偶氮类型的有机颜料
偶氮颜料及其环保性
一
、
偶 氮
颜 料 的 简 介
涂 料 主 要 是 由 颜 料 、助 剂
材 料 与 设 备
２ ｌ ．２ 丝 网 Ｅ 品¨ ０ ０１ 口
水 三 大 块 组 成 ， 其 中 对 涂 料 产 品
丝 网 印 刷 ２ ０ １ ０１ ．２
材 料 与 设 备
（ ＭＢＴ） 四 丁 基 锡 （ ＢＴ） 、 Ｔｅ 、 磷酸三环 己锡 （ ＴＣｙ ＨＴ） 一 、
辛 基 锡 （ ｏＴ） 二 辛 基 锡 Ｍ 、 （ ＤｏＴ） 、三 辛 基 锡 （ ＴｏＴ） 、 三苯基锡 （ ｈ ＴＰ Ｔ）和 三 丙基 锡 （ Ｔ）系列 总 共 ｌ ＴＰ ０个 品
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偶 氮 颜 料
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环 保
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由 于 偶 氮 颜 料 具 有 制 作 工 艺
简单 和性 能好 的优点 ，因此在 ２ ０
图 １ 单偶 氮颜料
世 纪 中 期 ，偶 氮 颜 料 的 应 用 是 相
同 的 有 机 颜 料 。 颜 料 橙 １ 是 由 如 ３
的数 量 又可 分 为单偶 氮 颜料
（ 见
更优 良的耐热 、 溶剂等 牢度 ， 耐 大
量 地 应 用 在 涂 料 色 浆 、 印 刷 油 墨
图 １ ）和 双 偶 氮 颜 料 （ 图 ２ 。偶 见 ） 氮 颜 料 的 色 谱 主 要 有 黄 、 、 三 红 橙 种 ， 当 中 也 有 极 少 量 的 棕 色 和 紫
图解塑料着色用有机颜料品种和性能(二)
图解塑料着色用有机颜料品种和性能(二)陈信华上海金泰色母粒有限公司201800中图分类号:TQ619.6文献标识码:C文章编号:DOI10.3969/j.issn.1008-1348.2015.06.008 1.2有机颜料十七系列产品品种和性能1.2.1双偶氮颜料双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料，一般是以二芳胺的重氮盐（3，3二氯联苯胺）与偶合组份（乙酰乙酰苯胺及其衍生物或双吡唑啉酮及其衍生物）偶合，就是著名的联苯胺系列颜料。
其色谱在强绿光黄色（颜料黄81，颜料黄17），中黄色（颜料黄14，颜料黄13）与红光黄色（颜料黄83）及橙色（颜料橙13，颜料橙34），几乎遍及黄色到橙色全色谱，见图2。
图2联苯胺系双偶氮颜料色度图双偶氮联苯胺颜料以着色力高，色泽鲜艳，价格经济而大量用于塑料着色，但性能一般,见表4，位于有机颜料结构和性能图最左边。
表4联苯胺系双偶氮有机颜料品种和性能联苯胺黄橙颜料用于聚合物加工温度超过200℃时会发生热分解，分解的产物是双氯联苯胺，双氯联苯胺是属于对动物有致癌性、对人体可能有致癌性的芳香胺.需注意颜料对人体和环境影响。
1.2.2单偶氮金属色淀黄为了改进单偶氮黄类颜料的耐热性和耐迁移性，在分子上引入磺酸基，再转化成色淀类颜料，其性能要比非色淀颜料要高得多。
单偶氮金属色淀黄类产品从绿光黄（颜料黄168）,中黄（颜料黄62）到红光黄（颜料黄191，颜料黄191：1，颜料黄183）见图3。
单偶氮金属色淀黄颜料位于有机颜料结构和性能图左偏中，性能也要比联苯胺系列颜料好的多，有些品种耐热性达280-300℃，耐候性达到3级以上见表5，是双偶氮联苯胺系列颜料代用品。
但该类颜料缺点着色力较低，有严重水渗性，价格也要比双偶氮系列颜料高。
图3单偶氮金属色淀黄颜料色度图表5单偶氮金属色淀黄色颜料性能1.2.3β类萘酚色淀红β类萘酚色淀颜料就是著名金光红C，是个鲜明黄光红，较优良耐热性，较经济价格，大量应用在塑料上，但耐光性，耐迁移性就差强人意，见表6表6β类萘酚色淀红颜料性能1.2.42B色淀红以磺酸基芳胺（俗称2B酸）重氮盐与2羟基-3萘甲酸（俗称2,3酸）偶合组份反应后金属色淀化，可有多种红色谱颜料，就是在塑料中大量应用的著名的2B红,以及宝红4B红颜料。
涂料用颜料之5—黄色有机颜料
涂料用颜料之5—黄色有机颜料黄色有机颜料品种繁多，从结构上区分，有单偶氮类、单偶氮钙盐色淀、双偶氮类、偶氮缩合类、苯并咪唑酮系偶氮类、喹酞酮类、异吲哚啉酮类、双乙酰乙酰芳胺类等，常用于涂料中的有以下一些（其中黄色部分为重要品种）：名称/索引号化学结构类别CAS号别名典型商品C.I.颜料黄1单偶氮2512-29-耐晒黄G，颜料黄G，1001汉沙黄G，1125耐晒黄G.C.I.颜料黄2单偶氮6486-26-6颜料黄FG，C.I .颜料黄3单偶氮6486-23-3耐晒黄10G；颜料黄10G；1002汉沙黄10G；1104耐晒黄10GC.I颜料黄5单偶氮4106-67-6耐晒黄5G,颜料黄5G,汉沙黄5GC.I.颜料黄6单偶氮4106-76-7耐晒黄3G,颜料黄3G,汉沙黄3GC.I.颜料黄12双偶氮6358-85-6联苯胺G，1138或1003 联苯胺黄C.I. 颜料黄13双偶氮5102-83-联苯胺黄，1140永固黄 GRC.I. 颜料黄14双偶氮5468-75-7永固黄G，1140永固黄2GS，1140永固黄2GSC.I. 颜料黄15双偶氮6528-35-4联苯胺黄5GC.I. 颜料黄165979-28-2永固黄,GR6203永固黄,耐晒黄GR,1137永固黄C.I. 颜料黄17双偶氮4531-49-1永固黄GG,1134 永固黄GGC.I.颜料黄63双偶氮14569-54-1橡胶塑料黄C.I.颜料黄65单偶氮6528-34-3永固黄RN,颜料黄RNC.I.颜料黄74单偶氮6358-31-2汉莎黄2GX-70、汉沙黄5GX；永固黄GX,永固黄2GX-70汽巴艳佳丽黄G0，科莱恩汉莎黄2GX-70C.I.颜料黄81双偶氮22094-93-5联苯胺黄10G，双偶氮黄10G科莱恩H10GC.I.颜料黄83双偶氮5567-15-7永固黄HR;联苯胺黄HR科莱恩HR70\科莱恩HR02C.I.颜料黄93偶氮缩合类5580-57-4固美脱黄3G,偶氮缩合黄3G;双偶氮黄3G巴斯夫(汽巴)微高力颜料3G-KC.I.颜料黄95偶氮缩合类5280-80-8克劳莫夫塔尔黄GR;Cromophtal Yellow GR;偶氮缩合黄GR;DisazoYellow GRC.I.颜料黄98单偶氮32432-45-4耐晒艳黄10GX，汉沙艳黄10GXC.I.颜料黄109异吲哚啉酮5045-40-9异吲哚啉酮黄2RLT,依尔加净黄2GLTE汽巴艳佳鲜黄2GLTEC.I.颜料黄110异吲哚啉酮5590-18-1费斯道肯黄GR、C.I.颜料黄137汽巴艳佳鲜黄2RLT，汽巴艳佳鲜黄3RLTN，先尼科SY2，先尼科SY1HC.I.颜料黄111单偶氮15993-42-7汉沙艳黄7GX汽巴艳佳丽黄F4GC.I.颜料黄128偶氮缩合类79953-85-8固美透黄8GN,颜料黄8GN,偶氮缩合黄8G,克劳莫夫塔尔黄8G汽巴固美透黄8GNC.I.颜料黄138喹酞酮类30125-47-4喹酞酮黄;立索尔坚牢黄1090杭州百合,上虞顺联,深圳华科兄弟,先尼科C.I.颜料黄139异吲哚啉36888-99-0永固黄2R;永固黄3R;科莱恩H2R;巴斯夫K1841葩丽特黄C.I.颜料黄151苯并咪唑酮系偶氮31837-42-0颜料黄H4G，永固黄H4G,苯并咪唑酮黄H4G科莱恩Hostaperm黄H4G，汽巴艳佳鲜黄2088C.I.颜料黄154苯并咪唑酮系偶氮68134-22-5H3G;颜料黄154，颜料黄H3G,永固黄H3G汽巴艳佳鲜黄2084，科莱恩H3GC.I.颜料黄155双乙酰乙酰芳胺类68516-73-4;247909-27-9;77465-46-4山道林黄4;Sandorin Yellow4G科莱恩3GPC.I.颜料黄170双偶氮31775-16-3联苯胺黄FR;莱奥若尔黄FR，颜料黄FRNC.I.颜料黄180苯并咪唑酮77804-81-0苯并咪唑酮HG;颜料黄HG;透明黄HR科莱恩ClariantHGC.I.颜料黄18267906-31-4颜料黄182C.I.颜料黄185非对称型异吲哚啉类衍生物76199-85-4颜料黄185C.I.颜料黄191单偶氮钙盐色淀129423-54-7PV坚牢黄HGR;颜料艳黄HGR;永固黄HGR科莱恩HGR,科美斯黄YM16永固黄7G 单偶氮颜料1116 永固黄、6204 永固黄、耐晒黄 7G有机中黄1154 有机中黄有机柠檬黄7501 柠檬黄，1151有机柠檬黄其中，单偶氮类颜料价格便宜，但由于其在有机溶剂中呈微溶状态，导致在应用时出现渗色性及重结晶现象。
第五章 不溶性偶氮染料
冰染染料的特点： 色谱齐全，以橙、红、酱红、蓝、棕、黑为主（缺绿），其中尤 以橙、红、蓝、红酱、棕等的浓色见长，特别是大红色十分鲜艳 （国旗红）。 适用于染浓色，不适于淡色，淡色遮盖力小。 有些橙、红、红酱、棕色的日晒牢度可达6级或6级以上，水洗牢 度很高，但一般耐摩擦牢度很低，不耐氧漂，染色牢度不及还原 染料。日晒牢度随染色浓度的降低而下降很多。 价格低廉。工艺复杂。 强碱条件染色，很少用于蛋白质纤维和合成纤维。（？？？）
色酚的命名：
色酚的命名中没有颜色的名称，在“色酚”的后面都加 上“AS”。 在AS后面的字母有代表它们主要适用于染得某种颜色 或牢度的含义。 色酚AS-TR主要用于染红色；色酚AS-ITR中ITR三个字 母表示染色牢度可达到所谓阴丹士林（Indanthren）级 的土耳其红； AS-SG和AS-SR中SG和SR分别表示适用于青光黑色和 红光黑色等。（S为德语黑色） 酰基乙酰胺类都适合得到黄色，在尾注中都带有字母G。
N
CH3COCH2CONH
NHCOCH2COCH3
C2H5O
C S
NHCOCH2COCH3
色酚AS-G
色酚AS-L4G
色酚AS-G应用较广泛，它对棉纤维的亲和能力较强， 但生成的染料日晒牢度稍差。 该类色酚的偶合能力最强，最佳偶合pH值为3~4.5。
5.2.3 其他邻羟基芳甲酰芳胺类
CH3 OH C NH O
OCH3 OH O C NH O OCH3
2-羟基蒽3-甲酰邻甲苯胺 色酚AS-GR(C.I.偶合组分36) 3-羟基氧芴-2-甲酸的衍生物 色酚AS-BT（C.I.偶合组分16）
O H N C NH OH Cl
咔唑邻羟基甲酰芳胺 色酚AS-LB(C.I.偶合组分15)
偶氮染料的分类及用途
偶氮染料可被分成酸性染料、直接染料、分散染料、活性染料、阳离子染料等类别苏丹红是一种非常常用的偶氮染料简介【中文名称】油溶黄；1-苯基偶氮-2-萘酚；苏丹黄；C.I.溶剂黄14；C.I.12055；苏丹I；一号苏丹红【英文名称】oil-soluble yellow;sudan i;l-phenylazo-2-naphthol;sudan yellow;oil orange“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。
它的化学成份中含有一种叫萘的化合物，该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。
苏丹红属于化工染色剂，主要是用于石油、机油和其他的一些工业溶剂中，目的是使其增色，也用于鞋、地板等的增光。
又名“苏丹”。
苏丹红的性质【结构式和化学式】化学式：苏丹红1号：1-苯基偶氮-2-萘酚：C16H12N2O苏丹红2号：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚苏丹红3号：1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚苏丹红4号：1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚【相对分子质量或相对原子质量】248.29【熔点】134℃【性状】黄色粉末。
【溶解情况】不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。
乙醇溶液呈紫红色，在浓硫酸中呈品红色，稀释后成橙色沉淀。
分类苏丹红有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ号四种，经毒理学研究表明，苏丹红具有致突变性和致癌性，苏丹红(一号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性，在我国禁止使用于食品中。
此次发现的“苏丹红四号”与“苏丹红一号”主体结构相同，均有致癌性，但存在个别差别，因此将它们标为一号与四号。
“苏丹红一号”型色素是一种红色染料，一种人造化学制剂，全球多数国家都禁止将其用于食品生产。
这种色素常用于工业方面，比如溶解剂、机油、蜡和汽油增色以及鞋、地板等的增光。
苏丹红(1号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性。
有机颜料的毒性研究(二)
书山有路勤为径；学海无涯苦作舟
有机颜料的毒性研究(二)
2．6颜料的杂质
在颜料中，杂质影响主要包括以下三个方面：
（1）痕量的芳胺：生产颜料时，不可避免会存在痕量的芳胺。
各国的
法规对此有相应的含量限制规定。
如作为食品包装材料，颜料的芳胺含量
不能超过500ppm。
对于有些重氮类会分解成致癌性MAK-ⅢA类芳胺的偶氮颜料，更应注意其毒性。
．3不断接触使用的亚急性中毒
亚急性毒性的研究都是以动物为对象，经不断重复的接触测试，持续
的时间一般为30~90d，主要是通过消化或呼吸方法。
Leist曾给小白兔喂
有机颜料黄1或颜料黄57∶1长达30d，未发现毒性反应。
2．4诱变
许多化学方法可测试化学品是否有诱变效应，即对遗传物质的影响。
其中有一种细菌测试法叫埃姆斯试验（AmesTest），快速且经济。
表2列出了用埃姆斯法测试24种颜料的诱变性，发现其中只有个别品种有机颜
料有轻微的诱变效应。
2．5慢性毒性致癌性
除了急性和亚急性毒性以外，颜料是否会引起慢性毒性已引起关注，
特别是致癌性。
Kurlandsky等指出许多颜料由于不溶于水而不能被人体新
陈代谢，但可被吸附。
例如铜酞菁可被血清中的蛋白质吸附，这种吸附积
聚在生物体内不能被消除。
由于这种吸附积聚可导致血纤维蛋白结构破坏，从而引起血液凝结力的改变。
专注下一代成长，为了孩子。
高性能有机颜料
高性能有机颜料介绍有机颜料用于塑料着色，除了其应有的着色性能外, 还应具有满足塑料着色加工工艺所需要的分散性、耐热性、耐迁移性, 被着色制品在使用环境下，应具有的耐侯性、耐光性、耐溶剂性和满足食品卫生标准的要求等。
传统经典的偶氮类有机颜料以其色谱齐、色泽鲜艳、价格合理已大量用于塑料制品的着色, 但因其化学结构等因素在耐热性、耐光性、耐迁移性等方面存在种种缺陷, 特别在浅色着色时其差距更大。
另外传统的联苯胺黄、橙系列颜料在用于聚合物加工温度超过200℃时会发生热分解, 分解的产物是单偶氮化合物和芳香胺。
当温度超过240℃时还会产生双氯联苯胺。
颜料分解物对人体和环境的影响越来越引起人们的重视。
在当今市场竞争日趋激烈的形势下, 产品的外观和性能从来没有像今天这样影响消费者的购买欲望, 特别在汽车、家用电器、日用消费品等市场领域尤为明显。
为了满足消费者的需求, 世界各国着力开发用于塑料着色的用高性能有机颜料。
高性能有机颜料(HIGH PERFORMANCE ORGANIC PIGMENT, 简称HPP)主要有以下几类：喹吖啶酮类、二哑嚓类、异吲哚琳酮类、吡咯并吡咯二酮类(DPP)、蒽醌杂环类、苯并咪唑酮类、缩合偶氮类等。
高性能有机颜料在塑料中的应用性能十分优异，但其价格也相当高。
高性能有机颜料的产量虽然很低，但各项性能优良，加之合成工艺比较复杂，生产成本较高，因此销售价格较高，产品附加值高；1.7万吨高性能有机颜料的销售额与12万吨偶氮颜料的销售额基本相当。
近年来，中国高性能有机颜料的开发和生产取足的进步，推出不少优品种，本文试就对高性能有机颜料在塑料中的应用品种和性能及国内品种作一个简要概述。
l喹吖啶酮类颜料喹吖啶酮类颜料虽然分子量小，分子结构简单，却有优异的耐热、耐溶剂和耐光“性能。
喹吖啶酮类类颜料的色谱大部分为红色和紫红色。
喹吖啶酮类类有机颜料在塑料中的主要用品和性能介绍如下：颜料紫19颜料紫19(?晶型)是一个红紫色颜料，色光与颜料红88(四氯代硫靛颜料)非常近似，但比之更鲜艳，颜料紫19(?晶型)具有良好的分散性，与无机颜料氧化铁红、铝络红拼混具有高的遮盖力，耐晒、高于与钛白粉拼混的品种。
偶氮染料
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• 1994年德国政府正式在“食品及日用消费品”法规中， 禁止使用某些偶氮染料于长期与皮肤接触的消费品， 并于96年4月实行之后，荷兰政府也于96年8月制定 了类似的法例，我国国家质检总局亦于2002年拟草了 “纺织品基本安全技术要求”的国家标准。
• ２００２年９月１１日欧盟委员会发出第六十一号令， 禁止使用在还原条件下分解会产生２２种致癌芳香胺 的偶氮染料，并规定２００３年９月１１日之后，在 欧盟１５个成员国市场上销售的欧盟自产或从第三国 进口的有关产品中，所含会分解产生２２种致癌芳香 胺的偶氮染料含量不得超过３０×１０－６的限量。 ２００３年１月６日，欧盟委员会进一步发出２００ ３年第三号令，规定在欧盟的纺织品、服装和皮革制 品市场上禁止使用和销售含铬偶氮染料，并将于２０ ０４年６月３０日生效。
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• -N=N-
-NH2
• 这类化合物的代表是二甲基偶氮苯（即奶油黄， 可将人工奶油染成黄色的染料），将其掺入饲料 中长期喂养白鼠，课引起肝癌
• 芳香胺如乙萘胺，联苯胺是合成染料的基本原料， 偶氮染料的还原分解会产风芳香胺，芳香胺的化 合物在动物体内常在远隔部位诱发癌瘤：例如， 芳香胺四氨基联苯，经历干的代谢，依靠两类酶 的激活生成醋酯，然后被转运至膀胱，在传输过 程中，这些活性粒子与血红蛋白结合，生成鸟嘌 呤C8的加合物，这种加合物可以修改DNA双链， 使其变性或狂一突变
• 美国环保署还制定了对二氨基联苯在饮用水中的 浓度标准和吸入致癌危险剂量，应用水的浓度标 准低于6.7*10^-3ug/L，危险标准的估计采用外推 法，并考虑其他危险因素）三万分之一。吸入致 癌危险剂量为低于6.7*10^-2ug/m3,危险标准为三 千分之一。
有机颜料的分类方法
有机颜料的分类方法有多种，可以按照颜料的来源、结构特征、化学组成和性能特点等来分类。
以下是对有机颜料分类的一些具体方法及其阐述：一、按来源分类有机颜料根据来源可分为天然有机颜料和合成有机颜料。
天然有机颜料主要来源于自然界，如紫菜、茜红、胭脂虫、矿物质风化等提供的天然色素。
合成有机颜料则是通过人工合成生产的有机颜料，品种多、产量大，是颜料行业的主导产品。
二、按结构特征分类有机颜料按结构特征可分为偶氮颜料、酞菁颜料、蒽醌颜料和芳基颜料等。
每种类型的颜料又有许多品种，如酞菁蓝、酞菁绿、喹吖啶酮等。
通过结构特征的分类有助于了解颜料的化学结构和物理性质，从而更好地应用它们。
三、按化学组成分类有机颜料按化学组成可分为无机包覆型有机颜料、无机体质型有机颜料和有机体质型有机颜料。
无机包覆型有机颜料，如钛酸酯偶合颜料，其特点是耐候性好、着色力强，但颜色一般较暗；无机体质型有机颜料，如锌系颜料和铁系颜料，其特点是遮盖力强、颜色鲜艳，但耐候性较差；有机体质型有机颜料，如聚乙烯硫醇分散剂，其特点是易分散、稳定性好，但耐候性差。
通过化学组成的分类，可以了解颜料的特性和适用范围。
四、按性能特点分类有机颜料按性能特点可分为单偶氮系列（黄、橙、红）、双偶氮系列（青、绿）、酞菁系列（蓝、绿、橙蓝）、苝系系列等。
这种分类方法有助于了解颜料的性能和用途，如用于涂料、塑料、纸张等领域的不同颜色需求。
此外，还有钛系有机颜料和锌系有机颜料等特殊类型的颜料，它们通常具有特定的性能特点和应用领域。
总的来说，有机颜料的分类方法多种多样，可以根据不同的标准进行分类。
这些分类方法有助于了解颜料的性质和特点，从而更好地应用它们。
在实际应用中，应根据具体需求和场合选择合适的有机颜料，并考虑其性能特点和应用范围。
此外，还应关注新类型的有机颜料的发展，以便更好地满足市场需求和技术进步的需求。
颜料 分类问题回答
颜料分类颜料是指用于绘画、印刷、涂料等方面的可着色物质，其色彩可分为天然和人工两种。
根据其来源、化学组成和适用范围，颜料可以分为多种类别。
一、按来源分1. 天然颜料。
天然颜料来源于大自然，如柿子汁、胭脂、植物染料、矿物染料等。
这类颜料具有天然的质感和色彩特性，但稳定性相对不高。
2. 人工合成颜料。
人工合成颜料是指经过化学合成制得的颜料，如偶氮黄、酞菁蓝、颜料红等。
这类颜料使用方便，稳定性高，具有饱和度高和色彩稳定性好等特点。
二、按化学组成分1. 无机颜料。
无机颜料主要由金属氧化物、金属盐、金属硫化物等构成，具有着色能力高、不易褪色、相对稳定的特点。
常见的无机颜料有铬黄、钛白、氧化铁红等。
2. 有机颜料。
有机颜料主要是由有机化合物构成，便于制备和改性。
相对来说，有机颜料的色彩稳定度较差，易受阳光、氧化、酸碱等因素的影响。
常见的有机颜料有酞菁绿、偶氮黄、红花烯等。
三、按用途分1. 油漆颜料。
油漆颜料一般由颜料和溶剂两部分构成，使用广泛。
常见的油漆颜料有铬黄、氧化钛白等。
2. 印刷颜料。
印刷颜料主要用于印刷行业，需要良好的光泽性、附着力、稳定性等特性。
印刷颜料主要分为水性、油性两类。
3. 彩料。
彩料是指用于各种绘画艺术领域的颜料。
彩料通常需要光泽度高，稳定性好，可调配性强，常见的彩料有颜料粉、水彩颜料、油画颜料等。
综上所述，根据来源、化学组成和用途等因素，颜料可分为多种类别。
了解各种颜料的特点和应用场景，有助于我们更好地选择合适的颜料，更好地实现各种绘画、印刷、涂料等用途。
有机颜料_高等教育-工学
有机颜料有机颜料用于塑料着色，除了其应有的着色性能外, 还应具有满足塑料着色加工工艺所需要的分散性、耐热性、耐迁移性, 被着色制品在使用环境下，应具有的耐侯性、耐光性、耐溶剂性和满足食品卫生标准的要求等。
传统经典的偶氮类有机颜料以其色谱齐、色泽鲜艳、价格合理已大量用于塑料制品的着色, 但因其化学结构等因素在耐热性、耐光性、耐迁移性等方面存在种种缺陷, 特别在浅色着色时其差距更大。
另外传统的联苯胺黄、橙系列颜料在用于聚合物加工温度超过200℃时会发生热分解, 分解的产物是单偶氮化合物和芳香胺。
当温度超过240℃时还会产生双氯联苯胺。
颜料分解物对人体和环境的影响越来越引起人们的重视。
在当今市场竞争日趋激烈的形势下, 产品的外观和性能从来没有像今天这样影响消费者的购买欲望, 特别在汽车、家用电器、日用消费品等市场领域尤为明显。
为了满足消费者的需求, 世界各国着力开发用于塑料着色的用高性能有机颜料。
高性能有机颜料(HIGH PERFORMANCE ORGANIC PIGMENT, 简称HPP)主要有以下几类：喹吖啶酮类、二哑嚓类、异吲哚琳酮类、吡咯并吡咯二酮类(DPP)、蒽醌杂环类、苯并咪唑酮类、缩合偶氮类等。
高性能有机颜料在塑料中的应用性能十分优异，但其价格也相当高。
高性能有机颜料的产量虽然很低，但各项性能优良，加之合成工艺比较复杂，生产成本较高，因此销售价格较高，产品附加值高；1.7万吨高性能有机颜料的销售额与12万吨偶氮颜料的销售额基本相当。
近年来，中国高性能有机颜料的开发和生产取足的进步，推出不少优品种，本文试就对高性能有机颜料在塑料中的应用品种和性能及国内品种作一个简要概述。
l喹吖啶酮类颜料喹吖啶酮类颜料虽然分子量小，分子结构简单，却有优异的耐热、耐溶剂和耐光'性能。
喹吖啶酮类类颜料的色谱大部分为红色和紫红色。
喹吖啶酮类类有机颜料在塑料中的主要用品和性能介绍如下：颜料紫19颜料紫19(?晶型)是一个红紫色颜料，色光与颜料红88(四氯代硫靛颜料)非常近似，但比之更鲜艳，颜料紫19(?晶型)具有良好的分散性，与无机颜料氧化铁红、铝络红拼混具有高的遮盖力，耐晒、高于与钛白粉拼混的品种。
有机颜料-苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料是一类高性能的有 机颜料，生产难度高，分类上属于 偶氮颜料，但各项性能却是其他偶 氮颜料不能相提并论的。 欲提高有机颜料的耐溶剂和耐迁移 性能一般有两种方法： 1.加大颜料的分子量,如像偶氮缩合 大分子颜料那样, 2.在颜料中引入可降低颜料溶解度 的取代基,苯并咪唑酮颜料便采用了 该方法.
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY194（CL：F2G， 性质： 呈艳丽的黄色，与PY97（CL：FGL）色光相近 色光和耐晒可与PY16（CL：NCG）系列颜料相媲美 着色力较高 在220C°下热稳定 应用： 主要用于工业漆和塑胶
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PO36（CL：HL，HL70， 性质： 呈暗橙色 相同色深时，色光明显暗于色光偏红PO34（CI：F2G， CL：RL01，RL70） 有高透明性和高遮盖力两类 耐候，耐晒很好，耐热性好 应用： 主要用于汽车漆，工业漆。是无铅橙色的标准品。可 用于塑胶和油墨中。
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY120（CL：H2G， 性质： 中黄色，耐溶剂性好 与PY97（CL：FGL）的颜色相近 应用： 主要用于塑胶，油墨，可用于汽车修补漆等工 业漆。因耐碱性好，也适用于建筑漆。
黄/橙色苯并咪唑酮颜料
PY151（CL：H4G，CI：2088 性质 清晰的绿光黄 比PY154（CL：H3G）更绿一些，比PY175（CL：H6G）明显 偏红 颗粒粗大，遮盖力较高 应用 主要用于油漆工业，特别是高级工业漆，良好的流变性，颜料添 加量大。 耐碱性不好，不适用于乳胶漆 可用于塑料及高耐晒油墨中
红/紫/棕色苯并咪唑酮颜料
PBr25（CL：HFR01 性质： 呈红棕色，比表面积大，透明度较好。而典型的 PBr23（CI：5R色光偏黄，比表面积小，遮盖力大。 耐候性较好，耐温200°C 应用： 可用于高级工业漆，汽车漆，金属漆，高透明漆，经 常刷油墨，塑胶，油彩颜料，市场用量小
有机颜料结构类型及品种(Mu)
有机颜料结构类型及品种Structural Types and Varieties of Organic Pigments天津大学穆振义有机颜料结构类型及品种内容1.序言2. 偶氮类颜料2.1 汉沙类颜料 2.2 联苯胺类及吡唑酮类颜料2.3 β-萘酚类及色酚AS 类颜料 2.4 偶氮缩合类颜料3. 色淀类颜料3.1. 偶氮类色淀颜料 3.2. 三芳甲烷类色淀类颜料4. 杂环类有机颜料4.1 苯骈咪唑酮类颜料 4.2 二噁嗪类颜料4.3 1,4-二酮吡咯骈吡咯(DPP)类颜料 4.4 喹吖啶酮类颜料4.5 异吲哚啉酮与异吲哚啉类颜料 4.6 喹酞酮类颜料5. 稠环酮类有机颜料5.1 苝系颜料 5.2 还原染料类有机颜料6. 酞菁类颜料7. 结语有机颜料结构类型及品种1. 序言1.1.有色物质类别自然界有色物质分类, 可按性质、也可按颜色特性分类.按性质分为：无机类有色物质/ 有机类有色物质.按颜色特性分为:彩色系列: 黄、橙、红、紫、蓝、绿、棕色有色物质;白灰黑色系列: 荧光增白剂; 白色, 灰, 黑色有色物质;无机类有色物质, 包括无机颜料(黄、红、蓝、绿、白、黑不同色谱)及金属颜料.有机类有色物质按溶解特性分为:可溶性(水/溶剂): 有机染料(Organic Dyes); 溶剂型染料(Solvent Dyes) ；非溶性(水/溶剂): 有机颜料(Organic Pigments);颜料定义：在着色介质中以不溶性的微细粒子对物质着色，具有符合要求的各种应用特性的有色化合物.性能无机颜料有机颜料色谱品种专用剂型颜色特性着色强度耐热稳定性耐久性(耐光)耐酸、碱性耐溶剂性毒性成本品种少，色谱较窄专用剂型少鲜艳度低，颜色较暗~有机颜料1/3~1/10多数品种较高多数品种耐久性良好部分品种变色、分解优良较多品种有毒性(Pb,Hg,Cr)较低色谱品种多商品专用剂型品种多颜色鲜艳,明亮着色强度高于无机颜料一般较低,高档品种优良高档颜料耐久性良好较好，优良中等至优良无毒、毒性低于无机颜料较高无机颜料与有机颜料性能对比表1-1 无机颜料与有机颜料比较1.2 C.I.通用名及CAS登记号C.I.通用名(C.I. Generic Name):C.I.通用名,是染料索引(Color Index)通用名(Generic Name)的缩写.每一个有机颜料、有机染料品种, 均有相应的编号名称.有机染料按应用分类, 再注明颜色编号为C.I.通用名;如: C.I. 直接黄12(直接冻黄G); C.I. 酸性橙7(酸性橙II);C.I. 分散红60(分散红3B); C.I. 活性蓝19(活性蓝KN-R) 等；有机颜料品种则只按色谱编号为C.I.通用名;如: C.I.颜料黄139; C.I.颜料红179; C.I.颜料蓝15:3; C.I.颜料绿7 等。
油画颜料的化学成分
油画颜料的化学成分油画颜料有各种不同化学性质，颜色混合后也容易发生化学反应，致使年久脱色。
很多古典油画家对颜色的使用都是很谨慎的，所以很多古典画作几百年下来依然很清晰如新。
油画颜料是用油稀释的。
油的特点是慢干，因此可以反复修改。
铅白的化学成分为碱式碳酸铅，具有遮盖力强、干燥快、结膜坚牢的特点，在油性颜料中具有很好的表现，由于铅的毒性和遇到硫化物后颜色变黑这两个致命弱点，如今只有在国外个别颜料系列中还有保留，但一些坚持古典材料技法的西方画家仍旧愿意恪守传统，用铅白颜料粉自制油画白色和底子涂料。
在自行操作时需要严格防护以免引起铅中毒，另外用铅白颜料绘画时要避免与含硫的颜料如群青、镉红等直接混合以免导致变色。
锌白成分为氧化锌，是一种微透明而柔和的白色，虽然着色里和遮盖力比不上钛白和锌钡白，但其白度优于铅白，只是缺乏足够的遮盖力，锌白具有无毒、能抑制真菌生长的优点，还能防止颜料涂层色膜粉化，所以常和钛白结合制成锌钛白颜料，不过在油性颜料中锌白如果单独用于厚涂或和其他色彩颜料混合的话容易引起颜色层开裂，最好加以避免。
钛白的化学成分为二氧化钛，具有极强的遮盖力和着色力，其白度是锌白的四倍，为所有白色之最。
因其优越性能而取代铅白成为最重要的白色颜料钛白有两种类型，R型和A型。
R型又叫金红石型，耐侯性能佳，不易变黄或粉化，可用于室外绘画；A型钛白即锐钛型，特点是白度好，色感稍有偏冷，但耐光和耐风化性能稍差，适宜于室内绘画而不宜于室外绘画。
国外一些绘画颜料中还有一种白色的钛白油画颜料，称为未漂白钛白，色彩为接近米色的乳白色。
锌钛白是钛白和锌白的拼混色，既保持了钛白的白度、牢度以及覆盖强度，又有锌白防止粉化和霉菌的优点，取两者之长而成，是比较理想的绘画用白色，国外有的颜料品牌名为永固白，锌钛白可用于油画及各种性质的绘画颜料。
锌钡白是硫化锌和硫酸钡的混合物，俗称立德粉。
其白度和遮盖力均稍胜于锌白，也用作油画的画布底子涂料，锌钡白的主要弱点是遇到紫外线后容易变得灰暗，需要放置在暗处才可复原，所以一般不宜用于白色颜料，但可作为底子涂料使用。
有机红色颜料-概述说明以及解释
有机红色颜料-概述说明以及解释1.引言1.1 概述有机红色颜料是一种常见的有机化合物，具有鲜艳、稳定的红色色调。
它广泛应用于绘画、印刷、纺织、塑料、化妆品等领域，是现代社会不可或缺的一部分。
有机红色颜料的独特性质和优势使其在各种领域中得到了广泛应用。
有机红色颜料可以通过多种方法合成，例如合成有机染料后进行固化，或者通过合成特定的化合物反应生成红色颜料。
这些合成方法不仅可以控制红色颜料的颜色鲜艳度和稳定性，还可以使其适应不同的应用要求。
有机红色颜料的应用非常广泛。
在绘画领域，它可以用于绘制各种艺术作品，给作品带来更加鲜艳和生动的色彩。
在印刷领域，有机红色颜料可以用于制作彩色墨水，使印刷品更加饱满和美观。
在纺织领域，有机红色颜料可以用于染色纺织品，在面料上创造出丰富的颜色。
在化妆品中，有机红色颜料则可以用于制作口红、腮红等化妆品，为人们带来更加美丽的妆容。
有机红色颜料具有一些特点和优势。
首先，它们具有很高的色彩鲜艳度和色彩稳定性，可以长时间保持色彩的鲜亮和不褪色。
其次，有机红色颜料在制备过程中可以控制颜色的深浅和色调，以满足不同应用的需求。
此外，有机红色颜料通常具有很好的耐光、耐热、耐化学性能，可以在各种极端环境下使用。
有机红色颜料在未来有广阔的发展前景。
随着人们对颜色的需求越来越高，有机红色颜料将在不同领域得到更广泛的应用。
同时，随着科学技术的不断发展，有机红色颜料的制备方法和性能也将不断改进和完善，使其更加符合实际应用的需求。
综上所述，有机红色颜料具有丰富的颜色、优异的性能和广泛的应用领域。
研究和发展有机红色颜料不仅可以满足人们对色彩的追求，还可以为社会带来更美好的生活。
文章结构部分的内容主要是介绍整篇文章的结构和各个部分的主要内容。
在这个部分，读者可以获得一个整体的概览，了解文章的框架和内容安排。
下面是文章结构部分的内容：【1.2 文章结构】本文共分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分包括概述、文章结构和目的。
单偶氮染料
单偶氮染料合成染料偶氮染料是所有分子中含有偶氮基(-n=n-)染料的总称，自1859 年j.p.格里斯制得第一个偶氮染料后，得到迅速发展，是品种最多的、应用最广的一类合成染料，这类染料占合成染料的70%以上。
根据含有偶氮基的数目可分为单偶氮染料、双偶氮染料和多偶氮染料。
①单偶氮染料，例如酸性大红g。
②双偶氮染料。
例如直接大红4b。
③多偶氮染料，例如直接黑bn。
偶氮基越多，颜色越深。
根据应用性质可分为酸性染料、直接染料、媒介染料、冰染染料、分散染料、活性染料、溶剂染料、偶氮颜料等。
根据溶解度可分为可溶性偶氮染料和不溶性偶氮染料。
①可溶性偶氮染料。
指一般能溶解在水中的染料。
②不溶性偶氮染料。
包括冰染料和其他不溶于水的偶氮染料。
偶氮染料用于各种纤维的染色和印花，也用于皮革、纸张、肥皂、蜡烛、木材、麦秸、羽毛等的染色。
以及给油漆、油墨、塑料、橡胶、食品等着色。
制造偶氮染料的方法主要包括重氮化和偶合两个步骤。
偶氮分散染料偶氮分散染料是指分子中具有偶氮基、疏水性较强的非离子型染料，很难溶于水，在通常情况下，需加入分散剂，使其达到高分散状态而提高染色，因而取名分散染料。
从结构上讲，偶氮分散染料除具有偶氮基外，不含有磺酸基、羧基等水溶性基，但可以含有如氨基、羟基、羟烷胺基。
偶氮分散染料的偶氮基有单偶氮基和双偶氮基。
分散染料是与醋酸纤维素同时出现的(1921年)。
1923年 g.h.ellis将在水中不溶或难溶的色素在磺化蓖麻油的存在下，用胶体磨将其制成膏状，而用于醋酸纤维染色获得成功。
此后，随着染料结构及分散化技术的发展而得到发展。
分散染料主要用于涤纶及其混纺的染色，也用于醋酸纤维、锦纶和腈纶的染色。
偶氮系染料与蒽醌系染料相比，一般说其日晒牢度和匀染性较差;但染色力大，色相丰满，生产容易和涂布面积大。
因为在偶氮染料中没有磺酸基、羧基等水溶性基因，故生成的偶氮染料也几乎不溶于水。
所以，勿需进行像其他水溶性染料那样的盐析、酸析等操作，制得的结晶，也不含无机盐等杂质，不需精制工序，可以制得色相广泛的染料。
偶氮类型的有机颜料
1、颜料必备性能
色彩鲜艳，能赋予被着色物（或底物）坚牢的色泽； 不溶与水、有机溶剂或应用介质； 在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程中不受应用
介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造； 耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂。
与染料相比，有机颜料和染料在应用性能上存在一定的区别。
NO2 HO
H3C
NN
（4）色酚AS系列颜料
色酚AS系列颜料是指颜料分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分 的颜料。这类颜料的生产难易程度略高于一般的单偶氮颜料，色谱有黄、 橙、红、紫酱、洋红、棕和紫色。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁 移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。典型的品种如永固红FR（C.I.
典型的品种有 C.I. 颜料红 168：
O Br
Br O
C.I. 颜料红 168
（5）二噁嗪颜料
该类颜料的母体为三苯二噁嗪，它本身是橙色的，没有作为颜料使 用的价值。它的9,10-二氯衍生物，经颜料化后可作为紫色的颜料使用。 现有的二噁嗪颜料品种较少，最典型的品种是永固紫RL（C.I. 颜料紫 23）。该颜料几乎耐所有的有机溶剂，所以在许多应用介质中都可使用 且各项牢度都很好。该颜料的基本色调为红光紫，通过特殊的颜料化处 理也可得到色光较蓝的品种。它的着色力在几乎所有的应用介质中都特 别高，只要很少的量就可给出令人满意的颜色深度。
NH
NH
O3S
C
NH
(CH3)2N
C.I. 颜料蓝 61
N(CH3)2
C A
NHCH3 C.I. 颜料紫 3
（7）1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料
1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料（即DPP系颜料）是近年来最有影响的新 发色体颜料，它是由Ciba公司在1983年研制成功的一类全新结构的高 性能有机颜料，生产难度较高。DPP系颜料属交叉共轭型发色系，色谱 主要为鲜艳的橙色和红色，它们具有很高的耐晒牢度、耐气候牢度和耐 热稳定性能，但不耐碱。常单独或与其他颜料拼混使用以调制汽车漆， 典型的品种有DPP红（C.I. 颜料红255）。
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N N CH CONH
Cl
（2）双偶氮颜料
双偶氮颜料是指颜料分子中含有两个偶氮基的颜料。这类颜料的生 产工艺相对要复杂一些，色谱有黄色、橙色及红色，它们的耐晒牢度不 太理想，但是耐溶剂性能和耐迁移性能较好。主要应用于一般品质的印 刷油墨和塑料，较少用于涂料。典型的品种如联苯胺黄（C.I.颜料黄12）
SO3M Cl CH3 N N HO
C.I.颜料红 53
（6）苯并咪唑酮颜料
苯并咪唑酮颜料得名于所含的5-酰氨基苯并咪唑酮基团. 苯并咪唑酮类有机颜料是一类高性能有机颜料。尽管在化学分类上属 于偶氮颜料，但是它们的应用性能和各项牢度却是其他偶氮颜料不能相 提并论的。苯并咪唑酮类颜料的色泽非常坚牢，适用于大多数工业部门。 由于价格/性能比的原因，它们主要被应用于高档的场合，例如：轿车原 始面漆和修补漆、高层建筑的外墙涂料以及高档塑料制品等。典型的品 种有永固黄S3G（C.I. 颜料黄154）。
第二节 有机颜料的历史和发展
1、人类使用颜料，历史悠久 -3万年前，有色无机物，如赫石、赤铁矿等应用 于绘画；
2、有机颜料是伴随着有机染料工业的发展而逐渐发展起来的。
（1）第一个里程碑（色淀）：1899年合成的立索尔红，将水溶性染料从钠盐 转变为水不溶性的钡盐或者钙盐； （ 2 ）第二个里程碑： 1935 年蓝色酞菁颜料的问世和 1938年绿色酞菁染料的问 世； （3）从从1950 年起，在有机颜料的主要色谱基本齐全的基础上，又开始开发 与蓝、绿色谱具有相近应用牢度的黄、橙、红和紫色的颜料。 （4）随着有机颜料应用领域的发展，不断对有机颜料产品提出更新、更高的 要求，促进相关技术向纵深发展，开发具有优异的耐久性能以及高着色强度，应用 性能良好的有机颜料。
颜料红2）
Cl N N HO CONH
（5）偶氮色淀类颜料
这类颜料的前体是水溶性的染料，分子中含有磺酸基和羧酸基，经 与沉淀剂作用生成水不溶性颜料。所用的沉淀剂主要是无机酸、无机盐
及载体。此类颜料的生产难易程度同一般的单偶氮颜料，色谱主要为黄
色和红色，它们的耐晒牢种有金光红C（C.I.颜料红53:1）。
O CH3 H N O H N O N H
H N O C HN N H O
CF3 N N
C.I. 颜料黄154
（7）偶氮缩合颜料
这类颜料的分子结构看起来就象普通的双偶氮颜料，但它们是由两 个含羧酸基团的单偶氮颜料通过一个二元芳胺缩合形成的。此类颜料的 生产工艺较为复杂，色谱主要为黄色和红色，它们的耐晒牢度、耐溶剂 性能和耐迁移性能非常好，主要用于塑料和合成纤维的原液着色。典型 的品种有固美脱黄3G（C.I. 颜料黄93）。
第十章 有机颜料
主讲：张晓莉
第一节 引言
1、颜料必备性能
色彩鲜艳，能赋予被着色物（或底物）坚牢的色泽；
不溶与水、有机溶剂或应用介质； 在应用介质中易于均匀分散而且在整个分散过程中不受应用 介质的物理和化学影响，保留它们自身固有的晶体构造； 耐晒、耐气候、耐热、耐酸碱和耐有机溶剂。
与染料相比，有机颜料和染料在应用性能上存在一定的区别。
COCH3 CH N N HNOC
Cl
Cl N N CH
COCH3
CONH
（3）-萘酚系列颜料
从化学结构上看，-萘酚系列颜料也属于单偶氮颜料，只是它们以 -萘酚为偶合组分且色谱主要为橙色和红色,为将其与黄色、橙色的单
偶氮颜料相区分，故将其归类为-萘酚系列颜料。它们的耐晒牢度、耐
溶剂性能和耐迁移性能都较理想，但是不耐碱，生产工艺的难易程度同 一般意义的单偶氮颜料，主要用于需要较高耐晒牢度的油漆和涂料。典
1、偶氮类颜料 在这类颜料中，可根据颜料分子中所含有的偶氮基数目， 或是重氮组分及偶合组分的结构特征进一步进行分类。 （1）单偶氮黄色和橙色颜料
单偶氮黄色和橙色颜料是指颜料分子中只含有一个偶氮
基而且它们的色谱为黄色和橙色，组成这类颜料的偶合组分
主要为乙酰乙酰苯胺及其衍生物和吡唑啉酮及其衍生物。
OH HO N O N H O N N O N H N O Ni 2
型的品种有甲苯胺红（C.I.颜料红3）
NO2 H3C N N HO
（4）色酚AS系列颜料
色酚AS系列颜料是指颜料分子中以色酚AS及其衍生物为偶合组分的
颜料。这类颜料的生产难易程度略高于一般的单偶氮颜料，色谱有黄、 橙、红、紫酱、洋红、棕和紫色。它们的耐晒牢度、耐溶剂性能和耐迁
移性能一般，主要用于印刷油墨和油漆。典型的品种如永固红FR（C.I.
单偶氮黄色和橙色颜料的制造工艺相对较为简单，品种很多，大多
具有较好的耐晒牢度，但是由于分子量较小及其他原因，它们的耐溶剂 性能和耐迁移性能不太理想。单偶氮黄色和橙色颜料主要用于一般品质
的气干漆、乳胶漆、印刷油墨及办公用品。典型的品种有汉沙黄
10G(C.I.颜料黄3），其结构如下：
NO2 Cl
COCH3
第三节 有机颜料的分类
较为常用的分类法有：
按色谱分类：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿色颜料等；
按颜料的功能性分类：普通颜料、荧光颜料、珠光颜料、 变色颜料等； 按应用对象分类：油漆和涂料专用颜料，油墨专用颜料， 塑料和橡胶专用颜料，化妆品专用颜料等； 按化学结构分类：偶氮类、酞菁类、杂环类、三芳甲烷类 以及其他。按颜料分子的发色体可大致将颜料分为偶氮类 颜料和非偶氮类颜料两大类。
Cl N CH3 Cl HNCO O N O CH3 CH3 NH Cl H3C HN O CONH O N N CH3 Cl Cl
C.I. 颜料黄93
（8）金属络合颜料
此类颜料是偶氮类化合物及氮甲川类化合物与过渡金属的络合物， 已商业化生产的品种数较少。在与金属离子络合之前，这类偶氮化合物 及氮甲川化合物的颜色较为鲜艳，但一旦与金属离子络合，则生成的金 属络合颜料色光要暗得多。络合的优点在于赋予偶氮类化合物及氮甲川 类化合物很高的耐晒牢度和耐气候牢度。现有的此类颜料所用的过渡金 属主要是镍，钴、铜和铁，它们的色谱大多是黄色、橙色和绿色，主要 用于需要较高耐晒牢度和耐气候牢度的汽车漆和其他涂料。典型的品种 有C.I. 颜料黄150。