常见有机物的鉴别

常见有机物的鉴别

一、与溴水的作用

1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。

2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。

能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发

生氧化还原反应:如含醛基的有机物。

注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。

二、与酸性高锰酸钾溶液的作用:

1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。

2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。

3、醇类。

注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。

三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用:

1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液

2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。

四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。

五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。)

问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？

答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH

Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH

酸反应有胺基-NH2

碱反应有苯酚羧基-COOH

1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH

2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的

3能发生银镜反应醛基-CHO

4能发生聚合反应

首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多

之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的

六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。

检验)。

3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I)

一.各类化合物的鉴别方法

1、烯烃、二烯、炔烃:

(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去

(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃:

(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀

(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃:

硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃与烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇:

(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);

(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。

6.酚或烯醇类化合物:

(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7.羰基化合物:

(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;

(2) 不同醛与酮用托伦试剂,醛可以生成银镜,而酮不可以;

(3) 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮与芳香醛不可以;

(

1.使溴水褪色的有机物有:

(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);

(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀)。(5)天然橡胶;

2.因萃取使溴水褪色的物质有:

(1)密度小于1的溶剂(液态饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。

(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);

3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:

(1)不饱与烃;(2)苯的同系物;(3)不饱与烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶。

可以使溴水与酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1.使溴水褪色的有机物有:

(1)不饱与烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);

(2)不饱与烃的衍生物(烯醇、烯醛等);

(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);

(4)天然橡胶;

(5)苯酚(生成白色沉淀)。

2.因萃取使溴水褪色的物质有:

(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);

(2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。

3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:

(1)不饱与烃;

(2)苯的同系物;

(3)不饱与烃的衍生物;

(4)部分醇类有机物;

(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;

(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);

(7)天然橡胶。

一、只用一种试剂鉴别法:一般根据密度、溶解性及官能团(如碳碳不饱与键、醛基、羧基等)所具有的特性选用试剂进行鉴别。一般规律就是:1、一组物质中含有C=C(或C≡C)、苯酚等,常用试剂就是:溴水。如只用一种试剂鉴别:直馏汽油、裂化汽油、四氯化碳、酒精、苯酚(用溴水);2、一组物质中含有羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等,常用试剂就是:新制氢氧化铜。如只用一种试剂鉴别: HCOOH、CH3COOH、C2H5OH、葡萄糖溶液、甲酸乙酯、乙酸乙酯、硝基苯(用新制氢氧化铜);3、一组物质中含有苯及其同系物,常用试剂就是:酸性KMnO4。如只用一种试剂鉴别:苯、甲苯、四氯化碳(用酸性KMnO4溶液)。

例1(2010上海卷)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的就是( ).

A.乙醇、甲苯、硝基苯

B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、环己烷

D.甲酸、乙醛、乙酸

解析:此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯与硝基苯中,乙醇可以与水互溶、甲苯不与水互溶但比水轻、硝基苯不与水互溶但比水重,可以鉴别,排除A;苯、苯酚与己烯可以选浓溴水,苯不与溴水反应、苯酚与浓溴水生成白色沉淀、己烯与溴水加成使其褪色,可以鉴别,排除B;苯、甲苯与环己烷三者性质相似,不能鉴别,选C;甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜,甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜,可以鉴别,排除D。答案为C。

二、不外用试剂鉴别法:这类题目的特效试剂常隐含在待测物质中,根据待测物质的特殊物理性质(如溶液的颜色、挥发性等)先鉴别出一种物质,再借用这种鉴出物做试剂鉴别其它物质。也可根据有机物燃烧时产生的现象不同而将其逐一鉴别出来。

例2、已知多羟基有机物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得到绛蓝色溶液。请不外用试剂鉴别,如何鉴别:CuSO4、丙三醇、葡萄糖、乙醛、乙醇、乙酸、甲酸、NaOH八种溶液？

解析:(1)根据观察,在八瓶溶液中,呈蓝色透明的就是CuSO4溶液;(2)分别取剩下的七种溶液少许装入7支试管中,然后分别加入已识别出来的CuSO4溶液,有蓝色胶状沉淀产生的就是NaOH溶液;(3)再分别取剩下的6种溶液少许装入6支试管中,分别加入新制的Cu(OH)2悬浊液,会出现三组现象:①Cu(OH)2悬浊液溶解,出现绛蓝色溶液的就是丙三醇、葡萄糖溶

液;②Cu(OH)2悬浊液溶解,溶液变蓝色的就是乙酸、甲酸溶液;③Cu(OH)2悬浊液不溶解的就是乙醛、乙醇溶液。然后加热:①组中出现砖红色沉淀的原溶液就是葡萄糖溶液;②组中出现砖红色沉淀的原溶液就是甲酸溶液;③组中出现砖红色沉淀的原溶液就是乙醛溶液。

例3.不用任何试剂怎样鉴别CH4、C2H4、C2H2三种无色气体？

解析:因CH4、C2H4、C2H2三种无色气体燃烧时产生的现象不同可将其逐一鉴别出来:将这三种气体分别用尖嘴玻璃导管导出,并点火,能燃烧产生淡蓝色火焰的就是CH4;能燃烧且有轻微烟产生的就是C2H4;能燃烧且有浓烟产生的就是C2H2。

三、先后法:在含有多个官能团的有机物中,如果要将官能团逐一鉴定出来,必须考虑官能团之间的相互影响,加入试剂时应注意先后顺序。

例4、(2002年全国高考理综卷)昆虫能分泌信息素,下列就是一种信息素的结构简

式:CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO,指出该物质中的任意一种官能团,为该官能团提供一种简单的

鉴别方法并简述实验现象,写出与鉴别方法有关的化学反应方程式。