有机化学课件(李景宁主编)第11章_醛酮习题

C6H5 C CH3 + C6H5MgBr
O
+
H2NNHPh
?
5、 (CH3)3 CCHO
cocn. NaOH
OH
?
HCl
6、 7、
O
O
+
？
OH
C CH3 Br2 OH
_
?
O
8、
C6H5CHO + CH3C CH3
H O C CH3CH2
O
dil NaOH
?
1
9、
C CH3
LiAlH4 H3O +
O CH3
15
麝香酮的结构式为：
5、分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝 基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共 热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构， 并写出推断过程的反应式。
H3C A. H3C CH CH OH CH3 B.
六、给出下列反应合理的机理 1、 RCHO +
2
R1OH
H
+
RC H
OR1 OR1
O
2、O
CH3 O
EtONa HO EtOH C CH3
NH2OH.HCl . N
CH3
3、
O
+
OH
七、合成
1、以甲醛、乙醛为原料合成季戊四醇。 2、以13CH3OH及其它有机、无机试剂合成13CH3CH2CHO。 3、以乙炔为原料合成2－丁酮。 4、分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇。 5、以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CH2OH 6、由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2OH
CH2 CH2CH2 CH3
7、从苯合成：
SO 3H
O O
O O
8、以C4以下的有机物为原料合成：
9、以丙酮和必要的有机无机试剂为原料合成：
O
(CH3)2C CHCO2H
和 (CH3)3C CCH3
10、以C4以下的有机物为主要原料合成：
O O
11、以1，3－丁二烯和其它必要的有机无机试剂为原料合成：
H3C CH H3C
O C CH3 C.
H3C C H3C CH CH3
6、A分子式为C7H14O，IR上1710cm－1处有强吸收；NMR上,δ1.1两重 峰12H,δ2.7多重峰2H，给出A的结构并指出IR，NMR中各峰的归属。
EtONa EtOH
?
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮
五、将下列化合物按照与NaHSO3(或HCN)的反应速度递减的 顺序排列 a CH3COCH3 b CH3CH2CHO c PhCOCH3
d CH3COCH2CH2CH3
e CH3COCH(CH3)2
NaBH4 H3O +
2
?
SH
18、
CHO+Biblioteka HCl?SH
H2 Ni
?
19、 CH3 CO CH2CH3 + NH2OH. HCl 20、 CH3CHO 21、
NaOH ? Br2 ?
?
O
cocn.HNO3
?
O
22、 23、
O 2N
C CH3
H2 Ni
?
O KOH O ?
O
24、
O
+
CH2
CH C CH3
O C
）
CH3
C ）
3、下列化合物在水中溶解度最大的是（
A 苯
B 苯酚
C 丙酮
D 环己酮
E 乙醚
F 正丁醛
）
4、在NMR上，下列化合物中H的化学位移值最大的是（ A 苯甲醛 B 苯乙酮 C 苯乙稀 ） D 苯甲醛 D 苯乙烷
5、能发生Cannizzaro反应的是（ A 乙醛 B 丙醛 C 丙酮
6、碳负离子与α，β－不饱和醛酮、酯、腈、硝基化合物的反应是（
）
A Michael加成
D Baeyer-Viliger
B Wittig反应
C
Cannizzaro反应
7、不与Tollens试剂反应的化合物是（
）
A 甲酸
B 正丁醛
C 苯乙酮
D 葡萄糖
） D 正丁醛
E 果糖
8、下列化合物能发生碘仿反应的是（ A 环己酮 B 苯甲醛 C 2－丁酮
9、下列化合物沸点最低的是（
OH C C6H5
C6H5
12、以苯甲醛和苯乙酮为主要原料合成：
O C CH2CHCH2CO2H
八、推测结构
1、某化合物A（C6H12O），与羟胺反应但不发生碘仿反应，A催化 加氢得B（C6H14O），B脱水得C（C6H12），C经臭氧化后还原水解 得D和E，D 能发生碘仿反应但不与Tollens试剂反应，E不发生碘仿 反应但与Tollens试剂反应，推测A、B、C、D、E的结构。 2、化合物A（C9H10O），碘仿反应呈阴性，其IR在1690cm－1处有强 吸收；NMR在δ1.2处三重峰（3H），δ3.0处四重峰(2H)，δ7.7处多 重峰(5H)，推测化合物A的结构。 3、一未知物含C.H.O,可与2,4－二硝基苯肼反应生成桔色结晶,但不与 Tollens试剂反应,也不发生碘仿反应。MS上M＋的质荷比为114，IR 中大于3000cm－1无吸收，1709cm－1处有强吸收。NMR中有两个三 重峰和一个多重峰的特征吸收，且羰基为直链，推测未知物的结构式。
CHCHO
14、
CH3COCH2 CH2CO CH2CH3
15、 CH3
C CH3CH2 N NHCONH2
二、回答问题
1、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（ A F3CCHO B NCCH2CHO 2、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（ A CH3COC2H5 B
O
）
C CH3OCH2CHO
4、麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质， 可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以 下两种二元羧酸：
CH3 HOOC(CH 2)12CHCOOH CH3 HOOC(CH 2)11CHCH 2COOH
CH3
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷， 写出麝香酮的结构式。
2
?
Ph
10、
11、
CH3CH2 C CH3 + H2NNHCONH2
O
?
?
_
12、 CH3CHO + HCHO（足量） HO ? 13、 14、 CH3
O + Ph3P CHCH3 ?
CHO cocn.
NaOH
？
15、 CH3CHO + 2 EtOH
16、 17、
O
+
HCl
?
?
NaHSO3
1
CHO
醛、酮练习 一、 用系统命名法命名或写出结构式 1、异丙烯基丙基酮 4、3-戊酮醛 7、Z-2-丁酮肟
O
2、水杨醛
3、 1,3-环已二酮 6、 对硝基苯乙酮
5、乙醛缩二甲醇
8、
O
9、 CH3 CH2CH2
H
10、
C N OH
O C
11、
O
CH3
12、
CH
CH3 CCH2 CH2CHCHO
13、
CH3CH
A 正丁醛 B 正戊烷 C 乙醚
）
D 正丁醇 ）
10、可将羰基还原为亚甲基的试剂是（
A NaBH4
B LiAlH4
C Na/二甲苯 D Zn(Hg)/HCl
E KMnO4/H+
三、完成下列反应
1、
2、 3、 4、
CH3 CHO KMnO4 ? H+
CH3CH2CHO O
dil NaOH
?
? H3O+ ?