选修5有机化学基础第二章芳香烃

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第二节--芳香烃

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用，会使苯的同系物表现出怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节芳香烃
内蒙古集宁一中郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点受热均匀，易控制温度 -----------------------------。温度计放置的位置温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。冷凝催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。回流脱水剂

选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃

浓硫酸 HNO3 50~60℃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝化反应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。
（易取代、能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？

高中化学选修五第二章芳香烃知识点

第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。

二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。

高二化学人教版选修5第二章第二节芳香烃课件

4. 如何检验HBr HNO3酸化的AgNO3 AgBr(淡黄色沉淀)
CCl4
(1)第一步，在分液漏斗中依次加入10mL苯和5mL液溴，使之混合均匀，此时观察到溴溶于苯，不反应，溶液呈深红棕色。第二步，打开分液漏斗活塞，将苯、溴混合液按一定速度逐滴加入玻璃管甲中的铁丝上，观察到的现象是_剧__烈__反__应__，__玻__璃__管__甲__中__和_ 导管C中有橙红色蒸气；从上述两步观察到的现象的差异，可得出的结论是_铁__是__苯__与__溴_ 反应的催化剂
(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后____c____(填标号)。
a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出 b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出 c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出 d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是：提高醇的转化率。
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是：
干燥
。
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
O
OH +
浓H2SO4
OH △
O O
+ H2O
(2014全国卷Ⅰ)(13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：
OH △
O O
+ H2O
实验步骤：在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。

人教版化学选修5 第二节芳香烃

2、下列物质中所有原子都可能在同一平面上的是（）源自BCClCH=CH2
CH3
(A)
(B)
(C)
(D)
苯的物理性质
①颜色 ②气味
无色特殊气味
③状态液态
④毒性有毒
⑤熔点 ⑥密度
5.5℃ 比水小
沸点 80.1℃
⑦溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。
回顾三：苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
2.化学性质：
1)取代反应
CH3
CH3
+
浓硫酸O 2 N
3HNO3 △
NO 2
+ NO 2 3H2O
2）氧化反应
淡黄色针状晶体，
⑴可燃性
不溶于水。不稳定.易爆炸
⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
阅读思考：苯、甲苯硝化反应对比
温度
生成物
苯 50℃- 60℃
硝基苯
甲苯 30℃
二、实验装置及过程分析：
①冷凝管及长玻璃导管的作用：导气、冷凝回流。
②锥形瓶的作用：
吸收HBr便于检验。
③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： HBr易溶于水，防止倒吸，
④碱石灰的作用：吸收溢出的HBr和溴蒸气。
⑤纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为
褐色：
溴苯中含有溴单质
。
⑥NaOH溶液的作用：除去溴苯中的溴单质
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连接烷基.
CH3
实验探究：
取苯、甲苯各2ml分别注入2支试管中，各加入3 滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，生成

高二化学选修五课件芳香烃

二甲苯
分子式为C8H10，无色透明液体，有刺激性气味。
萘
分子式为C10H8，白色结晶性粉末，具有特殊煤焦油样气
味。
02
芳香烃合成方法与反应机理
傅-克反应合成法
傅-克反应定义
傅-克反应是一种通过芳香烃与酰氯或酸酐在催化剂作用下发生的酰化反应。
反应条件
通常需要使用强路易斯酸如氯化铝、氯化铁等作为催化剂，并在适当的温度和压力下进行。
04
芳香烃在生活和工业生产中应用
生活用品中应用实例
塑料制品
芳香烃是合成塑料的重要原料，如聚苯乙烯、聚碳酸酯等，广泛应用于日常生活中的各种塑料制
品。
合成纤维
芳香烃可用于合成纤维如涤纶、锦纶等的生产，这些纤维在纺织、服装等领域有广泛应用。
香料和香精
许多芳香烃具有特殊的气味，可用于生产香料和香精，用于食品、化妆品、香水等产品的加香。
影响因素探讨
芳香烃的物理性质和化学性质受其分子结构的影响，如分子中的官能团、取代基的种类和位置等。
不同的芳香烃由于其分子结构的不同，可能表现出不同的物理性质和化学性质。例如，苯环上取代基的种类和位置会影响其熔沸点、溶解度和反应活性等。
芳香烃的反应活性还受到反应条件的影响，如温度、压力、催化剂的种类和用量等。不同的反应条件可能导致不同的反应结果和产物。
THANKS
感谢观看
芳香烃的环境友好性和生物安全性也需要进行深入研究。
发展的机遇
随着科技的进步和需求的增长，新型芳香烃的发展面临着巨大的机遇。例如，随着新能源、新材料等领域的快速发展，对高性能芳香烃的需求将不断增加。同时，国家对于环保和可持续发展的重视也为绿色合成技术的发展提供了有力支持。因此，未来新型芳香

《芳香烃》课件(新人教版选修5)

㈢苯的同系物加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
CH3 + 3H2
催化剂
CH3
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
课外研究活动：
生活中的苯及其同系物或衍生物
加成
3、苯的化学性质
（1）.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水）
Ni
+ 3H2
C6H6
H2C 己烷
△
C6H12
3
C6H6Cl6
(2).取代反应 ①溴代反应
H
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（FeBr3或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物
2.如何提纯硝基苯？ 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏, 得到纯硝基苯
(3).氧化反应—燃烧
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
①现象：火焰明亮并伴有大量的黑烟
②注意：不能被高锰酸钾氧化使其褪色
苯的化学性质：
（易取代、能氧化、难加成）
迁移
苯的同系物的苯环易发生取代反应。
从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？
甲苯的硝化反应比苯更容易进行
阅读课本P 38 实验以下的内容填表
温度苯甲苯
50℃- 60℃
生成物硝基苯
邻、对位硝基甲苯
30℃
比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 【结论】侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。

人教版化学选修五芳香烃PPT(46页)

(4)化学键
苯分子中的碳碳键长完全相等，是一种_介__于__碳__碳__单___键__和__碳__碳_ 双 _键__之__间__的独特的键。
2．苯的物理性质
颜状气味密度
色态
溶解性
毒挥发性
性
无液有特殊比水不溶于水，易沸点较低，有色态气味小溶于有机溶剂易挥发毒
3.苯的化学性质 (1)取代反应 ①与 Br2 反应：
提示：在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有 CCl4 的洗气瓶，吸收 HBr 气体中混有的 Br2，如右图。
人教版化学选修五芳香烃 PPT(46 页)
人教版化学选修五芳香烃 PPT(46 页)
2．实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考] (1)该反应中浓硫酸的作用是什么？提示：催化剂和吸水剂。 (2)实验中为何需控制温度在 50～60 ℃？提示：温度过低反应速率慢，温度过高会导致副反应发生，而生成苯磺酸。
1．下列物质属于芳香烃的是
()
A．①② C．③④
B．②③ D．①④
解析：
的组成元素只有 C 和
H，且含有苯环，二者属于芳香烃。答案：B
2．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( )
解析
解析：采用对称法求同分异构体数目：答案：B
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[三级训练·节节过关]
1．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中 6 个碳碳键完全相同 D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
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2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响

人教版化学选修五课件：第2章第2节芳香烃

B．1-己烯和二甲苯
C．苯和 1-己烯
D．己烷和苯
C [被区别的两种物质，它们与高锰酸钾酸性溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象，一个没有现象。A 中物质只能用高锰酸钾酸性溶液区别，甲苯因被氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能，加入溴水两者的现象都是溶液分层，上层颜色较深；B 项，分别向 1-己烯和二甲苯中加入高锰酸钾酸性溶液，溶液都褪色，但 1-己烯与 Br2 反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后溶液分层，上层颜色较深；C 中 1-己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不反应，1-己烯与 Br2 反应使溴水褪色，苯与溴水发生萃取，上层颜色较深；D 中苯和己烷与高锰酸钾酸性溶液均不反应，与溴水都发生萃取，且都是上层颜色较深。]
2．苯和苯的同系物的异同
苯
苯的同系物
组成与 ①都有一个苯环；
相同点
结构化学性质
②都符合通式 CnH2n－6(n≥6) ①具有可燃性；②都易发生苯环上的取代反应； ③都能发生加成反应
物理性质都能萃取溴水中的 Br2，使溴水分层
取代易发生取代反应，主要得更容易发生取代反应，常得
不同反应到一元取代产物
(2)换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有 n 个可被取代的氢原子，则 m 个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种类数相同。
3．下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是( )
A．苯和甲苯
(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是________________________________； ②指出该装置中的两处缺陷____________________________； ___________________________________________________。

高中化学选修五：2.2《芳香烃》课件

石油化工：石油裂解、催化裂化、烷基化等过程
合成化学：通过化学反应合成芳香烃，如苯的合成、甲苯的
合成等
芳香烃的自然来源
石油：石油中富含芳香烃，是重要的芳香烃来源煤：煤中含有一定量的芳香烃，可以通过煤焦油提取植物：某些植物中含有芳香烃，如松香、樟脑等微生物：某些微生物可以合成芳香烃，如某些细菌和真菌
侧链可以是烷基、烯基、炔基等
芳香烃是由苯环和侧链组成的有机化合物
芳香烃的化学性质主要取决于苯环的结构和侧链的种类
芳香烃的同分异构体
芳香烃的同分异构体是指具有相同分子式，但结构不同的芳香烃
同分异构体可以分为链状同分异构体和环状同分异构体
链状同分异构体包括直链、支链和环状同分异构体
环状同分异构体包括单环、双环和多环同分异构体
,
汇报人：
目录
芳香烃的分类
按照碳环数分类：单环芳香烃、多环芳香烃
按照碳环结构分类：苯环、萘环、蒽环等
按照取代基分类：烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等
按照芳香性分类：苯环、萘环、蒽环等具有芳香性，而烷基芳香烃、卤代芳香烃、硝基芳香烃等不具有芳香性。
芳香烃的结构
苯环是芳香烃的基本结构，由六个碳原子和六个氢原子组成
汇报人：
同分异构体的存在使得芳香烃具有多种结构和性质，对化学研究和应用具有重要意义
芳香烃的物理性质
添加标题添加标题
状态：常温下为液气味：有特殊气味体或固体
添加标题熔点：较高Fra bibliotek添加标题
溶解性：易溶于有机溶剂，难溶于水
添加标题
颜色：无色或淡黄色
添加标题
密度：比水大
添加标题
沸点：较高
添加标题

高二化学人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃-课件

(1)向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式 (有机物写结构简式)： _____________________。
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。底部有无色油
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
一、物理性质
颜色状态：无色液体气味：特殊气味毒性：有毒
水溶性：不溶于水
密度：密度小于水熔沸点：沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3

高二化学选修五第二章2.2芳香烃知识点总结大全

② 将一定量的苯和少量液溴加入烧瓶中，加入少量铁屑，剧烈反应； ③ 反应完毕后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中；（5）实验现象： ① 将铁屑加入烧瓶后，液体轻微翻腾，剧烈反应，烧瓶内充满红棕色蒸气，有气体逸出，导管口有白雾（溴化氢遇水蒸气形成）。 ② 把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的液体出现。下层的褐色油状液体为粗溴苯（因混有少量的溴而呈褐色）。要得到无色的纯溴苯，可用 NaOH 溶液清洗，再进行分液，即可得纯溴苯。（6）实验说明： ① 试剂加入的顺序：苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀，待加入铁屑后，立即发生剧烈反应，因此，试剂加入的顺序不能颠倒； ② 铁屑作催化剂，但真正起催化作用的是 FeBr3，故也可加入 FeBr3； ③ 锥形瓶中的导管不能伸入水中，因为产物 HBr 极易溶于水，容易发生倒吸； ④ 用 NaOH 溶液清洗粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，发生的反应为： Br2 +2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ⑤与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热，放出的热使一部分苯和溴变成蒸气，这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中，既减少了反应物的损失，又可避免生成物中混有过多的杂质。 ⑥ 溴和苯均具有强挥发性，溴苯的沸点较高。（沸点：溴 58OC、苯 80 OC、溴苯 156 OC） ⑦ 如何证明苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？（改进装置）锥形瓶内有淡黄色沉淀（溴化银）生成，说明苯与溴取代时产生溴化氢，而加成反应不会产生 HBr。注：烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应，它们的反应条件的异同：相同点：都与纯卤素单质反应，不与卤素单质水溶液反应。不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代，苯需要卤化铁作催化剂。例 1. 已知溴苯的沸点为 156 ℃，苯的沸点为 80 ℃，液溴的沸点为 58.8 ℃。实验室用苯和液溴制取溴苯的装置如图：