有机化学答案

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第1章 饱和烃

(一)思考题部分

思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CHCHCH 3

CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 3

CH 3

思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?

同一化合物:(2)和(6);(3)、(4)和(5) 构造异构体:(1)、(2)和(3)

思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。

(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式

(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3

CH 3 (2) CH 3C

CH 3

CH 3CH CH 3CH 3

(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3

CH 3

思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。

(1) CH 3CHCH 3

CH 3

(2)

CH 3CHCH 2CH 3

CH 3

(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3

CH 3

思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式,分别用伞形式和Newman 投影式表示。

(1)

C H

C

H 12 (2)

C H

C

H 12

思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。 (1)正丁烷>异丁烷 (2) 正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷

(3) 庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷

理由:烷烃异构体中,直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。

思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12,根据氯代反应产物的不同,试推测各烷烃的结构并写出结构式。

(1)和(4):

C CH 3

H 3C CH 3

CH 3

(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)

CH 3CH CH 2CH 3

CH 3

思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。

有1,2,3-三甲基环丙烷(这个也有一对顺反异构体)、1-甲基-2-乙基环丙烷(注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子,所以有4个旋光异构体)、1,1,2-三甲基环丙烷(2号碳为手性碳原子,有一对旋光异构体)、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷(注意1号碳和2号碳都是手性碳原子,有3个旋光异构体,其中两个互为对映体,另一个是内消旋体)、1,3-二甲基环丁烷(这个也有一对顺反异构体)、1-甲基环戊烷、环己烷。如下:

(1)环己烷

(2)甲基环戊烷

CH 3

(3)乙基环丁烷

CH 2CH 3

(4)1,2-二甲基环丁烷

CH 3

CH 3

(5)1,3-二甲基环丁烷

CH 3

H 3C

(6) 1,1-二甲基环丁烷

CH 3CH 3

(7)丙基环丙烷

CH 2CH 2CH 3

(8)1-甲基-1-乙基环丙烷

CH 2CH 3CH 3

(9) 1-甲基-2-乙基环丙烷

CH 2CH 3

H 3C (10) 1,1,2-三甲基环丙烷

CH 3H 3C

CH 3 (11) 1,2,3-三甲基环丙烷CH 3

H 3C

CH 3

(12) 异丙基环丙烷

CH(CH 3)2

思考题1-10命名下列各化合物:

(1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺[4.5]癸烷

思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高?

环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题1-12写出下列化合物的优势构象:

(1)

3

2CH 3

(2)

3)2

(3)

3)3

3

思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。

丙烷

环丙烷饱和溴水

褪色 环丙烷无现象 丙烷

(二)习题部分

1.用系统命名法命名下列化合物:

(1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷

(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环[2.2.1]庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2.写出下列化合物的结构式:

(1)

CH 3C CH 3

CH 3

CH 2CH 3

(2)

CH 3CH CH 2CH 3

CH 3

(3)

CH 3

CH

C

CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3

CH 3

(4)

CH 3CH 2CH

CH 3

CH

CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

(5)

C(CH 3)3

CH 3H H

(6)

CH 3

H

H

Br

(7)

CH 3CH 3

(8)

3.写出C 6H 14的所有异构体,并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

CH 3

CH 3CHCHCH 3

CH 3

CH 3

CH 3CCH 2CH 3

CH 3

CH 3己烷

2-甲基戊烷3-甲基戊烷

2,2-二甲基丁烷

2,3-二甲基丁烷

4.写出下列基团的结构。

(1) CH 3CH 2- (2)-CH(CH 3)2 (3)-C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。

(1) C CH 3

H 3C CH 3

CH 3

(2)

CH 3CHCHCH 3

CH 3

CH 3

(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 和C CH 3

H 3C CH 3

CH 3

(4)

CH 3C CH 3

CH 3

CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2

C

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

(5)

CH 3CH CH 2CH 3

CH 3

6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)>(1)>(3)>(4)

7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)>(4)>(3)>(1)

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