苯并呋喃类化合物的合成研究新进展

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2-位取代苯并呋喃类化合物的生物活性及合成研究进展

ＡｓＢｅｎｚｏｆｕｒａｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｈａｄｂｒｏａｄａｃｔｉｖｉｔｙ，ｗｈｉｃｈｈａｄａｔｔｒａｃｔｅｄｍａｎｙｒｅｓｅａｒｃｈｉｎｔｅｒｅｓｔｓ．Ｉｎｏｒｄｅｒｔｏｂｅｔｔｅｒｓｔｕｄｙｏｆｔｈｅｓｅｃｏｎ— ｒｐｏｕｎｄｓｂｏｔｈｉｎｓｙｎｔｈｅｓｉｓａｎｄｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙ，ｔｈｅｒｅｖｉｅｗｆｏｃｕｓｅｄｏｎｔｈｅｂｉｏｌｏｇｉｃａｌａｃｔｉｖｉｔｙａｎｄｓｙｎｔｈｅｔｉｃｍｅｔｈｏｄｓｏｆ２－ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ
ＩＩｒｅｃｅｐｔｏｒａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ，ａｄｅｎｏｓｉｎｅＡ１ｒｅｃｅｐｔｏｒａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ，ａｎｔｉｆｕｎｇａｌ，ａｎｔｉｂａｃｔｅｒｉａｌａｎｄｐｌａｔｅｌｅｔａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎａｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ．
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铜催化苯并呋喃的合成

农业大学文献综述题目: 铜催化苯并呋喃的合成姓名:学院: 化学工程学院专业: 应用化学班级: 应化112班学号:指导教师: 老师职称:2014 年 11 月 25 日铜催化苯并呋喃的合成摘要：苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。

因此苯并呋喃的合成也就成了人们研究的热点。

合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法、钯催化合成、铜催化合成以及其他的贵会属催化合成。

传统的方法在合成具有生物活性苯并呋哺的起到了重要的作用，但足普遍存在路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限。

钯及其它的贵金属作为催化剂束合成苯并呋喃能够克服传统合成方法的缺点，产率有了进一步的提高。

近年来，便宜的过渡金属铜就逐渐成了人们研究的新热点，用铜作为催化剂合成苯并呋喃的研究已经有了比较可喜的成果[1]。

关键词：苯并呋喃铜催化1.引言苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。

很多的2-芳基苯并呋喃都展示出很好的生物活性，这些活性包括抗癌活性、抗内风湿活性、抗滤过性病原体活性、抗真菌活性、免抑制疫力的活性、抗血小板活性、抗氧化活性、杀虫活性、抗炎活性、拒食素的活性、预防癌症活性。

这些化合物同时也是有钙阻聚活性以及激发植物发育活性。

苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。

常温下为油状液体，具有芳香味。

能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解[1]。

2.苯并呋喃的研究概况基于苯并呋哺良好的生理活性，苯并呋喃的合成一直是有机合成研究的热点。

目前，关于苯并呋喃合成研究的相关文献报道很多，合成方法也是各具特色。

合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法合成苯并呋喃；过渡金属催化合成苯并呋喃，其中过渡金属催化合成苯并呋喃又包括钯、铜以及其他的贵金属的催化合成苯并呋喃[2]。

2.1合成苯并呋喃的传统方法传统的合成苯并呋哺的方法和策略也很多，比较常用的合成苯并呋喃的方法有以下四类[2].1960年Wrigh.J.B.利用苯氧烷基酮在酸性条件下脱水(i)合成了苯并呋喃。

苯并呋喃[3,2-d]嘧啶类衍生物生物活性及研究进展

线如下。
对诱导血小板聚集的胶原蛋白的抑制率均为９％．９
基金项目：贵州大学引进人才科研基金［大人基合字（０８］贵２０）。
作者简介：赵云（９５）１８一，女，河南南阳人，硕士研究生，研究方向：有机合成。（ — ｉ：ｚａｌＯ７６．ｍ）Ｅｍａｌｈｏｅ０＠１３ｃｅｏ联系人：欧阳贵平，教授，博士生导师，研究方向：应用有机化学。（ — ａｌｙｐ１＠１３ｃｒ）Ｅｍｉ：ｏｇ７０６．ｎｏ收稿日期：２１一１２００Ｏ—５
摘要：阐述了苯并呋喃［，］３２嘧啶类化合物在抗菌、抗炎、抗癌、降血糖及抑制血小板聚集和促进长时记忆等方面的应用，对苯并呋喃［，－］啶类衍生物的合成方法进行总结，并且对这类化合物的发展３２ｄ嘧
第４第１期０卷
２１００年２月
精细化工中间体
ＦＮＥＣＨＥＩＩＭＣＡＬＩＮＴＥＲＭＥＤＩＡＦＥＢＲＵＡＲＹ２００１
苯并呋喃［，一］３２嘧啶类衍生物生物活性及研究进展
赵云，欧阳贵平。．徐维明（州大学精细化工研究开发中心，贵州贵阳５０２）贵５０５
性。其中化合物１、１ａｂ、ｌｃ在１ｍｏＬ浓度下０ｌ／
Ｂｉｇｓｒｅ等研究发现化合物具有抑制表皮生ｄ

苯并呋喃类化合物的合成研究新进展

苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然界的广泛存在而引起人们的注意。比如，从丹参、百部、野Ｊ茉莉等植物中提取出来的２芳基取代的苯并呋喃类化合物具－有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗氧化作用等，常用于选择性腺苷Ａｌ受体拮抗剂、免疫抑制剂等］。最近又发现官能化的单或二苯并呋喃类衍生物还可以作为蓝光发光材料应用于ＯＥ中，而ＪｎＬＤｕｇ等也对含有苯并呋喃单体的有机染料聚合物在太阳能电池中的应用进行了研究；Ｒｍａｎｌ等合成了一系列２（’ ’ ’ 甲氧基苯甲ｏｇｏｉ一，，一３４５三酰基）一苯并呋喃衍生物，发现这类化合物在抑制癌细胞的生长方面具有潜在的活性。前人对苯并呋喃类化合物的生物活性研究以及从天然产物中提取筛选并进行化学合成的研究已较深入，庞冀燕… 等人对此进行了总结，是基于科学的发展日新月异，章基础但文上对近几年来文献报道的苯并呋喃的合成新方法进行概述。
ＯＣＯＮｔＥ２
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高文涛等【氯乙酰基二茂铁与水杨醛或取代水杨醛在聚ｌ乙二醇一０作相转移催化剂条件下，使Ｗｉｉｏ反应与４０ｌａｎｌｍｓＫｏｖｎｇｌｎｅｅａｅ反应在一锅内完成，以４．０２％～７．００％的总收率得到了由羰基相连的二茂铁与苯并呋喃组成的结构新颖的闭环产物（苯并［】ｂ呋喃．．２酰基）二茂铁衍生物２一ｎａ，以期取得多２种生物活性的优化叠］（ｑ１。ＪＥ．）ｌｌ２０年Ｔｍａｉ，Ｊ０５ａｒｚ．报道了路易斯酸催化分子内环化等的方法合成苯并呋喃。方法从苯酚出发，该经历醚化、酯化后，用ＤＭＡ进行甲叉化，然后路易斯酸催化得到苯并呋喃产物，后两步反应可用一锅法处理得到苯并呋喃产物。此外，该合成策略也成功的应用于天然产物的合成。

苯并呋喃类化合物研究进展

疗银屑病、白癜风和皮肤淋巴瘤的补骨脂素，治疗尿失禁的达制率是４０％。２０１３年，Ｍａｌｐａｎｉ等报道了一类拼合有色满酮结构
非那新，治疗心律失常的沙普立沙坦等。
的苯并呋喃类化合物（１１），进行了Ｈ。Ｎ。和ＨＮ的抗流感病毒
索此类化合物的生物活性对于新药的研发具有重要意义。据文的药理作用的化合物。自从苯并呋喃杀虫剂呋喃丹被德国巴斯
献报道，该类化合物在杀虫１３１、抗菌、抗高血糖、抗炎镇痛、抗肿夫公司首次开发上市以来，农药科学研究者以具有农药活性的
获取。苯并呋喃结构应用相当的广泛，它不仅是很多小分子药优点，在国内外拥有巨大的市场。后来又相继开发了活性更好、
物的结构组成部分，也是一些复杂的药物分子以及大分子药物毒性更低的苯并呋喃类农药丙硫克百威（７）、丁硫克百威（８）及
３、西安电子科技大学生命科学技术学院，陕西西安７１０１２６）
摘要：苯并呋喃作为一类重要的有机化合物，广泛的存在于许多天然产物骨架中，并表现出了多样化的生物活性。因此，该
类化合物的合成引起了普遍关注。目前，已经有很多的文献报道了苯并呋喃化合物的合成。本文对苯丙呋喃类化合物的几种主要

新型苯并呋喃新木脂素类化合物的合成研究

苯并呋喃和苯并二氢呋喃新木脂素是一类存在于丹参、百部、龙血巴豆、西洋参、野花椒、水飞蓟、牛蒡子等药用植物中的天然有机化合物，它们具有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、氧化、疫抗免抑制剂、抗血小板聚集活性和创伤愈合作用等【Ｊ１．由于从天然产物中提取的苯并呋喃和苯并二氢呋
ｋｏｖｎｇｌｅｃｔｎｅｔｒｃｔｎｂｏｉｔｘｄｔｅｃｕｌｇＤＱｄｈｄｏｅａｏｒｄｃｉｎｙｒｌ— ｎｅｅａｅａｔｏ，ｓｆａｏ。ｉｍｅｃｏｉａｉｏｐｉ，Ｄｅｙｒｇｎｔｎｅｕｔｎａｄｈｄｏｙｒｉｅｉｉｍｉｖｎｉｔｏ
ＳｕｉｓｏｈｙｔｅｉｆＮｏｅｎｏｕａｏｉｎｎｍｐｕｄｔｄｅｎｔｅＳｎｈｓｓｏｖｌＢｅｚｆｒｎＮｅｌａｓＣｏｇｏｎｓ
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新型2-苯并呋喃取代奠类衍生物的合成

ＣＨｇｆｈｍｓｙａｄＣｅｉｌｎｌｅｒｇＢｈｉｎｖｒｔ，ｉｈｕ１１０，ｈａｏｅｅｏｅｔｎｈｍｃｓｅｉ，ｏａＵｉｅｓｙＪｚｏ２０３Ｃｉ）ＣｉｒａＥｎｎｉｎｎ
ＡｓａｔＮｖｌ－ｅｚ［］ｕａｙｚｌｅｄｒａｖｓｎｈｈｒｉｄａｄｈｇｅｓｌｔｉｅｂｔｃ：ｏｅ２ｂｎｏｂｆｎｌｕｎｅｖｔｅｉｉｅｙｌｎｉｒｅｃｖｙｗｒｒｒａｅｉｉｇｅｈｅｉｔｅ
Ｋｙｏｄ：ｚｌｏ１２ｃｔｏｈｎ；ｅｚ［］ｒ；ｒｏｃｔａｏ；ａｃｌｄｈｄ；ｙｔｓｅｗｒｓａｅ［，－］ｉｅｅｂｎｏｂｆａｂｏａｅｌｉｓｉａｅｙｅｓｈｉｕｎｈｐｕｎｍｙｔｎｌｙｌｎｅｓ苯并呋喃类衍生物在药物化学中占有非常重要的位置，在杀菌… 、抗癌ｊ抗氧化、、抗病毒、Ｊ抗炎、抗心率失常等诸多方面显示出良好的生物活性和药用价值。近年来，作为抗炎剂、胃肠抗溃疡剂等在临床上得到广泛应用；在化工与材料领域作为新型电子化学品，用于液晶显示器、滤光片、ｊ光学记录器和光感受器等受到关注。在奠类化学的研究中，们曾以２甲基我一奠和１乙酰基奠ｎ作为合成素子合成了． ’ 新型奠类缩杂环化合物。为进一步研究杂环修饰的奠类衍生物的合成及其生物活性。本文以２．甲基奠类化合物为基础物质，通过对其进行溴乙酰化反应，水杨醛缩合反应，溴代反应及硫代乙酰胺的环化反应研究（ｃｅｅ１，Ｓｈｍ）对含有２苯并呋－

苯并呋喃类化合物的合成研究新进展

· 266 ·广东化工 2010 年第 6 期第 37 卷总第 206 期苯并呋喃类化合物的合成研究新进展(华南理工大学化学与化工学院，广东广州 510640)[摘要]文章介绍了苯并呋喃的生物活性研究及最新应用，并综述了近几年来苯并呋喃类化合物结构骨架的构建与合成方法。

[关键词]苯并呋喃；生物活性；合成 [中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2010)06-0266-02亓金萍Advances in the Synthesis of Benzo[b]furansQi Jinping (School of Chemistry and Chemical Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China)Abstract: The paper gave a review on the recent advances of the synthesis of benzo[b]furan compounds, and introduced the bioactivities and some recent applications of benzo[b]furan. Keywords: benzo[b]furan；iological activity；synthesis苯并呋喃类化合物因其广泛的药理活性以及它们在自然界的广泛存在而引起人们的注意[1]。

比如，从丹参、百部、野茉莉等植物中提取出来的 2-芳基取代的苯并呋喃类化合物具有良好的生理活性，如抗病毒、抗肿瘤、抗菌、抗自由基、抗氧化作用等，常用于选择性腺苷 A1 受体拮抗剂、免疫抑制剂等[2-7]。

最近又发现官能化的单或二苯并呋喃类衍生物还可以作为蓝光发光材料[8]应用于 OLED 中，而 Jung 等[9]也对含有苯并呋喃单体的有机染料聚合物在太阳能电池中的应用进行了研究；Romagnoli 等[10]合成了一系列 2-(3’,4’,5’-三甲氧基苯甲酰基)-苯并呋喃衍生物，发现这类化合物在抑制癌细胞的生长方面具有潜在的活性。

新型苯并呋喃酮的合成与芳醛N-酰腙环合反应的研究的开题报告

新型苯并呋喃酮的合成与芳醛N-酰腙环合反应的研究的开题报告题目：新型苯并呋喃酮的合成与芳醛N-酰腙环合反应的研究一、问题的提出苯并呋喃酮是一类重要的含氮杂环衍生物，具有广泛的应用前景。

由于其结构独特，具有较强的生物活性和药理活性，因此在生物医学领域有广泛的应用。

同时，苯并呋喃酮的合成方法也备受研究者的关注。

在合成苯并呋喃酮的过程中，芳醛N-酰腙环合反应是一种常用的方法。

然而，这种反应具有较高的反应难度和亲电性，导致反应产率不高。

因此，对于该反应的研究，具有一定的理论和现实意义。

二、研究的目的和意义本研究的主要目的在于探讨新型苯并呋喃酮的合成方法和芳醛N-酰腙环合反应机制，为该类化合物的合成提供理论依据，并为生物医学实践提供重要的药物基础研究。

同时，通过对芳醛N-酰腙环合反应的研究，可以深入理解该反应的反应机制和反应条件对反应效果的影响，为该反应的优化提供理论和实践基础。

三、研究的内容1. 根据苯并呋喃酮结构及化学性质，设计新型苯并呋喃酮的合成方法，并对其反应条件进行优化，提高反应产率。

2. 通过实验方法和理论计算，探讨芳醛N-酰腙环合反应的反应机制，并解析反应的速率常数和反应能垒等参数。

3. 系统地研究芳醛N-酰腙环合反应反应条件对反应结果的影响，并结果进行优化，提高反应的产率和选择性。

四、预期研究结果1. 成功合成新型苯并呋喃酮，并对其结构进行表征。

2. 对芳醛N-酰腙环合反应的反应机制进行系统解析，并对反应动力学参数和反应能垒进行计算和分析。

3. 确定芳醛N-酰腙环合反应的最佳反应条件，并提高反应的产率和选择性。

五、研究的意义和应用前景本研究可以为苯并呋喃酮类化合物的合成提供一定的理论基础和实践支撑，拓宽该类化合物在生物医学领域的应用。

同时，对芳醛N-酰腙环合反应的研究，有助于深入了解该反应的反应机制和优化条件对反应结果的影响，对于有机化学反应学科有重要的探索和应用价值。

环合生成取代苯并呋喃的研究的开题报告

分子内碳碳键断裂/环合生成取代苯并呋喃的研究的开题报
告
1. 研究背景和意义：
取代苯并呋喃是一类重要的有机化合物，具有广泛的生物活性和药理活性，如抗病毒、抗癌、抗炎等。

为了开发更多具有药理活性的有机化合物，研究其合成方法具有重要的科学意义和实际应用价值。

2. 研究内容和方法：
本研究计划采用有机合成化学方法，通过在分子内碳碳键的断裂和环合反应中合成取代苯并呋喃。

具体的合成方法为：用烷基、烯基等基团取代苯环上的一个或多个氢，形成具有较强反应活性的芳基卤化物，然后在加热存在氧化剂的条件下，使芳基卤化物与邻位芳基基团的羟基或甲氧基发生取代反应生成离子中间体，最终完成分子内的碳碳键断裂和环合反应，形成取代苯并呋喃化合物。

3. 预期成果和目标：
本研究将探索一种新的有机合成方法，具有将分子内碳碳键断裂和环合反应耦合在一起进行合成的独特优势。

通过对反应条件的优化和基团的结构特点的分析，可以得到较高产率和较少副产物的反应体系。

预期获得一批具有药理活性的取代苯并呋喃类化合物。

4. 研究意义和应用价值：
本研究在方法上具有创新性和突破性，可以为有机合成化学领域提供新的思路和研究手段。

同时，合成的取代苯并呋喃类化合物具有广泛的生物活性和药理活性，可应用于开发新药和研究药物作用机理等方面。

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前人对苯并呋喃类化合物的生物活性研究以及从天然产物中提取筛选并进行化学合成的研究已较深入，庞冀燕[11]等人对此进行了总结，但是基于科学的发展日新月异，文章基础上对近几年来文献报道的苯并呋喃的合成新方法进行概述。

R OHC Cl Fe 1 O HO K2CO3/CH3CN 6-12h R Fe O 2a-2n O (1)Carril 等[16]以水做溶剂，使烷基(或芳基)苄基酮衍生物在 CuI- TMEDA 的催化下生成相应的苯并呋喃化合物(Eq. 2)。

O R1 Br R2 CuI, TMEDA H2O, 120℃ R1 O R2 (74-99%)(2)1 苯并呋喃衍生物的合成新进展Yue 等[12]在 2005 年从邻碘代茴香醚出发，先与端基炔发生 Sonogashira 偶联，后在 I2, PhSeCl, 或者 p-O2NC6H4SCl 的存在下发生亲电子环化作用，以较高的收率生成 2,3-二取代苯并呋喃环(Scheme 1)。

Cho 等[13]在此基础上采用并行合成法对苯并呋喃类化合物进行了库合成，成功得到了 121 种多取代的苯并呋喃化合物。

OCH3 I OCH3 E R O E CH2Cl2, r.t.,Sanz 等[17]从苄基-2-卤代苯醚出发，用 3 当量的 t-BuLi 处理形成有机锂中间体，然后再与羧酸酯反应，再经酸化或者脱水就得到相应的 2-芳基-3-取代苯并呋喃衍生物(Scheme 2)。

X G O Ar X=Br, I G=Me, Cl,… A=Ph, 1-Np,… G O Li HO Li Ar G O R Ar G O R=Alk, Ar, HetAr R ArScheme 2 Sanz 等[18]从间卤代氨基甲酰酯出发，用 NaH 或 n-BuLi 处理后接着与相应的亲电试剂反应，得到 o-2(F, Cl)-3-卤代苯氨基甲酰酯，经水解、Sonogashira 偶联及关环反应得到 4-卤代苯并呋喃衍生物(Scheme 3)，4-位的卤素很容易转化为其他的官能团，而 4-位官能化基团取代的苯并呋喃化合物用其他的方法是不易得到的。

OCONEt2 OCONEt2 Li X X=Hal X O R=Ar, Alk, X R G , O G=Alk, Ar, SnBu3,… RR E =ICl, I2, PhSeCl, p-NO2C6H4SClScheme 1 高文涛等[14]氯乙酰基二茂铁与水杨醛或取代水杨醛在聚乙二醇-400 作相转移催化剂条件下，使 Williamson 反应与 Knoevenagel 反应在一锅内完成，以 40.2 %～70.0 %的总收率得到了由羰基相连的二茂铁与苯并呋喃组成的结构新颖的闭环产物(苯并[b]呋喃-2-酰基)二茂铁衍生物 2a-2n，以期取得多种生物活性的优化叠加(Eq. 1)。

2005 年 Tamariz，J.等[15]报道了路易斯酸催化分子内环化的方法合成苯并呋喃。

该方法从苯酚出发，经历醚化、酯化后，用 DMA 进行甲叉化，然后路易斯酸催化得到苯并呋喃产物，后两步反应可用一锅法处理得到苯并呋喃产物。

此外，该合成策略也成功的应用于天然产物的合成。

Scheme 3 Chen 等[19]以 2-卤代芳基取代酮为底物，在 CuI 催化下发[收稿日期] 2010-05-27 [作者简介] 亓金萍(1983-)，女，山东莱芜人，在读硕士，主要研究方向为有机合成。

2010 年第 6 期第 37 卷总第 206 期广东化工 · 267 ·生关环直接生成 2,3-二取代苯并呋喃，该方法操作简便，产率也较理想。

Liang 等[20]报道了一种合成 2,3-二取代苯并呋喃化合物的新方法。

使富电子的芳基酮在 FeCl3 作用下发生分子内环化反应，得到 3-位官能化苯并呋喃化合物。

在这一方法中，苯环上的烷氧基基团的存在是环化反应发生的有效条件。

Hu 等[21]报道了一种以丙炔酸类化合物(1a)在 Pd(0)/C 催化下经成环/异构化形成 C-C 键的反应得到 2-苯甲酰基-3-乙烯基 -苯并呋喃化合物的新方法，这种方法的起始原料易得，催化剂廉价且反应条件温和。

另外，作者还用这种方法合成了一系列 3-丙二烯官能团基取代的苯并呋喃化合物。

Ramazani 等[22]报道了一种在硅胶存在下的仲胺、2-羟基苯甲醛以及异氰化合物三组分一锅化反应合成多官能团取代的苯并呋喃的新方法(Scheme 4)。

O R H N X Bn H OH 1. CH2Cl2, r.t., 30min 2. R1 N C, 10℃, 5min R silica gel, solvent-free conditions r.t., 24h XN Bn R1 NHScheme 4 以上列举了相关的合成苯并呋喃的方法，各具特色和优点，许多方法可以应用到天然产物的全合成当中，这些合成方法为笔者合成同类化合物提供了很好的思路。

国内外研究经验表明，来自天然药物的先导化合物很有希望成为治疗疑难病症的新药，但是天然产物中呋喃类化合物的提取与分离困难，产率很低，很大程度上阻碍了对其药理活性的深入研究。

近几年来，对苯并呋喃类化合物在其他领域的应用也展开了研究，因此，探索简便、绿色的合成的新方法和新技术就显得非常有意义。

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