8.6 卤代烃的制备 重要卤代烃
教学重点(1)卤代烃的化学性质及其制备方法(2)SN2(精)
氯甲烷 碘代仲丁烷 甲基氯 仲丁基碘 methyl chloride sec-butyl iodide
氯代叔丁烷 叔丁基 tert-butyl chloride
二、命名
2、较复杂的卤代烃 按系统命名法命名；卤原子作为取代基。一般是以含卤原 子的最长碳链作为主链。英文命名时分别将卤原子以词头 氟（fluoro）、氯（chloro）、溴（bromo）、碘（iodo） 表示之。
二、命名
5、卤代环烷烃的命名
环烷烃烃为母体，卤原子为取代基。
Br CH3
（1R，2S）--1—甲基—2—溴环己烷 （1S，2R）--1—bromo—2--methylcyclohexane
第一节 卤代烃的分类、命名及同分异构体
三、同分异构现象
碳干异构、卤原子的位置异构。比烷烃更多异构体。
B、与金属锂的反应
CH3CH2CH2CH2Br ( C2H5)2O CH3CH2CH2CH2Li Li 10 0 C 80--90％ LiBr
烷基锂和格氏试剂一样，遇含活泼氢的化合物 也会分解。烷基锂与碘化亚铜反应生成二烷基 铜锂。
2
CH3CH2CH2CH2Li
CuI
( C2H5 )2O
(CH3CH2CH2CH2)2CuLi
微热一分钟
2、消除反应
（3）反应的选则性
消除反应有时可以在碳链的两个不同方向进行；实验证明，反 应的主产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。这个经验规律叫 做札依采夫（Saytzeff）规则。
CH3 CH3CH2CCH3 Br KOH C2H5OH CH3 CH3CH==CCH3
71
0 0
CH3CH2CHCH3 Br
高二下学期化学《卤代烃》集体备课教案
高二下学期化学《卤代烃》集体备课教案一、教育目标通过本次课程，学生应该达到下述教育目标：1. 掌握卤代烃的基本概念、命名规则、性质和制备方法；2. 了解卤代烃在生产和生活应用中的重要作用；3. 培养学生的实验精神及实验操作技能；4. 拓展学生的思维和知识面。
二、教学内容1. 卤代烃的概念和分类；2. 卤代烃的命名规则；3. 卤代烃的物理和化学性质；4. 卤代烃的制备方法；5. 卤代烃在生产和生活应用中的重要作用。
三、教学重点1. 卤代烃的基本概念和分类；2. 卤代烃的命名规则；3. 卤代烃的物理和化学性质。
四、教学难点1. 卤代烃的制备方法；2. 卤代烃在生产和生活应用中的重要作用。
五、教学方法1. 授课法：介绍卤代烃的基本概念、命名规则、性质和制备方法，结合实例进行讲解和解答学生的问题；2. 实验法：通过实验操作，让学生加深对卤代烃的认识和理解；3. 探究法：通过讨论和小组活动等方式，培养学生的思维和知识面。
六、教学过程1. 介绍卤代烃的概念和分类，让学生了解卤代烃是有机化合物的一类，根据溴、氯和碘等元素的不同，可分为卤代烃、氯代烃和碘代烃；2. 讲解卤代烃的命名规则，包括主链选择、取代基的编号、取代基的前缀和后缀等，让学生掌握化合物的正式名称以及常见的简称；3. 介绍卤代烃的物理和化学性质，包括物态、溶解性、沸点和熔点等，以及卤代烃的亲电取代反应、消旋和裂解反应等；4. 介绍卤代烃的制备方法，包括从烃类或醇类制备以及氢卤酸加成法、卤代烃的置换法和加热法等；5. 介绍卤代烃在生产和生活应用中的重要作用，包括制药工业中的应用、重要有机合成反应中的应用以及防火、杀虫、熏蒸等方面的应用；6. 进行实验操作，让学生参加氢卤酸加成法合成卤代烃的实验，培养其实验意识和实验操作技能；7. 组织小组讨论或活动，让学生自主探究卤代烃在有机合成反应中的应用。
七、教学资源1. 教材：教育部推荐的高中化学教材；2. 实验设备和试剂：卤代烃样品、氢卤酸、连续滴定管等；3. 多媒体教学设备：高清投影仪、电脑等。
卤代烃教案
卤代烃教案引言：卤代烃是有机化学中的重要化合物之一，也是许多有机合成反应的重要中间体。
本教案将介绍卤代烃的基本概念、性质及其在有机合成中的应用。
学生通过学习卤代烃的教案，将能够深入了解卤代烃的结构、命名、制备方法以及常见的反应类型，从而为他们今后的有机实验和研究提供进一步的基础。
一、卤代烃的概念和性质1. 卤代烃的定义：卤代烃是指分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘或氟）取代烃中的氢原子所形成的有机化合物。
2. 卤代烃的命名：卤代烃根据卤素的种类和数量，以及烃基的碳原子数目进行命名，常见的命名方式有IUPAC命名法和通用命名法。
3. 卤代烃的性质：卤代烃通常呈无色液体或晶体，有特殊的臭味。
它们在常温下通常是不可混溶的，且密度较水大。
卤代烃具有较高的沸点和熔点，同时也具有较强的挥发性和毒性。
二、卤代烃的制备方法1. 卤代烃的制备方法主要有两种：a. 直接卤代：通过将烃与卤素直接反应来制备卤代烃。
这种方法常采用加热反应，在溶液中加入催化剂可以加快反应速度。
b. 间接卤代：通过烃的氢原子与卤化物之间的置换反应来制备卤代烃。
该方法常用于烃中氢原子难以置换的情况。
三、常见的卤代烃反应类型1. 反应类型：a. 卤素原子的取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团所取代，如自由基取代反应、亲电取代反应等。
b. 亲核取代反应：卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂（如醇、胺等）取代，生成醇、胺等化合物。
四、卤代烃在有机合成中的应用1. 卤代烃作为反应的底物：卤代烃可以作为重要的底物参与有机合成反应，如芳香化反应、烷基化反应等。
2. 卤代烃作为反应的中间体：卤代烃也可以作为有机合成反应的中间体，参与到复杂的反应过程中，如氯代化反应、溴代化反应等。
结论：通过本文档的学习，我们了解了卤代烃的概念和性质，学会了卤代烃的命名方式和制备方法。
同时，我们还了解了卤代烃在有机合成反应中的重要应用。
这些基础知识为我们今后的有机实验和研究提供了有力的支持和指导，帮助我们更好地理解并运用卤代烃在有机化学中的作用。
大学有机化学卤代烃教案
课时：2课时教学目标：1. 理解卤代烃的概念、分类和命名方法。
2. 掌握卤代烃的物理性质和化学性质。
3. 了解卤代烃的制备方法和应用。
教学重点：1. 卤代烃的分类和命名方法。
2. 卤代烃的物理性质和化学性质。
教学难点：1. 卤代烃的命名方法。
2. 卤代烃的化学性质。
教学准备：1. 多媒体课件2. 卤代烃样品3. 实验仪器教学过程：第一课时一、导入1. 提问：什么是烃？烃有哪些性质？2. 引入卤代烃的概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
二、新课讲解1. 卤代烃的分类- 根据烃基结构：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃- 根据卤原子的数目：一元卤代烃、二元卤代烃等2. 卤代烃的命名- 饱和卤代烃：按照烷烃的命名方法，用“卤代”替换“烷”字- 不饱和卤代烃：按照烯烃或炔烃的命名方法，用“卤代”替换“烯”或“炔”字- 卤代芳烃：按照芳烃的命名方法，用“卤代”替换“苯”字3. 卤代烃的物理性质- 沸点：随着分子中碳原子和卤素原子数目的增加而升高（氟代烃除外）- 密度：随碳原子数增加而降低- 溶解性：不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂三、课堂练习1. 给出几个卤代烃的分子式，让学生写出它们的名称。
2. 根据卤代烃的物理性质，判断下列卤代烃的沸点、密度和溶解性。
四、小结1. 总结本节课所学的卤代烃的概念、分类、命名方法和物理性质。
2. 强调卤代烃的命名方法和物理性质。
第二课时一、导入1. 回顾上一节课所学的卤代烃的物理性质。
2. 提问：卤代烃有哪些化学性质？二、新课讲解1. 卤代烃的化学性质- 水解反应：卤代烃与水反应，卤素原子被羟基取代- 消去反应：卤代烃与醇溶液反应，卤素原子和相邻碳原子上的氢原子被消去- 取代反应：卤代烃与卤素反应，卤素原子被另一个卤素原子取代2. 卤代烃的制备方法- 由烃与卤素单质反应制得- 由醇与卤化氢反应制得三、实验演示1. 实验一：卤代烃的水解反应2. 实验二：卤代烃的消去反应四、课堂练习1. 根据卤代烃的化学性质，判断下列反应的类型。
大学有机化学 第8章 卤代烃【精选】
CH3 CH3
CH3 C CH2Br CH3
H
+
C CHCH3 CH3
C2H5OH
解离
CH3
CH3 C CH2+ CH3
O S OO
O CH3OSOCH3
O
O CH3OSO-
O
2）离去基团的影响
碱性基团R3C －、R2N－、RO－、HO－等不能作 为离去基团进行亲核取代反应，像R-OH、ROR等，只
有在酸性条件下形成RO+H2和RO+HR后才能离去。
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
CH3CH2CH2CH2Br + OH-
*3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。 *4.该反应是一个二级动力学控制的反应。
Walden (瓦尔登 ) 转化。构型转化是SN2反应 的立体化学特征。
C6H13
*I- +
CI
CH3
H
CH3COCH3
C6H13
*I C
+ I-
CH3 H
为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳
原子？
Sp3
Nn:- + C L
偕二卤代
烃
CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform) Br
(CH3)2CHCH2Cl
一级卤代烷
CH3CH2CHCH3
二级卤代烷
(CH3)3C-I
三级卤代烷
(伯卤代烃)
(仲卤代烃) (叔卤代烃)
8.1.2 卤代烃的命名
1.普通命名法: 卤（代）某烃或某烃基卤
n-C4H9-Cl 正丁基氯
8.2 卤代烃的制备
一 由醇制备（参见醇）醇与SOCl2、HX或 PX3(X=I, Br)反应。 二 用卤代烷与卤素交换
《卤代烃》 知识清单
《卤代烃》知识清单一、卤代烃的定义和分类卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
按照卤素原子的种类，卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
根据分子中卤原子的数目，又可分为一卤代烃和多卤代烃。
而根据烃基的结构不同，卤代烃还能分为饱和卤代烃（卤代烷烃）、不饱和卤代烃（如卤代烯烃、卤代炔烃）和芳香族卤代烃。
二、卤代烃的物理性质1、状态常温下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气体；其余的卤代烃，如溴乙烷、氯苯等多为液体；而高级卤代烃一般是固体。
2、溶解性卤代烃一般不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，如乙醇、乙醚、苯等。
3、密度多数卤代烃的密度比水大，但一氯代烃的密度通常比水小。
三、卤代烃的化学性质1、取代反应（水解反应）卤代烃在碱性条件下（如氢氧化钠溶液）可以发生水解反应，生成醇和相应的卤化氢。
例如，溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₃CH₂OH ＋ NaBr2、消去反应在一定条件下（如氢氧化钠的醇溶液、加热），卤代烃可以脱去卤化氢，生成不饱和烃。
例如，溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热：CH₃CH₂Br ＋NaOH → CH₂=CH₂↑ ＋ NaBr ＋ H₂O需要注意的是，与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子才能发生消去反应。
四、卤代烃的制备1、烷烃与卤素单质的取代反应例如，甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳等卤代烃。
2、不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应例如，乙烯与氯化氢加成可以得到氯乙烷：CH₂=CH₂＋HCl → CH₃CH₂Cl五、卤代烃的用途1、制冷剂如氟利昂（氟氯代烃），曾广泛用于冰箱和空调的制冷剂，但由于其对臭氧层的破坏，已逐渐被限制使用。
2、灭火剂如四氯化碳，曾经是一种常用的灭火剂，但由于其毒性和对环境的影响，也已逐渐被淘汰。
3、有机溶剂卤代烃在有机合成中常被用作溶剂，如氯仿、二氯甲烷等。
有机化学中的卤代烃的合成方法
有机化学中的卤代烃的合成方法卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，广泛应用于医药、农药、合成材料等领域。
本文将介绍有机化学中常见的卤代烃合成方法，涵盖了卤代烃的制备、反应以及一些实际应用。
一、卤代烃的制备方法1. 直接卤代反应直接卤代反应是最常见的卤代烃合成方法之一。
该方法通常是通过底物与卤素（如氯、溴、碘）在适当的条件下反应得到卤代烃。
例如，将烷烃与氯气在紫外光或阳光下反应，就可以得到相应的氯代烃。
2. 化学卤代反应化学卤代反应是指利用化学试剂将底物中的氢原子替换为卤素。
其中，氯代烃的制备常用的化学试剂包括三氯化磷（PCl3）、四氯化碳（CCl4）等；溴代烃的制备则常使用硫酸或氢溴酸与底物反应；碘代烃的制备通常采用氢碘酸等试剂。
3. 卤化物的还原卤化物的还原是另一种常见的卤代烃合成方法。
这种方法通常是将卤化物与还原剂反应，使卤素原子脱离底物，生成相应的卤代烃。
例如，可以利用锌和醋酸酐还原氯化烷烃，制备相应的氯代烃。
二、卤代烃的反应方法1. 消除反应消除反应是卤代烃常见的反应类型之一。
卤代烃与碱或碱性试剂反应，其中碱可以是氢氧化钠、氢氧化钾等。
这种反应可以使卤代烃中的卤素原子脱离，生成相应的烯烃或炔烃。
消除反应在有机合成中有着广泛的应用，常用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。
2. 反应取代反应取代是卤代烃与其他试剂发生取代反应的过程。
这种反应可以在不同的条件下进行，例如常温下使用亲核试剂进行取代反应，或者在高温下使用金属试剂、有机金属试剂等。
3. 卤代烃的还原反应卤代烃通常是在还原剂的作用下发生还原反应。
例如，利用金属锂或铝与氯代烃反应，可以得到相应的烷烃。
还原反应在有机合成中也是常见的一类反应，常用于合成饱和烃、环烷化合物等。
三、卤代烃的应用1. 医药领域卤代烃在医药领域有着广泛的应用。
例如，一些抗生素药物中常含有氯代烃、溴代烃等卤代烃结构，这些化合物可以起到抑制细菌生长的作用。
此外，卤代烃还可用于合成具有药物活性的化合物，如抗癌药物和抗病毒药物等。
卤代烃的制备
卤代烃的制备卤代烃是一类重要的有机合成中间体。
通过卤代烷的取代反应，能制备多种有用的化合物，如腈、胺、醚等。
在无水乙醚中，卤代烷和镁作用生成格氏试剂RMgX ，后者和羰基化合物如醛、酮及二氧化碳作用，可制得醇、酸。
制备卤代烃的原料，多为结构上对应的醇。
实验室中最常用的卤代烷是溴代烷。
其主要合成方法是由醇和HBr （47%）作用，使醇中的羟基被溴原子取代。
R-OH + HBr H 2SO 4R-Br + H 2O为了加速反应和提高产率，操作时常加入浓硫酸作催化剂，或采用浓硫酸和NaBr 、KBr 作溴代试剂。
NaBr + H 2S O 4NaHS O 4 + HBr 由于硫酸的存在可能会使醇脱水成烯和醚，所以制取叔溴代烷时主要产物为烯烃。
但叔醇与HBr 的反应较容易，只需47%HBr 即可，不必加硫酸催化。
为除去反应后多余的原料醇和副产物醚，可用硫酸洗涤。
氯代烃可用醇和SOCl 2或浓HCl 在ZnCl 2存在下制取。
碘代烷可通过醇和PI 3或P+I 2作用下而制得。
芳香族氯代和溴代物一般是用卤素（Cl 2或Br 2）在铁粉或三卤化铁催化下与芳香族化合物作用而制得。
芳香族氟代和碘代物则常通过重氮盐方法来制取。
正溴丁烷的制备实验目的：1、学习正溴丁烷的制备原理和方法2、练习回流、蒸馏、分液、液体干燥和气体吸收操作实验重点：卤代烃的制备方法实验难点：粗产物的提纯，即分步多次洗涤课时安排：6学时实验原理：正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热即得。
NaBr + H 2S O 4NaHS O 4 + HBrn-C 4H 9OH + HBr 24n-C 4H 9Br + H 2O副反应：24n-C 4H 9OHCH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O 242 n-C 4H 9OH (n-C 4H 9)2O + H 2O2 HBr + H 2SO 4 ==== Br 2 + SO 22O实验步骤：六步 1、加料 2、回流 3、蒸馏 4、洗涤 5、干燥 6、蒸馏100mL 圆底烧瓶 加10mLH O 1.加料14mL 浓硫酸分次，振摇9.2mL 正丁醇混匀，冷却 13g 溴化钠振摇，沸石2粒 2.回流 安装回流冷凝管5%氢氧化钠吸收尾气振摇下回流0.5hr 3.蒸馏冷却后，改成蒸馏， 补加沸石2粒 4.洗涤馏液10mL 水10mL 浓硫酸10mL 水10mL 饱和碳酸氢钠10mL 水5.干燥 无水氯化钙（1~2g ）6.蒸馏 过滤后蒸馏（99~103℃），7~8g为了提高产率，所采取的措施有：1、 浓硫酸过量，其作用有：a 、 吸收反应中生成的水，使HBr 保持较高的浓度，加速反应的进行；b 、 使醇羟基质子化，容易离去；c 、 使反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核取代变回原来的醇。
卤代烃的制备方法
卤代烃的制备方法1. 单质卤素和烃反应法：将单质卤素（如氯、溴、碘）和烃在光照或加热条件下反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于用作溶剂和中间体的短链烃。
将无色液体氯气和苯反应，可以得到无色液体苯基氯。
2. 硫酸酸化法：将烃先与浓硫酸反应，然后再与单质卤素反应，即可得到卤代烃。
此方法适用于不适用直接卤化的烃。
催化剂法合成的短链醇就适用于此法制备相应卤代烃。
3. 氯化亚铁还原法：将烃加入盐酸和氯化亚铁的混合物中，加热反应后即可得到相应的卤代烃。
此方法适用于反应比较平稳的烃，例如苯、甲苯等。
4. 交换反应法：将烃与卤代烃反应，其烃基替换卤基的生成相应的卤代烃。
这种方法适用于含有易于交换的烷基或烯基的化合物，如没有甲基、乙烯基、丙烯基等。
5. 水合氯醛化法：将烯烃与HC1在水的存在下反应，生成相应的卤代醇化合物。
这种方法适用于烯丙烯醇和环烯烃类的化合物。
6. 卤素化试剂反应法：将烃和卤素化试剂（如三氟化硼-氯化亚铁、四溴化四物等）反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于需要反应速度快的化合物。
7. 原位卤代法：将烃和卤代试剂（如氯化亚铁等）在催化剂或溶媒的存在下反应，生成相应的卤代烃。
此方法适用于对卤素具有选择性的烃。
8. 溴化铝催化法：将溴化铝作为催化剂，将烯烃和卤代试剂（如氯化亚铁）一起反应，生成相应的卤代烃。
这种方法适用于不容易与卤素直接反应的化合物。
9. 硫酸铵催化法：将硫酸铵和卤代试剂一起加入与烃混合的溶剂中，在加热时，生成相应的卤代烃。
此方法适用于烷基和烯基的中长链烃。
10. 溶剂助剂法：在卤代试剂和烃的混合物中加入溶剂助剂，如四氢呋喃、二甲苯等。
在加热时，生成相应的卤代烃。
此方法适用于反应比较平稳的化合物。
卤代烃的制备方法很多，并且适用于不同的化合物。
在进行制备时，应根据化合物的特性来选择合适的方法。
化学实验中需要注意的安全问题和环保措施也需严格遵守。
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理
大学化学教案：有机化学中的卤代烃合成与反应机理介绍有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究的是有机化合物的合成、结构、性质和反应机理。
卤代烃是有机化合物中含有卤素（氯、溴、碘或氟）的一类化合物。
在有机化学中，合成和研究卤代烃的反应机理是一项重要的内容。
本教案将介绍有机化学中卤代烃的合成方法以及其反应机理。
合成方法1. 单官能团卤代烃的合成单官能团卤代烃是只含有一个官能团（如醇、醚、酮等）的卤代烃。
常见的单官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 卤素直接取代反应这是最常见的合成单官能团卤代烃的方法之一。
该反应会将卤素直接取代掉原有的官能团。
例如，醇可以通过与氯化亚砜（SOCl2）反应生成卤代烃。
b. 氢化卤代反应氢化卤代反应是第二种常见的单官能团卤代烃合成方法。
该反应会将卤素还原为氢原子，并与官能团的残基结合生成新的官能团。
例如，醛可以通过与氢氯酸反应生成卤代醇。
c. 磷酸盐酯与卤化物反应磷酸盐酯与卤化物反应是合成醚类化合物的常见方法。
该反应中，磷酸盐酯会与卤化物发生取代反应，生成醚类化合物。
例如，乙醇可以与氯化亚砜反应生成乙醚。
2. 多官能团卤代烃的合成多官能团卤代烃是含有两个或多个官能团的卤代烃。
由于多官能团的存在，其合成方法相对较复杂。
常见的多官能团卤代烃合成方法有以下几种：a. 分步合成法分步合成法是一种将两个或多个官能团逐一引入化合物中的方法。
首先，合成第一个官能团的卤代烃，并进行必要的保护反应。
然后，在保护反应后的卤代烃中引入第二个官能团，并继续进行保护反应等。
通过多次重复这个过程，最终得到多官能团卤代烃。
b. 立体选择性反应立体选择性反应是利用官能团的空间构型来合成多官能团卤代烃的方法。
通过选择适当的反应条件，使得官能团的引入具有一定的空间构型要求。
例如，通过选择具有立体选择性的还原剂，可以将酮中的卤素还原为卤代醇。
c. 反应序列法反应序列法是将多个反应连续进行，最终得到多官能团卤代烃的方法。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类重要的有机化合物，具有广泛的制备和应用领域。
本文将介绍卤代烃的制备方法和可应用的领域。
1. 制备方法卤代烃的制备方法主要有以下几种：（1）卤化物的取代反应：通过将醇、醚等物质与卤化氢反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将甲醇与氯化氢反应，可以得到氯甲烷。
（2）取代反应：通过将烃类物质与卤素（氯、溴、碘）反应，可以得到相应的卤代烃。
例如，将甲烷与氯气反应，可以得到氯甲烷。
（3）氨基取代反应：通过将氨基化合物与卤素反应，可以制备相应的卤代烃。
例如，将氨与溴反应，可以得到溴甲烷。
（4）自由基取代反应：通过利用自由基反应，将氯、溴或碘引入有机化合物中，可以制备卤代烃。
例如，溴化氢和过氧化氢反应生成自由溴，进而与烯烃反应，制备溴代烃。
2. 应用领域卤代烃在许多领域都有重要的应用，下面将介绍其中几个常见的应用领域。
（1）有机合成：卤代烃是许多有机合成反应的重要中间体。
它们可以参与亲电取代反应、核磁取代反应等，合成出具有特定功能的化合物。
（2）溶剂：一些卤代烃可以在化学实验中作为溶剂使用。
它们可以溶解一些有机物，用于反应和分离过程。
（3）消毒剂：溴代烃具有较强的杀菌能力，可以用作消毒剂。
例如，溴甲烷常用于水的消毒和净化。
（4）药物和化妆品：一些卤代烃在药物和化妆品中有广泛的应用。
例如，碘甲烷可用于皮肤病的治疗，氯仿可用于麻醉。
（5）电子材料：在电子行业中，一些卤代烃被用作溶剂和清洁剂，用于电子元件的制备和维护。
（6）农药和杀虫剂：一些卤代烃被用作农药和杀虫剂，用于农业生产中的害虫防治。
总结：卤代烃的制备方法多样，应用广泛。
从有机合成到溶剂、消毒剂、药物、电子材料以及农药领域，都离不开卤代烃的应用。
随着科学技术的不断发展，卤代烃的制备和应用领域也将继续扩大和创新。
卤代烃归纳总结
卤代烃归纳总结卤代烃是一类有机化合物，其中的氢原子被卤素取代。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
在化学和有机合成中，卤代烃被广泛应用于溶剂、试剂和原料等多个领域。
本文将对卤代烃的特性、制备方法和主要应用进行总结和归纳。
一、卤代烃的特性卤代烃的主要特性包括物理性质和化学性质。
物理性质方面，卤代烃的沸点、熔点和密度等与其结构和卤素种类有关。
例如，随着卤素原子数目的增加，沸点和熔点通常会上升。
化学性质方面，卤代烃与其他化合物的反应性较高。
例如，它们能够与碱金属发生剧烈反应，生成相应的卤化物和氢气。
此外，卤代烃还能够进行亲电取代反应、消除反应以及还原反应等。
二、卤代烃的制备方法卤代烃主要通过卤素和有机化合物的反应制备。
常见的制备方法包括以下几种：1. 直接卤代：将有机化合物与卤素直接反应，生成相应的卤代烃。
例如，将碳氢化合物与溴素在适当条件下反应，可以得到溴代烃。
2. 溴代酮法：将碳氢化合物与溴水反应，首先生成溴代酮，再经过还原反应生成溴代烃。
3. 氯代醇法：将碳氢化合物与氯化亚砜反应，生成相应的氯代醇。
然后，通过脱水反应获得氯代烃。
4. 烷基卤化反应：将醇或酸与卤素酸反应，生成相应的卤代烃。
5. 其他方法：还有一些其他特殊情况下的制备方法，如辛卤化法、原料法和Hunsdiecker反应等。
三、卤代烃的应用领域卤代烃在化学工业和实验室中有广泛的应用。
以下为卤代烃的主要应用领域的简要介绍：1. 溶剂：卤代烃常用作有机合成和实验室中的溶剂。
它们具有较高的极性和溶解性，可用于溶解许多有机化合物。
2. 试剂：卤代烃常被用作有机合成中的试剂。
例如，氯代烃可用作烷基化试剂、亲电试剂和还原剂等。
3. 反应中间体：卤代烃在有机合成中作为重要的反应中间体。
它们可以通过取代反应、消除反应等进行化学转化，生成其他有机化合物。
4. 药物和农药：一些卤代烃具有杀菌、杀虫和杀真菌的作用，因此常用于制备药物和农药。
5. 聚合物：卤代烃可以用于合成聚合物，如氯化聚乙烯（PVC）。
卤代烃的制备与应用
卤代烃的制备与应用卤代烃是一类广泛应用于化学工业和生物科学领域的有机化合物。
本文将重点介绍卤代烃的制备方法以及其在不同领域的应用。
一、卤代烃的制备方法1. 卤化烃的加成反应卤代烃的一种常见制备方法是通过卤素与不饱和烃的加成反应。
例如，将氯气或溴气与乙烯发生加成反应，可得到相应的氯乙烷或溴乙烷。
这种反应通常需要催化剂的存在，如氢氧化钠或氢氧化钾。
2. 卤代烃的卤化反应卤代烃的另一种制备方法是通过烷烃与卤素的卤化反应。
这种反应常用盐酸或溴化铁等作为催化剂。
例如，甲烷与氯气反应可制备氯甲烷。
3. 卤代烃的取代反应卤代烃还可以通过取代反应进行制备。
这种反应是利用卤化烃中的卤素被其他基团所取代的化学反应。
常用的取代试剂包括醇、酸、胺等。
二、卤代烃的应用领域1. 化学工业卤代烃在化学工业中有着广泛的应用。
例如，氯乙烷可用作溶剂、冷冻剂和消毒剂；溴代烷类化合物可用作阻燃剂和染料的中间体等。
2. 生物科学卤代烃在生物科学研究中也扮演着重要角色。
它们常被用作溶剂、萃取剂和反应底物。
例如，三氟甲磺酸乙酯常用于有机合成反应中的脱保护基反应，并且在药物合成中也被广泛使用。
3. 医药领域卤代烃在医药领域中有许多应用。
一些卤代烃具有良好的药物活性，可以用于合成新药。
此外，卤代烃还可用作药物纯化和合成中的溶剂、催化剂等。
4. 农业领域卤代烃在农业领域中被广泛用于杀虫剂、杀菌剂和除草剂的制备。
例如，苯酚类的卤代烃是一种常用的杀菌剂，可用于防治果树病害。
5. 燃料领域卤代烃也在燃料领域有一定的应用。
一些卤代烃可用作燃料组分的添加剂，能改善燃烧性能。
结语卤代烃通过加成反应、卤化反应和取代反应等多种方法进行制备。
它们在化学工业、生物科学、医药、农业和燃料等领域中具有广泛的应用。
通过深入研究卤代烃的制备和应用，可以为相关领域的发展和创新提供有力支持。
卤代烃的制法
因此在制备较纯的齒代烃方面，溴代比氯代更 适用一些。
烯丙位和苄位的氢优先被卤代，这叫做α-卤 代。这种选择性卤代成为制备烯丙型和苄基型卤代 物的好方法。
二、烯烃和炔烃的加成
不饱和烃与HX或X2加成，可以得到相应的卤代 烃:
和普通的亲电取代反应一样，当芳环上有第一 类取代基时，反应易于进行，氯甲基主要进入对位 。例如：
当芳环上有第二类取代基时，反应难以进行，
一般不发生氯甲基化。但如果用CH3—O— CH2C1作 氯甲基化试剂，反应也可以进行。
萘可以发生类似的反应，氯甲基主要进入α-
位：
五、卤素交换反应 用前述有关方法制备碘代烃比较困难，而卤素
交换反应是由氯代烃或溴代烃制备碘代烃的好方法：
三、由醇制备 醇分子中的羟基用卤原子置换可以制得相应的
卤代烃。常用的卤化剂有HX、PX3、PX5、S0C12等。 制备碘代烃可以将醇和浓HI溶液(57% )—起回流加 热：
制备溴代烃一般用NaBr和H2S04产生的HBr与醇作 用：
制备氯代烃往往是在无水氯化锌存在下，用浓 盐酸与醇作用。氯化锌可以除去反应中生成的水， 以利于提局反应产率。
在实验室制备溴代烃、碘代烃，还可试剂 是S0C12，因为用PC13、PC15时，产率较低（低于 50% )。
四、氯甲基化
这是向芳环上直接导入一个—CH2C1基团的反 应，因此称为氯甲基化（chloro methylation)。该 反应可以看作是一个特殊的傅一克反应。
8.6 卤代烃的制法 卤代烃在有机合成中有着广泛的用处，它是一
类重要的化工原料。但卤代烃在自然界极少存在， 只能用合成的方法来制备。 一、由烃卤代
卤代烃的制备与性质
卤代烃的制备与性质卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素（氯、溴、碘等）取代了烃基中的一个或多个氢原子。
卤代烃在化学领域中具有广泛的应用，例如作为溶剂、中间体和反应试剂。
为了更好地理解卤代烃的制备与性质，本文将详细介绍卤代烃的制备方法以及其性质特点。
一、卤代烃的制备方法1. 自由基取代反应自由基取代反应是制备卤代烃的常见方法之一。
该反应通常是通过将饱和碳氢化合物与卤素（如溴或氯）在紫外光或热条件下反应得到。
反应机理涉及自由基的生成、传递和终结等步骤。
2. 卤化烷的氧化反应卤化烷的氧化反应也是制备卤代烃的有效方法。
一种常见的氧化剂是亚氯酸钠（NaClO），它可以将卤化烷氧化成相应的卤代烃。
例如，氯甲烷可以通过与亚氯酸钠反应得到氯乙烷。
3. 卤离子置换反应卤离子置换反应是通过将一个卤化物离子与另一个卤代烃反应得到。
这种方法利用了卤素的亲核取代性质。
例如，氯化钠可以与溴乙烷反应得到氯乙烷和溴化钠。
二、卤代烃的性质特点1. 可溶性卤代烃的溶解性取决于其分子大小和极性。
通常来说，卤代烃在非极性溶剂中溶解性较高，而在极性溶剂中溶解性较差。
2. 沸点和熔点卤代烃的沸点和熔点随着碳链长度的增加而增加。
卤素的原子半径较大，导致卤代烃分子间的分子力较弱，从而使其沸点和熔点较低。
3. 毒性卤代烃具有一定的毒性，尤其是溴代烃和碘代烃。
这主要是由于卤素原子的电负性较高，导致卤代烃在生物体内容易发生代谢反应，对生物体造成损害。
4. 化学反应卤代烃可以参与多种化学反应，例如亲电取代、消旋、脱卤反应等。
这些反应是卤代烃进行有机合成的重要步骤。
结论通过本文的介绍，我们了解了卤代烃的制备与性质特点。
卤代烃的制备方法包括自由基取代反应、卤化烷的氧化反应和卤离子置换反应。
卤代烃的性质特点表现在可溶性、沸点和熔点、毒性以及化学反应等方面。
对于进一步研究和应用卤代烃具有重要的参考价值。
卤 代 烃
二、卤代烃的制备
（四）卤素交换
卤代烃与无机卤化物之间进行卤原子交换的反应称为芬克尔斯坦（Finkellstein） 卤素交换反应。
三、卤代烃的物理性质
（一）状态
低级：气体 一般：液体 高级：固体
（二）沸点
氯苄 benzyl chroride
一、卤代烃的分类和命名
（二）卤代烃的命名 2、IUPAC命名法
卤代烃的命名以烃为母体，卤原子为取代基，根据所带烃基的不同遵循烃的 命名原则。
2-溴-5-甲基己烷
（E)3-氯-2-甲基己-3-烯
2-bromo-5-methylhexane (E)3-chlro-2-methylhex-3-en
反应速度与(CH3)3C-Br的浓度成正比，与NaOH的浓度无关。
步骤： Ⅰ
能态图：
Ⅱ
五、卤代烃的化学性质
（一）亲核取代反应
3、亲核取代反应机制 （1）SN1反应机制
二、卤代烃的制备
（一）烃类卤代
卤素可与烯烃和芳烃发生α-氢取代生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（一）烃类卤代
卤素可与芳烃发生苯环上的亲电取代生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（二）不饱和烃和小环环烃与卤素的加成
烯烃、炔烃、小环环烃可与卤素或卤化氢发生加成反应生成卤代烃。
二、卤代烃的制备
（三）醇的取代
1. 醇与HX反应生成卤代烃。
烃基相同卤素不同，则随卤原子序数的增加，沸点升高。 同系列卤烃，碳链增长，沸点升高。 同分异构体 支链<直链
三、卤代烃的物理性质
（三）溶解度
不溶于水，易溶与有机溶剂。
重要的卤代烃
重要的卤代烃1一、重要的卤代烃1、三氯甲烷Ø三氯甲烷俗称氯仿。
是一种无色有甜味的透明液体，沸点61. 2℃。
不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有机溶剂。
工业上用甲烷氯代或四氯化碳还原制得：FeCCl4+ 3H2CHCl3+ 3HClØ氯仿是优良的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。
氯仿还具有麻醉性，在医学上曾被用作全身麻醉剂，因其对肝脏有严重伤害，并有致癌作用，现已很少使用。
一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷又叫氯仿，是无色透明液体，有特殊气味，味甜。
相对密度1.4840。
Ø三氯甲烷易挥发。
能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶，25℃时1ml 溶于200ml 水。
Ø低毒，有麻醉性。
有致癌可能性。
1、三氯甲烷一、重要的卤代烃Ø三氯甲烷在光照下容易被氧化成光气（碳酰氯）：1、三氯甲烷Ø光气毒性很大，吸人肺中会引起肺水肿。
若每升空气中含有0.5mg 光气，人吸入10min 后即可致死。
所以氯仿应保存在密封的棕色瓶中。
若加入1%的乙醇，可以增加其稳定性。
CHCl 3 + O2日光 C O ClCl + 2HCl22一、重要的卤代烃Ø四氯化碳是无色液体，沸点76. 8℃；Ø不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。
Ø工业上由甲烷氯代或由二硫化碳与氯在催化剂存在下制取四氯化碳。
Ø四氯化碳不能燃烧，蒸气比空气重，能隔绝燃烧物与空气的接触，所以常用作灭火剂。
2、四氯化碳一、重要的卤代烃Ø四氯化碳在高温下遇水能产生剧毒的光气（碳酰氯） ，所以用四氯化碳灭火时，要注意空气流通，以防止中毒。
现在世界上许多国家已禁止使用这种灭火剂。
2、四氯化碳CCl 4 + H 2O 500℃ C O ClCl + 2HCl一、重要的卤代烃Ø氯乙烯为无色气体，沸点－13. 8℃；Ø不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有机溶剂。
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由醇制备卤代烷－－亲核取代
（重点）
醇分子中的羟基用卤原子置换可以得到相应的卤代烃。
用的卤化剂有HX、PX3、PX5、SOCl2等。
醇与卤化磷作用生成卤烷（重点）醇与三卤化磷作用生成卤烷,是制备溴烷和碘烷的常用方法。
反应时将溴或碘和赤磷加到醇中共热，卤素与赤磷作用生成PX3，后者与醇作用，生成卤烷，例如：
用此方法制备碘烷，产率一般可达90%左右。
从伯醇制取氯烷时，一般用五氯化磷做试剂：
因为伯醇与三氯化磷作用，常有如下副反应而生成亚磷酸酯，故氯烷产率一般不超过50%。
溴化亚砜因其不稳定而难以得到，故此法只是实验室和工业上制备氯代烷的方法之一
8.7 重要的卤代烃
氯乙烯是无色气体，沸点-13.4℃。
在一般条件下，氯乙烯分子中的氯原子极不活泼，不能被羟基、氨基和氰基所取代，在一般加热情况下也不和硝酸银/乙醇溶液起反应，也不能与镁反应生成格氏试剂。
氯乙烯与卤化氢进行加成时较一般烯烃慢。
脱去卤化氢也较困难。
氯乙烯这些不活泼的特性是由于氯乙烯分子中C=C双键和氯原子的P轨道形成了P,π共轭体系，使碳卤键增强，具有部分双键性质。
氯乙烯在少量过氧化物存在条件下，能聚合生成白色粉状固体高聚物聚氯乙烯(简称PVC)
在工业上氯乙烯的制备可通过用乙炔或乙烯为原料加以制备。
氯乙烯的制备－烯炔法
但自从石油化工发展之后，乙烯来源丰富，价格低廉。
因此，近年来工业上氯乙烯大多改用乙烯为原料的氧氯化法制造。
这个方法往往与氯碱工业相结合，利用电解所得氯气与乙烯加成，先得二氯乙烷，然后在加热下消除一分子氯化氢而得氯乙烯：
乙烯再和副产物HCl及空气(或氧气)混合，在催化剂存在下加热，发生以下反应：
(2)+(3)则利用副产物HCl的反应表示为：
而总的反应[(1)+(4)]可以表示为：
多氯代烃
•多卤代烃的性质和一卤代烃相似，可以进行消除、取代等反应。
同一个碳原子上卤原子越多，其反应活性越低。
在此介绍几个重要的多卤代烃。
在高温下反应(400 °C)
CH4+ Cl2 →CH3Cl + HCl(氯甲烷)
CH3Cl + Cl2 →CH2Cl2+ HCl（二氯甲烷）CH2Cl2+ Cl2 →CHCl3+ HCl（氯仿）
CHCl3+ Cl2 →CCl4+ HCl（四氯化碳）
三氯甲烷（氯仿）
三氯甲烷俗称氯仿，是一种无色而有甜味的液体，不能燃烧，也不溶于水，可溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等，是常用的不燃性有机溶剂，还广泛用作有机合成原料。
三氯甲烷具有麻醉作用，但因有毒性，已不用做麻醉剂。
氯仿中由于三个氯原子的强吸电子效应，使分子中的C-H键变得活泼起来，容易在光的作用下被空气中的氧所氧化并分解产生毒性很强的光气。
因此氯仿要保存在棕色瓶中加以封闭，以防止与空气接触。
加入1%乙醇可以破坏可能产生的光气：
此外，工业上还可用乙醇或乙醛与次
氯酸盐作用来合成氯仿。
CH2OH +NaOCl HCOONa+CHCl 3
四氯化碳
四氯化碳为无色液体，沸点26.8℃，有特殊气味。
四氯化碳对许多有机物有良好的溶解性，其主要用作合成原料和溶剂，又常用作干洗剂，因其不燃，使用比较安全。
四氯化碳不能燃烧，受热易挥发，其蒸汽比空气重，不导电。
因此其蒸汽可把燃烧物体覆盖，使之与空气隔绝而达到灭火的效果，是一种常用的灭火剂，适用于扑灭油类和电源附近的火灾。
工业上使甲烷与氯混合(1:4)在440℃作用制备四氯化碳。
此外，四氯化碳也可由氯与二硫化碳在AlCl
3、FeCl
3
或SbCl
5
存
在下作用制得：
氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯
原子直接和苯环上的杂化碳原子相连，氯原子的一对P
电子参与P,π共轭，因此，该氯原子也很不活泼，在一般条件下不能进行亲核取代反应。
氯苯为无色液体，沸点132℃，可用苯直接氯化制得：
工业上也可用苯蒸汽、空气及氯化氢通过氯化铜催化剂来制备：
氯苯可用作溶剂和有机合成原料。
氯苯
在实际操作中，可用三聚甲醛代替甲醛。
例如：
催化剂最常用的是氯化锌，此外还可用氯化铝、氯化锡、硫酸及醋酸等。
二氟二氯甲烷是无色、无臭、无毒、无腐蚀性，化学性
质稳定的气体。
沸点-29.8℃，易压缩成不燃烧性液体，商
品名称氟里昂-12或F12。
因被压缩成液体的二氟二氯甲烷解压后又立刻气化，同时吸收大量的热，因此被广泛用作致冷剂、喷雾剂和灭火剂等。
在工业上二氟二氯甲烷用下法合成：
副产物SbCl 4F 用HF 处理，又得到SbCl 2F 3,反复使用：
二氟二氯甲烷（氟里昂-12）
氟里昂
氟里昂是氟氯烷烃的总称，在商业上有多种牌号，一般用F abc 表示。
a 等于碳原子数减1(n-1=a)；b 等于氢原子数加1(m+1=b )；c 等于氟原子数。
例如：
CCl 2F 2(简称F 12) (注：下角只有二个数
则表示a 为零)
CCl 3F(简称F 11)
ClF 2C －CF 2Cl(简称F 114)
CFCl 2－CF 2Cl(简陈F 113)
四氟乙烯在常温下是无色气体
,沸点
-76.3℃,不溶于水,可溶于有机溶剂。
在工业上四氟乙烯由氯仿合成：
四氟乙烯是单体，在过硫酸引发下，可聚合成聚四氟乙烯：
聚四氟乙烯是一个非常稳定的塑料，可在-100℃—
+250℃范围内使用，化学稳定性超过一切塑料，与浓硫酸、强碱、元素氟和王水等都不起反应，无毒性，机械强度高且有自润滑作用，是个非常有用的工程和医用塑料。
四氟乙烯
本章小结。