第八组花青素代谢
植物花青素合成代谢途径及其分子调控_贾赵东
苯并吡喃 （图 １），大 多 数 花 青 素 在 花 色 基 元 的 ３－， ５－，７－碳位上有 取 代 羟 基。 由 于 其 结 构 中 Ｒ１ 和 Ｒ２ 碳 位 上 的 取 代 基 不 同 ，形 成 了 各 种 各 样 的 花 青 素 ，目 前已知有２０种花青 素，在 植 物 中 常 见 的 有 ６ 种 （表 １），即天竺葵色素（Ｐｇ）、矢车菊色素（Ｃｙ）、飞燕 草 色 素（Ｄｐ）、芍药 花 色 素 （Ｐｎ）、牵 牛 花 色 素 （Ｐｔ）和 锦 葵
图 １ 花 青 素 的 结 构 Ｆｉｇ．１ Ｔｈｅ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ｏｆ ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ 表 １ ６ 种 常 见 的 花 青 素 及 各 自 的 取 代 基 团 Ｔａｂｌｅ １ ６ｋｉｎｄｓ ｏｆ ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ ａｎｄ ｔｈｅｉｒ
ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｇｒｏｕｐ
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｐｌａｎｔ ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ ｉｓ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｎａｔｕｒａｌ ｅｄｉｂｌｅ ｐｉｇｍｅｎｔ，ｈａｓ ｍａｎｙ ａｄｖａｎｔａｇｅｓ：ｓａｆｅｔｙ，ｎｏ ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ， ｏｕｔｓｔａｎｄｉｎｇ ｓｔａｂｉｌｉｔｙ；ｉｔ ｓｈｏｗｅｄ ｎｏｔｉｃｅａｂｌｅ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｂｉｌｉｔｙ，ｗｈｉｃｈ ｃａｎ ｐｒｅｖｅｎｔ ｃａｎｃｅｒ ａｎｄ ｐｒｏｔｅｃｔ ｔｈｅ ｆｕｎｃｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｌｉｖｅｒ，ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｏｆ ｃａｒｄｉｏｖａｓｃｕｌａｒ ａｎｄ ｃｅｒｅｂｒｏｖａｓｃｕｌａｒ ｄｉｓｅａｓｅｓ，ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｉｍ－ ｐｏｒｔａｎｔ ｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌ ａｎｄ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅｒｅｆｏｒｅ，ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ ｈａｓ ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｖａｌｕｅ ａｎｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｉｎ ｆｏｏｄ，ｍｅｄｉｃｉｎｅ ａｎｄ ｈｅａｌｔｈ ｃａｒｅ，ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ ａｎｄ ｃｒｏｐ ｉｍｐｒｏｖｅｍｅｎｔ．Ｈｅｒｅ ｗｅ ｒｅｖｉｅｗ ｒｅｃｅｎｔ ｐｒｏｇｒｅｓｓｅｓ ｉｎ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｇｅｎｅｓ ａｎｄ ｒｅｇｕｌａｔｏｒ ｇｅｎｅｓ ｉｎ ａｎｔｈｏ－ ｃｙａｎｉｎ ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ｐａｔｈｗａｙ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｔｈｅ ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｔｉｃ，ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ａｎｄ ａｃｃｕｍｕ－ ｌａｔｉｖｅ ｐｒｏｃｅｓｓ ｉｎ ｐｌａｎｔ．Ｐｒｏｓｐｅｃｔｉｖｅ ｏｆ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ａｎｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ｔｅｎｄｅｎｃｙ ａｃｃｕｍｕｌａｔｉｖｅ ｐｒｏｃｅｓ－ ｓｏｎ ｔｈｅ ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎｓ ｇｅｎｅｓ ａｒｅ ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｅｎｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｐｌａｎｔ；ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ；ｂｉｏｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ｐａｔｈｗａｙ；ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ
蓝亚麻花瓣中类黄酮化合物及代谢途径分析
蓝亚麻花瓣中类黄酮化合物及代谢途径分析宋洋;雷霆;金雪花;付灯祥【摘要】Flower colour is one of the most ornamental quality in ornamental plant, and flavonoid is the main pigment. In this study, the flowering stages of Linum pernne was divided into five stages. We used high performance liquid chromatography with a photodiode array detector(HPLC-PAD) and HPLC-electrospray ionization-mass spectrometry(HPLC-ESI-MS) method for qualitative and quantitative analyses of anthocyanins and the key flavonoid intermediate product inthe different flower development stages. The results were as follows: L. pernne petals contained delphinidin, cyanidin and malvidin, but pelargonidin was no detected, and the main color substance was acylation of delphinidin; The highest total contents of the anthocyanins was at Stage 2. According to the end product and the intermediate product, we speculate the flavonoid biosynthesis pathways in L. pernne, in which F3′5′H leading branch pathway is dominant, and the main reason for that isF3′5′H enzyme activity is higher than that of F3′H.%花色是观赏植物重要的观赏性状之一,而类黄酮是其主要的呈色物质.该研究以蓝亚麻花瓣为研究对象,将蓝亚麻开花过程分为5个阶段,并用高效液相色谱—光电二极管阵列检测技术(HPLC-PAD)和高效液相色谱—电喷雾离子化—质谱连用技术(HPLC-ESI-MS)分析不同开花阶段花瓣中类黄酮化合物的成分和含量.结果表明:蓝亚麻花瓣中积累飞燕草素苷、矢车菊素苷和锦葵素苷,未检测到天竺葵素苷,其中以酰基化的飞燕草素苷为主要呈色物质;而总花青素苷含量在第2阶段达到最高.根据花青素苷终产物和类黄酮中间代谢产物推定了蓝亚麻花瓣中类黄酮代谢途径,其中以F3′5′H所引导的分支途径占优势,其主要原因可能是F3′5′H酶活高于F3′H.【期刊名称】《广西植物》【年(卷),期】2017(037)011【总页数】10页(P1368-1377)【关键词】蓝亚麻;花青素苷;类黄酮;花色;代谢途径【作者】宋洋;雷霆;金雪花;付灯祥【作者单位】昆明理工大学现代农业工程学院,昆明 650500;昆明理工大学现代农业工程学院,昆明 650500;昆明理工大学建筑与城市规划学院,昆明 650500;昆明理工大学建筑与城市规划学院,昆明 650500【正文语种】中文【中图分类】Q946.8花色是观赏植物重要的观赏性状，决定花色的色素成分分为三类：类黄酮、类胡萝卜素和甜菜色素。
植物花青素合成代谢途径及其分子调控
植物花青素合成代谢途径及其分子调控一、本文概述植物花青素是一类广泛存在于自然界中的天然色素，它们以其丰富的色彩和独特的生物活性，在植物的生长、发育以及适应环境过程中发挥着重要作用。
花青素的合成代谢途径是一个复杂而精细的网络，涉及到多个酶的催化作用和各种调控机制的协同作用。
本文将对植物花青素合成代谢途径及其分子调控进行系统的阐述，旨在深入理解花青素生物合成的分子机制，挖掘其在植物生物学中的应用潜力，为植物遗传改良和农业生产提供理论依据。
本文将详细介绍植物花青素合成代谢途径的基本框架和关键步骤，包括前体物质的合成、花色苷合成酶系的催化作用以及最终产物的形成等。
通过对这些基本过程的分析，我们可以清晰地了解花青素如何从简单的无机物质逐步转化为复杂的有机色素。
本文将深入探讨花青素合成代谢途径中的分子调控机制。
这包括转录水平、翻译水平和翻译后水平等多个层次的调控，涉及多种转录因子、miRNA、激素信号转导通路以及蛋白质相互作用等。
通过对这些调控机制的研究，我们可以揭示花青素合成代谢途径的复杂性和灵活性，了解植物如何根据环境条件的变化调整花青素的合成量和种类。
本文将总结花青素合成代谢途径及其分子调控在植物生物学中的应用前景。
随着对花青素生物合成机制的深入理解，我们可以利用基因工程、代谢工程等现代生物技术手段，对植物进行遗传改良，提高花青素的含量和品质，进而开发出更具营养价值和观赏价值的植物新品种。
花青素作为一种天然色素和生物活性物质，在食品、医药和化妆品等领域也具有广阔的应用前景。
因此，对植物花青素合成代谢途径及其分子调控的研究具有重要的理论和实践意义。
二、植物花青素合成代谢途径植物花青素（Anthocyanins）是一类重要的次生代谢产物，广泛存在于各类植物的花、果实、叶片和茎干中，赋予植物丰富多彩的色泽。
这些色素不仅影响植物的观赏价值，而且在植物应对环境胁迫（如紫外线、低温、干旱等）和防御病虫害方面发挥重要作用。
“黑美人”马铃薯原花青素代谢物动态分析
其含量差异较大，但其在体内的吸收和代谢过程尚
取 30 min。将提取后的溶液在离心沉降器上以转速
不明确。本研究将采用液相色谱-质谱联用（Liquid
为 1 000~3 000 rpm 递增的速度离心 5 min，将上清液
提取 1 h，离心取上清液。上述各组上清液经旋转蒸
发仪减压浓缩，乙酸乙酯萃取后溶于 30%乙醇中，将
其转移至已活化的 C18 固相萃取小柱中纯化，收集样
液，于 0.25 μm 有机微孔滤膜进行过滤，进行 HPLCMS 分析。
1.5 液相色谱-质谱条件
LC 条 件 ：色 谱 柱 为 Zorbax Eclipse XDB- C18
February，
2020
实验组大鼠给药前后 7 d 尿液代谢产物的含量变化
质的耐受性较差以及体内酚类物质的代谢酶活性
没 有 被 完 全 激 活 ，随 着 原 花 青 素 被 利 用 的 程 度 逐
渐 增加，代谢产生的酚类化合物的含量相应增加。
m-香豆酸是由肠道微生物群降解黄烷醇产生的重
要酚酸，具有多种抗氧化和抗炎活性，因此，原花青
bacterial anti-adhesion activity［J］. Phytochemistry，
2005
（18）：2281-2291.
1.4.2 样本的提取与净化
分别精确称量不同天数的 SD 大鼠尿液 1.0 mL 置
于试管中，按照 1∶9（V∶V）加入 75%的乙醇溶液，于
60 ℃超声波提取 1 h，离心取上清液；取不同给药天数
的 SD 大鼠粪便，研磨成粉末，分别称取 1.0 g，按 1∶9
植物花青素代谢途径分析及调控模型建立
中国生物工程杂志 China B i otechnol ogy,2008,28(1):97～105植物花青素代谢途径分析及调控模型建立3张 宁1 胡宗利1 陈绪清1,2 侯晓姝1 李 勇1 陈国平133(1重庆大学生物工程学院 重庆 400030 2北京市农林科学院北京农业生物技术研究中心 北京 100089)摘要 介绍了植物花青素的合成、修饰、转运及汇集过程,从转录水平和转录后水平分析了花青素途径分子调控机制,概述了外部因素对花青素积累的影响,并在此基础上提出了一个新的花青素途径调控机制模型。
关键词 花青素 代谢途径 调控机制 模型中图分类号 Q756收稿日期:2007210222 修回日期:20072112153国家“863”计划(2006AA02Z138),重庆市自然科学基金重点项目(CS TC,2006BA5006),重庆市自然科学基金(CSTC,2007BB0250),资助项目33通讯作者,电子信箱:chenguop ing@cqu .edu .cn 植物的色素主要有三大类:甜菜碱类、类胡萝卜素类和花青素类。
其中花青素是存在于植物中的水溶性色素,由一个基本的结构母核和不同的取代基组成,因取代基种类及位置不同而形成了不同颜色的花青素,包括粉、红、紫和蓝色等,大约88%的被子植物的花颜色是由花青素决定的[1,2],花青素在结构上主要分三类:天竺葵素(pelargonidin )、矢车菊素(cyanidin )和飞燕草素(del phinidin )。
由矢车菊素和飞燕草素衍生出芍药花素(peonidin )、碧冬茄素(petunidin )和锦葵素(malvidin )等花青素[3]。
花青素主要积累在植物液泡中并有多种生理功能,例如吸引昆虫传粉,抵御低温和紫外线伤害,以及防治植物病害等[4,5];花青素是迄今为止所发现的最强效的自由基清除剂,具有抗氧化衰老、抗突变、抗癌与抗动脉硬化功能;此外,花青素还是一种安全、无毒的天然食用色素[6,7]。
植物花青素代谢途径相关基因的研究进展
植物花青素代谢途径相关基因的研究进展作者：***来源：《南方农业·下》2022年第08期摘要植物的花色在其观赏价值的表观性状中占有非常重要的地位，这一特点在被子植物中尤为显著。
植物表观遗传研究中，花色也往往被认为是重要内容之一，而花青素在决定花色中扮演着重要角色。
近年来，花青素代谢途径是植物界的研究热点，主要综述了参与植物花青素代谢途径中的相关基因，为开展植物表观遗传在生物工程技术中的改良实践和丰富园林花卉可利用种类提供相应的理论基础。
关键词花青素;代谢途径;花卉;表观遗传中图分类号：S565.4 文献标志码：A DOI：10.19415/ki.1673-890x.2022.16.064植物的花色主要受外部因素和内在因素的影响，外部因素包括光照、温度等一系列环境因素，内在因素是遗传因素，主要指植物细胞内的环境和花瓣的构造等对花色的重要影响。
但是，外部因素和内在因素最终都需要作用于花青素（属黄酮类），进而决定花的颜色，花青素是重要的植物色素之一。
近年来，花青素在生物代谢方面的研究已经取得了充分进展，其中有关花青素的代谢途径和相关基因的研究报告相对较多。
一些学者发现，圆叶牵牛（Ipomoea purpurea Lam.）等观赏植物的开花过程与花青素有着明确的关系，这种关系存在于花青素合成途径遗传因子发育模式与花青素积累之间。
花青素的代谢受到多种结构基因、酶、控制基因及外界刺激的调控，如micro RNA、LBD遗传因子家族、光照、植物激素等。
进入21世纪以来，在一系列先进技术的作用下，生物技术蓬勃发展，越来越多的相关研究成果逐渐阐明了不同的植物花青素代谢途径的分子控制机制差异。
但还有很多经济价值高的植物，其与代谢途径有关的基础机理尚待探索。
本文主要总结了与植物花青素代谢途径有关的遗传因子，并总结了利用生物工程技术对植物的表观遗传进行优化改良等的相关理论基础。
1 花青素的结构花青素以3，5，7-三羟基-2-苯基苯（并）吡喃羊盐（三羟基羊盐、trihydroxyflavylium）为基本碳骨架结构（见图1），根据在苯环B上不同的取代位置、数量、羟基类型，形成不同的花青素[1]。
植物花青素生物合成代谢途径及调控因子研究
植物花青素生物合成代谢途径及调控因子研究吴雪霞;张爱冬;朱宗文;姚静;查丁石;李贤【摘要】花青素是决定植物花色的主要色素,具有重要的营养和药用价值,是花色研究和开发的重点.本文主要概括了植物花青素合成代谢过程及其合成途径中主要结构基因和调控基因的类型、作用机制,并介绍了外部环境因素对花青素合成的影响,同时展望了植物花青素合成相关基因的应用前景和发展趋势.【期刊名称】《上海农业学报》【年(卷),期】2018(034)004【总页数】6页(P127-132)【关键词】花青素;结构基因;调控基因;调控机制【作者】吴雪霞;张爱冬;朱宗文;姚静;查丁石;李贤【作者单位】上海市农业科学院设施园艺研究所;上海市设施园艺技术重点实验室,上海201403;上海市农业科学院设施园艺研究所;上海市设施园艺技术重点实验室,上海201403;上海市农业科学院设施园艺研究所;上海市设施园艺技术重点实验室,上海201403;临沂市农业局,临沂276001;上海市农业科学院设施园艺研究所;上海市设施园艺技术重点实验室,上海201403;上海市农业科学院设施园艺研究所;上海市设施园艺技术重点实验室,上海201403【正文语种】中文【中图分类】Q943花青素(Anthocyanins)是一类水溶性天然色素,基本结构为3,5,7-羟基-2-苯基苯并吡喃,属于类黄酮化合物,在细胞质中合成,但在液泡中积累[1-2]。
花青素在植物的花瓣、果实、叶和茎等中广泛分布,使植物呈现红、蓝、紫等颜色[3-4]。
植物中常见6种花青素：天竺葵色素(Pelargonidin,Pg)、矢车菊色素(Cyanidin,Cy)、飞燕草色素(Delphinidin,Dp)、芍药花色素(Peonidin,Pn)、牵牛花色素(Petunidin,Pt)和锦葵色素(Malvidin,Mv)[2,5-7]。
研究表明,花青素与植物抗逆性相关,能提高植物抗低温、干旱和强光等逆境的能力,降低植物紫外辐射和病害的程度,保护植物,减轻损伤[7-8]。
花青素—搜狗百科
花青素—搜狗百科益处花青素为人体带来多种益处。
从根本上讲，花青素是一种强有力的抗氧化剂，它能够保护人体免受一种叫做自由基的有害物质的损伤。
花青素还能够增强血管弹性，改善循环系统和增进皮肤的光滑度，抑制炎症和过敏，改善关节的柔韧性。
另外也可用于化妆品，如红色花青素做口红。
这些商品用色素(除葡萄皮色素外)共同特征是对光、热、氧稳定性好，对微生物稳定．一般溶于水和乙醇，不溶于植物油。
保健功能1 抗氧化花青素是羟基供体，同时也是一种自由基清除剂，它能和蛋白质结合防止过氧化。
也和金属c 等螯合，防止v 过氧化，再生v ，从而再生v ，也能淬灭单线态氧。
花青素能与金属离子螯合或形成花青素一金属cu—Vc复合物。
用氧自由基吸附系统(ORAC)表示水果中抗氧化能力。
与花青素线性相关，相关系数=0．77；与总酚含量线性相关，相关系数rn=0．92。
另一份研究指出，抗氧化能力与花青素含量线性相关，相关系数r¨=0．90；与总酚含量线性相关，相关系数=0．83，Vc抗氧化贡献率仅为0．4% ～9.4% ，说明花青素是类黄酮物质中重要一类。
Wang等用氧自由基吸附系统(ORAC)评价了天竺葵色素等14种花色苷的清除过氧自由基(ROO )的能力，结果证明所有的花色苷都具有明显的清除作用(相关系数r都大于0．98)。
红葡萄酒中的花色苷清除超氧自由基(02_')的能力比单宁还高，而且一定聚合度的花色苷比单个花色苷分子的清除效果更好。
目前，许多证据表明自由基可导致脂肪、蛋白质和核酸的氧化损害，是一些疾病如癌症、心血管疾病和神经性疾病的重要病因。
故花色苷的抗氧化活性对这些疾病的预防，可能起到非常重要的作用。
2．抗突变Yomshimoto用鼠伤害杆菌TA98为材料，评价了4种甘薯块根水提取物的抗突变活性。
发现特别是紫肉甘薯(AyarT1urasaki)中的花色苷可有效地抑制杂环胺、3．氨基．1，4．二甲基．5氢．吡哆．(4，3-b)吲哚、3．氨基．1．甲基．5氢．吡哆．(4，3-b)吲哚和2．氨基．3．甲基眯唑(4，5．f)喹啉引起的突变作用。
花青素
植物次生代谢产物
酚类—花青素
花青素-基本介绍 花青素 基本介绍
• 花青素 花青素(anthocyanins)，学名：OPC，是一种水 ，学名： ， 溶性色素，可以随着细胞液的酸碱改变颜色， 溶性色素，可以随着细胞液的酸碱改变颜色，细 胞液呈酸性时偏红，细胞液呈碱性时偏蓝。 胞液呈酸性时偏红，细胞液呈碱性时偏蓝。花青 素属于酚类化合物中的类黄酮类(flavonoids),是 素属于酚类化合物中的类黄酮类 是 构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。 构成花瓣和果实颜色的主要色素之一。 • 花青素为植物二级代谢产物，在生理上扮演重要 花青素为植物二级代谢产物， 的角色，常见于花、 的角色，常见于花、果实的组织中及茎叶的表皮 细胞与下表皮层， 细胞与下表皮层，影响花青素呈色的因子包括花 青素的构造、pH値、共色作用(copigmentation) 青素的构造、 値 共色作用 果皮呈色受内在、 等。果皮呈色受内在、外在因子和栽培技术的影 光可增加花青素含量；高温会使花青素降解。 响，光可增加花青素含量；高温会使花青素降解。
• 花青素颜色随PH值发生变化， 从当PH值为3时的覆盆子红到当 PH值为5时的深蓝莓红。在大多 数应用中，这些色素具有良好的 光、热和PH稳定性，并且能够 承受巴氏和UHT热处理。花青素 广泛地应用在饮料、糖果、果冻 和果酱中。紫甘薯花青素在不同 PH值下的颜色变化见右图：
紫甘薯花青素在不同PH值下的颜色变化 紫甘薯花青素在不同PH值下的颜色变化 近年来对作为多酚的花青素对健康可能带来的好处的关注越来越集中。 将来花青素的这种特性在功能食品和保健食品中有可能得到日益应用。 目前市场上有比较成熟的花青素产品，这些花青素主要是越橘花青素、 蓝莓花青素、蔓越橘花青素、接骨木花青素、黑莓花青素和黑豆皮花青 素等，含量均为25%或40%。国内西安天一生物技术有限公司的 薛西 峰先生做了详细的提取工艺研究，并于2001年开始大规模生产25%的 花青素成品。
原花青素分级分离
ｏ ｌ ｎ ｍｅ ．ｅｈ ｏ ２ 一３ ％ ｅ ｕ ｎ ｏ ｔｉ ｅ ｉ ｌ Ｃ．ｅｈ ｎ ｌ ２ ～６ ％ ｅｕ ｎ ｏ ｔｉ ｅ Ｐ ｎ ｙ ｍｏ ｏ ｒ ｔ ａ ｌ ％ ｎ １ ２ ｌ ｅ ｔｃ ｎ ａｎ ｄ ｍａ ｎｙ ＯＰ ｔ ａ ｏ ％ ３ ０ ｌｅ ｔ ｎ ａｎ ｄ Ｐ Ｃ．Ｔ ｅ ａ ． ｃ ｈ ｎ
ｔ ｅ ａ ｅ ａ ｅ ｄ ｇ ｅ ｆｐ ｌ ｍｅ ｚ ｔ ｎ ａ ｄ ａ ｔ ｘｄ ｎ ｃ ｖｔ ｆｐ ｏ ｎ ｈ ｃ ａ ｉ ｉ ｓ ｔ ａ ｏ ｏｔ ｖ ｒ ｇ ｅ ｅ ｏ ｏｙ ｒ ａｉ ｎ ｎｉ ｉａ ｔ ｔ ｉ ｏ ｒ ａ ｔｏ ｙ ｎ ｄ ｎ ，ｅｈ ｎ ｌ ｈ ｒ ｉ ｏ ｏ ａｉ ｙ ０—１ ％ ｅｕ ｎ ｏ ｔｉ ｅ ０ ｌ ｅ ｔｃ ｎａ ｎ ｄ
直至十聚体。按聚合度大小常将聚合度为 ２— ４的
收 稿 日期 ：２ １ —１ ０ ０ １ ０— ３
作者简介 ：赵平 （ ９ ５ ，男 ， １６ 一） 教授 ，博 士，研究方 向为化工分离及生物分离。
由于 聚合度 、单 体及 连接 键 的不 同 ，原 花青 素 抗 氧化 活性 越好 ¨。 ｍ 具 有 多种异 构 体 ，各 聚 合度 可 能 的异 构 体 数 目为 ２ ｎ一１ ３ （ ×ｎ １ ３＝聚 合 度 ） ，以二 聚体 为例 就 有 １ ８ １ 实 验 部 分 种 可能 的异 构体 Ｊ 。由于原 花青 素 结构 非 常 复杂 ， 葡 萄籽 经 过 溶 剂 浸 提 得 到 原 花 青 素 粗 提 液 ， 其 分离 分析 比较 困难 。 粗提 液经 Ａ ８大 孔 树 脂 吸 附 ，不 同浓 度 乙醇 溶 Ｂ一 研 究表 明 ，原 花 青 素 的抗 氧 化 活 性 与 聚 合 度 液 （ 围为 １％ ～ ０ ） 梯 度 洗脱 ，得 到聚 合 度 范 ０ ４％ 有 很 大 的 关 系 ，单 体 的抗 氧 化 活 性 低 于二 聚 体 ， 由低 到高 逐渐增 加 的 原 花 青 素 产 品 ，测 定 产 品 平 对 于 聚合体 而 言 ，抗 氧 化 活 性 随 着 聚 合 度 的 升高 均 聚合度 和抗 氧化 活性 。 而 降低 Ｊ 。为 了有 效 发挥原 花青 素 的抗 氧 化 活性 ，
原花青素对血脂代谢紊乱小鼠肠道菌群的影响及代谢组学的研究
上海应用技术大学硕士学位论文第I页原花青素对血脂代谢紊乱小鼠肠道菌群的影响及代谢组学的研究摘要原花青素广泛存在于自然界中，具有抗氧化活性、干预脂代谢紊乱等功效。
原花青素B2是原花青素的二聚体形式，也是食源性原花青素中主要低聚物，但其利用率较低。
随着社会经济水平上升，饮食也越来越偏向富含高脂的动物制品，由高脂膳食引起的血脂异常的人群呈现增多趋势，对于脂代谢异常的干预成为研究热点之一，但目前少有对原花青素B2改善血脂代谢紊乱机制的研究报道。
本论文通过建立高脂膳食诱导小鼠血脂代谢紊乱模型，给予小鼠膳食补充原花青素B2的干预，评价其对高脂模型小鼠血脂代谢异常的干预作用，并从肠道菌群和代谢组学这两个方面来探究原花青素B2调节血脂代谢紊乱的机理。
研究结果如下：（1）选用5周龄雄性C57BL/6小鼠，分为三组（n=9）：对照组（CON）、高脂组（HF）、原花青素B2干预组（PB2），饲养12周后，测定小鼠血脂指标、肝脂酶活指标、抗氧化指标和行为学指标。
原花青素B2可以显著性降低小鼠腹脂指数，血脂指标TC、TG和AI指数均有显著降低（P<0.05），显著提高血HDL-C及肝组织酶活性中脂蛋白酶活性、肝脂酶活性和总脂酶活性，并显著增强抗氧化活性（T-AOC、SOD、CAT和GSH指标），显著抑制氧化损伤产物MDA含量（P<0.05），表明原花青素B2具有干预高脂膳食性血脂异常及氧化应激。
此外，动物行为学实验显示原花青素B2显著提高高脂膳食小鼠在旷场的中心区域路程和中心区域时间及Morris水迷宫实验中的目标象限路程与停留时间，表明原花青素B2可改善高脂膳食小鼠的学习记忆能力。
（2）运用Illumina高通量测序技术分析小鼠肠道菌群结构变化。
Alpha多样性Sobs 和Shannon指数稀释曲线和差异性检验图结果表明对照组、高脂组和原花青素B2存在显著性差异。
物种组成Venn图表明对照组中特有的OUT有52个，高脂组中有10个，原花青素B2组有12个。
花青素的强大功效，看完我就震惊了！
花青素的强大功效，看完我就震惊了！口服的化妆品花青素在欧洲，被称为“口服的皮肤化妆品”，可防止皮肤皱纹的提早生成，它不但能防止皮肤皱纹的提早生成，更能补充营养及消除体内有害的自由基。
防晒花青素是天然的阳光遮盖物，能够阻止紫外线侵害皮肤。
在实验中发现，太阳可以杀死人类 50% 的皮肤细胞。
但是如果用花青素加以保护，则大约有 85% 的皮肤细胞可以幸免于死。
抗辐射花青素还具有抗辐射的作用，花青素颜色因PH值不同会发生变化，大部分花青素具有良好的光、热、PH值稳定性，对于白领或是长期处于日晒、电辐射环境中的人群，花青素的功效可是不可或缺的。
预防癌症花青素清除自由基的功效，亦可让癌细胞无法顺利扩散，借此保护更多健康的细胞免于被癌细胞侵蚀。
增进视力医学临床报告显示蓝莓中的花青素可促进视网膜细胞中视紫质的再生成，可预防重度近视及视网膜剥离，并可增进视力。
改善睡眠花青素具有强力抗氧化和抗过敏功能，能穿越血脑屏障，可保护脑神经不被氧化，能稳定脑组织功能，保护大脑不受有害化学物质和毒素的伤害。
抗过敏缓解花粉病和其它过敏症，具有调节体液免疫的作用，改善过敏体质。
预防心脑血管疾病花青素能够改善血液循环，恢复失去的微血管功效，加强脆弱的血管，因而是血管更具弹性。
原花青素被称为“动脉粥样硬化的解毒药”。
含花青素的食物黑枸杞，被称为“花青素之王”，其含量超过蓝莓，是目前含花青素最多的野生植物，对人体有很大好处。
蓝莓，花青素在欧洲，被称为“口服的皮肤化妆品”尤其蓝莓花青素，营养皮肤，增强皮肤免疫力，应对各种过敏性症状。
葡萄籽，葡萄籽中提取的原花青素（OPC）其抗氧化清除自由基的能力是维生素E的50倍维生素C的20倍。
紫甘蓝，紫甘蓝也就是俗称的紫包菜，其中也含有丰富的花青素，因此平时也购买一些紫包菜来吃可补充花青素达到抗氧化清除自由基的效果。
茄子皮，你一定想不到茄子皮中会含有花青素。
很多时候人们都习惯在吃茄子之前去掉皮，认为这样吃更健康。
花青素(花青苷)简介
120
对香豆酸
p-coumaric acid
164
146
咖啡酸
caffeic acid
180
162
阿魏酸
ferulic acid
194
176
芥子酸
sinapic acid
224
206
由于每一种花色素都有可能被不同种类不同数目的糖和酸在不同的位置上糖苷化和酰
基化，使得花青苷的种类繁多。
花青苷的化学性质
表11常见的花色素糖类和参与酰化的有机酸的分子量table11molecularweightcommonanthocyanidinssugarsandacylatedgroupsfoundanthocyanins化合物英文名称摩尔质量mwmwh2o花色素天竺葵花色素pelargonidin271矢车菊花色素cyanidin287飞燕草花色素peonidin301芍药花色素petunidin303矮牵牛花色素delphinidin317锦葵花色素malvidin331戊糖阿拉伯糖arabinose150132xylose150132rhamnose164146葡萄糖glucose180162半乳糖galactose180162接骨木二糖sambubiose312294sophorose342324龙胆二糖gentiobiose342324昆布二糖laminaribiose342324芸香糖rutinose326308脂肪酸乙酸aceticacid6042丙酸propionicacid7456草酸oxalicacid9072malonicacid10486丁二酸succinicacid118100苹果酸malicacid134116芳香酸羟基苯甲酸phydroxybenzoicacid138120pcoumaricacid164146咖啡酸caffeicacid180162阿魏酸ferulicacid194176芥子酸sinapicacid224206由于每一种花色素都有可能被不同种类不同数目的糖和酸在不同的位置上糖苷化和酰基化使得花青苷的种类繁多
花青素
花青素的作用不仅使植物呈现五彩缤纷的颜色，也具有降低酶的活性，抗变异等保健功能的活性分子。研究 表明有一定花青素浓度的提取物能有效预防不同阶段癌变发生，但花青素的个体作用并不确定，部分原因是与其 它酚类物质等稳定成分分离后进行生物测定，花青素易降解。
在食品中的应用
随着科技的发展，人们对食品添加剂的安全性越来越重视，天然添加剂的开发利用已成为添加剂发展使用的 总趋势。花青素在食品中不但可作为营养强化剂，而且还可作为食品防腐剂代替苯甲酸等合成防腐剂，并且可作 为食品着色剂应用于平常饮料和食品，符合人们对食品添加剂天然、安全、健康的总要求 。
种类
已知天然存在的花色素有250多种，存在于27个科、73个属的植物中。已确定的有20种花青素，在植物中常 见的有6种，即天竺葵色素（Pg）、矢车菊色素（Cy）、飞燕草色素（Dp）、芍药色素（Pn）、牵牛花色素（Pt） 和锦葵色素（Mv）。
结构及特性
花青素是糖苷衍生物，基本结构如下：
一般自然条件下游离的花青素极少见，常与一个或多个葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖等通过糖 苷键形成花色苷，花色素中的糖苷基和羟基还可以与一个或几个分子的香豆酸、阿魏酸、咖啡酸、对羟基苯甲酸 等芳香酸和脂肪酸通过酯键形成酸基化的花色素 。
国外提取花青素的传统方法是采用低温（4~8℃）或者常温（25℃）避光条件下1%HCl甲醇溶液浸提16~20h， 或者采用5%、1%的三氟乙酸的甲醇溶液，4℃条件下浸提24h。考虑到食品中残留甲醇的毒性，也有用1%的HCl乙 醇溶液代替甲醇溶液。另外为了避免酰基化的花青素的水解，也可选择弱酸如酒石酸、柠檬酸代替盐酸。而国内 则多采用热溶剂（50~70℃）浸提1~2h的方式，溶剂可选择不同浓度的醇溶液或酸化的水溶液。
花椰菜白色花球变紫代谢物的测定及主成分分析
中国瓜菜2021，34（4）：57-61收稿日期：2020-11-30；修回日期：2021-01-11基金项目：天津市农业科学院青年科研人员创新研究与实验项目（2019004)；天津市科技计划项目（19ZXZYSN0050）；天津市科技计划项目（20YFZCSN00400）；国家重点研发计划项目（2017YFD0101805）；现代农业产业技术体系（CARS-23-A07)；天津市蔬菜现代农业产业技术体系项目（ITTVRS2017004）作者简介：郎朗，女，助理研究员，主要从事蔬菜新品种、新技术研发和推广服务工作。
E-mail ：*****************通信作者：姚星伟，女，研究员，主要从事花椰菜新品种选育研究。
E-mail ：********************花椰菜营养丰富，味道鲜美，同时具有抗癌防癌的保健功能，因此深受广大消费者的喜爱[1]。
我国是世界上花椰菜栽培面积和产量最大的国家，2018年我国花椰菜栽培面积54.87万hm 2，约占世界栽培总面积的40%[2]，花椰菜在我国蔬菜生产中占有重要地位。
花椰菜是为数不多的以花器官为食用部位的蔬菜作物之一，生长发育过程与食用叶片、果实、根花椰菜白色花球变紫代谢物的测定及主成分分析郎朗1，牛国保1，单晓政1，张小丽1，文正华1，江汉民1，刘莉莉1，黄亚杰1，肖瑜1，张艳玲2，姚星伟1（1.天津科润农业科技股份有限公司蔬菜研究所·蔬菜种质创新国家重点实验室·天津市蔬菜遗传育种企业重点实验室天津300384；2.天津市宁河区蔬菜技术推广站天津301500）摘要：花椰菜生产中低温、高温、水分或盐分胁迫等常常导致白色花球变紫，严重时甚至完全失去商品价值，给生产造成巨大损失，迄今为止花椰菜白色花球变紫的代谢产物尚不清楚。
为了深入解析花椰菜白色花球变紫机制，利用液相色谱串联质谱（LC-MS/MS ）方法测定了花椰菜花球变紫前后代谢物。
高温对“万圣节”花青素代谢的影响
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动植物·微生物·食用菌·中药材
安徽农学通报 2023 年 03 期
多肉植物是一类具有膨大且肉质化器官的高等 1 材料与方法
植物，多生于较干旱的地区，常体型小巧。这类植物 1.1 试验材料
因其小巧优雅的形态、绚丽夺目的色彩和耐阴耐旱
取采用天根生化的多糖多酚植物总 RNA 提取试剂盒，
荧光定量 PCR 采用朗基 Q2000B 进行。采用 Primer
Premier 5 设计过氧化物酶基因和多酚氧化酶基因的
定量引物（表 1）‘，万圣节’AaACT2 为内参基因。
表 1 AaANS1 基因扩增引物
名称 AaACT2qF AaACT2qR Cluster-7 148.531 8qF Cluster-7 148.531 8qR Cluster-7 148.152 9qF Cluster-7 148.152 9qR Cluster-7 148.112 77qF Cluster-7 148.112 77qR Cluster-7 148.326 54qF Cluster-7 148.326 54qR Cluster-7 148.177qF Cluster-7 148.177qR
Keywords high temperature stress; succulent plants; anthocyanin metabolism
基金项目 作者简介
收稿日期
2021 年宿迁学院省级大学生创新训练项目（202114160039Y）；宿迁学院创新团队项目（2021td05）。 薛雅（2001—），女，江苏盐城人。研究方向：多肉植物种质资源创新与应用。 *通信作者 2022-04-05
花青素分布、合成和降解综述
花青素分布、合成和降解综述王辉;龚淑英;刘蕾【摘要】花青素是一类普遍分布于植物花瓣、果实、茎和叶等器官的水溶性类黄酮色素.阐述了花青素结构和基本性质,介绍了多种内含花青素的植物,归纳了花青素合成和分解进展,最后对花青素降解进行了展望.【期刊名称】《茶叶》【年(卷),期】2009(035)004【总页数】4页(P203-206)【关键词】花青素;分布;合成;降解【作者】王辉;龚淑英;刘蕾【作者单位】浙江大学茶学系,杭州,310029;浙江大学茶学系,杭州,310029;浙江大学茶学系,杭州,310029【正文语种】中文【中图分类】农业科学茶叶Journalof Tea 2009,35(4):203～206花青素分布、合成和降解综述王辉龚淑英 +刘蕾（浙江大学茶学系杭州310 029 ）摘要花青素是一类普遍分布于植物花瓣、果实、茎和叶等器官的水溶性类黄酮色素。
阐述了花青素结构和基本性质，介绍了多种内含花青素的植物，归纳了花青素合成和分解进展，最后对花青素降解进行了展望。
关键词花青素；分布；合成；降解中图分类号：Q586文献标识码：A文章编号：0577-8921(2009)04-203-04Review onAnthocyaninDistribution, Synthesis andDegradation WANG Hui,GONG Shu-ying' ,I-IULei (Department of TeaScience.Zhejiang University,Hangzhou310029China) Abstract Anthocyanin isatypeofaqueousflavonoidpigmentslocatedinpetals.fruits, stems,leaves andtherestofplants.Structuresofanthocyaninanditsrelevantpropertiesare stated.Plantsrichinanthocyaninsarelisted,researchonsynthesisanddegradati onof anthocyanins issummarizedand prospects for degradationof anthocyaninsarefinally discussed. Keywordsanthocyanin;distribution;synthesis;degradation文献上‘ 1·23将花青素定义为：一类普遍分布于植物花瓣、果实、茎和叶等器官的水溶性类黄酮色素。
花青素的研究综述
刘仕旭化学化工学院20110441062前言花青素(Anthocyanidin)，又称花色素，是自然界一类广泛.在自然状态下，花青素在植物体内常与各种单糖结合形成糖苷，称为花色苷(Anthocyanin)，由Marguart(1853)命名矢车菊花朵中的蓝色提取物时提出来的，现在作为同类物质的总称[2，3]｡花青素广泛存在于开花植物(被子植物)中，据统计，27个科，73个属植物中含花青素｡近年来，国内外的学者通过对其研究，其主要用于食品着色方面,也可用于染料、医药、化妆品等方面[10]，作为一种天然食用色素，安全、无毒、资源丰富，且具有一定营养和药理作用，特别在食品、化妆、医药等方面有着巨大的应用潜力，因为和其他天然色素一样，其染色力危害人的健康，因此天然色素越来越引起了科研领域及相关学者、工作者的广泛关注｡1 花青素的植物来源及应用葡萄皮是花色苷类色素的主要原料，其他属于此类色素并具有开发前景的有胡萝卜素､高粱红色素､山楂红色素､黑米红色素､牵牛红色素､鸡冠花红色素，越橘红色素｡已经投入商业生产色素有葡萄皮色素､浆果类(草莓､木莓､杨梅､枸杞)､紫玉米､萝卜红､蓝靛果､越橘红､黑米红等｡在配料酒､糖果､糕点､冰棍､雪糕､冰淇淋､果汁(味)饮料､碳酸饮料中加入，用量0.5%~5%｡另外也可用于化妆品，如红色花青素做口红｡这些商品用色素(除葡萄皮色素外)共同特征是对光､热､氧稳定性好，对微生物稳定，一般溶于水和乙醇，不溶于植物油[4，8]｡2 花青素的种类､结构与特性花青素的基本结构单元是2-苯基苯并吡喃型阳离子，即花色基元｡现已知的花青素有20多种，主要存在于植物中的有：天竺葵色素(Pelargonidin)､矢本菊色素或芙蓉花色素(Cyanidin)､翠雀素或飞燕草色素(Delphindin)､芍药色素(Pe-onidin)､牵牛花色素(Petunidin)及锦葵色素(Malvidin)｡自然条件下游离状态的花青素极少见，主要以糖苷形式存在，花青素常与一个或多个葡萄糖､鼠李糖､半乳糖､阿拉伯糖等通过糖苷键形成花色苷｡已知天然存在的花色苷有250多种[2~4，8]｡花青素分子中存在高度分子共轭体系，具酸性与碱性基团，易溶于水､甲醇､乙醇､稀碱与稀酸等极性溶剂中｡不溶于乙醚､氯仿等有机溶剂，遇醋酸铅试剂会沉淀，并能被活性炭吸附｡在紫外与可见光区域均具较强吸收，紫外区最大吸收波长在280nm附近，可见光区域最大吸收波长在500~550nm范围内｡花青素类物质的颜色随pH值的变化而变化，pH<7呈红色，pH在7~8时呈紫色，pH>11时呈蓝色[2]｡3 花青素的各项研究3.1 花青素的分离与分析植物花青素多采用酸性的甲醇､乙醇､水等极性溶剂提取，但该法同时提取了材料中由原花青素及花白素转化形成的花青素｡提取液中用溶剂萃取､纸层析､柱层析方法分离纯化｡采用纸层析或柱层析方法分离，得到3种主要的花青素苷元｡花青素总量测定多采用分光光度法，样品经沸水提取，加酸性乙醇显色，生成特有的刚果红，于波长535nm处测吸光度，该法不受黄酮苷及儿茶素的干扰，但受原花色素､花白素干扰，分析结果往往偏高，灵敏度不够理想[2]｡已有采用高效液体相色谱法(HPLC)测定花青素种类和含量的报道｡D.Strack等从欧洲越桔花青素提取物中分离检测到16种花色苷，孙视等从引种越桔中检测到15种花色苷，色谱分析条件为:采用Aquapore RP-300色谱柱，10%甲酸水溶液做A泵流动相，流速1ml、min，柱温28℃，检测波长530nm，经梯度洗脱，在65min内完成检测｡采用矢车菊-3-葡萄糖苷作为对照品进行方法考察显示:方法线性关系､重现性良好，准确度较高[2]｡3.12花青素的生物合成途径20世纪80年代末90年代初，植物花青素及类黄酮物质代谢途径研究已较为成熟｡苯丙氨酸是花青素及其他类黄酮生物合成的直接前体，由苯丙氨酸到花青素经历3个阶段：第1阶段由苯丙氨酸到香豆酰CoA，这是许多次生代谢共有的，该步受苯丙氨酸解氨酶(PAL)基因活性调控｡第2阶段由香豆酰CoA到二氢黄酮醇，是类黄酮代谢的关键反应，该阶段产生的黄烷酮和二氢黄酮醇在不同酶作用下，可转化为花青素和其他类黄酮物质｡第3阶段是各种花青素的合成[2]｡3.3花青素生物合成的基因工程利用蛋白质纯化、转座子标签、PCR及鉴别筛选等手段从玉米、金鱼草、矮牵牛等植物中分离并克隆了部分与花青素生物合成相关的结构基因与调节基因｡已分离与克隆的结构基因主要有CHS､CHI､DFR､ANS､3GT､AMT基因｡已克隆的调节基因主要有R基因及其同族的C､Sn和Lc基因，另外还有B､Cl､Pl､Vpl､Del､An2､An4基因，并发现这些调节基因具高度相似序列，表明不同物种花青素生物合成由相似因子介导与控制[2，14~16]｡通过外源结构基因导入，利用反义基因法与共抑制原理等技术调控花青素等类黄酮物质的合成，从而改变植物花色、果色与叶色已经取得许多成果[2]｡人们根据植物花的颜色与类黄酮有关，而苯基乙烯酮合酶CHS是类黄酮生物合成的关键酶，于是从矮牵牛中分离出CHS 的cDNA，将cDNA与CaMV的35S启动子反向连接，再把此反义基因系统连到双元载体Bin19上，得到矮牵牛转基因植株，其花色从原来的紫红色变为粉红色，并夹有杂白色或全白色，这种反义RNA技术为园艺学育种提供了一条新途径[7]｡由于其易于观察的特性，花青素调控基因可用于研究植物基因表达及相互作用，植物遗传条件的优化上[2]｡3.4花青素的生理及保健功能由WHO、FAO组成的食品添加剂联合专家委员会(JEC-FA)考察了花色苷的毒理学资料，结论是“毒性很低”｡唯一的负面作用是使一些动物器官(肝､肾上腺､甲状腺)的重和体重下｡1982年确定其人体ADI值(每日允许摄入剂量)为0~2.5mg/kg体重[3]｡有证据表明，花青素不仅无毒和无诱变作用，而且有治疗特性｡花青素在眼科学，治疗各种血液循环失调疾病，发炎性疾病上有疗效｡最近关注花青素和相关类黄酮物质的抗氧化特性，导致许多文章报道它们在减少冠心病方面的作用，引发了调查所谓的“法兰西怪事”，即法国人食用高饱和脂肪酸，却很少人患冠心病[4，8]｡3.5 花青素的植物组织培养技术用食品生物工程技术可实现花青素工业化生产，作为种蚯蚓体内能分离出至少2种以上具有抗凝活性但是分子量和生化特征不相同的蛋白酶｡例如在粉正蚓(程牛亮等，1990)､赤子胜爱蚓(熊焱等，1999)体内均分离出多种纤溶酶组分[17~19]｡粉正蚓的纤溶酶中有的可以水解碱性氨基酸，有的可以水解酸性氨基酸；李旭霞等(2003)提出赤子胜爱蚓纯化的组分中有的可以直接水解纤维蛋白，也有的以纤溶酶原作为水解底物[1,5~6,20]｡日本宫崎医科大学的美原恒教授，利用蚯蚓提取蛋白酶获得了成功，此药可以代替尿激酶，是治疗心肌梗塞､脑血栓的特效药｡郭斗涛等(1998)报道，口服蚯蚓水提物30ml、d，14d(1个疗程)后，脑血栓患者的血液流变学指标明显改善[21]｡董德洛等(1993)给脑血栓患者口服蚯蚓水提物实验发现，该提取物可能通过抗凝及促纤溶作用，促进脑血栓患者神经功能缺损的恢复｡陈飞等(2003)指出蚯蚓的溶栓作用，侧重于脑血管病的预防和中风后遗症的恢复｡蚯蚓CaM是一种分布很广泛，功能重要的钙结合蛋白，作为主要的钙受体蛋白，调节着20多种酶的活性，在第二信使调节系统中处于重要位置[22]｡4 结语近几年来，针对花青素的抗氧化､抗突变､预防心脑血管疾病､保护肝脏､抑制肿瘤细胞发生等多种生理功能[2，3的应用已有了突飞猛进的发展，世界上许多国家的学者都大量的研究.总的来说，对花青素的研究开展的比较广泛，不稳定(易受pH､氧化剂､亲核剂､酶､金属离子､温度､光照等影响)，使其应用受到一定限制[4，11，12]｡但由于至今国内市场上还没有花青素纯品，需要更为深入的研究.对花青素的研究中，我认为花青素今后主要的发展方向为：提取高纯度的花青素及对花色苷类色素的深入研究与开发提供必备的表征条件和理论依据，并且有助于它的工业利用[10]｡参考文献[1] 曾小澜，章碧玉，麦羡霞.蚯蚓提取物对多种瘤细胞的作用[J].山西医学院学报，1995，26(2):81-83.[2 ]张绍章，田琼，李予蓉.蚯蚓提取物对小鼠脾脏抗体形成细胞的影响[J].第四军医大学学报，1993，14(5):350-352.[3] 孙淑芬，莫简，郭正仁.蚯蚓提取物对血卟啉激光抗癌的增敏作及其机理[J].第四军医大学学报，1991，12(2):141-144.[4] 邢宝东，殷慎敏，茹炳根.蚯蚓纤溶酶的分离纯化及性质[J].生物化学与生物物理学报，1997，29(6):609-612.[5 ]赵晓瑜，静天玉.蚯蚓纤溶酶的成分分析[J].中国生物化学与分子生物学报，1998，14(4):407-411.[6 ]林少琴，余萍，兰瑞芳.蚯蚓纤溶酶的亲和层析纯化及部分性质[J].药物生物技术，2000，7(4):229-233.[7] 杨嘉树，李令媛，茹炳根.蚯蚓体内一种纤溶酶原激活剂(ePA)的分离纯化[J].中国生物化学与分子生物学报，1998，14(2):156-163.[8] 杨嘉树，李令媛，茹炳根.蚯蚓体内一种纤溶酶原激活剂(ePA)的部分性质研究[J].中国生物化学与分子生物学报，1998，14(2):164-169.[9 ]杨嘉树，郭亚迁，茹炳根.蚯蚓纤溶酶原激活剂(ePA)小亚基活性中心的酶学性质及CD光谱的研究[J].中国生物化学与分子生物学报，1998，14(6):721-725.[10] 刘堰，李清漪.赤子爱胜蚓超氧化物岐化酶的纯化和部分性质研究[J].生物化学杂志，1994，10(5):605-610.[11] 徐炜虹，杨齐衡，路英华，等.蚯蚓过氧化氢酶的纯化及性质[J].华东师范大学学报(自然科学版)，1996，4:95-101.12 严民宏，王二力，周元聪，等.赤子爱胜蚓纤维素酶的初步研究[J].华东化工学院学报，1991，17(1):82-86.[13] 钟良玮，张祖，单鸿仁.双胸蚓胶原酶的萃取､纯化､性质及化学组成的研究[J].生物化学杂志，1991，7(3):291-296.[14] 李令媛，马宏宝，吕迎春.镉诱导威廉环毛蚓金属硫蛋白的分离纯化及特性研究[J].生物化学杂志，1994，10(4):444-450.[15]] 王采芹，张庭芳.蚯蚓钙结合蛋白的分离纯化及性质的研究[J].北京大学学报(自然科学版)，1996，32(6):741-748.[16 ]陈飞，刘艳玲，吴红玲.蚯蚓有效成分研究进展[J].微生物学杂志，2003，20(1):43-44.[17] 郭斗涛,中西医结合杂志，1988，8:400.[18] 董得洛，黄德铭.上海医科大学学报，1993，20(1):16.[19] 李旭霞，李庆伟,抗凝血蛋白药物的研究进展[J].辽宁师范大学学报(自然科学版)，2003，26 (2):187-191.[20] 程牛亮，牛勃，张祖询，等.双胸蚓纤溶酶的纯化及性质[J].生物化学杂志，1990，6(2):186-190.[21] 熊焱，杨四成，刘晓英，等.蚯蚓纤溶酶的纯化及部分序列测定[J].生物化学杂志，1997，13(3):292-295.[22] 李玉珍，杨继虞，陶建宁.赤子爱胜蚓纤溶酶的理化性质研究[J].广东药学，2000，10(2)：30-32.[23] Tsunoda S，et al.AnticancerRes，1997，17(5A)：3349.。
原花青素基本信息
原花青素基本信息原花青素原花青素用途与合成方法概述原花青素是植物中广泛存在的一大类结构与花青素相似，是由黄烷-3-醇单体缩合而成的聚多酚类物质。
具有极强的抗氧化等活性，已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。
以下信息由Chemicalbook的黄珺编辑整理。
理化性质1外观葡萄籽原花青素提取物外观一般为深玫瑰红至浅棕红色精制粉末，低聚物无色至浅棕色，但因为葡萄籽种类、来源不同，所以在外观、色泽上都存在一定的差异。
2鞣性原花青素能与蛋白质发生结合。
一般情况下，结合是可逆的。
原花青素一一蛋白质结合反应是其最具特征性的反应之一。
3溶解性低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等极性溶剂，不溶于石油醚、氯仿、苯等弱极性溶剂中。
高聚原花青素不溶于热水但溶于醇或亚硫酸盐水溶液，这一点相当于水不溶性单宁，习惯上称为“红粉”。
聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶剂，但溶于碱性溶液，习惯上又称为“酚酸”。
4紫外吸收特性葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波长为278nm。
因其分子中所含的苯环结构，在紫外光区有很强的吸收。
可起到“紫外光过滤器”的作用，在化妆品中可开发研制防晒剂。
图1为原花青素分子结构通常将2～4聚体称为低聚原花青素(Procyanidolicoligomer，OPC)，五聚体以上的称为高聚体(Procyanidolicpolymers，PPC)。
植物来源现在发现多种植物中含有原花青素，被提取的植物包括葡萄、英国山楂、花生、银杏、日本罗汉柏、北美崖柏、蓝莓和黑豆等。
葡萄籽是葡萄酿酒的主要副产品，且它在葡萄皮渣中占65%，其内多酚类物质含量可达5%～8%，在这些多酚物质中，原花青素含量最高，可达80%～85%。
花青素广泛存在于各种植物的核、皮或种籽等部位。
图2为原花青素常见来源植物蓝莓。
测定方法 1.苄硫醇(或间苯三酚)酸降解法在苄硫醇、间苯三酚等亲核试剂存在的条件下，对原花青素进行酸解处理后再进行测定。
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酮形式，呈无色
4 花青素的作用
1
抗氧化作用
2
保护血管
3
保护视力
4
抗癌抗肿瘤作用
5
抗炎抑菌作用
结构上不同的花青素，随羟基化程度，甲基化程度，糖基化程度和酰 化程度的不同而不同，它们对人类健康的生物活性/功效也有明显差异
02
花青素代谢
1 花青素在口腔中的代谢
外周血浆水平远低于尿中检测水平，肠系膜静脉和门 静脉血浆中的花青素及其代谢产物比一般循环水平高
9 尿液
极少量花青素和部分代
高压液相色谱和串联质
谢产物
谱（HPLC-MS-MS）
10 粪便
花青素和其他黄酮类化合物可能不会被
粪便微生物群落完全分解在粪便中可以 发现一些完整的花青素
对微生物会有一定的影响，改 变微生物的特性、改变排泄
花青素似乎通过肠肝再循环在胆汁中有 效再循环
7 肠肝循环
8 花青素在血浆中的代谢
花青素在血液中被检测为糖苷配基，糖苷和葡糖苷酸， 硫酸盐和甲基缀合物，葡萄糖醛酸化花青素在人血浆 中占优势 血浆中的浓度在pmol / L-nmol / L范围内，直到最近， 仪器还没有足够的灵敏度以在如此低的浓度下进行检 测 花青素剂量对血浆浓度和总体生物利用度的影响尚未 在人类中广泛测试
11 生物基质中花青素及其代谢物的检测
A MS（质谱）和UV（紫外）检测的结合
B
串联质谱（MS / MS或MSn） 三重四极杆（TQ）质谱仪
定量分析生物基质中的小分子
C
D
混合四极杆飞行时间质谱仪 （Q-TOF）
E
四极离子阱（QIT）质谱仪
12 生物基质中花青素和代谢物的定量
01
选择离子监测（SIM） 02
花等物质中提取
2 花青素化学性质
花色素（或糖苷配基）由与含有氧的杂环 [C]结合的芳香环[A]组成，其也通过碳 碳键连接至第三芳环[B]
当花青素以其糖苷形式（与糖部分结合）被发现时，
它们被称为花色苷
2 花青素化学性质
Pelargonidine
Peonidin
Cyanidin
Petunidin
Delphindin
口腔微生物群的酶促作用
花青素的 损失
高的口腔温度
花青素与唾液蛋白的结合 测量方法：液相色谱飞行时间质谱仪（LC-TOF-MS）
口腔中显著的查尔酮形成（30%）
2 花青素在胃里的代谢
在1.5-4的胃pH范围内，花青素在酸性条
A
件下稳定
B
往大鼠的胃中之间灌注花青素，全身循环 中均发现高浓度的花青素
C
花青素可以以天然形式从胃中吸收。
花青素吸收表面 积大，吸收能力 较小肠差 1
大肠壁和小肠壁 均可参与花色苷 的肠肝循环 2
未被小肠吸收的花色苷进入大肠，在大肠中发生实质性的结构
改变，花色苷在大肠中主要是被大肠菌群代谢，花色苷首先被
水解为花色苷元形式，进一步被代谢为简单的酚酸，如香草酸、 儿茶酸、没食子酸等。
4 花青素在大肠中的代谢
选择反应监测（SRM） 03
原理：根据其母体和产物离子的相应m / z值 04
优点：极好的选择性和灵敏度
03
总结
Q
&
A
4 花青素在大肠中的代谢
花色苷
花色苷元
青素在大肠中的代谢
图 花青素浓度对益生菌增殖作用的影响 a：青春双歧杆菌 b：婴儿双歧杆菌 c：两歧双歧杆菌 d：乳酸杆菌
益生菌在生长过程中产酸，会使培养液的pH降低，菌数越多，产酸量越多， pH越低，故可以以培养液pH作为指标判定益生菌的生长及增殖
5 花青素刺激益生菌增殖的机制
花色苷被双歧杆菌代谢会产生葡萄糖， 这可以给双歧杆菌细胞供应能量，以促
进其生长。
花色苷进一步被降解为酚酸，这种酸
性环境也增加了双歧杆菌的生长活性
6 花青素在肝脏中的代谢
01
02 03
胆汁在肝脏中制成，储存在胆囊
胆汁分泌成分可通过肠肝循环重新吸收， 或通过粪便和尿液排出
Malvidin
到目前为止，已经有超过500种不同的花青素和23种花青素的报道， 其中维管植物中最常见的有6种，Pg，Pn，Cy，Mv，Pt和Dp
3 花青素存在形式
黄酮阳离子是最丰富，
溶液呈红色 黄酮阳离子的水合反应 慢得多，产生无色半缩
强酸 弱酸 近中性 碱性
质子快速损失以产生蓝色
醌结构，呈紫红色
Maria Hidalgo等采用收集人体粪便微生物，并在体外培养的方式，向培养基中加入花 色苷，在不同的时间点，采用HPLC和HPLC-MS分析对花色苷的代谢产物进行定性定量 分析。测得锦葵色素-3-葡萄糖苷的主要代谢产物为丁香酸。
Figure 4. HPLC chromatograms recorded at 280 nm corresponding to malvidin-3-glucoside (200 mg/L) at 4 h (A)
花青素代谢
汇报人：尹凯静 PPT制作人：李爽爽 小组成员：夏晴、田云恒、莫呈鹏
1
背景介绍
花青素代谢
contents
目录
2
3
总结
01
背景介绍
1 花青素简介
一种水溶性植物色素 ONE TWE
属于黄酮类物质
THREE
应用于食品、化妆品行业 及医药工业中
1 花青素简介
它们可以从葡萄，浆果，红甘蓝，苹果，萝卜，郁金香，玫瑰和兰
3 花青素在小肠中的代谢
十二指肠
空肠
回肠
小肠
3 花青素在小肠中的代谢
A
在肠内，乳酸根皮苷水解酶可以水解糖苷，形成 更多疏水性花青素苷元，可能通过被动扩散进入 肠细胞
B
当使用腔室在体外检测吸收时，大部分花青素吸 收发生在空肠组织上，穿过十二指肠较少，并且
沿着回肠或结肠没有检测到花青素吸收
4 花青素在大肠中的代谢