扁桃酸

扁桃酸, 又名苦杏仁酸、苯羟乙酸、A- 羟基苯乙酸。在有机合成和药物生产中有着广泛的用途, 是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酯、滴眼药羟苄唑及乌托品类解痉剂的重要中间体。同时, 由于扁桃酸为手性分子, 有R- ( - ) -扁桃酸和S- ( + ) - 扁桃酸两种构型。单一构型的扁桃酸是不对称合成反应中非常重要的手性中间体, 被广泛应用于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A 的不对称合成。单一构型的扁桃酸( 或扁桃酸衍生物) 所合成的药物与外消旋的扁桃酸( 或扁桃酸衍生物) 相比, 不仅药效提高一倍, 更关键是副作用下降, 而且在许多生物技术方面应用必须要求是单一性化合物。目前市场上对R- 型或S- 型扁桃酸单体的需求远远大于对其外消旋体的需求。因此, 制备手性扁桃酸已成为合成化学中一个富有挑战性的目标

以苯甲醛和氢氰酸为原料, 先制得扁桃腈,后在腈水解酶的作用下, 得到R- ( - ) - 扁桃酸。