第二章讲义脂生物化学
合集下载
生物化学课件 第2章 脂类化合物5
复旦大学2002年
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
3. 自然界常见的不饱和脂肪酸多具有反式结构。
中山大学2002年
4. 脂肪酸具有的哪些特征特别适合能量储存？
浙江大学生物化学2008年
思考题
5. 华南理工大学2007年 人体及高等动物体内的脂肪酸都是由（13）数碳原子构
成的一元酸，其中不饱和脂肪酸的双键都呈（14）构型，其 双键位置的表示方法之一为ω或(n)编号系统，一种ω3脂肪酸 意味着该脂肪酸在（15）端的第（16）个碳原子与第3个碳 原子之间存在双键。
（四） 脂肪酸盐与乳化作用
• 脂肪酸盐(如钠皂和钾皂)具有亲水基和疏水基，是典型的两 亲化合物，是一种离子型去污剂(ionic detergent)。
• 常见的离子型去污剂 胆汁酸盐(脱氧胆酸钠)、十二烷基硫酸 钠(sodium dodecylsulfate, SDS)
• 乳化作用：油滴作为亲水物体悬于水中形成乳胶的过程。
Sperm whales（抹香鲸） can dive up to 3000m. The oil in the organ in the head “freezes”. Low density-oil floats on water.Spermaceti oil and sperm whales’ buoyancy（浮力） control (or boxing in male aggression)
（四） 甘油三酯的理化性质 P93
1. 物理性质
• 溶解度：水不溶性，也无形成高度分散的倾向，甘油二 酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
• 熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪酸数目及碳链长 度的增加而增加。
• 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同 时，C2为不对称碳，有光学活性。 • 颜色和气味：是无色、无嗅、无味的稠性液体或蜡状固 体。
生物化学3-脂类化学
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C
OH
H2C O C (CH2)k CH3
甘油磷脂
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
（二）饱和脂肪酸
• 饱和脂肪酸---无双键 室温下多为固态， 生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂 酸存在分布广并且比较重要。
2020/2/12
（三）不饱和脂肪酸
• 单不饱和脂酸 • 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素
2020/2/12
2020/2/12
按其化学组成可分为：
• （一）单纯脂类（simple lipid）
由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡
• （二）复合脂类（compound lipid
）
由脂肪酸、醇和其他非
脂成分构成。如磷脂、糖脂
• （三）衍生脂质（derived lipid）
由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质， 如 取代烃、固醇类、萜等。
• 碳的个数大多分布在4-26之间；12-24多 见。
• 其通式为：R-COOH
2020/2/12
（一）脂肪酸的种类
• 短链脂肪酸 C4 • 中链脂肪酸 （C6~C10） • 长链脂肪酸（C12~C26） • 饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态 • 不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态
《生物化学脂化学》课件
其他与脂类相 关的疾病
深入研究其他与脂类 相关的疾病，如糖尿 病和肥胖症。
胆汁酸结石及 胆固醇
揭示胆汁酸结石形成 的机制，探索其与胆 固醇代谢的关系。
六、总结
脂类化学是生物化学中的重要领域，在人体内发挥着关键作用。通过本课件的学习，我们对脂类的结构、功能、 代谢和疾病有了更深入的了解。让我们一起综述这次学习之旅，强调脂类化学在人体内的重要性，并提出进一 步研究的方向。
《生物化学脂化学》PPT 课件
欢迎来到《生物化学脂化学》的PPT课件！在这里，我们将探索脂类化学的奥 秘，了解脂类的结构、功能、代谢和与疾病的关系。让我们一起开始这次精 彩的学习之旅吧！
一、引言
• 定义脂类化学 • 胆固醇和其生物功能 • 示例脂质分子结构
二、脂类结构
脂质生化结构
探索脂质分子的生化结构，了解 其在细胞中的重要作用。
血浆脂肪水平的调节
了解脂类在血浆中的调节机制， 以及其与心血管疾病的关联。
甘油三酯合成
揭示甘油三酯合成的关键步骤， 了解其在能量储存和膜组分合成 中的作用。
五、脂类与疾病
脂类代谢紊乱 疾病
探索脂类代谢紊乱疾 病的发病机制，如高 血脂症和脂肪肝。
临床治疗脂类 代谢紊乱的药 物
了解用于治疗脂类代 谢紊乱的药物，并探 索其作用机制和药效。
酯化合物的结构
深入研究酯化合物的结构，揭示 其在生物体内的功能。
磷脂的结构
探索磷脂的结构和组成，了解其 在细胞膜中的重要角色。
糖脂的结构
了解糖脂的独特结构，探索其在 细胞信号传导中的作用。
三、脂类功能
1 参与能量转化
了解脂类在人体能量转化中的重要性，以及 其与其他营养物质的关系。
生物化学脂类(第二章)
• 碘价表示油脂中脂肪酸的不饱和度。碘价越大， 不饱和度越大。 • 根据碘值可判断干性油的优劣。（思考题） • 采用氢化反应可以用植物油制造人造牛油。采用 卤化反应可以制造特种脂肪。 • 液体油脂不便运输，易酸败，海产油脂还有臭味， 可通过氢化或卤化加以改善。
思考题
猪油的皂化值是193～203，碘价是54～70； 椰子油的皂化值是246～265，碘价是8～10。 这些数据说明猪油和椰子油的分子结构有什 么差别。
4、心磷脂，即二磷脂酰甘油 （diphosphatidylglycerol简称DPG）
• 以甘油为桥将两个磷脂酰基连接起来，即甘油的第1、3位 羟基被两个磷脂酰基取代。心磷脂是唯一有抗原性的脂类。 在心肌线粒体的内膜中含量丰富，在植物和细菌的细胞中 也有发现。
二、鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)
第二章 脂类和生物膜
（Lipid and Biomembrane）
本章内容
• • • • • • 脂类概述：定义、分类与生物学功能 油脂的结构、性质及鉴定 磷脂的种类、结构、性质及作用 固醇的种类、结构及功能 其他脂类 生物膜的化学组成、结构与功能
第一节
概 述
• 脂类（Lipid）的定义：是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂 的有机分子，一般是由脂肪酸和醇所形成的酯及其衍生物。 • 脂质的元素组成主要是C、H、O，有些含N、P、S。 • 分类： 脂 可变脂 油 单 蜡 脂 脂类 固醇脂 糖脂
• 由鞘氨醇、脂酸、磷酸、含氮碱组成的脂质。含氮基团常 见的是胆碱和乙醇胺。 • 鞘氨醇(1,3－二羟基-2-氨基-4-烯基十八烷或2-氨基-4烯基-十八碳1,3,二醇）(P107)，第二位的氨基与脂肪酸 相连，形成神经酰胺（Cer）。（P108） • 鞘磷脂是神经酰胺1-位羟基（伯醇基）被磷脂酰胆碱或磷 脂酰乙醇胺酯化而成。 • 性质：鞘磷脂是白色晶体，对光、空气稳定，溶于热乙醇， 不溶于丙酮和乙醚。 • 功能：鞘磷脂是动物细胞膜如红细胞膜的成分，在神经组 织和脑组织中含量较高，与神经冲动的产生和传导有关。
生物化学第2章 脂质
；脂蛋白复合体中蛋白含量越多，复合体的密度越来，反之，脂质愈多密 度越小。以密度增加顺序分为：乳糜微粒、极低密度脂蛋白、中间密度脂
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页，编辑于星期一：十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子：极性C3羟基，非极性烷 烃侧链及甾核； •生物学作用：细胞膜的重要组成；
是类固醇激素和胆汁酸的前体；动 脉粥样硬化斑块成分之一；是生理 必需，但过量有害，例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页，编辑于星期一：十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来； •是机体内胆固醇的主要代谢产物； •3,7,12位上为α羟基，10及13位上甲
（三）脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度：
•烃链越长，溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点：
例如：室温下，12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多，熔点越低（有序性差，范德华力低） •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页，编辑于星期一：十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连，例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页，编辑于星期一：十六点 三分。
衍生脂类：萜类和类固醇
第三十二页，编辑于星期一：十六点 三分。
萜类与类固醇：
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后，形成甘油磷脂。
蛋白、低密度脂蛋白、高密度脂蛋白。因此可以通过密度梯度超速离心
方法分离血浆脂蛋白。
第三十八页，编辑于星期一：十六点 三分。
血浆脂蛋白
载脂蛋白
极性外壳层
磷脂 游离胆固醇
载脂蛋白
•两亲分子：极性C3羟基，非极性烷 烃侧链及甾核； •生物学作用：细胞膜的重要组成；
是类固醇激素和胆汁酸的前体；动 脉粥样硬化斑块成分之一；是生理 必需，但过量有害，例如胆结石就 是胆固醇的晶体。
第三十五页，编辑于星期一：十六点 三分。
2.2 固醇衍生物——胆汁酸
• 在肝脏中由胆固醇直接转化而来； •是机体内胆固醇的主要代谢产物； •3,7,12位上为α羟基，10及13位上甲
（三）脂肪酸的理化性质 ➢烃链的长度和不饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的溶解度：
•烃链越长，溶解度越低 ➢烃链的饱和度影响脂肪酸和含脂肪酸化合物的熔点：
例如：室温下，12:0到24:0的饱和脂肪酸为蜡状固体，同样链长的 不饱和脂肪酸则为油状液体。
•不饱和键越多，熔点越低（有序性差，范德华力低） •顺式异构体熔点比反式低
硫酸脑苷脂
唾液酸
神经节苷脂GM1a
第三十页，编辑于星期一：十六点 三分。
2. 甘油糖脂
二酰甘油分子3-OH以糖苷键与糖基相连，例如单半乳糖二酰基甘油。主 要存在于植物界和微生物中。
第三十一页，编辑于星期一：十六点 三分。
衍生脂类：萜类和类固醇
第三十二页，编辑于星期一：十六点 三分。
萜类与类固醇：
磷脂酸的磷酸基进一步被极性醇X-OH 酯化后，形成甘油磷脂。
生物化学 第二章 脂类
四、其他脂酰甘油类 1、 烷基醚脂酰甘油
2、 糖基脂酰甘油
第二节 磷脂类 甘油磷脂类（含甘油）鞘氨醇磷脂类（含鞘氨醇） 一、 甘油磷脂 ㈠组成 （天然存在的甘油磷脂都属于L—构型）
㈡甘油磷脂的命名
㈢几种甘油磷脂名称、分子组成 立体专一编号或sn—系统
（四）甘油磷脂的性质 物理性质 1．白色蜡状固体 2．用氯仿一甲醇提取 3．不溶于无水丙酮 4．在水中易形成微团 化学性质 电荷和极性 (pH=7 磷酸基团带负电荷) 水解作用 氧化作用
第二章
脂 类
第一节 引言 （一）脂质的定义 脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂类及其衍生 物
具有下列三个特征： 1、不溶于水而溶于有机溶剂 2、为脂肪酸与醇所组成的酯类 3、能被生物体所利用，作为构造，修补组织或供 给能量之用。
• （二）脂类的一般分类：
• 按化学组成分：
• 1、单脂 ：脂肪酸和醇类形成的酯 • • • 主要有甘油三酯和蜡； (油脂—甘油三酯；蜡—高级醇的脂肪酸酯)
7、光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 8、按甘油醛衍生物原则命名。
（2）化学性质---与酯键及所含的甘油和脂肪酸有关。 1、由酯键产生的性质----水解和皂化 皂化作用：碱水解甘油三酯的作用 皂化值——完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。
2、由不饱和脂肪酸产生的性质
（1）氢化和卤化 氢化：甘油三酯中不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化反应， 使双键饱和。
（五）重要的甘油磷脂 1． 磷脂酰胆碱（PC） ⑴结构 甘油 磷酸 脂肪酸 胆碱 ⑵性质 白色固体、易吸水、 氧化、控制机体代谢。
2.磷脂酰乙醇胺(PE)是植物含量最丰实的磷脂
3. 磷脂酰丝氨酸(PS) 与血液凝结有关.
生物化学 第二章脂类化学
目录
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
1.卵磷脂(lecithin) 细胞膜中存在大量含胆碱的磷脂即磷脂酰胆 碱(phosphatidylcholine)，又称卵磷脂，是组成细胞膜最丰富 的磷脂之一，其结构如下：
2. 脑磷脂(cephalin) 即磷脂酰胆胺(phosphatidylcholamine)，又 叫磷脂酰乙醇胺(phosphatidylethanolaine)，其结构如下：
目录
• 后者中多不饱和脂酸，机体自身不能合成，必
须由食物提供，是动物不可缺少的营养素，故
称为营养必需脂酸(essential fatty acid)，包括
亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。它们是前列腺 素、血栓烷及白三烯等生理活性物质的前体。
目录
脂类物质的基本构成：
甘油三酯
甘 油
FA FA FA
甘油磷脂 (phosphoglyceride)
甘 油
FA
FA
Pi X
X= 胆 碱 、 水 、 乙 醇胺、丝氨酸、 甘油、肌醇、 磷 脂 酰甘 油等 。
胆固醇酯
胆固醇
FA
目录
H 2C
OH
甘油
HO
CH
H 2C
OH
甘油三脂
O H 3C (CH
2 )n
O H 2C O CH H 2C O O C (CH
2 )m
CH3
C
O C (CH
2 )k
CH3
甘油磷脂
类脂 糖酯、胆固 醇及其酯、 磷脂
5﹪
目录
第四节
不饱和脂酸的分类及命名
一、脂酸的系统命名遵循有机酸命名的原则
系统命名法 标示脂酸的碳原子数即碳链长度和双键的位置。
△编码体系 从脂酸的羧基碳起计算碳原子的顺序。 ω或n编码体系 从脂酸的甲基碳起计算其碳原子顺序。
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
生物化学第2章脂类
第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。
（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。
如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。
ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。
3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。
根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。
每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。
如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。
生物化学第二章脂类化学讲课文档
*十八碳三烯酸（亚麻二烯酸）△9,12,15 linolenic acid -11亚麻仁油
CH2CH2CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH
*二十碳四烯酸（花生四烯酸）△5,8,11,14 arachidonic acid –50 卵磷脂 、胚磷脂
CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3COOH
第七页，共75页。
第二节甘油三酯的结构及性质
2.1 油脂的结构
第八页，共75页。
甘油三酯
脂肪酸与甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯） 脂类中含量最丰富的一大类，是动、植物贮脂的主要组分
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
第九页，共75页。
甘油三酯的命名
第十页，共75页。
甘油三酯的命名
➢编号顺序不能变
椰子油、奶油
十二酸*（月桂酸） lauric acid C11H23COOH 44
蜂蜡、椰子油
十四酸*（豆蔻酸） myristic acid C13H27COOH 54
肉豆脂、椰子油
十六酸*（软脂酸） palmitic acid C15H31COOH 63
动植物油
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
碘值 100g油脂所能吸收的碘的克数 表示油脂的不饱和度
酸值 (不饱和键过氧化生成小分子的酸)中和1克油脂中 的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数
(4)由羟基产生的性质
➢ 乙酰化值指从1g乙酰化的脂肪中分解出乙酸用KOH中和所需要 KOH的毫克数。
第二十页，共75页。
不饱和键的过氧化作用
氧化 甘油三酯（不饱和脂肪酸）
CH2CH2CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH
*二十碳四烯酸（花生四烯酸）△5,8,11,14 arachidonic acid –50 卵磷脂 、胚磷脂
CH2(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3COOH
第七页，共75页。
第二节甘油三酯的结构及性质
2.1 油脂的结构
第八页，共75页。
甘油三酯
脂肪酸与甘油所形成酯（脂酰甘油，脂酰甘油酯） 脂类中含量最丰富的一大类，是动、植物贮脂的主要组分
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
第九页，共75页。
甘油三酯的命名
第十页，共75页。
甘油三酯的命名
➢编号顺序不能变
椰子油、奶油
十二酸*（月桂酸） lauric acid C11H23COOH 44
蜂蜡、椰子油
十四酸*（豆蔻酸） myristic acid C13H27COOH 54
肉豆脂、椰子油
十六酸*（软脂酸） palmitic acid C15H31COOH 63
动植物油
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
碘值 100g油脂所能吸收的碘的克数 表示油脂的不饱和度
酸值 (不饱和键过氧化生成小分子的酸)中和1克油脂中 的游离脂肪酸所消耗的KOH的mg数
(4)由羟基产生的性质
➢ 乙酰化值指从1g乙酰化的脂肪中分解出乙酸用KOH中和所需要 KOH的毫克数。
第二十页，共75页。
不饱和键的过氧化作用
氧化 甘油三酯（不饱和脂肪酸）
生物化学第二章(共64张PPT)
❖
糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。
❖
动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。
1. 组成
（2）膜蛋白质
生物膜中含有多种不同的蛋白质，通常称为
膜蛋白。
❖ 根据它们在膜上的定位情况，可以分为外周
蛋白和内在蛋白。
❖ 膜蛋白具有重要的生物功能，是生物膜实施
功能的基本场所。
❖
1. 组成
外周蛋白 (peripheral protein)
有更大的实际应用价值；可用于膜结构特性、理化性质等方面的研究。
2．双层类脂膜
❖
❖
❖
这类膜是指具有双分子厚度，能有效分隔水溶液的超
薄类脂膜。双层类脂膜的厚度小于10 nm，具有两个
界面，不透光。
双层类脂膜的制备方法是：将一块聚四氟乙烯薄板中间
开一个直径1.5mm的小孔，将此板浸入水中，再将溶解
有双亲分子的溶液从孔的下端加入，最初形成一个厚的
1. 组成
（1）脂质
（磷脂、胆固醇、糖脂）
生物膜
（2）蛋白质
（3）糖类
（1）脂质
❖
①磷脂
Glycerophospholipids
主要是磷酸甘油二脂
。甘油中第1，2位碳
原子与脂肪酸酯基（主
要是含16碳的软脂酸
和18碳的油酸）相连
，第3位碳原子则与磷
酸酯基相连。不同的磷
脂，其磷酸酯基组成也
不相同。
1
2
3
1. 组成
卵磷脂的结构
1. 组成
②胆固醇Sterols
❖
❖
胆固醇是一种类脂化合物,
在生物膜中含量较多。
胆固醇以中性脂的形式分布在
双层脂膜内，对生物膜中脂类
第二章 脂质 山东大学生物化学ppt课件
COOH
（二）脂肪酸（FA）的特性
3、FA的溶点与沸点 • 随着链的长度的增加而升高，通常C10以下的 FA（饱合）室温下是液体的，长链的饱合FA 是固体的。 • 对不饱合FA，由于双键的存在，使得FA的溶
点与沸点下降，双键越多，其熔点也就越低。
如硬脂酸溶点为70º C，而油酸（一个不饱合键）
为14º C。
O C OH O O C OH
OH
R2 C OH R3
皂 化（saponification)
油脂的碱水解作用称为皂化。
产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油
O CH2 O C R1 O CH O C R2 O CH2 O C R3
+3KOH
皂化 CH2 OH
CH2
CH OH OH
O R 1 C - OH R1 COO O-
• 饱和脂肪酸：
来源 系统命名
软脂酸（棕榈酸），n-十六碳烷酸，16：0 硬脂酸， 花生酸， n-十八碳烷酸，18：0 n-二十碳烷酸，20：0
棕榈酸
亚麻酸
不饱和脂肪酸：
油 酸：顺-十八碳-9-稀酸，
亚油酸：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，
18：1△9c，
18：2△9c，12c
亚麻酸：全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：3△9c，12c，15c
第三节、三酰基甘油的性质 一、物理性质
• 脂肪一般为无色，无嗅，无味，呈中性，
比重略小于1。 • 脂肪不溶于水，而易溶于非极性有机溶 剂。在有乳化剂的存在下，油脂可与水 混合成乳状液。
• 天然脂肪一般无明确的熔点。
一、物理性质
• 如甘油1，3位上的羟基上的脂肪酸取代基 不同时，第2位上的碳原子成为手性碳原子， 具有旋光性。 • 脂肪具有折光性。
第二章脂生物化学
1、非极性脂质 该类脂质在水中的溶解度 极低，在空气-水界面或油-水界面也不能 分散成单分子层（monolayer）。属于该类 的有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和 长链一元醇形成的酯等。
2、极性脂质 该类脂质又可分为三类：
（1）I类极性脂质，能分散形成稳定的单分 子层，能掺入双分子层，但自身不能形成 膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属 于这类脂质。
人体必需脂肪酸
❖ 亚油酸18:29c,12c ω-6系的原初成员 γ-亚麻酸(18:36c,9c,12c) 花生四烯酸（20:45c,8c,11c,14c）
❖ α-亚麻酸18:39c,12c ,15c ω-3系的原初成员
EPA—二十碳五烯酸 （20:55c,8c,11c,14c,17c） DHA—二十二碳六烯（22:64c,7c,10c,13c,16c,19c）
自然界一些常见的脂肪酸
天然脂肪酸的特点
1.碳骨架类型：多为线型，少数环型。 2.碳骨架长度：12-24，多为偶数。 3.双键数目：1-4，少数达6个。 4.双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在 C9-C10，多不饱和脂肪酸其余双键在C9和烃 连的末端之间(通常在12和15 )，以非共 轭形式存在(-CH2-CH=CH-CH2-CH=CHCH2-) 。 5.双键类型：多为顺式，少数反式。
第一节 脂质概述 一、脂质定义
❖ 生物脂质是一类范围很广的化合物，化学 成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于 水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有 机溶剂（即脂溶性，fat-soluble）的生 物有机分子的总称。
❖ 绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类 及其衍生物。由C、H、O元素组成，有的 还含N、P、S。
18 γ-亚 十八碳-
18:3∆6c,9c,12c CH3(CH2)4(CH=CHCH2)3
第2章 脂质 生物化学
最基本的结构物质 脂质包括磷脂、鞘 脂 脂、胆固醇和其他 脂类等，其中以磷 质 脂为主要成分。
YOUR SITE HERE
脂类的生物学作用
第 2 章
3、保温作用；
4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震 等；
脂 质
5、提供并促进脂溶性维生素的吸收
YOUR SITE HERE
饱和脂肪酸（saturated fatty acid）
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂 质
酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯<三酰 甘油>) 蜡（含14-36C个碳原子的饱和或不饱和 脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形 成的酯）
YOUR SITE HERE
⑵
蜡（wax）
是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的 第 2 高级酯类物质。 章
脂 质
YOUR SITE HERE
II按能否被碱水解分类 皂化脂类 非皂化脂类
YOUR SITE HERE
是否含有脂肪酸
第 2 皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪 章 酸盐）的脂类。
肥皂是脂肪酸金属盐的总称，RCOOM,皂化反应 非皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪 脂 酸盐）的脂类。
II 按能否被碱水解分类
质
主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。
第 2 分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸。 章
①低级（n≤10）：常温下为液态 ②高级（n＞10）：常温下为固态
脂 质
YOUR SITE HERE
不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）
第 2 章
是指碳链中含有碳碳双键的脂肪酸。
CH 2 CH CH CH 2
COOH
脂 质
油酸（顺-Δ9-十八碳烯酸）
YOUR SITE HERE
脂类的生物学作用
第 2 章
3、保温作用；
4、保护内脏的作用：支撑、衬垫、防震 等；
脂 质
5、提供并促进脂溶性维生素的吸收
YOUR SITE HERE
饱和脂肪酸（saturated fatty acid）
由脂肪酸和醇类所形成的酯
脂 质
酰基甘油酯（最丰富的为甘油三酯<三酰 甘油>) 蜡（含14-36C个碳原子的饱和或不饱和 脂肪酸与含16-30C个碳原子的一元醇所形 成的酯）
YOUR SITE HERE
⑵
蜡（wax）
是高级脂肪酸与高级一元醇所生成的 第 2 高级酯类物质。 章
脂 质
YOUR SITE HERE
II按能否被碱水解分类 皂化脂类 非皂化脂类
YOUR SITE HERE
是否含有脂肪酸
第 2 皂化脂类：一类能被碱水解而产生皂（脂肪 章 酸盐）的脂类。
肥皂是脂肪酸金属盐的总称，RCOOM,皂化反应 非皂化脂类：不能被碱水解而产生皂（脂肪 脂 酸盐）的脂类。
II 按能否被碱水解分类
质
主要有不含脂肪酸的萜类和固醇类。
第 2 分子中碳原子间以单键相连的一元羧酸。 章
①低级（n≤10）：常温下为液态 ②高级（n＞10）：常温下为固态
脂 质
YOUR SITE HERE
不饱和脂肪酸（unsaturated fatty acid）
第 2 章
是指碳链中含有碳碳双键的脂肪酸。
CH 2 CH CH CH 2
COOH
脂 质
油酸（顺-Δ9-十八碳烯酸）
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1．单纯脂质：指脂肪酸与醇类（甘油、长 链醇）形成的酯。它又可分为：
（1）甘油三酯： 由3分子脂肪酸和1分子甘 油组成；
（2）蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固 醇组成。
2．复合脂质：指除含脂肪酸与醇类外，还 含有其他非脂质分子的成分。按非脂成分 不同可分为：
（1）磷脂：其非脂成分为磷酸和含氮碱 （胆碱、乙醇胺）。
（1）取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐和高 级醇等；
（2）萜类：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍 生物。包括许多天然色素（如胡萝卜素）、 香精油、天然橡胶等；
（3）固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性 激素、肾上腺皮质激素等；
（4）其他脂质：如维生素A、D、E、K，脂蛋 白等。
❖ 根据参与的醇不同，脂质可分为： 1.甘油脂 2.鞘脂（鞘氨醇） ❖ 根据碱水解性质，脂类可分为： 1.可皂化脂 2.不可皂化脂 ❖ 根据极性，脂类可分为： 1.非极性脂 2.极性脂
二、脂质分类
❖ 根据化学结构及脂的组成，脂质可分为： 1.单纯脂质（Simple lipids） 甘油、长链醇和脂肪酸酯化形成 2.复合脂质（Lipid complex） 包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂 （脑苷脂和神经节苷脂）。 3.衍生脂质 — 萜类、固醇和类固醇类 及其他如维生素A、D、E、K等。
(软脂酸)
油脂
18 硬脂酸 n-十八酸 18:0 CH3(CH2)16COOH 69.6 动植物
油脂
20 花生酸 n-二十酸 20:0 CH3(CH2)18COOH 76.5 花生油
不饱和脂肪酸
16 棕榈 十六碳-9-烯
油酸
酸(顺)
16:1∆9c
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7 COOH
18 油酸 十八碳-9-烯 酸(顺)
碳原 通俗名 子数
系统名 简写 符号
结构
熔 点 存在 (℃)
饱和脂肪酸
12 月桂酸 n-十二酸 12:0 CH3(CH2)10COOH 44.2 可可油
14 (肉)豆 n-十四酸 14:0 CH3(CH2)12COOH 53.9 肉豆
蔻酸
蔻油
16 棕榈酸 n-十六酸 16:0 CH3(CH2)14COOH 63.1 动植物
三、脂质功能
1.能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能 量贮存形式。 2.结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一 半的部分。 3.活性物质：有些脂类虽然数量相对较低， 但在调节代谢（维生素）、调节生理及酶的 辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳 定体、乳化等方面都起着关键作用。
4.保护作用：还有些脂质有防止机械损伤 、防止热量散发、防水、抗蒸腾及防寄生
1、非极性脂质 该类脂质在水中的溶解度 极低，在空气-水界面或油-水界面也不能 分散成单分子层（monolayer）。属于该类 的有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和 长链一元醇形成的酯等。
2、极性脂质 该类脂质又可分为三类：
（1）I类极性脂质，能分散形成稳定的单分 子层，能掺入双分子层，但自身不能形成 膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属 于这类脂质。
反式）标明双键的构型。
硬脂酸 亚油酸
[正]十八[烷]酸 简写符号为18:0； 顺，顺-9,12-十八[碳]二烯酸 简写符号为18:2∆9c,12c。
通俗名: 系统名:
简写符号:
DHA（脑黄金） 二十二碳六烯酸 (docosahexenoic acid) 22:64c,7c,10c,13c,16c,19c
第二章脂生物化学
精品
第一节 脂质概述 一、脂质定义
❖ 生物脂质是一类范围很广的化合物，化学 成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于 水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有 机溶剂（即脂溶性，fat-soluble）的生 物有机分子的总称。
❖ 绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类 及其衍生物。由C、H、O元素组成，有的 还含N、P、S。
18 γ-亚 H3(CH2)4(CH=CHCH2)3
麻酸 6,9,12-三烯
(CH2)3COOH
酸(全顺)
20 花生四
二十碳-
20:4∆5c,8c,11c,14c CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4
烯酸 5,8,11,14-
(CH2)2COOH
物侵袭的保护作用。 5.信号传导：激素及胞内信使（PIP2等）
第二节 脂质 一、脂肪酸（Fatty acids）
❖ 脂肪酸（ FA ）为碳链为4-36碳的碳氢化 合物的羧酸，这些碳链在一些脂肪酸中为 饱和的不分支脂肪酸，而其他的则含有一 个或多个双键，也有一些含有三碳的环或 含有羟基、甲基等。 ① 饱和脂肪酸 ② 不饱和脂肪酸
❖ 每个脂肪酸可以有通俗名、系统名和简写
符号。简写的方法是：
①写出脂肪酸的碳原子数目；
②写出双键的数目，两者之间用冒号（:）隔 开；
③双键的位置用∆（delta）及右上标数字来 表示，数字是指双键键合的两个碳原子号码 （从羧基端开始计数）中较低者；
④在号码后面用c（cis，顺式）和t（trans，
2）II类极性脂质，是成膜分子，能分散形 成稳定的双分子层和微囊。主要有甘油磷 脂类、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷脂等。
（3）III类极性脂质，能分散形成单分子层， 但因在水中和水界面均具有可溶性，形成 的单分子层不稳定。如常见的去污剂、溶 血卵磷脂、软脂酰和油酰CoA、结合和游离 胆汁盐、硫酸化胆汁醇等。
18:1∆9c
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7 COOH
18 亚油酸 十八碳9,12-二烯酸 (顺,顺)
18:2∆9c,12c
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2 (CH2)6COOH
18 α-亚麻 十八碳-
18:3∆9c,12c,15c
酸(亚麻 9,12,15-三
酸) 烯酸(全顺)
CH3CH2(CH=CHCH2)3 (CH2)6COOH
根据醇成分的不同，磷脂又分为甘油 磷脂（如甘油磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰 乙醇胺等）和鞘氨醇脂磷（简称鞘磷脂）。
（2）糖脂：其非脂成分为糖（单己糖、二 己糖等）。
根据醇成分的不同，糖脂又分为鞘糖脂 （如脑苷脂，神经节苷脂）和甘油糖脂。
❖ 鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂类。
3．衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而 来，但也有脂质一般性质的物质。