Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用
Gemini表面活性剂的合成、表征及性能测定——油田化学专业综合实验
以 对 ｃ 图可得 一直 线 ， 作 由直 线斜 率可 求得 厂 ， 再根 据式 （ ） ２ 计算 口 ：
０ ＝１ （ Ｆ ／ Ｌ ） （） ２
式 中 ￡为 阿伏伽 德 罗常 数 。 酸 化是 油气 田增 产增 注 的重要 措施 之 一 ， 在石 油工 业 中得 到 了广泛 的应 用 。酸化 使 用 的 酸液 注 入 地 层 的过程 会严 重腐 蚀地 面管 道及 井筒 管 壁 ， 而且 Ｆ ｎ 对地层 产 生永 久损 害 ， 以酸 液 中必须加 入 缓 ｅ会 所
活性剂 ； ④ 特殊 结构 阳离子 型 Ｇ ｍｉｉ 面 活性 剂 的合 成 ： ｅ ｎ表 联接 基 团结 构 特 殊 、 疏水 基 团特 殊 、 非对 称 阳离 子 型 Ｇ ｍ ｎ 表 面 活性剂 、 ｅ ｉｉ 多烷基 多季 铵盐型 Ｇ ｍ ｎ 表 面活性 剂 的合成 。 ｅ ｉｉ 本 实 验 采 用 第 一 种 方 法 ， 』， 一 甲基 十 二 烷 基 叔 胺 和 ｌ ４二 溴 丁 烷 反 应 ， 备 双 季 铵 盐 型 以 ｖＪ 二 ７ ｖ ，一 制 Ｇ ｍｉ 表面活性 剂 Ｂ Ａ 。 ｅ ｎ ｉ Ｑ Ｓ 表面 张力 的测 定方 法通 常有 ： 金板法 、 铂 铂金 环法 、 滴体积 法 、 大气 泡压力 法 等 。本 实验采 用铂金 最
板法 测定表 面活性 剂水 溶液 的表面 张力 。
基金资助 ： 长江 大 学 教 学 研究 项 目（ Ｙ ０ ０ ２ ） Ｊ２ １０ １
第 ３期
赖 璐 等 ： ｅ ｉｉ 面 活 性 剂 的 合 成 、 征 及 性 能测 定 — — 油 田化 学 专 业 综 合 实 验 Ｇ ｍｎ表 表
６ ３
主或ｉ ＿ ｉ ｉ＿
１ 实 验 目的
兰 ：
季铵盐表面活性剂的合成与应用研究进展
三、研究进展
近年来，季铵盐表面活性剂的研究主要集中在绿色合成和多功能应用上。
1、绿色合成
传统的季铵盐合成方法主要使用石化原料，对环境影响较大。近年来，研究 者们致力于开发使用生物质原料的绿色合成方法。例如，利用生物发酵法得到的 生物质醇类物质作为原料，与氯气反应可以得到一系列的季铵盐表面活性剂。这 种绿色合成方法不仅可以减少对化石资源的依赖，还可以降低环境污染。
一、季铵盐表面活性剂的合成
季铵盐表面活性剂的合成主要分为三个步骤：首先是通过石化或生物发酵等 方法获得烷基卤化物；其次是亲核反应，即烷基卤化物与季铵盐基团反应生成季 铵盐；最后是后处理，包括洗涤、干燥、精制等步骤。
常用的季铵盐合成方法有：氯化和胺化法、酯化法和醚化法等。这些方法在 具体操作和反应条件上略有不同，但基本原理相似。
2、多功能应用
随着科技的发展，季铵盐的应用领域越来越广泛。除了在医药、农业、个人 护理和水处理等领域的应用，季铵盐还被应用于能源、环保、材料等领域。例如， 一些季铵盐衍生物被用作电池的电解质和电极材料；还有一些季铵盐可以作为新 型的纳米材料制备和修饰剂。这些多功能应用进一步拓展了季铵盐的使用范围， 为未来的发展提供了新的方向。
2、结构与性能关系研究
结构与性能关系的研究对于优化季铵盐型阳离子双子表面活性剂的性能具有 重要意义。研究发现，季铵盐基团的链长、连接基团的类型和长度等因素对双子 表面活性剂的表面张力、临界胶束浓度等性能有显著影响。
四、未来研究方向
季铵盐型阳离子双子表面活性剂作为一种高效、环保的洗涤剂和去污剂，在 未来的研究中具有广阔的发展前景。以下是一些未来的研究方向：
marizes the synthesis methods, research progress, and future research directions of quaternary ammonium salt-type cationic gemini surfactants.
gemini表面活性剂 (2)
gemini表面活性剂
Gemini表面活性剂（gemini surfactants）是一种新型的活性剂，由两个表面活性剂分子通过共价键连接而成。
它
们的结构特点是具有两个疏水基团和两个亲水基团，可以
同时在两相界面上起到乳化、分散、增溶等功能。
Gemini
表面活性剂因其独特的分子结构，在许多应用领域中具有
优越的性能。
Gemini表面活性剂具有许多优点，如高效表面活性性能、低临界胶束浓度、溶解力强、增溶能力强、抑菌作用好等。
它们能够形成更稳定的胶束结构，提高物质的分散性和乳
化性能。
此外，由于其特殊的分子结构，Gemini表面活性剂还具有更低的毒性和生物降解性，对环境的影响较小。
Gemini表面活性剂的应用领域非常广泛，包括化妆品、医药、食品、油田、纺织、农药等行业。
在化妆品中，Gemini表面活性剂可以用作乳化剂、稳定剂、增溶剂等。
在纺织行业，它们可以改善染料的分散性和渗透性，提高
染色效果。
在油田和农药行业，Gemini表面活性剂可以用作乳化剂和增溶剂，提高药剂的效果。
总之，Gemini表面活性剂凭借其独特的分子结构和多重功能，在各个应用领域中展现了良好的应用前景。
新型季铵盐表面活性剂的合成、表征及其在发酵中应用的研究的开题报告
新型季铵盐表面活性剂的合成、表征及其在发酵中应用的研究的开题报告一、选题背景表面活性剂是广泛应用于许多领域的一种重要化学物质。
在生物技术和化学工程中，表面活性剂的应用越来越广泛。
与传统的有机合成表面剂相比，季铵盐类表面活性剂有许多优点，如良好的生物可降解性、低毒性和较强的抗菌性等。
另外，季铵盐表面活性剂还具有离子稳定剂和乳化剂等多种功能，因此被广泛应用于发酵、药品制剂、食品添加剂和医用材料等领域。
然而，现有的季铵盐表面活性剂在某些方面存在局限性。
例如，它们的制备过程繁琐，成本较高，且产生的污染物对环境有一定的影响。
因此，研究和开发更加高效、环保的季铵盐表面活性剂具有重要意义。
二、研究目的本研究旨在合成一种新型季铵盐表面活性剂，并研究其结构特点以及在发酵过程中的应用。
具体目的包括：1. 合成一种新型季铵盐表面活性剂，通过改变反应条件，探索其最佳制备条件。
2. 利用红外光谱、核磁共振等技术手段对新型季铵盐表面活性剂进行表征，并比较其与现有季铵盐表面活性剂的差异。
3. 研究新型季铵盐表面活性剂在发酵过程中的应用效果，分析其在发酵生产中的可行性和优势。
三、研究内容和方法本研究的主要内容为：1.合成新型季铵盐表面活性剂，初步优化反应条件，探索不同反应条件下产物的组成结构及其性质。
2.使用红外光谱、核磁共振等多种表征手段对新型季铵盐表面活性剂的结构、性质及其与现有季铵盐表面活性剂的比较进行综合分析。
3.将新型季铵盐表面活性剂应用于发酵生产中，考察其对发酵进程和产品质量的影响。
本研究将使用有机合成综合技术和现代仪器分析手段为主要方法，包括常规有机合成、波谱分析、物理性质测定等手段。
在发酵实验中，将采用适当的发酵条件和控制组合，比较新型季铵盐表面活性剂与传统表面活性剂对发酵的影响。
四、研究意义本研究将对季铵盐表面活性剂的制备与应用进行深入研究，为季铵盐表面活性剂的高效合成提供新思路，为表面活性剂的应用领域提供新材料，具有重要的理论和实践意义。
季铵盐型gemini表面活性剂的合成及性能研究
采 油 等众多 领 域 有 着广 阔 的应 用 前 景 ［ １ ］ 。季 铵 盐 型
ｇ ｅ ｍｉ ｎ ｉ 表 面活性 剂分 子 中含 有两 个 亲 水 头基 （ 季 氮 离
子） 和两 条疏水 碳链 。 ］ ， 不 仅 表 面活性 高 ， 还具 有 一 系 列独 特 的物理 化学 性质 ［ ８ 。
司； Ｂ Ｓ 一 ２ １ ０ Ｓ型 电子天 平 ， 德 国赛 多利斯公 司 。
１ ． ２ Ｑ Ａ Ｇ Ｓ的合成 及 表征 称取 ２ ６ ． ９ ｇ Ｎ， Ｎ－ － ห้องสมุดไป่ตู้基 十二 烷 基 叔胺 、 ７ ． ２ ２ ｇ
２ ， ２ 二 氯 乙 醚 和 ４ ５ ｍＬ 乙腈 ， 置 于干 燥 的 四 口烧 瓶 中， 加 热升 温 至 回 流 ， 反应 ７ ２ ｈ ； 将 反应 液 置于旋 转 蒸
作者 以 Ｎ， Ｎ一 二 甲基 十 二 烷 基 叔 胺 与 ２ ， ２ 一 二 氯 乙醚 为 原 料 ， 合 成 了季 铵 盐 型 ｇ ｅ ｍｉ ｎ ｉ 表 面 活 性 剂
ＱＡＧＳ （ 图１ ） ， 研 究 了反 应 时 间 、 溶 剂类 型及 用 量 以及 反应 物物 质 的量 比对 产率 的影 响 ， 并 考察 了 ＱＡＧ Ｓ的
摘 要： 以 Ｎ， Ｎ－ － － ：甲基 十 二 烷 基叔 胺 与 ２ 。 ２ ＇ － 二 氯 乙醚 为 原料 ， 合 成 了季 铵 盐型 ｇ ｅ ｍｉ ｎ ｉ 表面活性剂 Ｑ ＡＧ Ｓ ； 采用 Ｉ Ｒ
和 元 素 分 析 对 合 成 产 物 进 行 了结 构 表 征 ； 研 究 了反 应 时 间 、 溶 剂 类 型 及 用 量 以及 反 应 物 物 质 的 量 比 对 产 率 的 影 响 ； 并 考
ｇ ｅ ｍｉ ｎ ｉ 表 面 活 性 剂 通 过 连 接 基 团将 两 个 单 链 表 面 活性剂 连接起 来 ， 减弱 了离 子 头基 间 的静 电斥力 ， 增
三头基双链季铵盐Gemini表面活性剂合成研究
［ 关键 词 ］ 多季 铵 盐 ；Ｇ ｍｉｉ 面 活 性 剂 ；合 成 ；表 面 张 力 ｅ ｎ表 ［ 中图分类 号］Ｔ ４３１ ；Ｔ ４５４ Ｑ ２．２ Ｑ ５． ［ 文献标 识码 ］Ａ ［ 文章编 号］ １７ —１０ （００ ２ ０７ ０ ６３ ４９ ２１）０ 一Ｎ １ — ４
ＮＥ ＵＳ ７ Ｘ ４ ０傅 立 叶红 外光 谱 仪 、Ｐ ４ ０Ｉ 素 分析 仪 、Ｒ １ ０ Ｅ ２ ０ 元 ｌ ‘ 一０ ２旋转 蒸 发仪 、ＷＲ －Ｂ Ｓ１
数 字熔点仪 、Ｄ 一Ｂ Ｚ ２ Ｃ真空干燥 箱 、Ｊ一 Ｊ１电动搅拌 器 、ＨＨ一 恒 温水 浴锅 、Ｊ ９ 自动张力仪 、Ｂ 一１ Ｓ ４ Ｋ９ Ｂ Ｓ２ ０
Ｇ ｍｉｉ 面活性剂 含有 ２ 疏水链 、２个亲水 基和 １ 联接 基 团。近年来 我 国主要研究 的是 双季铵 ｅ ｎ表 条 个 盐 型 Ｇｅ ｎ 表 面活性剂 Ｌ ］ ｍｉｉ １ ，而有关 三 聚［及 四聚［ 表面 活性剂 方面 的研究在 国 内外也 初露端 倪 ，其 中 ３ ］ ４
・ ７・ １
三 头基 双 链 季 铵 盐 Ｇｅ ｎ 表 面 活 性 剂 合 成 研 究 ｍｉｉ
戈 仁 刚 （ 海石油 （ ｍ） 中 ｃ ｐ 有限 公司 湛江分公司， 广东 湛 ５４５） 江 ２ ７ ０ 赵 琳 （ 石油大学 （ 东） 中国 华 石油工程学院， 东 青岛 ２６５） 山 ６５５
赖 璐 ，梅 平 （ 大学化学与环境工程学院， ｉ 荆州 ４４２） 长江 Ｎｔ ＂ ３０３
［ 要 ］ 以二 乙胺 、环 氧 氯 丙 烷 、 十 二 烷基 二 甲基 叔 胺 为 原 料 ，合 成 了一 种 新 型 的 多烷 基 多季 铵 盐 Ｇｅ ｎ 摘 ｍｉ ｉ
季铵盐Gemini表面活性剂的合成研究进展
Ｒ—ＣＯＣＩ
（ ７ ）
Ｒ — 一 Ｃ Ｏ Ｃ Ｉ ＋ Ｈ 十 ２ Ｎ — 一 Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ — — — － ＿ Ｉ Ｒ 一 Ｃ — 一 Ｎ Ｈ — ｃ Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｏ ＯＨ－ － ｔ －Ｈ Ｃ Ｉ
（ ）
ｌ ｌ
（ ８ ）
（ ）
Ｉ ｌ
生季铵化反应 ，得到 目标产物 Ｈ Ｓ Ｂ ． １ ２ ［ ｍ ］ 。其合成线路如下
式 （ ３） ～ （ ５）所示 。
Ｎ ａ Ｈ Ｓ Ｏ ３ ＋ Ｈ ２ Ｃ ￣ ／ Ｃ Ｈ — Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｉ
Ｏ
ｃｌ — Ｈ２ ｃ— Ｈ—ｃ Ｈ２ ・ ＳＯ３ Ｎａ
ＯＨ Ｅｔ ＯＨ
２ ． ３以乙二胺类与其他原料合成季铵 盐 ６ ｅ ｍ ｉ ｎ ｉ表面活性剂
韩世岩等人 以松香酸为原料， 经酰化 、 成盐等化学反应制
备 了以 乙二胺 为联 结基 的松 香酰基 甘 氨酸 型两性 双子 表 面活
性剂 】 。其合成线路如式 （ ７ ）～ （ ９ ） 所示。
Ｒ—ＣＯＯＨ
ＰＣＩ ３—
②八烷基二 甲基叔胺
丁伟等人以壬基酚 、环氧氯丙烷 、二 甲胺及 ２ ． 羟基一 ３ 一 氯丙磺酸钠 为主要原料合成两性表面活性剂 Ｎ，Ｎ． 二 甲基 － Ｎ ． （ ２ ． 羟基． ３ ． 对壬基苯氧基） 丙铵基（ ２ ． 羟基） 丙磺基甜菜碱 。 其合成线路如式 （ ２ ） 所示 。
Ｏ— Ｃ—ＣＨ２ ＮＨ—Ｃ—Ｒ
曲广淼等人以乙二胺 、溴代（ 十二 、十四、十六） 烷 、丙
化 学结 构式 为 ：
种新型两性表面活性剂¨ ” ；又如赵银凤等人以脱氢松香酸与
环 氧氯 丙烷 、三 甲胺 反应 合成 季 铵盐 中间体 （ Ｉ ） ，再与 试 剂
Gemini表面活性剂的合成及应用概述
Ｏ 引 言
表面活性剂 由于具有 良好 的表面性能及应用性能而被广泛应用于食品、 医药 、 化工、 田化学品等 油 众 多领域 。Ｇ ｍｉｉ 面 活性 剂正 是近 十年 来最 受关 注 的一 类表 面 活 性 剂 ， 分 子 中具有 两 个 亲水 基 团 ｅ ｎ表 其
和两个 亲 油基 团 ， 用连 接基 团将 两个 表 面活性 剂单 体 在其 亲 水 头 基部 位 或 靠 近 其 亲水 头 基 部位 通 过 利
。
—
—
’ｃ Ｈ １ 一 ｃＨ ｘ ｃ Ｈ １ ２ ｒ ２ ＋ ２ 一 ２＋ ’ Ｂ
Ｉ
ＣＨ３
ｆ Ｉ ｛ ３
ｆ
（） １
ｉ
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ３
其 中 ， ＝３４， ｍ ＝ １ ，４ １ １ ， ＝１ ，４ １ １ 当 ｍ ＝／时 ， 产 物 为对称 性 Ｇ ｍｎ 表 面 ， ６； ２ １ ，６，８ ２ １ ，６，８（ ７ 该 ， ｅ ｉｉ 活性剂 ， ｍ≠ｎ时 ， 产物 为 非对 称 性表 面 活性剂 。 当 该 ） １１２ 醇 醚键联 结 型 阳 离子 Ｇ ｍｉｉ 面活 性剂 ．． ｅ ｎ表 合 成 阳离 子 Ｇ ｍｎ 表 面 活性 剂 的第二 种 方法是 先合 成 出含 间隔基 团双疏 水链 醇类 化 合 物 ， ｅ ｉｉ 然后 与
２ ０ 年 ９月 ０８
陕 西 理 工 学 院 学 报（ 自然科 学版 ）
Ｊｕｎｌ ｆ ｈａｘ Ｕ ｉ ｒｉ ｆ ｅｈｏｏｙ （ ａ ｒ ｃｅｃ ｄ ｉ ） ｏｒａ ｏ ａｎｉ ｎ ｅｓｙｏ ｃｎｌｇ Ｎ ｔ ａ ＳｉｎｅＥ ｉｏ Ｓ ｖ ｔ Ｔ ｕｌ ｔｎ
Ｓ ｐ． ０ ８ ｅ ｔ２ ０ Ｖｏ ． ４ Ｎｏ ３ １２ ．
脂肪胺聚氧乙烯醚季铵盐产品简介及应用
脂肪胺聚氧乙烯醚季铵盐产品简介及应用
一、产品性质
该产品是一种新型吉米奇（Gemini）季铵盐阳离子表面活性剂，降低水溶液表面张力的能力和效率更加突出，具有较高的表面活性，很低的Krafft点，良好的Ca皂分散力、润湿能力、起泡和泡沫稳定性、增溶能力、抗菌能力和洗涤能力等。
是目前世界上开发势头最强劲的表面活性剂系列之一。
二、技术指标
三、产品特点
1、与传统表面活性剂相比更易吸附在两相界面，其吸附能力是传统活性剂的10～1000倍，因而在降低表面张力、发泡、稳泡、乳化方面具有特佳的效率和能力；
2、具有较低的临界胶束浓度（cmc），其cmc仅为传统表面活性
剂的1/10～1/100，这就意味着其刺激性小，并具有超强的增溶效果和成本优势；
3、能与几乎所有阴离子表面活性剂复配而不沉淀，少量加入（1%～10%）即具有明显增效作用；
4、易溶于水和乙醇；
5、化学稳定性好，耐强酸、强碱和盐；
6、具有较好的抗静电、杀菌、消毒、吸附性。
五、产品用途
1、与非离子表面活性剂复配用于硬表面清洗剂的制备；
2、用作水剂农药的增效剂；
3、代替CTAB用作高效相转移催化剂；
4、用作纤维、塑料等的抗静电剂；
5、用作普通阳离子表面活性剂的增效剂；
6、用作高效阳离子乳化剂；
7、用作高效增溶剂；
8、用作三次采油助剂；
9、用于制备介孔材料的模板剂；
10、用作矿物浮选剂；
11、用于高效杀菌剂。
六、包装及贮运
1.采用塑料桶包装，每桶净重200kg，或按用户要求定制。
2.包装桶上应有下列标志：产品名称、生产厂名、批号、净重、生产日期、产品合格证。
季铵盐型gemini表面活性剂的合成及性能研究
季铵盐型gemini表面活性剂的合成及性能研究赖璐;汪小宇;梅平【摘要】以N,N-二甲基十二烷基叔胺与2,2'-二氯乙醚为原料,合成了季铵盐型gemini表面活性剂QAGS;采用IR和元素分析对合成产物进行了结构表征;研究了反应时间、溶剂类型及用量以及反应物物质的量比对产率的影响;并考察了QAGS 的表面活性.结果表明:当N,N-二甲基十二烷基叔胺和2,2'-二氯乙醚的物质的量比为3.0∶1、反应介质为乙腈、乙腈用量为45 mL、反应时间为72h时,QAGS的产率最高达22.76％;QAGS水溶液的表面张力随其浓度的增大而急剧减小,浓度达到1.054 mmol·L-1时,表面张力基本不变;QAGS的饱和吸附量为1.597×10-6mol·m-2,分子截面积为1.04 nm2.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2014(031)003【总页数】4页(P17-20)【关键词】季铵盐;gemini表面活性剂;合成;表面活性【作者】赖璐;汪小宇;梅平【作者单位】长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;中国石油川庆钻探工程有限公司,陕西西安710000;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023【正文语种】中文【中图分类】TQ423.121gemini表面活性剂通过连接基团将两个单链表面活性剂连接起来，减弱了离子头基间的静电斥力，增强了碳氢链间的疏水结合力，使表面活性剂分子在溶液表面排列得更紧密，具有比传统单链表面活性剂更高的表面活性。
因此，gemini表面活性剂在三次强化采油等众多领域有着广阔的应用前景[1-3]。
季铵盐型gemini表面活性剂分子中含有两个亲水头基(季氮离子)和两条疏水碳链[4-7]，不仅表面活性高，还具有一系列独特的物理化学性质[8-10]。
作者以N,N-二甲基十二烷基叔胺与2,2′-二氯乙醚为原料，合成了季铵盐型gemini表面活性剂QAGS(图1)，研究了反应时间、溶剂类型及用量以及反应物物质的量比对产率的影响，并考察了QAGS的表面活性。
季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究
季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究随着科学技术的不断发展，人们对表面活性剂的研究也越来越深入。
表面活性剂是一类具有较强表面活性的有机化合物，可以降低液体的表面张力，改变物质在胶体体系中的分散状态。
近年来，季铵盐gemini表面活性剂在表面活性剂领域受到了广泛关注，并具有广阔的应用前景。
本文将介绍季铵盐gemini表面活性剂的制备方法及其性能的研究成果。
一、季铵盐gemini表面活性剂的制备方法1. 常规合成方法常规合成方法是通过季铵盐表面活性剂与加入适量的交联剂在反应体系中反应生成季铵盐gemini表面活性剂。
这种方法操作简单，产品纯度高，但合成周期较长。
2. 模板法合成模板法合成是在合成反应中加入模板分子，利用模板分子的作用促使季铵盐表面活性剂在反应体系中形成gemini结构。
这种方法合成的gemini表面活性剂具有较高的稳定性和活性，但操作技术要求较高。
3. 离子液体法合成离子液体法合成是在特殊的离子液体体系中进行季铵盐的合成，通过调控反应条件实现gemini结构的形成。
这种方法合成的gemini表面活性剂具有良好的表面活性和生物可降解性能。
二、季铵盐gemini表面活性剂的性能研究1. 表面张力性能研究表面张力是表征液体分子间相互作用力的一种物理量，是表面活性剂性能的重要指标之一。
研究显示，季铵盐gemini表面活性剂具有较低的临界胶束浓度和临界胶束浓度浓度，在低浓度下就可降低液体的表面张力，使其更易于扩展形成胶体体系。
2. 胶束结构研究季铵盐gemini表面活性剂能够形成更稳定的胶束结构，这是由于其分子间相对结构的存在。
相关研究表明，季铵盐gemini表面活性剂的胶束结构不仅具有较高的热稳定性，还具有自组装能力，可以通过调控反应条件实现不同形态的胶束结构。
3. 生物降解性能研究季铵盐gemini表面活性剂的生物降解性能是其在环境友好性方面的优势之一。
一种新型松香基季铵盐Gemini表面活性剂的合成与性能
（ 色金属及材料加工新技术教育部重点 实验 室， 桂林理工大学， 广西桂林 ５ １０ ） 有 ４ ０ ４
摘 要 ： 合成 了一 种环保高 效的松香基 Ｇ ｍｎ表面 活性剂， ｅｉ ｉ 先将松 香与环氧氯丙 烷反应， 中间产物 ３ 松香酰氧一 一 丙 合成 一 ２羟
基氯（ ）Ｉ Ｉ， 与二 乙醇胺 反应， 制得 ３ 松香 酰氧一一 一 ２ 羟丙基二乙醇胺 （ ） Ⅱ， Ⅱ再与 １ 一 ， 二溴丁烷 反应 ， 目标产 物松香基季铵盐 Ｇ ｍｎ ４ 制得 ｅ ｉ ｉ 表面 活性剂 二氯化一 ， 二（ 松香酰氧一 一 ＮＮ一 ３ 一 ２羟丙基） 四羟乙基丁二胺（ ， 丌 一Ｒ ＩＮ Ｒ对 各产物的结构进行了表征， Ⅲ） 用 Ｉ， Ｍ Ｈ 并用 Ｔ ／Ｔ ＧＤ Ｇ
Ｉｔ ｒ ｅ ｉｔ ｒｄｕ ｔ３ ｏ ｉ ｃ ｌｘ 一 一ｈ ｄ ｏ ｙ ｒｐ ｌ ｈｏ ｉｅ （ ｗ ａ ｒｐ ｒｄ ｂ ｏ ｉ ｅ ｃ ｉｇｗ ｉ ｐｃ ｌｒ ｎ ｅｍ ｄａｅ ｐｏ ｃ －ｒｓｎａ ｙｏ ｙ ２ ｙ ｒ ｘ ｐｏ ｙ ｃ ｌｒ ｎ Ｔ） ｓ ｐｅ ａｅ ｙ ｒ ｓｎｒ ａ ｔ ｔ ｅ ｉｈｏｏ— ｎ ｈ
Ａｂ ｔ ａ ｔ Ａ ｎ ｉ ｎ ｅ ｔ Ｉ ｒ ｎ ｌ ｎ ｉ ｈ ｐ ｒｏ ｍ ａ ｃ ｏ ｉ —ｂ ｓ ｄ Ｇｅ ｉＩｓ ｒａ ｔ ｎ ｓ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ． ｓｒ ｃ ： ｅ ｖ ｒ ｍ ｎ ａ ｆ ｉ ｄ ｙ ａ ｄ ｈ ｇ ｅ ｒ ｎ ｅ ｒ ｓ ｎ ａ ｅ ｍ ｎ ｕ ｆ ｃ ａ ｔ ｗａ ｙ ｔ ｅ ｉ ｏ ｅ ｆ ｅ
Gemini表面活性剂性质及其应用介绍
Gemini表面活性剂性质及其应用介绍1、Gemini表面活性剂的现状1971年Bunton等率先合成了一族阳离子型低聚表面活性剂，不过在当时未引起重视。
Menger于1991年合成了刚性基连接的双离子头基双碳氢链表面活性剂，并命名为Geminis(天文学用语，意为双子星座)，形象地表述了此类表面活性剂的结构特征。
Rosen小组采纳了“Gemini”的命名，并系统合成和研究了氧乙烯及氧丙烯柔性基团连接的Gemini表面活性剂，而后人们才真正系统地开展了这方面的研究工作。
近年来，人们在探索新型表面活性剂的合成和应用方面作出巨大的努力。
新型表面活性剂低聚表面活性剂（尤以Gemini为代表）的出现，引起了众多学者的兴趣和关注。
这些新型表面活性剂打破了传统表面活性剂单疏水基单亲水基的结构，使其具有比传统表面活性剂更为优良的性能。
下面主要结合低聚表面活性剂中研究最多、合成技术最为成熟的Gemini表面活性剂的一些结构特性和溶液性能与特性进行阐述，进而全面了解低聚表面活性剂的结构性能特点。
2、Gemini表面活性剂的分子结构Gemini表面活性剂是两个和多个单链单头基传统表面活性剂通过连接基团在其亲水基或靠近亲水基连接而成的一种新型表面活性剂(图1.1)。
Gemini表面活性剂的分子结构顺序为：长的疏水链，亲水头基，联接基团，第二个亲水基团，第二个疏水链。
Gemini表面活性剂具有两个两亲成分，因此也被称为二聚表面活性剂(Dimeric surfactant)。
而同时具有3个或4个两亲成分的三聚体(trimeric)、四聚体(tetrameric)表面活性剂亦具有和Gemini表面活性剂类似的性质。
Gemini表面活性剂的亲水基团可以是阳离子、阴离子、非离子和两性离子，最近还出现了阴阳离子或离子对等。
该表面活性剂的疏水基团一般为碳氢链，还出现了以碳氟链为疏水基团的新型结构，大大丰富了Gemini表面活性剂的种类。
Gemini表面活性剂的合成及应用概述_党忠海
2008年9月 陕西理工学院学报(自然科学版)Sept .2008第24卷第3期 Journal o f Shaanx i U niversit y of T echno logy (N atura l Sc ience Edition)V o.l 24 N o .3[文章编号]1673-2944(2008)03-0080-07Ge m i ni 表面活性剂的合成及应用概述党忠海(陕西理工学院化学与环境科学学院,陕西汉中723001)[摘 要] 表面活性剂由于具有良好的表面性能及应用性能而被广泛应用于食品、医药、化工、油田化学品等众多领域。
结合国内外的研究情况,根据极性头的电荷性质来分类,对Ge m -i n i 表面活性剂合成线路做了全面介绍,并根据它的作用对其应用做了全面论述。
[关 键 词] 表面活性剂; 合成; 应用; 综述[中图分类号] O647.2 [文献标识码] A收稿日期:2007-02-27作者简介:党忠海(1972)),男,陕西省汉中市人,陕西理工学院实验师,主要研究方向为胶体表面化学。
0 引 言表面活性剂由于具有良好的表面性能及应用性能而被广泛应用于食品、医药、化工、油田化学品等众多领域。
Ge m i n i 表面活性剂正是近十年来最受关注的一类表面活性剂,其分子中具有两个亲水基团和两个亲油基团,利用连接基团将两个表面活性剂单体在其亲水头基部位或靠近其亲水头基部位通过图1 G e m i n i 表面活性剂结构示意图化学键连接在一起形成的两亲性分子,其结构如图1。
G e m i n i 表面活性剂这一显著特性,使它具有许多独特的性质,如较低的临界胶团浓度、极强的表面活性和良好的杀菌功能,从而也决定了它在表面活性剂家族的特殊地位,因而被称作/新世纪表面活性剂0[1]。
本文结合国内外情况对G e m-i n i 表面活性剂最新的合成方法、应用方面作了全面地论述。
1 G e m i n i 表面活性剂的合成Ge m i n i 表面活性剂的分类方法纷杂,根据其间隔基团的不同,可分为两类,一类为刚性基团(如亚二甲苯基、对二苯代乙烯基等),另一类为易弯曲的柔性基团(如聚亚甲基、聚氧乙烯基、杂原子等)。
新型表面活性剂Gmini
4.相转移催化剂
1971年,Bunton等将Gemini阳离子表面活性剂(C16一4一C16,2Br‘和C16一4一C16,2Br- ) 应用于水解反应,发现该类表面活性剂的催化效率是其相应单体表面活性剂的2一5倍;并且所 需Gemini阳离子型表面活性剂的催化浓度更低。Bunton等还将C16一s一C16,ZBf应用于催化 6一硝基苯氧氮杂茂一3一羧酸盐脱梭反应。在研究正十二烯在水/有机溶剂中的氢甲酞化反 应时,Chen等I’“2]发现:与相应的单体表面活性剂相比(C16一s一C16,2Br-,s=2,4,6)更有效的提 高反应的选择性和反应速度。由于Gemini阳离子型表面活性剂具有较低的CMC,在较低的浓 度下就能够形成聚集体,对正十二烯的增溶能力更强,有利于反应物分子传输到两相反应界面, 从而更有效地降低相转移的自由能。Qiu等在研究2,4一二硝基氯代苯碱性条件下水解时发现, 在浓度较低时(<5mM), C12一4一C12,2Br与C12TAB的催化机制相似,但当表面活性剂的浓度 大于5mM时, C12一4一C12,2Br-的催化效率比其相应的单体表面活性剂高许多。Liu等以C16一 3一C16,2Br‘的水溶液为反应介质合成纳米材料一银丝,能够制备平均直径为30纳米、长度为 几到十几微米的高质量的银丝。
目前对Gemini非离子表面活性剂的研究报道相对较少,亲水基团主要为聚氧乙烯链和 糖基。
4.4Gemini两性离子表面活性剂和杂双子表面活性剂的合成
由于在合成方面存在一定难度,目前这两类Gemini表面活性剂的研究报道相对较
少,但这两类Gemini表面活性剂具有更独特的性能,也具有潜在的应用价值。
5.Gemini表面活性剂的应用
1、微乳燃料。
“微乳状液是一个由水、油和两亲物质（分子）组成的、光学上各相同性、 热力学上稳定的溶液体系”，在外观上呈透明和半透明状。1943 年，苏尔曼 （Schulman）和霍尔（Hoar）首次报道了这一分散体系。这种分散体系，可 以是油分散在水中（O/W型），也可以是水分散在油中（W/O型）。分散相的 质点为球形，但半径非常小，通常为 10～100nm(0.01~0.1μm)范围。在相当 长的时间内，这种体系分别被称为亲水的油胶团（hydrophilic oleomicelles） 和亲油的水胶团（oleophilic hydromicelles）,亦称为溶胀的胶团或增溶的胶 团。直到 1959 年，Schulman等人才首次将上述体系称为“微乳状液”或“微 乳液（microemulsion）。于是“微乳液”一词正式诞生[2]。
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Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用班级：应化1004班姓名：梁伟学号：2010016119摘要：为了把Gemini型季铵盐表面活性剂的功能及应用介绍得更加详细彻底，本文总结了部分Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成方法，综述了近年来Gemini 型季铵盐表面活性剂的结构研究进展及该类表面活性剂的应用情况。
关键词：Gemini 季铵盐表面活性剂1.前言：Gemini型季铵盐表面活性剂的合成出现在20世纪90年代，与传统面活性剂相比有更高的表面活性【1】，更低的临界胶束浓度，具有能降低溶液的表面张力、增溶、乳化与破乳、分散与凝聚、起泡与消泡等优良性质，因此在石油工业、新材料和生物技术等许多领域都有广泛应用。
Gemini型表面活性剂的出现彻底改变了人们对表面活性剂的思考模式，因为它是通过化学键联接方式来提高表面活性，和以往所用的物理方法不同，同时在概念上也是一个突破，Gemini表面活性剂是结构新颖的新一代表面活性剂，其优良的性能引发了各国对该类型表面活性剂的研究热潮。
Gemini型季铵盐表面活性剂的独特结构使其具有传统表面活性剂所无法相比的性质,如具有极高的表面活性；良好的水溶性；连接基团为亲水基的Gemini 型表面活性剂有很低的Krafft点【2】，能够溶于冷水中；具有更好的钙皂分散性，可用于制备高效润湿剂；一些短链连接基团的Gemini型表面活性剂具有独特的流变性能,在稀的浓度范围内表现出黏弹性；与普通的表面活性剂有良好的协同效应,使体系性能更卓越；以及水溶助长性和生物安全性等。
Gemini 型表面活性剂的应用非常广泛，如在印染行业中,用作涤纶织物碱减量促进剂和阳离子染料染色缓染剂；在农业上，可用来清洗土壤；用作药物载体、化学反应催化剂、石油添加剂、抗静电剂、织物柔软剂和防腐剂等【3】。
国内外Gemini 型表面活性剂的合成研究一直比较活跃，已有阴离子型、阳离子型、非离子型和两性型的合成报道。
2 Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成2.1 Gemini 型季铵盐表面活性剂的结构Gemini型季铵盐表面活性剂作为一种有“工业味精【3】”之称的新一代表面活性剂，具有自己所有的特殊结构。
Gemini型季铵盐表面活性剂的结构一般由三部分组成：一是疏水基，由两条或两条以上长链脂肪烃组成，一般位于分子的两端；二是亲水基，包含两个季铵正离子；三是联结基，位于分子的中间，起到联结两个亲水基的作用。
与传统的单链表面活性剂分子结构相比，Gemini表面活性剂分子最大的不同就是有间隔链，并且间隔链的性质及位置对Gemini 型季铵盐表面活性剂的物化性能影响很大【4】，从而可以强烈的影响到其表面活性。
对于Gemini 型季铵盐表面活性剂，其结构都有如下几个特点：①至少有两个疏水链和两个亲水基。
②疏水链可以是不同链长的碳氢链。
③亲水基可以是阴离子型（如硫酸酯基、磺酸基、磷酸基、羧酸基等），也可以是阳离子型（如季铵盐、酰胺类、胺类等）或非离子型（如多元醇型、糖苷型等），同一分子中的两个亲水基可以不同。
④根据间隔链的弯曲性，可分为刚性链和柔性Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成及应用链【5】，前者包括较短的碳氢链（如亚二甲苯基、对二苯代乙烯基），后者包括较长的碳氢链（如聚氧乙烯链）。
由于杂原子等间隔链的组成不同，其疏水和亲水的能力也不同，又可将其分为疏水或亲水两类。
⑤大部分Gemini 型表面活性剂具有两个相同的疏水链和亲水基。
2.2 Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成方法2.2.1 疏水链加入法此合成方法主要适用于原料化合物中已有间隔链并且和两个亲水链连接在一起【6】，只需加入两个疏水链即可合成Gemini型表面活性剂。
这种方法的原理简单，过程清晰，易于控制，该法主要利用的化学方程为：2.2.2 间隔链加入法此合成方法适用于两个原料化合物都分别有亲水链和疏水链，只需一个间隔链将两个化合物连接在一起即可合成Gemini型表面活性剂。
此合成方法也类似于上个合成方法，简单易于操作，便于制备，其反应方程式如下：2.2.3 亲水链加入法此合成方法适用于由间隔链先加入两条疏水链，然后在加入两条亲水链即可合成Gemini型表面活性剂。
方法简单，便于制备，其反应方程式如下：2.3 Gemini型季铵盐表面活性剂的分类Gemini型表面活性剂种类繁多，结构也各种各样，就其分类和传统的表面活性剂一样可以分为阳离子Gemini型表面活性剂、阴离子Gemini型表面活性剂和非离子Gemini型表面活性剂。
其中阳离子Gemini型表面活性剂是指具有阳离子亲水链的表面活性剂，主要包括季铵盐、酰胺类、胺类和吡啶盐类【7】；阴离子Gemini型表面活性剂指具有阴离子亲水性基团的表面活性剂，包括磺酸盐、羧酸盐、磷酸盐和硫酸盐类；非离子Gemini型表面活性剂主要包括糖的衍生物、醇醚和酚醚类，具有不受溶液酸碱性、软硬性影响的特点【8】，是一种具有很强稳定性的表面活性剂。
3 Gemini型季铵盐表面活性剂的应用3.1 常规领域中的应用3.1.1 在保护环境方面的应用由于Gemini季铵型表面活性剂具有较高的表面活性，并且可以用于生产高效洗涤剂，乳化剂。
在减少活性剂用量的情况下，达到甚至超过单链表面活性剂的效果，大大减少了生产中原料的用量和副产品的生成量【9】，并且可以有效的减少该表面活性剂的产物对环境所造成的伤害程度，可以有效地保护环境。
3.1.2 在日常化妆品中的应用Gemini 型季铵盐表面活性剂在溶液中的浓度随临界胶束浓度（cmc）的降低而减少【10】。
因此，该类表面活性剂对皮肤、眼睛的刺激相对较低，可以在温和型个人护理品，尤其是婴幼儿的个人护理品中使用。
另一方面，由于在一定浓度下，Gemini型季铵盐表面活性剂表现出一定的黏弹性，因此，在化妆品中加入Gemini 型季铵盐表面活性剂将有助于化妆品黏度的形成【11】，可以加强化妆品所具有的实用效果。
3.2 特殊领域中的应用3.2.1 在生物碱的分离方面的应用据资料显示，一种Gemini 型季铵盐表面活性剂（C12-CH2-CH(OH)CH2-C12，2Cl）可用于17种麦角生物碱的分离【12】。
用胶团电动毛细色谱法，Gemini 型季铵盐表面活性剂浓度为20～40×10-3mo1/L、pH=3.0的磷酸缓冲液，293K在8分钟内可完全分离13【】，而传统的表面活性剂则不能完全分离。
这就是由Gemini型季铵盐表面活性剂的特殊结构所决定，具有特殊的表面活性性质。
3.2.2 在油田污水杀菌方面的应用研究表明，季铵盐型表面活性剂（包括单链和Gemini型表面活性剂）可以将复杂的蛋白质分裂成若干多肽链，对细菌的活性起抑制作用。
据资料记载，由硫酸盐还原菌引起的钢铁腐蚀是当今二次采油油井中的主要腐蚀因素之一【14】。
Gemini型季铵盐表面活性剂对硫酸盐还原菌有较强的杀菌能力，在菌量较高的情况下（1.0×106个/ml），其最低杀菌浓度为1.0×10-6mol/L【15】，因此是一种很有应用前景的新型杀菌剂。
国内Gemini型季铵盐表面活性剂类杀菌剂已由华中科技大学的许立铭教授等研制成功，由于结构的原因，其杀菌活性高于传统的季铵盐。
有实验研究表明，在胜利油田五个具有代表性的污水站进行的杀菌实验中，Gemini型季铵盐表面活性剂具有优异的杀菌效果。
3.2.3 在新材料制备方面的应用Van der Voort【16】等人发现，通过控制Gemini型季铵盐表面活性剂（Cn-S-Cm，2Br-）的烷基链长度以及联结基团的长度【17】，可以制备不同晶相、不同孔径的高质量的纯硅胶；利用电中性Gemini型表面活性剂也可制备对热及热水超稳定的中孔囊泡状氧化硅材料【18】。
此外，用紫外光辐射含有HAuCl4的Gemini型季铵盐表面活性剂溶液，可制得各向异性金粒子。
随着HAuCl4和Gemini型表面活性剂浓度的增大，制得的纤维状金粒子的长度增加，这里Gemini型表面活性剂线状胶团起到软膜板的作用【19】，具有很大的实际意义。
3.3 Gemini季铁盐表面活性剂国内外研究现状Gemini型表面活性剂性能优越，同时合成了以刚性基团为连接基的双离子头基双碳氢链表面活性剂，随后RoensM小组也采纳了Gemini0命名，并合成研究了氧乙烯或氧丙烯为柔性间隔链的Gemini型表面活性剂，由此科学工作者对这类化合物的合成才引起广泛的兴趣，然而在国内起步较晚，赵剑曦【22】在1999年发表了Gemini型表面活性剂的研究进展,此时才引起国内学者的广泛关住，2001年池田功降等先后合成了新型双烷基双季钱盐!多烷基多季钱盐，烷基链中含有酞胺基和酷基的Gemini型阳离子表面活性剂；游毅等合成了双烷基双季按盐Gemini型阳离子表面活性剂并对其胶束性质进行了研究；2002年陈功等合成了新型双亲油基一双亲水链阳离子表面活性剂；2004年徐群等合成了含醋基的不对称双季钱盐表面活性剂，开辟了国内不对称Gemini型表面活性剂合成的先河;2005年赵秋伶等合成了双季钱盐一硫酸醋盐两性Gemini型表面活性剂；2006年卢久富等合成了非对称性Gemini季按盐阳离子沥青乳化剂，魏俊超等合成了不同疏水链的不对称Gemini表面活性剂；2008年刘平等合成了疏水链相同，间隔链不同的双烷基双硫酸酷钠表面活性剂；2009年金瑞娣等过酞胺化，酉旨化和磺化反应合成Gemii型乙二酞胺琉拍酸已酷磺酸钠【23】，由此新一代的Gemini 型表面活性剂在国内不断的涌现。
3.4 Gemini型季铵盐表面活性剂的发展前景Gemini型表面活性剂具有很高的表面活性和降低油（水）界面张力的能力，对原油有很好的增溶作用，良好的抗盐、抗沉积和润湿性能【20】，将在三元复合驱中起到强的洗油作用，因此Gemini型表面活性剂在三次采油、堵水、调剖和开发底渗透率薄油层方面应该具有广阔的前景。
并且随着研究的不断继续，技术的不断提高，它在纳米材料制备和微乳液应用、生物方面必将具有很高的经济价值和科学价值【21】。
总结：Gemini型季铵盐表面活性剂的二聚结构中的间隔基将两个离子头基通过化学键的作用连接起来，从而削弱了离子头基的静电斥力，又加强了碳氢链的疏水结合力，这使得它具有极高的表面活性和其它优良的性质，它的提出是一个概念上的突破。
传统型表面活性剂是从应用方面发展起来的，而Gemini型表面活性剂则是从设计分子结构方面入手，在机理机制方面深入地探讨的基础上，进行应用研究。
这可从近年对Gemini型表面活性剂的空间构象、聚集体微观形状以及尺寸等方面的大量研究得此结论。
因此，它将更加广泛地应用于我们的日常生活及工业方面。