2020届高三化学模拟猜题专项汇编 专题二十三 有机合成与推理 (含解析)

2020届高三化学模拟猜题专项汇编（23）

有机合成与推断

学校：___________姓名：___________班级：___________考号：___________

一、填空题

1.有机物G是一种重要的工业原料，其合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）已知反应①为加成反应，则有机物A的名称为。

（2）反应⑤的试剂及条件为，反应③的反应类型为。

（3）有机物G中所含官能团的名称为，反应⑥的化学方程式为。

（4）芳香烃M与B互为同分异构体，其核磁共振氢谱图中峰面积之比为3：1，M的结构简式

为。

（5）有人提出可以将上述合成路线中的反应③和反应④简化掉，请说明你的观点和理由________。（6）有机物G有多种同分异构体，试写出同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。

2.苯佐卡因是局部麻醉药，常用于手术后创伤止痛、溃疡止痛等。苯佐卡因的一种合成路线如下：

（1）写出A→B 的化学方程式 。 （2）C 的结构简式为

；D 的名称为

。

（3）E 中的官能团是

；试剂Q 的结构简式为

；F→G 的反应类型为 。

（4）苯佐卡因的同分异构体中，满足下列条件的有

种（不考虑立体异构）。

①苯环上有2个取代基；②2NH 与苯环直接连接；③能与3NaHCO 反应。 写出其中核磁共振氢谱有6组峰的所有同分异构体的结构简式

。

3.某研究小组拟合成医药中间体X 和Y 。

已知:①

②

③

请回答：

(1)下列说法正确的是_______。

A.化合物A不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.化合物C能发生加成、取代、消去反应

C.化合物D能与稀盐酸发生反应

D.X的分子式是C15H18N2O5

（2）化合物B的结构简式是_______。

（3）写出D + F→G的化学方程式_______。

（4）写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_______ 。①是苯的二取代物,1H - NMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子

②分子中存在硝基和结构

（5）设计E→Y()=0 )的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。

4.以甲苯为原料合成药物G的路线如图所示:

已知：

请冋答下列问题：

(1)C的结构简式是_____ ；D中官能团的名称为_____。

（2）反应②所用的试剂和条件是_____ ，反应④、⑧的反应类型均是_____。

（3）E的结构简式是_____ 。

(4)反应③的化学方程式为_____。

(5)以CH3CHO为原料合成丁二酮（)，其他试剂自选，结合本题中所给条件,请你设计合成路线 _____ 。

5.瑞格列奈(H)是一种治疗糖尿病的药物，可以通过以下方法合成：

回答下列问题：

（1）A的质谱图中最大质荷比为_____ 。

（2）A B的反应类型为____ 。

(3)化合物B和C中含有的相同的官能团名称为____；写出加热条件下C与NaOH溶液反应的化学

方程式。

(4)C和F反应生成含一个肽键的G，则F的分子式为____ 。

（5）写出与B互为同分异构体且含有相同官能团的芳香族化合物的结构简式____ (核磁共振氢谱

有4组峰，峰面积之比为 1:3:6:6)。

（6）根据上述流程，设计以CH3CH2OH和为原料制备

的合成路线(无机试剂任选）____ 。

6.对乙酰氨基苯酚，俗称扑热息痛，是最常用的非抗炎解热镇痛药，可用于治疗感冒、牙痛等疾病，也常作为有机合成中间体等。其一种合成方法如下：

回答下列问题：

（1）C分子中官能团名称为________________。

（2）对乙酰氨基苯酚能发生的反应类型有________________（填字母序号）。

A.取代反应

B.加成反应

C.消去反应

D.缩聚反应

E.加聚反应

F.氧化反应

G.水解反应

（3）乙酸酐可看做两个乙酸分子间脱去一分子水所得。反应①的化学方程式为___________。

（4）D的分子式为____________。

（5）与C互为同分异构体的芳香族化合物，能与烧碱溶液发生反应的结构有__________种。其中，核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为________________（任写两种即可）。

7.甲基丙烯酸甘油酯GMA()，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，使得其应

用十分广泛。工业合成GMA的一种方法如下(部分反应所需试剂和条件已略去)：

已知：

请按要求回答下列问题：

(1)B 中的官能团名称：__________________； (2)C 的结构简式__________________；

(3)请写出E →F 的反应方程式和反应类型：E →F ：__________________，_________反应； (4)H 的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为___________，H 的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有_________种。

(5)已知：CH 2=CH 22

/O Ag

−−−→△

。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，完善下列

合成有机物C 的路线流程图： 2Br

Br −−→△

丙烯____________。

8.薄荷油中含有少量α—非兰烃，其相对分子质量为136。根据如下转化，回答相关问题。

(1) α—非兰烃的结构简式为_________________。

(2)B 中含有的官能团名称为__________，C →D 的反应类型为________________。 (3)C →H 的反应方程式为_________________________________。 (4)写出符合下列条件A 的同分异构体__________(写三种即可)。

①含有4个—CH 3②1mol 此同分异构体在碱性条件下水解需2mol NaOH 。

(5)以为原料合成 。_____________(用流程图表示，其他无