环己烯的制备.
任务：环己烯的制备
1、教师下发任务书：①掌握用消除反应制取烯烃的原理和方法。 ②制备环己烯、2-甲基-2-丁烯
2、操作要求①学生要提前 5 min 进入实训室，必须穿实验服。②操作前必须写好注意 事项及操作要点。
1
3、教师指导安装仪器，讲解仪器的使用方法与技巧、注意事项。
三、计 划
1、学生分组讨论，列出重点及操作要点、注意事项； 2、准备使用的圆底烧瓶、直型冷凝管、接引管、温度计、药品等。 3、根据要求分组合作、现场操作训练，记录结果，分析小结。
【任务】：
烯烃的制备——环己烯的制备
一、资 讯
烯烃的工业制备是是石油的裂解，主要可以得到乙烯、丙烯、丁烯等。对于指定结构的
烯烃，通常采用卤代烃脱卤化氢或醇脱水等方法来制备。
醇在硫酸或磷酸等酸性催化剂存在下经加热失去一分子水得到烯烃。
醇在酸性条件下的脱水反应是经过碳正离子中间体进行的，如果结构允许可能存在结构
重排。如果在 AI2O3 存在下脱水不发生重排。当存在多种产物时，主要产物是稳定烯烃。不
同结构的醇进行脱水反应的活性顺序是：叔醇＞仲醇＞伯醇，这与碳正离子稳定性顺序相一
致。
1、环己烯制备
主反应： 副反应：
OH 85% H3PO4
+ H2O
OH 85点：
（1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。 （2）可逆反应：为提高反应产率，采用边反应边分馏的方法，将环已烯不断蒸出，从 而使平衡向右移动。
2、仪器、药品 仪器：圆底烧瓶（50ml 1 个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1 支）；直形冷凝管（1 支）； 蒸馏头（1 个）；温度计套管（1 个）；接引管（1 个）；锥形瓶（25ml 2 个）；量筒（25ml 1 个）；水银温度计（150℃ 1 支）、分液漏斗。 药品：①环己醇 9.6g 10ml（0.096mol）；85%磷酸 5ml；饱和食盐水；无水氯化钙； ②2-甲基-2-丁醇，浓硫酸，无水氯化钙，NaOH（10%）；③ 3,3--二甲基-2-丁醇，浓硫酸， 无水氯化钙，NaOH（10%）。
环己烯的制备
（3）加热、分馏 用电热套或酒精灯小火慢慢加热混合物至沸腾，以较慢速度进行蒸馏，并控制 分馏柱顶部温度不超过73℃，馏液为带水的混合物。当无液体蒸出时，加大火焰， 继续蒸馏；控制柱顶温度不超过85℃，防止未反应的环己醇蒸出，降低反应产率。 当温度计达到85℃时，停止加热，烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾。 蒸出液为环己烯和水的混浊液。反应时间约40 min左右。 （4）洗涤、分液 将锥形瓶中的粗产物，移入分液漏斗，加入等体积的饱和食盐水，摇匀后静止 待液体分层。弃去下层水层，将上层油层转移到干燥的小锥形瓶中。用饱和 NaCl水溶液洗涤的目的是洗去有机层中水溶性杂质，减少有机物在水中的溶解度。
环己烯的制备
一、环己烯制备 主反应：
OH 85% H3PO4
+ H2O
副反应：
OH 85% H3PO4
O
+ H2O
反应特点：
（1）需酸催化：磷酸、硫酸、氧化铝。 （2）可逆反应：为提高反应产率，采用边反应边分馏的方法，将 环已烯不断蒸出，从而使平衡向右移动。
二、仪器、药品
仪器：
圆底烧瓶（50ml 1个）；维氏（Vigreux）分馏柱（1支）； 直形冷凝管（1支）；蒸馏头（1个）；温度计套管（1个）； 接引管（1个）；锥形瓶（25ml 2个）；量筒（25ml 1个）； 水银温度计（150℃ 1支）、分液漏斗。
2.洗涤操作（分液漏斗的使用）
① 洗涤前首先检查分液漏斗旋塞的严密性。
② 洗涤时要做到充分轻振荡，切忌用力过猛，振荡时间过长，否则将形成乳浊液，难以分层， 给分离带来困难。一旦形成乳浊液，可加入少量食盐等电解质或水，使之分层。
③ 振荡后，注意及时打开旋塞，放出气体，以使内外压力平衡。放气时要使分液漏斗的尾管 朝上，切忌尾管朝人。
环己烯的制备
浓H2SO4，△ -H2O
反应机理： 反应机理：
OH H OH2 -H2O H H O
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的， 一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的，为 E1历程 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。 了促使反应完成，必须不断地把生成的沸点较低的烯烃蒸出。
环己烯的制备
一、实验目的
1、熟悉环己烯反应原理，掌握环己烯的制 、熟悉环己烯反应原理， 备方法。 备方法。 2、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 、学习分馏柱的使用，复习分馏操作。 分馏柱的使用
二、实验原理
本实验是以浓硫酸作催化剂， 本实验是以浓硫酸作催化剂，环己醇脱水来制备 环己烯。主反应式如下： 环己烯。主反应式如下：
实验步骤
将蒸馏液用精盐饱和，然后加入 将蒸馏液用精盐饱和，然后加入3—4ml 5%碳酸钠溶 碳酸钠溶 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中， 液中和微量的酸。将此液体倒入小分液漏斗中，振摇后 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、 静置分层。将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１ 粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中，加入１－ 克无水氯化钙干燥。 ２克无水氯化钙干燥。 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中， 将干燥后的产物滤入干燥的蒸馏瓶中，加入沸石后用水浴加 热蒸馏。收集80－８５℃ 热蒸馏。收集 －８５℃的馏分于一已称重的干燥小锥形 瓶中。 瓶中。
分馏装置
实验用仪器和药品
分馏装置
五、实验步骤
毫升干燥的圆底烧瓶中， 环己烯(15.6ml， 在50毫升干燥的圆底烧瓶中，放入 毫升干燥的圆底烧瓶中 放入15g环己烯 环己烯 ， 0.15mol)、1ml浓硫酸和几粒沸石，充分振摇使混合均匀。烧 浓硫酸和几粒沸石， 、 浓硫酸和几粒沸石 充分振摇使混合均匀。 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管， 瓶上装一短的分馏柱作分馏装置，接上冷凝管，用锥形瓶作接 受器，外用冰水冷却。 受器，外用冰水冷却。 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热， 将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热，控制加热速度使分馏柱 上端的温度不要超过90℃ 馏液为带水的混合物。 上端的温度不要超过 ℃，馏液为带水的混合物。当烧瓶中 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。全 部蒸馏时间约需lh。 部蒸馏时间约需 。
环己烯的制备及其实验报告实例doc
环己烯的制备及其实验报告实例篇一：环己烯的制备实验报告实验八环己烯的制备一、实验目的：1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、巩固分馏操作；3、学习洗涤、干燥等操作。
二、实验原理：烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：+ H2O一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
2可能的副反应：（难）三、主要仪器和试剂仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g （10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、试剂物理常数1．查阅实验所涉及到的反应物、催化剂、产物、副产物（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学性质。
列表表示物理常数。
（这一步强调学生自己动手查出有关数据）化学物质相对分子质量环己醇磷酸环己烯环己醚100 98 82.14 182.3相对密度/d420 0.96 1.83 0.89 0.92沸点/℃ 161.1溶解度/g(100g水)-13.620℃-1/2H2O(213℃)234083.3243微溶于水微溶于水o共沸点 64.9五、实验装置六、实验步骤： 1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
环己烯的制备实验现象
环己烯的制备实验现象环己烯是一种具有六个碳原子组成的环状烯烃化合物，其结构中含有一个碳碳双键。
环己烯的制备方法有多种，下面将介绍几种常见的制备实验现象。
一、制备环己烯的加热脱水反应实验中，可以通过将环己醇与浓硫酸反应来制备环己烯。
首先，将环己醇与浓硫酸混合，然后加热至适当的温度。
在加热的过程中，观察到反应体系从无色透明变为混浊的现象，同时伴随着产生大量的气体。
这是由于环己醇分子中的羟基与硫酸反应，生成了环己烯和水。
环己烯是一种气体，在加热的条件下会逸出反应体系，形成气泡。
二、制备环己烯的蒸馏分离法实验中，可以通过对环己烷进行蒸馏分离来制备环己烯。
首先，将环己烷装入蒸馏烧瓶中，然后进行加热。
当温度达到环己烷的沸点时，环己烷开始汽化，形成蒸汽。
蒸汽经过冷凝器后，转化为液体环己烯。
在冷凝器中，可以观察到由于环己烷蒸汽冷凝而产生的液滴滴入集液瓶中的现象。
最后，通过收集液滴，可以得到纯净的环己烯。
三、制备环己烯的催化裂解反应实验中，可以通过将环己烷与催化剂进行催化裂解来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和催化剂，然后进行加热。
在催化剂的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被打断，形成环己烯和其他碳氢化合物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中逸出的气体，其中包括环己烯。
同时，可以通过气相色谱仪等分析方法对反应产物进行检测和定量分析。
四、制备环己烯的氧化反应实验中，可以通过将环己烷与氧气进行氧化反应来制备环己烯。
首先，在反应釜中加入适量的环己烷和适量的氧气，然后进行加热。
在氧气的作用下，环己烷分子中的碳碳单键被氧化，形成环己烯和其他氧化产物。
在加热的过程中，可以观察到反应体系中的气体产生变化，同时可以通过红外光谱等分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析。
环己烯可以通过加热脱水反应、蒸馏分离法、催化裂解反应和氧化反应等多种方法进行制备。
通过实验观察到的现象，我们可以了解到环己烯的制备过程，并通过适当的分析方法对反应产物进行鉴定和定量分析，从而得到纯净的环己烯。
环己烯的制备及其实验报告实例
环己烯的制备及其实验报告实例篇一：环己烯的制备实验报告实验八环己烯的制备一、实验目的：1、学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、巩固分馏操作；3、学习洗涤、干燥等操作。
二、实验原理：烯烃是重要的有机化工原料。
工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。
主反应式：+ H2O一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
2可能的副反应：（难）三、主要仪器和试剂仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。
试剂：10.0g （10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。
四、试剂物理常数1．查阅实验所涉及到的反应物、催化剂、产物、副产物（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学性质。
列表表示物理常数。
（这一步强调学生自己动手查出有关数据）化学物质相对分子质量环己醇磷酸环己烯环己醚100 98 82.14 182.3相对密度/d420 0.96 1.83 0.89 0.92沸点/℃ 161.1溶解度/g(100g水)-13.620℃-1/2H2O(213℃)234083.3243微溶于水微溶于水o共沸点 64.9五、实验装置六、实验步骤： 1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。
至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。
环己烯制备实验报告
一、实验目的1. 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2. 掌握分馏和水浴蒸馏的基本操作技能；3. 通过实验，加深对有机化学反应机理的理解。
二、实验原理环己烯是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、香料等领域。
实验室中，环己烯的制备通常采用浓磷酸催化环己醇脱水的方法。
该反应属于E1消去反应，即在浓磷酸的作用下，环己醇失去一个水分子，生成环己烯。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管、100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头、接液管、温度计、橡胶塞、电炉、导管、接液瓶、烧杯、滤纸等。
2. 试剂：10.0g环己醇、4mL浓磷酸、氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液、沸石。
四、实验步骤1. 在50mL圆底烧瓶中加入10.0g环己醇和4mL浓磷酸，用橡胶塞密封。
2. 将圆底烧瓶置于电炉上，加热至70-80℃，反应1小时。
3. 反应结束后，将圆底烧瓶取出，冷却至室温。
4. 将反应液倒入100mL分液漏斗中，加入5%碳酸钠水溶液，充分振荡，静置分层。
5. 分离出下层有机相，用无水氯化钙干燥。
6. 将干燥后的有机相倒入100mL锥形瓶中，加入沸石，进行水浴蒸馏。
7. 收集80-85℃的馏分，即环己烯。
8. 将收集到的环己烯进行检验，确认产物纯度。
五、实验结果与分析1. 实验结果：制备得到的环己烯为无色透明液体，具有刺激性气味。
2. 分析：实验过程中，环己醇在浓磷酸催化下发生脱水反应，生成环己烯。
通过分馏和水浴蒸馏，可以收集到较纯净的环己烯产物。
六、实验讨论1. 实验过程中，控制反应温度在70-80℃是关键，过高或过低都会影响产率。
2. 碳酸钠水溶液的作用是中和反应中产生的酸性物质，有利于分离有机相和水相。
3. 无水氯化钙的作用是干燥有机相，去除其中的水分。
4. 实验过程中，注意安全操作，避免发生意外事故。
七、实验总结通过本次实验，我们学习了以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法，掌握了分馏和水浴蒸馏的基本操作技能。
环己烯的制备
二、实验原理
醇在催化剂作用下加热，发生1 醇在催化剂作用下加热，发生1，2-消去反应脱水 消去反应脱水 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的， 生成烯，脱水是按照查依采夫规则进行的，醇的脱水 可以使用氧化铝在350 500℃之间进行催化脱水 350～ 之间进行催化脱水， 可以使用氧化铝在350～500℃之间进行催化脱水，也 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。 可以使用硫酸、磷酸、无水氯化锌等脱水剂脱水。该 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成， 反应可逆，为使这一反应有利于产物生成，可以使环 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。 己烯一生成即从反应混和物中连续蒸出。由于环己烯 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 易挥发，为了防止外逸，需要将接收瓶置于冰水中。 。 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸） 本实验用环己醇在浓硫酸（或磷酸）作脱水剂情况下 脱去一分子水生成环己烯。 脱去一分子水生成环己烯。 OH
浓H2SO4，△ -H2O
伯、仲、叔醇脱水反应的难易程度明显不同，其速 叔醇脱水反应的难易程度明显不同， 率是：叔醇﹥仲醇﹥伯醇 率是：叔醇﹥仲醇﹥
所需试剂：
环己醇15.6ml；浓硫酸1ml；氯化钠； 无水氯化钙；5%碳酸钠溶液
三、基本操作与技术
（一）分馏技术 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 分馏技术是有机合成、生产中常用的液态物质分离、 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 提纯的技术之一，它又叫精馏或分级蒸馏。 分馏是通过分馏装置（或设备） 分馏是通过分馏装置（或设备）使沸点相差较小的液 体混合物，通过多次部分汽化体混合物，通过多次部分汽化-冷凝的热交换以达到将其中 不同组分分离提纯的目的。 不同组分分离提纯的目的。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。 分馏技术的关键仪器（设备）是分馏柱（精馏塔）。
环己烯的制备
实验步骤
安装仪器
实验步骤
1.在50ml的园底烧瓶中，加入15g环己醇、 1ml浓硫酸和几粒沸石，混匀，安装分馏柱， 接上冷凝管和接受瓶。
2.分馏，控制分馏柱柱顶温度不超过90度。 3.溜出液，用氯化钠饱和，3-4ml碳酸钠中和
过量的酸，静置分层，分液，无水氯化钙干燥。 4.蒸馏，收集80-85度的馏分。
实验目的和意义 实验原理 实验步骤 试剂及仪器 注意事项 思考题
实验目的和意义
了解烯烃的制备方法 掌握环己烯的制备方法 复习分馏柱的使用
有机合成的思维训练 分离提纯的思维训练
实验原理
一般原理 烯烃是合成工业的基本原料，其制备主要采用醇 脱水和卤代烃脱卤化氢两种方法。
实验室小量制备通常采用酸催化脱水，机理如下
试剂和仪器
试剂：环己醇；浓硫酸；氯化钠；无水氯化钙； 5%的碳酸钠水溶液
仪器 ：分馏装置；蒸馏装置；分液漏斗
注意事项
量取环己醇时，注意损失！！！ 分馏时速度不易过快。 氯化钙可以处水和醇。 干燥或一般无水操作。
思考题
氯化钠饱和的目的。 无水氯化钙处水的原理，及根据原理在操作中
应该注意什么。
R
+ H+
OH
H+
OH2+
R
R
R
H Zaytzef f ruleHR+ H+
实验原理
制备环己烯的原理
OH
H2SO4
+ H2O
实验原理
环己醇 室温下是黏稠液体，具有樟脑气味，能与醇，乙酸乙
酯，芳香烃等混合，20℃水中溶解度3.6，而水在环 己醇中的溶解度为11，与水形成共沸物(沸点97.8，含 水80%)比重0.962，熔点23-25℃ ，沸点161℃。 环己烯 无色液体，易溶于醚，能溶于醇，不溶于水，与水形 成共沸物(沸点70.8 ℃，含水10%)比重0.8098，熔点80℃ ，沸点83℃。
环己烯的制备
环己烯的制备。
环己烯是碳和氢组成的烯烃化合物，其官能团为C5H10。
目前，环己烯众多应用于催
化合成、润滑剂、塑料树脂、药物开发等各个领域，是一种重要的有机原料。
环己烯的制
备一般采用两种方法，分别是重整烯与单馏烯，它们能充分利用可再生的石油资源，也是
催化反应中高活性的经济可行的烯烃分子。
一种常用的环己烯合成方法是重整烯，是通过烯芳烃与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]之间
的振动来调节烯烃类分子结构，并通过酸醇催化装置催化反应来制备环己烯。
如，
BTX[C4H4H]与1-烯醇基芳基砜[1,2-H]可在苯乙醇溶液中，利用K2硫酸锡为催化剂的反应条件，一次硫化反应，得到混合的具有不同烯烃构型的烯烃类组分。
再经过精练可脱去三
和四环混合的烯烃类，得到乙烯的上游产物环己烯，其分子量约为86g/mol。
另外一种环己烯制备方法是使用单馏烯法，即利用烷酸甲酯受热馏出，逐渐地达到其
烷末端与烯端分离并合并成环己烯的目的，烷末端用酸中和，利用价态不同的卤素催化剂，转换成相应的羟基和盐形，过滤，水洗、脱水即可得到最终的环己烯。
单馏烯法可以获得
较高纯度的环己烯，且与其他有机物的细微差别，从而满足后续应用需求。
环己烯的制备也可以采用烯烃醇溴化反应来实现，该反应主要是在冰醋酸催化下，经
过三步：1）烯芳醇的溴化，产生溴烯醇；2）发生醋酸乙烯的排驱作用；3）脱掉溴代。
环己烯的制备_(2)
环己烯的制备_(2)
环己烯是一种六碳环结构的碳氢化合物，由于其的结构稳定性和广泛应用，环己烯制
备一直是化学研究领域的热门话题。
以下介绍环己烯的制备方法。
1. 环己烯的裂解法制备
环己烯的一种重要制备方法是通过环己烷的热裂解得到。
具体反应式如下：
$$\ce{C6H12 -> C6H10 + 2H2}$$
这个反应是一个裂解反应，需要在高温和高压的条件下进行。
一般情况下，使用催化
剂帮助反应进行，常见的催化剂包括三氧化二铝、碳、硅铝酸盐等。
2. 常压脱氢法制备
环己烯还可以通过环己酮或己内酰胺的常压脱氢反应制备。
这个反应需要使用催化剂，通常使用氢氧化钾或氢氧化钠作为催化剂，如下反应式：
这种方法的优点是可以在常压下进行，而且相对简单，但是需要高温反应，所以会导
致产率的下降。
3. 电解沉积制备
环己烯还可以通过电解沉积法制备。
这个方法的原理是在电解池中使用环己烷和某些
电荷转移剂，电流通过池中电极时，环己烷被还原为环己烯，反应式如下：
这个反应需要在酸性条件下进行，通常使用二氧化硫和醋酸作为电荷转移剂，以提高
环己烯的产率。
烯环化合成法是一种先进的合成环己烯的方法，其基本原理是将含有双键结构的前体
化合物通过烯环合成反应合成环己烯。
常见的合成方法包括催化加氢和内复成烯，这些方
法需要使用催化剂和特殊条件才能进行。
综上所述，环己烯的制备方法多样，具体选用哪种方法需要考虑生产成本、产率和反
应适应性等因素。
针对不同的需求可以进行选择。
环己烯的制备__实验报告
环己烯的制备__实验报告实验目的：了解环己烯的制备方法，掌握典型烯烃产生反应的特点和影响因素。
实验原理:环己烯的合成是通过氢氧化钠催化下的胆碱酯化反应，利用环己烷、氯甲烷、氯化亚铜、三乙胺等原料制备而成。
第一步是加入环己烷和氯化亚铜，之后加入氯甲烷，并滴加三乙胺调节反应的速度，生成环己基甲酸叔丁酯。
具体反应方程式如下：H2O2 + Na2O2 + H2O → 2 NaOH + O2C6H12 + CuCl·2H2O → C6H11Cl + CuCl + H2O环己基甲酸叔丁酯再发生加热裂解反应，生成环己烯、三乙胺和叔丁醇。
实验步骤：1. 将6.3g的氯甲烷加入到250mL三口瓶中，然后将6g的环己烷一起倒入。
2. 然后将5.5g的氯化亚铜加入三口瓶溶液中，并立即用309Chemistry的磁子搅拌60秒以混合反应物。
3. 然后加入三乙胺到反应物中，作为催化剂。
4. 将三口瓶上罩上宽口圆底烧瓶，加入一层冰并开始用磁力搅拌器以国度磁搅拌30分钟。
5. 把三口瓶口带过滤器并在50mL圆底烧瓶中进行收集。
6. 通过沸水浴加热反应物，裂解产生的环己基甲酸叔丁酯。
7. 使用旋转蒸发器去除产生的叔丁醇和三乙胺。
8. 将残留物转移到试管内，用石油醚进行提取，获得可用于下一次反应的环己烯。
实验结果：经过反应后得到环己烯的收率为78.9％。
产物通过红外光谱图与标准物质进行比较确定产品的结构和纯度。
本实验采用氢氧化钠催化反应的方法制备环己烯，通过反应条件的调整，确定反应的速度和产物的纯度，得到了较高的产品收率。
在实验之后，可以将残留物提取并作为下一次反应的原料使用，最大限度地减少废料产生，提高环保效益。
环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告实验报告：环己烯的制备引言：环己烯是一种重要的有机化合物，在化学合成和工业生产过程中有着广泛的应用。
环己烯的制备方法有很多，其中一种是通过脱水缩聚环己醇制备。
本实验旨在通过这一方法制备环己烯，并对产物进行鉴定和纯化。
实验部分：1.实验仪器和试剂准备：实验仪器：反应釜、冰浴器、冷凝器、分液漏斗等。
实验试剂：环己醇、浓硫酸、无水氯化钠、无水氯化钙等。
2.实验步骤：a.在反应釜中加入环己醇（XmL），并加入浓硫酸（YmL）作为催化剂，将体系搅拌均匀。
b.将反应釜与冷凝器连接，用冰浴器对反应釜进行冷却。
c.开始加热并持续反应一段时间，同时观察反应进展情况。
d.反应结束后，冷却反应釜，然后将反应物转移到分液漏斗中。
e.加入等量的无水氯化钠水溶液，充分摇匀。
f.分液漏斗中的有机相放到无水硫酸钠干燥瓶中干燥。
g.用无水氯化钙脱水，再次进行过滤，取得纯净的环己烯。
3.结果与讨论：通过上述实验操作，我们成功合成了环己烯。
反应过程中，环己醇与浓硫酸发生脱水反应，生成环己烯。
催化剂硫酸能够促使水分子离去，从而实现环己烯的制备。
在实验过程中我们观察到反应过程会产生大量的气体，这是水分子的脱去所导致的。
分离无水环己烯的过程中，我们采用分液漏斗与无水氯化钠的水溶液进行有机相和水相的分离，有机相中含有环己烯。
通过无水硫酸钠的干燥和无水氯化钙的脱水处理，最终得到纯净的环己烯。
结论：通过本实验的操作，我们成功地制备了环己烯。
同时本实验还可以加深我们对脱水缩聚反应的理解以及相关的实验操作技术。
通过进一步的实验研究，可以探究更多关于环己烯的性质和应用。
[1] DeJong H. Bonding Dissociation Energies of Organic Molecules: [beta]-Hydrogen Atom. Science, 1977, 198, 1343.[2]生有机化学实验，吕仪等。
环己烯的制备+干燥
2. 干燥剂方法及干燥原理： 干燥剂方法及干燥原理：
分为物理法和化学法除水。 分为物理法和化学法除水。 （1）物理法： ）物理法：
吸附：常见的有分子筛； 多水硅铝酸盐晶体，晶体内部有许多 吸附：常见的有分子筛； 多水硅铝酸盐晶体， 孔径大小均一的孔道和孔穴，它允许小的分子“ 孔径大小均一的孔道和孔穴，它允许小的分子“躲”进 型分子筛直径约为4.2，能吸附直径小于 去。例如，4A型分子筛直径约为 例如， 型分子筛直径约为 ， 4的分子。5A型直径为 (水分子的直径为 ，最小 的分子。 型直径为 型直径为5 水分子的直径为 水分子的直径为3， 的分子 的有机分子CH4的直径为4.9)。吸附水分子后的分子筛 的有机分子 的直径为 。 可经加热至350℃以上进行解吸后重新使用。 ℃以上进行解吸后重新使用。 可经加热至 分馏： 沸点不同。 分馏： 沸点不同。 共沸蒸馏： 如苯/水 、环己烷/水等体系 共沸蒸馏： 如苯 水*、环己烷 水等体系。 水等体系。
CaCl2干燥
除水、 除水、醇
蒸馏 80 -85 C
0
水层要分离完全，否则需要 水层要分离完全， 加入大量的CaCl2干燥，造 干燥， 加入大量的 成吸附损失。 成吸附损失。
环己烯
干燥不彻底， 干燥不彻底，蒸馏时产生共 沸物，沸点低，前馏分多。 沸物，沸点低，前馏分多。
六、实验步骤及操作上的要求及注意事项： 实验步骤及操作上的要求及注意事项： 否则会碳化！ 否则会碳化！
水层去完全。 水层去完全。 须彻底， 须彻底，放置 0.5h以上。 以上。 以上
附注：液体有机物的干燥剂： 附注：液体有机物的干燥剂：
1. 目的： 目的：
液体有机物含有水分， 液体有机物含有水分，在蒸馏前通常要先行干燥以除去水 前馏分) 分；这样可以使液体沸点以前的馏分 (前馏分 大大减少；有时 前馏分 大大减少； 也是为了破坏某些液体有机物与水生成的共沸混合物。 也是为了破坏某些液体有机物与水生成的共沸混合物。 有些反应须在绝对无水条件下进行， 有些反应须在绝对无水条件下进行，所用的原料及溶剂要 干燥。 干燥。
环己烯的制备试验报告
环己烯的制备试验报告实验目的：通过酸性催化下异丙基化反应，制备环己烯。
实验原理：环己烯可由环己烷经酸性催化下异丙基化反应制备。
反应机理如下：实验操作：1.实验器材消毒：将使用的实验器材如烧杯、试管等用70%乙醇擦拭消毒，然后晾干备用。
2.实验试剂准备：准备0.1 mol/L的H2SO4浓溶液，称取5 mL浓硫酸溶入500 mL蒸馏水中，摇匀，并滴加硫酸，直至溶液酸性测得pH=2左右。
3.反应体系组装：取一个干净的锥形烧瓶，装入98%浓硫酸2mL，将50%过磷酸铵0.5g加入烧瓶中，搅拌溶解，然后将2mL环己烷加入其中，用橡胶塞封闭烧瓶。
4.异丙基化反应：向烧瓶内直接通入氯化氢气体，观察反应过程中产物环己烯的生成情况。
反应时间约为10-15分钟，注意观察并避免反应物溢出。
5.收集产物：反应结束后，用无水碳酸钠将产物中的氯化氢中和，然后用无水钠硫酸将溶液中的水分除去，并碱洗液体到无碱性。
在经旋转蒸发器去除溶剂后，用醇液将反应产物洗净，然后对应的结晶净化，得到环己烯。
实验结果：根据实验操作，得到的环己烯收率为70%。
实验讨论：1.本实验通过酸性催化下异丙基化反应成功制备了环己烯，得到的收率为70%。
此方法成本较低，操作简便，适用范围广。
2.实验过程中需注意实验器材的消毒工作，以确保实验的安全性。
3.实验中的试剂和溶液处理应安全操作，防止引起意外。
4.实验中观察到环己烯的生成情况，可以用气相色谱法进行定性和定量分析，验证产物的纯度和含量。
5.实验中还可以改变反应条件，如温度、反应时间等来探究对产物收率的影响，并进行深入研究。
结论：通过酸性催化下异丙基化反应，成功制备了环己烯，得到的收率为70%。
本实验结果可为环己烯的制备提供有力的实验依据，并为该反应机理及条件提供了一定的实验数据支持。
实验四环己烯的制备
实验四环己烯的制备实验目的：1. 明确环己烯的结构和性质。
2. 熟悉分离、提纯、干燥等基本实验操作。
3. 了解酸催化裂解的原理和分步操作。
实验原理：环己烯，分子式为C6H10，是一种无色的液体，具有不饱和性。
它可用于生产化学药品、合成橡胶、树脂，以及制造化妆品等。
环己烯的制备方法也有许多种，本实验采用酸催化法制备。
环己烯的制备反应如下：C8H16 → C6H10 + C2H6正庚烷（C8H16）在催化剂的作用下发生裂解，生成环己烯（C6H10）和乙烷（C2H6）两种产物。
反应机理：正庚烷在催化酸的作用下，首先被脱氢为正己烯。
然后，正己烯在催化酸的作用下分子内发生转分子反应，生成环己烯。
实验步骤：1. 实验前检查器材完好并清洁；2. 称取5g正庚烷加入500ml圆底烧瓶中；3. 加入适量喹啉和少量硫酸催化剂（MH2SO4），并加入30ml失水环己烷；4. 加热反应瓶，维持在150℃，反应4-5h；5. 冷却到室温，过滤得到混合液；6. 先用丙酮进行提取，后用蒸馏大法分离环己烯；7. 用硫酸干燥，测定醚层的质量，得出环己烯的收率；8. 检验环己烯的纯度。
实验注意事项：1. 在制备环己烯时，必须保持反应温度和反应时间的稳定性；2. 过滤得到的混合液，必须立即用丙酮进行提取和分离，以避免混合物因较长时间的接触而发生化学反应；3. 硫酸干燥是一种常见的分离和干燥方法，但硫酸具有强腐蚀性，必须小心操作。
实验结果：经实验可知，制备环己烯的反应实验中，实验产物为混合液，可以用丙酮提取分离，然后用硫酸干燥，最后用蒸馏大法分离得到环己烯。
根据实验数据分析，可以得到环己烯的收率和纯度。
环己烯制备的现象及简略步骤
环己烯制备的现象及简略步骤
环己烯是一种常用的化学物质，它可以通过烯烃在酸性条件下发生异构化反应制备得到。
具体的现象及简略步骤如下：
现象：
1. 在酸性条件下，如浓硫酸、磷酸等催化剂的存在下，烯烃可以发生异构化反应。
2. 异构化反应指的是烯烃分子内部键的重排，使得分子结构发生变化，生成不同的同分异构体。
简略步骤：
1. 取一容器，将烯烃（如环己烯二聚体）加入其中。
2. 加入少量的酸性催化剂（如浓硫酸）并充分混合。
3. 用适当的方法（如加热）提供反应所需的能量。
4. 反应一段时间后，停止提供能量，使反应结束。
5. 分离产物，如通过蒸馏除去副产物和未反应物，得到纯净的环己烯。
需要注意的是，以上是一种简略的制备步骤，具体的实验条件、反应时间等可能因不同的实验设计而有所不同。
另外，安全操作和设备装备也是非常重要的，需根据实验室要求进行操作。
环己烯的制备课件
苯乙烯法
总结词
苯乙烯法是通过苯乙烯与乙炔在催化剂作用下进行加成反应来制备环己烯。该 方法具有较高的选择性，但收率较低。
详细描述
苯乙烯法是通过苯乙烯与乙炔在催化剂作用下进行加成反应来制备环己烯。该 方法具有较高的选择性，但收率较低。催化剂成本较高，且需要使用大量有机 溶剂，导致生产成本较高。
环己醇脱水法
03
CATALOGUE
催化剂与反应条件
催化剂种类
酸性催化剂
如硫酸、磷酸等，可以促进环己 醇脱水生成环己烯，同时抑制副 反应发生。
碱性催化剂
如碱金属氢氧化物、碱金属氧化 物等，可以促进环己醇脱氢生成 环己烯，但副反应较多。
反应温度与压力
温度
反应温度越高，反应速率越快，但同 时副反应也增加。因此，适宜的反应 温度为100-200℃。
总结词
环己醇脱水法是通过环己醇在催化剂作用下进行脱水反应来制备环己烯。该方法 具有较低的成本和环境污染，但收率较低。
详细描述
环己醇脱水法是通过环己醇在催化剂作用下进行脱水反应来制备环己烯。该方法 具有较低的成本和环境污染，但收率较低。催化剂成本较高，且需要使用大量有 机溶剂，导致生产成本较高。
环己酮法
THANKS
感谢观看
环己烯是一种易燃物质，因此 需要严格控制火源，并配备灭
火设备。
中毒风险
环己烯具有毒性，因此在生产 过程中需要佩戴防护用品，并
确保通风良好。
爆炸风险
环己烯与空气混合后可能发生 爆炸，因此需要避免在空气中
长时间暴露。
安全培训
对员工进行安全培训，提高他 们的安全意识和应急处理能力
。
06
CATALOGUE
研究进展与展望
实验6环己烯的制备
五、实验装置图
环己烯与水形成共沸混合物(沸点 70.8℃，含水10 %)；
环己醇与环己烯形成共沸混合物 (沸点64.9℃，含环己醇30.5 %)；
环己醇与水形成共沸混合物(沸点 97.8℃,含水80 %)
8
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六、实验步骤：
1、投料 在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、5ml浓
3、干燥剂用量合理。 4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。
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实验步骤流程图
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产物的洗涤提纯：
1.将馏出物倒入分液漏斗中加入饱和氯化钠 溶液洗涤后，分去水层；（产物在上层） 2.用5%的碳酸钠溶液洗涤有机层，从下口分 去水层； 3.用饱和氯化钠溶液洗涤有机层，从下口分 去水层； 4.将有机层从分液漏斗上口倒入一干燥的小 锥瓶中。
磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀。
2、加热回流、蒸出粗产物 首先低电压加热，保持沸腾而不蒸出20min以上。
然后升高电压蒸馏，控制加热蒸馏速度(1d/2-3s)， 使温度不超过90℃（稳定在69-83℃），蒸至无馏 分流出为止此时温度计温度下降，可升高加热温 度到达85℃以上，当烧瓶内只剩下很少残液并出 现阵阵白雾时,即可停止蒸馏。（反应60min左右） 馏出液为带水的混浊液。
控制柱顶温度不超过90℃ （稳定在69-83℃），防止 未反应的环己醇蒸出，降低反应产率。
4、用饱和NaCl水溶液洗涤的目的是洗去有机层中水溶 性杂质，减少有机物在水中的溶解度。
5、干燥剂的用量应适量，过少，水没去除尽，蒸馏中 前馏份较多，过多，干燥剂会吸附产品，降低产率。
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4、蒸出产品 待溶液清亮透明后，小心倒入干燥的小烧瓶中，
环己烯的制备实验报告
OH H 3PO4+ H 2O 实验八 环己烯的制备一、实验目的：1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法；2、初步掌握分馏、水浴蒸馏和液体干燥的基本操作技能二、实验原理：书P158烯烃是重要的有机化工原料;工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃,有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下,进行高温催化脱水来制取,实验室里则主要用浓硫酸,浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃;本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯;主反应式：一般认为,该反应历程为E 1历程,整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化,使其易于离去而生成正碳离子,后者失去一个质子,就生成烯烃;可能的副反应：难三、主要试剂、产物的物理和化学性质化学物质相对分子质量 相对密度/d 420 沸点/℃ 溶解度/g100g 水-1 环己醇100 3.620℃ 磷酸98 -1/2H 2O213℃ 2340 环己烯 微溶于水OH H OH 2-H 2O环己醚 243微溶于水共沸物数据：四、实验装置仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管,100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头,接液管;试剂：10.0g,环已醇,4mL浓磷酸,氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液;其它：沸石六、预习实验步骤、现场记录及实验现象解释1、投料在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石,充分摇振使之混合均匀,安装反应装置;2、加热回流、蒸出粗产物产物将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸,控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃,馏出液为带水的混浊液;至无液体蒸出时,可升高加热温度缩小石棉网与烧瓶底间距离,当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时,即可停止蒸馏;3、分离并干燥粗产物将馏出液用氯化钠饱和,然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸;将液体转入分液漏斗中,振摇注意放气操作后静置分层,打开上口玻塞,再将活塞缓缓旋开,下层液体从分液漏斗的活塞放出,产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中,用1—2g无水氯化钙干燥;4、蒸出产品待溶液清亮透明后,小心滤入干燥的小烧瓶中,投入几粒沸石后用水浴蒸馏,收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中;六、产品产率的计算注意事项：1、投料时应先投环己醇,再投浓磷酸；投料后,一定要混合均匀;2、反应时,控制温度不要超过90℃;3、干燥剂用量合理;4、反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥;5、磷酸有一定的氧化性,加完磷酸要摇匀后再加热,否则反应物会被氧化;6、环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇若倒不干净,会影响产率;7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多,必须使用粒状无水氯化钙;粗产物干燥好后再蒸馏,蒸馏装置要预先干燥,否则前馏分多环己烯—水共沸物,降低产率;不要忘记加沸石、温度计位置要正确;8、加热反应一段时间后再逐渐蒸出产物,调节加热速度,保持反应速度大于蒸出速度才能使分馏连续进行,柱顶温度稳定在71℃不波动;实验操作流程图：七、实验指导：分析试验装置选择,操作条件,注意事项;1.反应装置的选择及反应控制反应是可逆反应,有副反应,可形成共沸物故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法,推动反应向正反应方向移动,提高产物的产率;又环己烯bp 83℃,环己醇bp 161℃,环己醇——水bp 97.8℃,环己烯——水bp70.8℃,含水10％ ;两共沸点 70.8℃、97.8℃相差不大,所以本实验选用分馏装置为反应装置;2.洗涤操作反应粗产物可能带有酸H +,需要洗涤;环己烯、环己醇在水中有一定的溶解度,为减少水中溶解的有机物,使用NaCl 饱和溶液洗涤粗产物,NaCl 溶液洗涤另一好处是易分层,不易产生乳化现象;粗产物量大可用分液漏斗洗涤,量小可用半微量洗涤操作法—锥形瓶滴管分离方法;盐析效应3.干燥操作大多数有机物与水形成共沸物;环己烯与水共沸点70.8℃,含水10%,分离前必须干燥,否则蒸馏分离时前馏份增多,环己烯馏份减少;一般有机物蒸馏前都要干燥操作;注意干燥剂,干燥原理,干燥剂的选择,操作方法;4.产物环己烯分离的控制——蒸馏 生成的水为18%,生成的环己烯为82%,因此,生成的环己烯可由生成的H 2O 以共沸物的形式完全蒸出反应体系,使环己醇完全转化;干燥后的环己烯粗产物中有环己醇,环己烯 bp83.3℃, 环己醇 bp161℃,沸点差大,又有机物蒸馏时易产生碳化、聚合`等反应;所以选择水浴加热、蒸馏方法分离粗产物,收集82℃—85℃馏分;5.操作注意事项操作要点1环己醇粘度大,转移时不要损失;2H 3PO 4 有氧化性,混合均匀后在加热,小火加热;3反应时,先小火加热,反应一段时间后,再从分馏柱顶分出环己烯—水共沸物;4由于环已烯与水形成共沸物沸点70.8℃,含水10%；环已醇与环已烯形成共沸物沸点64.9℃,含环已醇%；环已醇与水形成共沸物沸点97.8℃,含水80%;因此,在加热时温度不可过高,蒸馏速度不宜太快,以减少未作用的环已醇蒸出;控制分馏柱顶温度< 90℃考虑温度计、操作误差,控制<90℃;5反应终点的判断可参考下面几个参数：a 反应进行60分钟左右；b 反应瓶中出现白雾；6分液时,水层应尽可能分离完全,否则将增加无水氯化钙的用量,使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失,这里用无水氯化钙干燥较适合,因它还可除去少量环己醇;7在蒸馏已干燥的产物时,蒸馏所用仪器都应充分干燥;6．实验要求1操作规范化；2实验纪录,边做边记,详细真实,每一步操作都要记录；3产物要求,按教材反应物用量,产物~4.6g 左右,无色透明液体4产物鉴定,最后一步蒸馏既是精制产物步骤,又是产物鉴定步骤,根据实验室具体条件可测IR,NMR,n20D 等物理性质;我们采用Br2、高锰酸钾进行定性鉴定;7．可用下列思考题检验学习情况1为什么用分馏反应装置2反应生成的水和理论计算生成的水是否一致试分析原因;3干燥剂CaCl2也是多孔物质,可否不分离出来当作沸石用4蒸馏环己烯用水浴加热,试说明什么时候可用水浴加热5比较你的产率与理论产率的差值,试分析原因;八、思考题1．如果你的实验产率太低,试分析主要在哪些操作步骤中造成损失答：1环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇很难倒净而影响产率;2磷酸和环己醇混合不均,加热时产生碳化;3反应温度过高、馏出速度过快,使未反应的环己醇因与水形成共沸混合物或产物环己烯与水形成共沸混合物而影响产率;4干燥剂用量过多或干燥时间过短,致使最后蒸馏是前馏份增多而影响产率;2．用85%磷酸催化工业环已醇脱水合成环已烯的实验中,将磷酸加入环已醇中,立即变成红色,试分析原因何在如何判断你分析的原因是正确的答：该实验只涉及两种试剂：环已醇和85%磷酸;磷酸有一定的的氧化性,混合不均,磷酸局部浓度过高,高温时可能使环已醇氧化,但低温时不能使环已醇变红;那么,最大的可能就是工业环已醇中混有杂质;工业环已醇是由苯酚加氢得到的,如果加氢不完全或精制不彻底,会有少量苯酚存在,而苯酚却及易被氧化成带红色的物质;因此,本实验现象可能就是少量苯酚被氧化的结果;将环已醇先后用碱洗、水洗涤后,蒸馏得到的环已醇,再加磷酸,若不变色则可证明上述判断是正确的;3．用磷酸做脱水剂比用浓硫酸做脱水剂有什么优点放出;答：1磷酸的氧化性小于浓硫酸,不易使反应物碳化；2无刺激性气体SO2 4．在粗产品环已烯中加入饱和食盐水的目的是什么答：加饱和食盐水的目的是尽可能的除去粗产品中的水分,有利于分层；减少水中溶解的有机物;5．用简单的化学方法来证明最后得到的产品是环已烯答：1取少量产品,向其中滴加溴的四氯化碳溶液,若溴的红棕色消失,说明产品是环已烯;2取少量产品,向其中滴加冷的稀高锰酸钾碱性溶液,若高锰酸钾的紫色消失,说明产品是环已烯;。
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环己烯的制备
一、实验目的
1、学习、掌握由环己醇制备环己烯的原理及方法。
2、了解分馏的原理及实验操作。
3、练习并掌握蒸馏、分液、干燥等实验操作方法。
二、实验原理
OH
+ H2O OH
2
+ H2O
主反应副反应
主反应为可逆反应, 本实验采用的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物(沸点 70.8℃,含水 10% 。
但是原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点 97.8℃,含水 80% 。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇, 本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过 90℃。
反应采用 85%的磷酸为催化剂,而不用浓硫酸作催化剂,是因为磷酸氧化能力较硫酸弱得多,减少了氧化副反应。
分馏的原理就是让上升的蒸汽和下降的冷凝液在分馏柱中进行多次热交换, 相当于在分馏柱中进行多次蒸馏, 从而使低沸点的物质不断上升、被蒸出; 高沸点的物质不断地被冷凝、下降、流回加热容器中;结果将沸点不同的物质分离。
详细的原理参见 P88-89。
三、实验药品及物理常数
四、实验装置图
刺形分馏柱
温度计
图 1反应装置图 2蒸馏装置
图 3分液漏斗
五、实验流程图
10ml
5ml85%80-85度馏分 H 3PO
六、实验步骤
在 50毫升干燥的圆底(或茄形烧瓶中,放入 10ml 环己醇 (9.6g, 0.096mol 、
5ml85%磷酸,充分振摇、混合均匀。
投入几粒沸石,按图 1安装反应装置,用锥形瓶作接受器。
将烧瓶在石棉网上用小火慢慢加热, 控制加热速度使分馏柱上端的温度不要超过 90℃, 馏出液为带水的混合物。
当烧瓶中只剩下很少量的残液并出现阵阵白雾时,即可停止蒸馏。
全部蒸馏时间约需 40min 。
将蒸馏液分去水层, 加入等体积的饱和食盐水,充分振摇后静止分层, 分去水层(洗涤微量的酸,产品在哪一层? 。
将下层水溶液自漏斗下端活塞放出、上层的粗产物自漏斗的上口倒入干燥的小锥形瓶中,加入1-2克无水氯化钙干燥。
将干燥后的产物滤入干燥的梨形蒸馏瓶中,加入几粒沸石,用水浴加热蒸馏。
收集 80-85℃的馏分于一已称重的干燥小锥形瓶中。
产量 4-5g 。
本实验约需 4h 。
七、注意事项
1、环己醇在常温下是粘碉状液体,因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。
所以,取样时,最好先取环己醇,后取磷酸。
2、环己醇与磷酸应充分混合,否则在加热过程中可能会局部碳化,使溶液变黑。
3、安装仪器的顺序是从下到上,从左到右。
十字头应口向上。
4、由于反应中环己烯与水形成共沸物 (沸点 70.8℃, 含水 l0% ; 环己醇也能与水形成共沸物 (沸点 97.8℃ , 含水 80% 。
因比在加热时温度不可过高, 蒸馏速度不宜太快, 以减少末作用的环己醇蒸出。
文献要求柱顶控制在 73℃左右,但反应速度太慢。
本实验为了加快蒸出
的速度,可控制在 90℃以下。
5、反应终点的判断可参考以下几个参数:(1反应进行 40min 左右。
(2分馏出的环己烯和水的共沸物达到理论计算量。
(3 反应烧瓶中出现白雾。
(4 柱顶温度下降后又升到 85℃以上。
6、洗涤分水时,水层应尽可能分离完全,否则将增加无水氯化钙的用量,使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失。
这里用无水氯化钙干燥较适合, 因它还可除去少量环己醇。
无水氯化钙的用量视粗产品中的含水量而定, 一般干燥时间应在半个小时以上, 最好干燥过夜。
但由于时间关系, 实际实验过程中,可能干燥时间不够,这样在最后蒸馏时, 可能会有较多的前馏分(环己烯和水的共沸物蒸出。
7、在蒸馏已干燥的产物时,蒸馏所用仪器都应充分干燥。
接收产品的三角瓶应事先称重。
8、一般蒸馏都要加沸石。
9、进实验室前,一定要事先查好原料、产品及副产品的物理常数,做到心中有数。
八、教学法
1、有条件的实验室,在用分馏装置进行实验时,可让学生分成几个小组,分别控制柱顶温度为 71℃、 85℃、 93℃进行操作,然后用色谱法分析粗产物的组成,各组间交流实验结果, 总结出严格控制反应条件的重要性。
2、正确理解共沸物概念及其在有机化学实验中的应用。
3、教学过程中,结合反应装置的选择,反应条件的控制,产物分离方法的选择等,强调在实验前查反应物、中间产物、产物、副产物的物理化学常数的重要性。
养成实验前查物性常数的习惯,培养查阅手册的能力。
九、思考题
1、在纯化环己烯时,用等体积的饱和食盐水洗涤,而不用水洗涤,目的何在?
答:在纯化有机物时,常用饱和食盐水洗涤, 而不用水直接洗涤是利用其盐析效应,可降低有机物在水中的溶解度,并能加快水、油的分层。
2、本实验提高产率的措施是什么?
答:本实验主反应为可逆反应, 提高反应采取的措施是:边反应边蒸出反应生成的环己烯和水形成的二元共沸物,并控制柱顶温度不超过 90℃。
3、实验中,为什么要控制柱顶温度不超过 90℃?
答:由于环己烯和水形成的二元共沸物(含水 10% 沸点是 70.8℃, 而原料环己醇也能和水形成二元共沸物(沸点 97.8℃,含水 80% 。
为了使产物以共沸物的形式蒸出反应体系,而又不夹带原料环己醇,本实验采用分馏装置,并控制柱顶温度不超过90℃。
4、本实验用磷酸作催化剂比用硫酸作催化剂好在哪里?
答:采用硫酸作催化剂虽然反应速度较快, 但由于硫酸的氧化性比磷酸强, 反应时部分原料会被氧化、甚至碳化,使溶液颜色加深,产率有所降低。
此外,反应时会有少量 SO 2气化放出。
在纯化时,需要碱洗,增加了纯化步骤。
5、蒸馏时,加入沸石的目的是什么?
答:沸石就是未上釉的瓷片敲碎而成的小粒。
它上面有很多毛细孔,当液体加热时,能产生细小的气泡,成为沸腾中心。
这样可以防止液体加热时产生过热现象, 防止暴沸, 使沸腾保
持平稳。
一般加热回流、蒸馏、分馏、水蒸汽发生器产生水蒸汽都需要加沸石。
但减压蒸馏、水蒸气蒸馏、电动搅拌反应不需要加沸石。
在一次持续蒸馏时, 沸石一直有效; 一旦中途停止沸腾或蒸馏,原有沸石即失效, 再次加热蒸馏时,应补加新沸石。
如果事先忘了加沸石,决不能在液体加热到沸腾时补加。
因为这样会引起剧烈暴沸, 使液体冲出瓶外, 还容易发生着火事故。
故应该在冷却一段时间后再补加。
6、使用分液漏斗有哪些注意事项?
答:使用分液漏斗洗涤和萃取时,有以下注意事项:
(1 分液漏斗在长期放置时,为防止盖子的旋塞粘接在一起, 一般都衬有一层纸。
使用前, 要先去掉衬纸,检查盖子和旋塞是否漏水。
如果漏水,应涂凡士林后,再检验,直到不漏才能用。
涂凡士林时,应在旋塞上涂薄薄一层,插上旋转几周;但孔的周围不能涂,以免堵塞孔洞。
(2萃取时要充分振摇,注意正确的操作姿势和方法。
(3振摇时,往往会有气体产生,要及时放气。
(4分液时,下层液体应从旋塞放出,上层液体应从上口倒出。
(5分液时,先把顶上的盖子打开,或旋转盖子,使盖子上的凹缝或小孔对准漏斗上口颈部的小孔,以便与大气相通。
(6在萃取和分液时,上下两层液体都应该保留到实验完毕。
以防止操作失误时,能够补救。
(7分液漏斗用毕,要洗净,将盖子和旋塞分别用纸条衬好。
7、用无水氯化钙干燥有哪些注意事项?
答:(1一般要在干燥的小锥形瓶中进行干燥。
(2一般用块状的无水氯化钙进行干燥,便于后面的分离。
(3用无水氯化钙干燥的时间一般要在半个小时以上,并不时摇动。
但实际实验中,由于时间关系,只能干燥 5-10分钟。
因此,水是没有除净的,在最后蒸馏时,会有较多的前馏分(环己烯和水的共沸物蒸出。
8、查药品物理常数的途径有哪些?
答:在进行或设计一个有机合成实验之前,必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数, 这样在反应、分离纯化时,才能设计出合理的工艺路线, 操作时才能做到心中有数。
通常查找物理常数有四个途径:
(1在教材书中,每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。
另外,在多数实验教材书的附表中,也列有一些常见溶剂和物料物理常数。
(2在图书馆中,查阅相关的手册。
主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。
(3在网上查找,有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。
(4在实验室的试剂瓶上,一般都列有主要物理性质的常数。