选修5有机化学基础第二章芳香烃
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苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）取代反应 a 苯的溴代
+ Br2
反应条件： 纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
Br + HBr
b 苯的硝化
玻璃管
化苯 的 硝
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
75℃~80℃
－SO3H + H2O （苯磺酸）
（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)
Ni + 3H2 加热
环己烷
C6H6Cl6
+ 3Cl2
H Cl H Cl 催化剂 Cl H Cl H Cl H Cl H
通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生取代、 加成、氧化等反应。（易取代、能加成、难氧化）
二、苯的同系物
1.含义：苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为烷基。 通式：
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
实验探究：
取苯、甲苯各2分别注入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
通过此实验你能够得出什么结论？
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化，甲苯则能被 KMnO4酸性溶液氧化 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化， 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性 是苯环对烷烃基影响的结果。
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
CH3 | O 2N
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质：
1、组成与结构： 结构式 分子式
H
结构简式
H H
C 6H 6
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
CH3 | NO2
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
+ 3HNO3
பைடு நூலகம்浓硫酸 100℃
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响使苯环 上的氢原子比苯更易被取代
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
+ Br2
反应条件： 纯溴(液态)、催化剂
FeBr3
Br + HBr
b 苯的硝化
玻璃管
化苯 的 硝
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
NO2 + H2O
c 磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）
+ HO－SO3H
75℃~80℃
－SO3H + H2O （苯磺酸）
（3）苯的加成反应（与H2、Cl2)
Ni + 3H2 加热
环己烷
C6H6Cl6
+ 3Cl2
H Cl H Cl 催化剂 Cl H Cl H Cl H Cl H
通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生取代、 加成、氧化等反应。（易取代、能加成、难氧化）
二、苯的同系物
1.含义：苯中的氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为烷基。 通式：
CH3 |
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
实验探究：
取苯、甲苯各2分别注入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
通过此实验你能够得出什么结论？
苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化，甲苯则能被 KMnO4酸性溶液氧化 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化， 说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性 是苯环对烷烃基影响的结果。
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
CH3 | O 2N
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
一、苯的结构与化学性质：
1、组成与结构： 结构式 分子式
H
结构简式
H H
C 6H 6
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
CH3 | NO2
| NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一 种烈性炸药
+ 3HNO3
பைடு நூலகம்浓硫酸 100℃
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响使苯环 上的氢原子比苯更易被取代
（3）加成反应
CH3
CH3
催化剂
+ 3H2
△
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较