加成反应（Addition Reactions）1. 羰基加成反应（Carbonyl Addition Reactions）羰基化合物是有机化学中最常见的官能团之一，其重要的加成反应包括以下几种机理：a) 醛、酮的加成反应：醛、酮与亲核试剂（如Grignard试剂、氰化物等）发生加成反应，形成相应醇或醇酮产物。
b) 羰基氧化性加成反应：醛、酮被氧化剂（如过氧化氢、氯化亚铜等）氧化，发生加成反应生成酮酸类产物。
c) 羰基的羧酸衍化反应：醛、酮通过偶联反应与二元N-氯酰亚胺形成羧酸产物。
2. 烯烃的加成反应（Alkene Addition Reactions）烯烃作为另一种重要的有机官能团，也可以发生多种加成反应，包括以下几种机理：a) 烯烃与溴水的加成反应：烯烃与溴水加成生成溴代醇产物，其中水攻击烯烃双键。
b) 烯烃与氢卤酸的加成反应：烯烃与氢卤酸发生加成，生成相应卤代烷产物。
c) 烯烃与水的加成反应：烯烃与水加成生成醇产物，通常需要酸性催化剂存在。
3. 炔烃的加成反应（Alkyne Addition Reactions）炔烃是另一类重要的亲电烯烃，其加成反应机理包括以下几种：a) 炔烃与氢卤酸的加成反应：炔烃与氢卤酸反应生成相应的卤代炔烃产物。
b) 炔烃的亲电型加成反应：炔烃与亲电试剂如卤代烷、单质溴反应，形成相应加成产物。
c) 炔烃的亲核型加成反应：炔烃与亲核试剂如氨、一元胺等反应，形成相应加成产物。
二、消除反应（Elimination Reactions）1. 酸性条件下的β-消除反应（Acidic β-Elimination）酸性条件下的β-消除反应主要是在具有酸性质的化合物中发生，一般包括以下几种机理：a) 酸催化的醇脱水反应：醇在酸性条件下发生脱水反应，生成相应的烯烃醚类产物。
b) 酸催化的脱卤反应：卤代烷在酸性条件下发生脱卤反应，生成相应的烯烃产物。
2. 碱性条件下的β-消除反应（Basic β-Elimination）碱性条件下的β-消除反应主要是在碱性质的化合物中发生，包括以下几种机理：a) 钠乙醇合成反应：醇与钠反应生成相应的醇盐，经过酸性条件下水解，生成烯醇产物。
经典有机化学反应机理大全
反应机理
Ag2O
+ Me3I
H
H
H
CH3
NMe3
Br
Ag2O H2O
H
heat
CH3
NMe3
-NMe3
HO
-H2O
H CH3
28. Horner-Wadsworth-Rmmons反应（含稳定碳负离子的磷酸酯在强碱作
用下和醛，酮反应得到烯烃化合物）
O OMe
O
O
O P OMe Li H2C OMOeMe
O
(R1O)2P R2
RO H
EtOOC
threo
O
O
(R1O)2P
R
R2
H
EtOOC
COOEt
R R2
E
29. Hoffman 重排（酰胺在卤素，强碱作用下降低一个碳原子得到伯胺）
乙醇溶液中短时间加热，发生双分子缩合得到-羟基酮 ）
反应机理
H 2 Ph O
-CN, heat H2O, EtOH
O Ph
Ph H
OH
H Ph O +
CN
OH Ph C
CN
O Ph
H
H Ph O
CN
Ph C OH CN
H OO
Ph
Ph
CNH
H
OO
-CN
Ph
Ph
CNH
O Ph
Ph H
OH
9.
Birch还原（将芳香化合物还原为脂肪族化合物，可得到1，4-二氢环己二烯衍生物）
OH NH2
HCHO HCOOH
Ph OH
p-ClPh
N
HCHO
NH2 HCOOH, ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ5oC
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结
研究生化学有机反应机理知识点归纳总结化学有机反应机理是研究有机反应中各个步骤的发生机制及反应速率的变化规律。
掌握有机反应机理对于研究反应机制、预测反应产物以及优化反应条件具有重要意义。
本文将对研究生化学有机反应机理的几个重要知识点进行归纳总结。
一、亲核取代反应机理亲核取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
该反应以亲核试剂与有机底物的反应为主，亲核试剂攻击有机底物上具有部分正电荷的中心原子，并发生取代反应。
1. Sn2机理Sn2机理是一种亲核取代反应机理。
在该机理下，亲核试剂直接与底物中的部分正电荷中心原子发生反应，同时产生产物并断裂有机底物中的取代基。
Sn2反应通常发生在较低的反应条件下，如室温或较低温度，对手性底物的依赖性较高。
2. Sn1机理Sn1机理是另一种亲核取代反应机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个正离子中间体。
然后，亲核试剂攻击该中间体形成最终产物。
Sn1反应常常发生在高温或溶剂中。
二、亲电取代反应机理亲电取代反应是另一类重要的有机反应类型。
在该反应中，电子亲和性较高的试剂为了获取电子而与有机底物发生反应。
亲电取代反应常见的机理有以下两种：1. E1机理E1机理是一种亲电取代反应机理，类似于Sn1机理。
在该机理下，有机底物中的取代基首先断裂，生成一个稳定的离子中间体。
然后，亲电试剂攻击该中间体形成最终产物。
E1反应相对于Sn1反应更依赖于金属离子或质子的存在。
2. E2机理E2机理是另一种亲电取代反应机理，类似于Sn2机理。
在该机理下，亲电试剂与有机底物的取代基同时发生反应，并在反应中形成最终产物。
相较于E1反应，E2反应速率对于碱性试剂的依赖性更高。
三、氧化还原反应机理氧化还原反应是有机化学中重要的反应类型之一。
在该反应中，试剂能够给予或接受电子，从而使底物的氧化态或还原态发生变化。
重要的氧化还原反应机理有以下两种：1. 亲电性的氧化还原反应机理在这种机理下，试剂以亲电物质的形式与有机底物发生反应。
中科院考研《有机化学》合成必考
1试题库1．3．a.b.c.COOHCld.KMnO 4NO 2Bre.HNO 324COOHBr NO 2f.HNO 324CH 3NO 2Brg.HNO 324180℃H 2O COOHNO 2Br2.3CH 3CH 2CH 2OH H2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH NaMe 2CHBr7.COOH NO 2KMnO 4CH 3Br AlBr HNO 3H SO4.OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4H H O 8.2CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2OHCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO13.OH OH SO 3HH 2SO 4浓9.OH O NaBH 414.H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 215.15.CH 3CH 2C CH 3OH CH 316.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH-冷CH 3CH-CHCH 3OH20.HCHOCH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr3CH 2CH 2CH 2OH21.干醚Mg CH 3CH 2CHOCl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ，CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO18.干醚Mg HCHOH 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2OH +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二：22.2CH 2OH 23.330．32．36．NBS Mg THFCH 2CH 2OH CH 3HCHO H 2O H +24.H OOH BrCH 2(CH 2)2CH 2COOH O O25.O CO 22COCH 32CH 32COCH26.CH 3EtOH NaOEt 3COCH 2COOEt 27.COCH 3稀OH CH 3COOC 2H 5NaOEt 3COCH 2COOEtNaOEt BrCHCOOEt HBr NaOEt HOOCCH-CHCOOEtCH 3CH 3CH 3-浓OHH BrCH 328.HCNH 2O H +29.NaCN H 2O H +①②Mg CH O H 2O H +KMnO 4Na 2CrO 7H 2O H +HCN31.KMnO 4P 2O 5方法一：H 2O H +HBr NaCN 33.KMnO 4CH 3Br AlCl Br 2Fe 34.H 2SO 4HgSO 4KMnO 4EtOH H +35.H 2SO 4Na 2CrO 7Ba(OH)237.38.441．42． 43．44．46．48．49．50．54CH 3COOH H +H 2O 39.40.(CH 3CO)2O(CH 3CO)2O 245.47.HNO 3H SO Fe+HClBr 2NaNO 2H 2SO 4H 3PO 2+H 2O52.53.+51.25+2TMCH 2(COOC 2H 5)23252255.CH 3COCH 256.558．59．CH 3COOH NaCN EtOH P,Cl 2NaOHH SO α-取代TM57.NaSH NaOHCH3(CH 2)3IHNO 3Br 2FeCH 3CH2Br AlCl Br 2FeCH 3COCl AlCl Zn / Hg HCl 60.或222261.①EtONa②BrCH CH COOEtOH 63.64.H 3O ①②2Br(CH )BrEtONa Na OH62.Mg H 3O HOCH 2CH 2OHO65.NaOH①EtONaCH 3CH 2CH 2Br①EtONa②CH ITM66.①②BrCH CH CHMe EtONa Na OH 67.NaOH ①EtONa 2CH 2Br 2①①EtONa 2CH 2Br2△68.69.①EtONa Br(CH2)3Br22CH(CH 2)3CH(COOEt)2NaOH①②HCl TM70.71.2472.73.TMNa OH①②HCl△74.6CH 3CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2Br CH ≡CH NaNH 2CH 3CH 2CH 2Br NaNH 2CH 3CH 2CH 2BrTM75.78.EtONa CH 2(CH 2Br)2-2NaBr -CO 水解TM 276.CH 3CH 277.CHO 279.Cu 250℃HNO 3BaO △脱羧脱水80.①②C H Br EtONa 81.O Br②OCOOH 82.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2CH 2Mg H 3O +CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3OH Br 2CrO 3TM83.①2COOEt EtONa ①2CH I EtONa Na OH TM 85.EtONa CH 3CH 2Cl EtOH EtONa EtOHC 6H 5CH 2Cl ①②HCl Na OH △CH 3CH 2CHCOOH CH 2C 6H 584.OH CH 2CH 3OH H Ni CrO 3OCH 3CH 2MgBr 2H 3O86.COOH △87.EtONa EtOH Cl-CHCOOC 2H 5CH 3Na OH H 3O △CH 3CCH 2CHCOOHCH 3O88.HOCH 2CH 2OH TM89.CH 3CH 2CH 2Br NaOH 乙醇HBr NaTM91.392.794．CH 2CH 2CH 3BrCH 3CH 2COCl3Br 23Zn-Hg93.24TM CH 2=CHCH 2CH 3Br 2NBS NaOH 乙醇高温95.B 2H 622-CH 2CH 2 CH 3OHHSO 42+CH 3CH 2CH 2MgX ①①/22或96.B 2H 622-CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +CH 3CH 2MgX ①②①/22或97.B 2H 6H 2O 2-CH 2CH 2CH 2 CH 3OH HSO 4H O H +HBr NaOH CH 3(CH 2)3MgX ①②/①②HSO 4H 2O H +①/2①/H 2O 2或CH 3(CH 2)3MgX 98.B 2H 6H 2O 2H-HSO 4H 2O H +HBr NaOH CH 3CH 2CH 2MgX ①①②HSO 4H 2O H +CH 3CH 2CH 2MgX①/2①/H 2O 2或CH 2CH 2 CH 3OH99.①CH 2CH=CH 2Mg 干醚2H HSO 4ONaC ≡CH Na 液氨/CH 2CH=CH 2或Fe 2102.H 2SO 4NBSOH170℃H 2O NaOH Br 2103.CH 2CH 2CH 2Cl Mg 2+H 2O O ①干醚OH -SO 2Cl101.Br 2(CH 3)3CCH 2CHCH 3Br (CH 3)3C C H CHCH 3KOH △KOH △Na 液氨104.8109.116. 117.118.119.CH ≡CH NaNH 2EtBr NaNH 2EtBr Pd/C H KMnO 4-CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3OH OH105.TM106.CH 3ZnCl 2，甲苯CH 3CH 2Cl AlCl107.TMH 2SO 4Br 23108.TM (CH 3CH 2CH 2CH)2-CuLi CH 2+CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3110.(CH 3CH)2-CuLi CH 3CH 2CH 2CH 2+CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3111.112.TM 113.H O OH -H 2SO 4CH 3CH 2CH 2CH 2OH 170℃HBr TM 114.CH 3CH 2Br OH CH 3BrAlCl Na OH115.+Mg CH 3COCH 3H 3O +TM +Br △TMCH 2=CHCH Br 2CH 2=CHCH 2Cl 2CH 2-CH-CH 2Cl ClCH 2=CHCH HBr CH 3CH 2CH 2Br H O Mg CH 2=CHCH 3COCH H 3O +。
中科院有机化学考研常考机理25个
理机应反
。原还应反龙鸣黄 -renhsiK-ffloW用可物合化的定稳碱对而定稳不酸对。物合化的定稳酸对于用适只法此
�基甲亚为原还酸盐浓和齐汞锌被基羰的中子分类酮或类醛
原还 nesnemmelC
例实应反
。应反环关生发易不则�时位对的基氨于在存团 基位定位对、邻强当但�生发易容应反环关�时在存团基位定位对、邻的强有位间的基氨在
原还 cnalB---tluaevuoB
:醇的应相到得�原还法本用以可也酮醛
例实应反
� : Ⅳ� 胺亚或 �Ⅲ� 酮为构异变互步一下行进再们它 � �Ⅵ� 胺烯或 �Ⅱ� 醇烯到得上键双的环到成 加钠氢酸硫亚是都�始开向方个哪从论无�步一第的应反�程过除消成加为理机的应反本
理机应反
。得而氨去除沸煮经�碱入加再�中钠氢酸硫亚的热到入 加其将可 �酚萘制胺萘有如 。胺萘级三或级二得制则应反酚萘与胺级二或胺级一用如时应反
例实应反
。醇的应相到得化
酸再�钠成原还骤步的同相过经再醛�醛为成基氧烷除消�子离负成生子电个一得钠从再�基
由自为变转子质个一取夺中醇从后然�子离负基由自为原还子电个一得获钠属金从酯先首
理机应反
。响影受不可键双的轭共非 �用使被地泛广 �前以现发法方的酯原还铝锂化氢在法本 。低较率收但 �应反本行进可也酯酸香芳 。醇和饱的应相得原还酯酸羧和饱不-β�α。醇级一得原还醇和钠属金用可酯酸羧族肪脂
�下如应反 vozubrA 则��R = 'R 即�同相基烷的 P3)OR( 酯基烷三酸磷亚和基烷的 X'R 烷代卤的用所应反果如
�得制应反磷化氯三与醇由以可酯基烷三酸磷亚为因�法方好很的烷代卤备制醇由是应反本 。团基的少最数子原碳含除脱先是总�时同相不 各基烷个三中酯基烷三酸亚当。应反行进以可也等酯酸磺苯甲对、酯酸代卤-b 或 -a、醚代卤-a 、物化卤型丙炔或型丙烯�外烷代卤了除。lC'R> rB'R> I'R�为序次性活其�时应反烷代卤
有机化学反应机理详解（共95个反应机理）
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结有机化学作为化学考研中不可或缺的一部分，是让众多考生头疼的科目之一。
在备考过程中，掌握有机化学的重点反应机理是至关重要的。
本文将对化学考研复习资料中有机化学的重点反应机理进行总结，以帮助考生理清思路。
一、醇的合成1. 亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型，也是醇的合成中常用的一种方法。
亲核取代反应是指有机化合物中的一个亲核试剂与另一个有机化合物发生置换反应，生成新的有机化合物。
常见的亲核试剂有卤代烃、酰卤、醇和胺等。
2. 单官能团化合物的合成有机化学考研中，醇与其他化合物之间的反应也是重点内容。
例如，通过醇的脱水反应可以合成醚。
脱水反应常见的方法有加热、酸催化和酸碱催化等。
二、醛和酮的合成1. 烯醇化合物的氧化反应烯醇化合物的氧化反应是醛和酮的一种常见的合成方法。
烯醇化合物通过氧化反应可以得到相应的醛或酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
2. 卡宾试剂的反应卡宾试剂是一类重要的有机试剂，可以与醛和酮发生反应，生成相应的醇或醚。
卡宾试剂的生成和反应机理是有机化学复习中的重点内容。
三、酸和酯的合成1. 羧酸的还原反应羧酸的还原反应是将羧酸转化为相应的醇的一种方法。
常用的还原剂有亚硫酸氢钠和硼氢化钠等。
2. 酰卤的醇反应制备酰卤的醇反应制备是酸和酯的合成方法之一。
酰卤与醇反应生成相应的酯，常见的酰卤有酸酐和酰氯等。
四、脂肪族化合物的取代反应1. 氢化反应氢化反应是一种将不饱和化合物还原为饱和化合物的反应。
常用的氢化剂有氢气和氢化钠等。
2. 卤代反应卤代反应是脂肪族化合物中常见和重要的一类反应。
通过卤代反应可以将氢原子替换为卤素原子，常用的卤化试剂有卤素和亚砜等。
五、芳香族化合物的取代反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是芳香族化合物中常见的一种反应类型。
亲电取代反应可以将芳香环上的氢原子替换为其他基团。
常用的亲电试剂有硝酸银、氯化铁和硝酸等。
有机化学反应机理详解(共95个反应机理)
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学反应机理总结
苯环亲电取代反应的一般模式
+ E+
亲电试剂
E+
-络合物
H +E
-络合物
E
+ H+
-络合物的表达方式
H
H
+H
H
E
E
E
+E
+
+
共振式
离域式
苯的硝化反应
50~60oC, 98%
+ 浓HNO3 +浓H2SO4
NO2
+ H2O
有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应
反应机理
HNO3 + H2SO4 H2O+NO2
实例：卤代烃溶剂解反应的反应机理（SN1）
进攻C+
CH3 CH3 C Br
CH3
慢 -Br-
CH3
CH3 C+
CH3
C2H5OH
快
-H+
CH3 +
CH3 C HOC2H5 CH3
CH3
CH3 C OC2H5
CH3
3 酯化反应
定义：羧酸与醇在酸的催化作用下失去一分子水 而生成酯的反应称为酯化反应
常用的催化剂有盐酸 、硫酸、苯磺酸等
实例：卤代烃双分子亲核取代反应的反应机理（SN2）
H C6H13
HO - +
Br
H3C
C6H13 H
HO
Br
CH3
C6H13 H
HO
+ Br -
CH3
有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应 称为SN2 反应
构型保持和构型翻转
n-C6H13 H C Br HOCH3
化学考研重点知识点解析有机化学的常见反应机理
化学考研重点知识点解析有机化学的常见反应机理有机化学是化学考研中一个重要的分支，其涉及许多常见的反应机理。
本文将对有机化学中的常见反应机理进行解析，帮助考生更好地掌握化学考研重点知识点。
一、酸碱催化机理酸碱催化是有机化学中常见的反应机理之一，该机理通过酸或碱作为催化剂，促进有机物分子间的相互作用和反应。
具体而言，酸催化机理中，酸会负责将基团亲核加成到有机物上，形成中间物，随后中间物发生脱水、脱氢、异构等反应，最终生成产物。
碱催化机理中，碱与有机物进行酸碱中和反应，生成负离子的中间物，并通过进一步的反应生成产物。
二、亲电取代机理亲电取代是有机化学中常见的反应机理之一，它是通过亲电的试剂与有机化合物发生反应产生中间物，然后再经过负离子的亲核试剂的加成、消去等反应，得到最终产物。
该机理的关键步骤包括亲电试剂的攻击、负离子的亲核加成等。
三、自由基反应机理自由基反应是有机化学中常见的反应机理之一，该机理是通过自由基作为中间物，进行一系列反应生成产物。
自由基反应中，自由基的产生通常是通过光解、加热或者氧化等方式实现的。
自由基反应的典型例子包括自由基取代、自由基加成、自由基消除等。
四、氧化还原反应机理氧化还原反应是有机化学中常见的反应机理之一，它涉及到电子的转移。
在氧化还原反应中，氧化剂接受电子，而还原剂失去电子。
氧化还原反应中的关键步骤包括氧化剂与还原剂的电子转移，形成中间物以及最终生成产物的过程。
五、缩合反应机理缩合反应是有机化学中常见的反应机理之一，它是通过两个或者多个分子的反应，生成一个较大的分子，并且是伴随着小分子（如水、氨等）的副产物生成。
缩合反应的例子包括羧酸与醇的酯化反应、胺与醛或酮的缩合反应等。
六、重排反应机理重排反应是有机化学中常见的反应机理之一，它是通过有机分子中原子或官能团的重新排列而产生的反应。
重排反应通常伴随着骨架的变化，而且可以是酸碱催化的。
重排反应的例子包括醇的重排、烯烃的重排、烷基迁移等。
有机化学反应机理详解共95个反应机理
一、Arbuzow反应(重排)亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzow反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
详细有机化学常见反应机理
常见的有机反应机理Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学考研记忆常见有机反应的机理
有机化学考研记忆常见有机反应的机理在有机化学的考研中，记忆常见有机反应的机理是非常重要的。
下面将介绍一些常见的有机反应及其机理，帮助考生更好地理解和记忆。
1. 反应类型一：加成反应加成反应是指在反应中，两个或多个分子结合形成一个新的化合物。
常见的加成反应有醇的水合、烯烃的加氢等。
以醇的水合为例，醇的水合是指醇分子中羟基（-OH）与水分子中氢氧根离子（OH-）发生副反应形成水合物。
该反应的机理如下：1) 醇分子中的羟基与水分子中的氢氧根离子发生亲核取代反应，形成亲核加合物。
2) 加合物失去一个质子（H+），生成醇的水合物。
2. 反应类型二：消除反应消除反应是一个或多个小分子（例如水、醇等）从分子中去除，生成一个新的化合物。
常见的消除反应有醇的脱水、烯烃的脱氢等。
以醇的脱水为例，醇的脱水是指醇分子中羟基与酸性条件下发生副反应，失去一个分子的水形成烯醇或烯烃。
该反应的机理如下：1) 酸性条件下，羟基中的氢被酸质子取代，形成亲核离子。
2) 亲核离子失去一个质子和一个水分子，生成烯醇或烯烃。
3. 反应类型三：取代反应取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
常见的取代反应有卤代烃的亲核取代、芳香化合物的芳烃取代等。
以卤代烃的亲核取代为例，亲核取代指的是亲核试剂攻击卤代烃中的碳原子，形成产物。
该反应的机理如下：1) 亲核试剂攻击卤代烃中的碳原子，形成亲核加合物。
2) 加合物失去一个离子，生成取代产物。
4. 反应类型四：重排反应重排反应是指分子中的原子或基团重新排列，形成一个或多个新的化合物。
常见的重排反应有醇的酸催化重排、烷基迁移等。
以醇的酸催化重排为例，醇的酸催化重排是指在酸性条件下，醇分子中的氢原子重新排列生成不同的化合物。
该反应的机理如下：1) 酸性条件下，醇分子中的氢原子首先被质子化。
2) 质子化的醇分子发生迁移，生成醇的重排产物。
以上是常见有机反应的机理介绍，通过理解和记忆这些反应机理，考生可以更好地掌握有机化学的知识。
有机化学反应机理总结(较全)
有机化学反应机理总结(较全)有机化学反应机理总结 (完整版)本文总结了几种常见的有机化学反应的机理，并提供了相关的示意图。
以期帮助读者更好地理解有机化学反应的机理和反应过程。
1. 反应类型1: 取代反应取代反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
它涉及到一个分子或它的一部分被另一个原子或基团取代的过程。
以下是一个典型的取代反应的机理示意图：机理步骤：1. 亲核试剂与底物发生反应，亲核试剂攻击底物的部分阳离子或电子不足的原子。
2. 形成一个中间体，中间体中的某个基团离开。
3. 离开基团被亲核试剂取代，形成最终产物。
2. 反应类型2: 加成反应加成反应发生在两个分子之间，它们在反应中结合形成一个新的分子。
加成反应的机理示意图如下所示：机理步骤：1. 两个反应物中的亲核试剂和电荷不足的物种发生相互作用。
2. 形成一个键合物中间体。
3. 中间体通过质子转移或亲核试剂攻击等步骤，产生最终产物。
3. 反应类型3: 消除反应消除反应是一种从底物中除去一些原子或基团的反应，生成了双键或环。
以下是消除反应的机理示意图：机理步骤：1. 底物中的一个基团被移除，形成一个中间体。
2. 中间体中的某个原子或基团与另一个原子或基团形成新的共价键。
3. 生成最终产物。
以上是几种常见有机化学反应的机理总结。
希望本文能对读者理解有机化学反应的机理和反应过程有所帮助。
参考文献：请注意，以上内容仅供参考，具体反应机理可能会因具体情况而有所不同。
有机化学九十六种反应机理及实例3——21~30
有机化学九十六种反应机理及实例3——21~30二十一、Elbs,K.过硫酸钾氧化法将一元酚类或类似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位或邻位，生成二元酚类。
分子中的醛基或双键等都不影响。
产率约20~48%。
过硫酸钾的水溶液在加热时放出氧：芳伯胺类如用本试剂氧化时，变成硝基化合物。
1、反应机理2、应用实例二十二、Favorskii重排a-卤代酮在氢氧化钠水溶液中加热重排生成含相同碳原子数的羧酸；如为环状a-卤代酮，则导致环缩小。
如用醇钠的醇溶液，则得羧酸酯：此法可用于合成张力较大的四元环。
1、反应机理2、反应实例二十三、Friedel-Crafts烷基化反应芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,HF等)存在下，发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。
1、反应机理首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：2、反应实例二十四、Friedel-Crafts 酰基化反应芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。
1、反应机理2、反应实例二十五、Fries重排酚酯在Lewis酸存在下加热,可发生酰基重排反应,生成邻羟基和对羟基芳酮的混合物。
重排可以在硝基苯、硝基甲烷等溶剂中进行，也可以不用溶剂直接加热进行。
邻、对位产物的比例取决于酚酯的结构、反应条件和催化剂等。
例如，用多聚磷酸催化时主要生成对位重排产物，而用四氯化钛催化时则主要生成邻位重排产物。
详细有机化学常见反应机理
常见的有机反应机理Ａrbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯与一个新的卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R'I ＞R＇Br >R'Cｌ。
除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a－卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总就是先脱除含碳原子数最少的基团。
ﻫ本反应就是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用的卤代烷Ｒ'X 的烷基与亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R＇ = R),则 Arbｕｚoｖ反应如下:这就是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OＲ')2与次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:反应机理一般认为就是按 S N2 进行的分子内重排反应:反应实例Aｒnｄt-Eｉster 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(１),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。
反应实例Bａeyeｒ----Villigeｒ反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O－O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-Ｏ键异裂。
因此,这就是一个重排反应具有光学活性的３---苯基丁酮与过酸反应,重排产物手性碳原子的枸型保持不变,说明反应属于分子内重排:不对称的酮氧化时,在重排步骤中,两个基团均可迁移,但就是还就是有一定的选择性,按迁移能力其顺序为:醛氧化的机理与此相似,但迁移的就是氢负离子,得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯,其中三氟过氧乙酸就是最好的氧化剂。
有机反应机理知识点归纳
有机反应机理知识点归纳
有机反应机理是有机化学中非常重要的一部分，它描述了有机分子之间发生化学反应的详细过程。
下面是一些常见的有机反应机理知识点归纳：
1. 反应类型：
- 加成反应：两个单体结合形成一个新的化合物。
- 消去反应：一个大分子分解成两个或更多小分子。
- 变位反应：分子内原子或基团的位置重新排列。
- 取代反应：一个原子或基团被另一个原子或基团取代。
2. 反应机理的步骤：
- 初始步骤：包括反应物的活化和生成中间体。
- 中间体的转化：中间体经历一系列的转化步骤，最终形成产物。
- 生成产物：最终产物生成并结束反应。
3. 催化剂的作用：
- 催化剂可以加速反应速率，降低活化能。
- 酶是生物体内常见的催化剂。
4. 反应速率与反应底物浓度的关系：
- 当反应底物浓度增加时，反应速率也会增加。
- 反应速率与浓度之间的关系可以通过速率方程式表示。
5. 质子转移反应：
- 质子可以从一个分子转移到另一个分子，形成质子化和去质子化产物。
- 质子转移反应在有机化学中非常常见。
6. π电子的参与：
- π电子可以作为电子云，参与化学反应中的电子迁移。
以上是有机反应机理的一些常见知识点归纳，希望对您有所帮助。
96个常用有机反应机理_(1)
Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
详细有机化学常见反应机理
常见的有机反应机理Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
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Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例Cannizzaro 反应凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。
此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇：脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。
具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇：反应机理醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例Baeyer----Villiger 反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
这类氧化剂的特点是反应速率快，反应温度一般在10~40℃之间，产率高。
Beckmann 重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例Birch还原芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。
反应机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点子，然后苯得到一个电子生成自由基负离子（Ⅰ），这是苯环的л电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轭体系,(Ⅰ)表示的是部分共振式。
（Ⅰ）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质子生成环己二烯自由基(Ⅱ)。
(Ⅱ)在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离子（Ⅲ），（Ⅲ）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电子生成1，4-环己二烯。
环己二烯负离子（Ⅲ）在共轭链的中间碳原子上质子化比末端碳原子上质子快，原因尚不清楚。
反应实例取代的苯也能发生还原，并且通过得到单一的还原产物。
例如Bouveault---Blanc 还原脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。
α，β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。
芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。
本法在氢化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用，非共轭的双键可不受影响。
反应机理首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成钠，再酸化得到相应的醇。
反应实例醛酮也可以用本法还原，得到相应的醇:Bucherer 反应萘酚及其衍生物在亚硫酸或亚硫酸氢盐存在下和氨进行高温反应，可得萘胺衍生物，反应是可逆的。
反应时如用一级胺或二级胺与萘酚反应则制得二级或三级萘胺。
如有萘胺制萘酚，可将其加入到热的亚硫酸氢钠中，再加入碱，经煮沸除去氨而得。
反应机理本反应的机理为加成消除过程，反应的第一步（无论从哪个方向开始）都是亚硫酸氢钠加成到环的双键上得到烯醇（Ⅱ）或烯胺（Ⅵ），它们再进行下一步互变异构为酮（Ⅲ）或亚胺（Ⅳ）:反应实例Bamberger,E.重排苯基羟胺（N-羟基苯胺）和稀硫酸一起加热发生重排成对-氨基苯酚：在H2SO4-C2H5OH(或CH3OH)中重排生成对-乙氧基（或甲氧基）苯胺：其他芳基羟胺，它的环上的o-p位上未被取代者会起类似的重排。
例如，对-氯苯基羟胺重排成2-氨基-5-氯苯酚：反应机理反应实例Berthsen,A.Y 吖啶合成法 二芳基胺类与羧酸在无水ZnCl2存在下加热起缩合作用，生成吖啶类化合物。
反应机理反应机理不详反应实例Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理一般认为是按 S N2 进行的分子内重排反应：反应实例Claisen 酯缩合反应含有α-氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
如2分子乙酸乙酯在金属钠和少量乙醇作用下发生缩合得到乙酰乙酸乙酯。
二元羧酸酯的分子内酯缩合见Dieckmann缩合反应。
反应机理乙酸乙酯的α-氢酸性很弱（pK a-24.5),而乙醇钠又是一个相对较弱的碱（乙醇的pK a~15.9），因此，乙酸乙酯与乙醇钠作用所形成的负离子在平衡体系是很少的。
但由于最后产物乙酰乙酸乙酯是一个比较强的酸，能与乙醇钠作用形成稳定的负离子，从而使平衡朝产物方向移动。
所以，尽管反应体系中的乙酸乙酯负离子浓度很低，但一形成后，就不断地反应，结果反应还是可以顺利完成。
常用的碱性缩合剂除乙醇钠外，还有叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢化钾、氢化钠、三苯甲基钠、二异丙氨基锂（LDA)和Grignard试剂等。
反应实例如果酯的α-碳上只有一个氢原子，由于酸性太弱，用乙醇钠难于形成负离子，需要用较强的碱才能把酯变为负离子。
如异丁酸乙酯在三苯甲基钠作用下，可以进行缩合，而在乙醇钠作用下则不能发生反应：两种不同的酯也能发生酯缩合，理论上可得到四种不同的产物，称为混合酯缩合，在制备上没有太大意义。
如果其中一个酯分子中既无α-氢原子，而且烷氧羰基又比较活泼时，则仅生成一种缩合产物。
如苯甲酸酯、甲酸酯、草酸酯、碳酸酯等。
与其它含α-氢原子的酯反应时，都只生成一种缩合产物。
实际上这个反应不限于酯类自身的缩合，酯与含活泼亚甲基的化合物都可以发生这样的缩合反应，这个反应可以用下列通式表示：Crigee,R 反应1,2-二元醇类的氧化产物因所用的氧化剂的种类而不同。
用K2Cr2O7或KMnO4氧化时生成酸类。
用特殊氧化剂四乙醋酸铅在CH3COOH或苯等不活泼有机溶剂中缓和氧化，生成二分子羰基化合物(醛或酮)。
氧化反应也可以在酸催化剂(三氯醋酸)存在下进行。
本反应被广泛地应用于研究醇类结构及制备醛、酮类，产率很高。
反应机理反应过程中先生成环酯中间产物，进一步C--C键裂开成醛或酮。
酸催化的场合，反应历程可以用下式表示：反应实例Claisen—Schmidt 反应 一个无α−氢原子的醛与一个带有α−氢原子的脂肪族醛或酮在稀氢氧化钠水溶液或醇溶液存在下发生缩合反应,并失水得到α,β−不饱和醛或酮:反应机理反应实例Claisen 重排烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。
当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。
对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。
交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。
采用 g-碳14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。
两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。
反应机理Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。
从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。
取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
反应实例Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。
Clemmensen 还原醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和浓盐酸还原为亚甲基：此法只适用于对酸稳定的化合物。
对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原。
反应机理本反应的反应机理较复杂，目前尚不很清楚。
反应实例Combes 喹啉合成法Combes合成法是合成喹啉的另一种方法，是用芳胺与1,3-二羰基化合物反应，首先得到高产率的β-氨基烯酮，然后在浓硫酸作用下，羰基氧质子化后的羰基碳原子向氨基邻位的苯环碳原子进行亲电进攻，关环后，再脱水得到喹啉。
反应机理在氨基的间位有强的邻、对位定位基团存在时，关环反应容易发生；但当强邻、对位定位基团存在于氨基的对位时，则不易发生关环反应。
反应实例Cope 消除反应叔胺的N-氧化物(氧化叔胺)热解时生成烯烃和N,N-二取代羟胺，产率很高。
实际上只需将叔胺与氧化剂放在一起，不需分离出氧化叔胺即可继续进行反应，例如在干燥的二甲亚砜或四氢呋喃中这个反应可在室温进行。
此反应条件温和、副反应少，反应过程中不发生重排，可用来制备许多烯烃。