天然产物化学课件

（1）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色
此时，主要含无色的双氢黄酮类化 合物——新红花苷(neo-carthamin) 及微量的红花苷(carthamin)
HO
O
OH
HO
OO glc
（2）在开花中期，花冠呈深黄色
此时，主要含黄色的红花苷 (carthamin)
HO
OH
OH
HO
OO glc
（3）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色
同时，种子可榨油
对野葛的根进行研究发现含 有许多黄酮体化合物
这些黄酮体化合物的药理和 临床研究表明：它们具有扩 张冠状动脉、增加冠脉流量 及降低心肌耗氧量等方面的 作用
现在,已分离出大豆素(daidzein)、大
豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等
HO
O
G lc O
OH
O
大豆素
O
经研究后发现，这些油有降低胆固 醇和高血脂、软化和扩张血管、防 衰老、调节内分泌等作用
红花油具有那么多作用，其物 质基础是什么呢？
经过深入研究发现，除了油之 外，其有效成分中还含有黄酮 类化合物即：
红花苷（carthamin）
HO
OH
OH
HO
OO glc
经对红花苷(carthamin)进行研 究，发现红花苷(carthamin)的 含量以及它的变化与花期有关
O
邻羟基（6，--羟基）查耳酮
2. 举例 Compositae or Asteraceae （菊科）中有一种植物叫 红花(Carthamus tinctorius)
原产中亚， 因其药用价 值较高，现 我国各地有 栽培
从花中得到的油，称为红花油 主要用于跌打损伤、散瘀止痛
而从种子中得到的油称为红花子油
酮(benzo-γpyrone)
而2位上接一苯环，则成为
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
黄酮(flavone)
或2-苯基色原酮(2-benzochromone)
2. 研究较早、较成熟
（1）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物
（2）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质
第三章 黄酮体(flavonoids) 第一节 概述
一、概念
把具有C6-C3-C6基本母核结 构的天然产物称黄酮体
二、特点
1. 基本结构 组成黄酮体类化合物的 最简单的结构是:
O
γ—吡喃酮 (γ —pyrone)
O
最简单的衍生物是：
7
8
1 O
2
色原酮 (chromone)
6
3 或苯骈γ-吡喃
5O 4
一、黄酮类(flavones)
1. 基本结构
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
2. 举例 有一种中成药，名为银黄片 主要用于治疗呼吸道疾病
其中有天然的化学成分-黄芩苷(baicalin)
有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩)
经分析，这种植物的根含有的有 效成分主要为黄芩苷(baicalin)
这种植物的花蕾很像一粒米， 故把它的花蕾称为槐米
槐米可作中药，主要用于尿 血、吐血、血痢、高血压等 疾病的治疗
经研究，这种花蕾中主含一种天 然化合物，即芸香苷(rutin)又称 芦丁，而且含量高达30%左右
HO
O
OH OH
OR OH O
R=芸香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）
主要用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血症
3. 大多数有非常显著的生物活性
三、分布
从目前已得到的黄酮体化合 物情况看，这类化合物主要 分布于植物界
因为这类化合物在植物的生 长、发育、开花、结果以及 抵御病虫害的侵入等方面有 着重要的作用
如：植物花、叶等的颜色，与植 物体内含有黄酮体化合物有关
第二节 黄酮体的基本类型
对于黄酮体 (flavonoids) 基本 类型的划分，不同的科学工作 者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮 体分为13大类
COOH
O O
O
HO OH O
经药理、临床证明：黄芩苷 (baicalin)有抗菌、降压、解毒 等方面的作用
近年来，又发现有降转氨酶 (GPT)的作用
8 7
1
O2
6 5
3
O
4
二、黄酮醇类(flavonols) 1. 基本结构
O
OH O
2. 举例
槐树(Sophora japonica L.)
1965年，德国Schwacbe 药厂首次 注册上市银杏叶制剂Tebonin，当 年的销售额就达600万美元。
99年的统计表明，银杏叶制剂 全球的年销售额已超过50亿美 元，且在欧美等发达地区成为 治疗心脑血管疾病的首选药物
从银杏叶中提取、分离出多种 的黄酮类化合物
CH3
O
O
O CH3
HO
O
OH O
另外，也用于高血压的辅助治疗剂
8 7
6 5
1
O2
3
OH
O
4
三、异黄酮类(isoflavones) 1. 基本结构
O
O
2. 举例
Leguminosae (豆科)植物中，有 一种名叫Pueraria lobata (野葛) 的植物
其根富含优质淀粉，可做成 各种食品
除可做成各种食品外,
野葛的根和花: 能解热透痧、 生津止渴、解毒、止泻等。
葛根苷
Glc O
O
OH 大豆苷
O
四、双黄酮类(biflavonoids) 1. 基本结构 由两分子黄酮聚合而成 黄酮与黄酮之间的键连方 式有C—C、C—O—C
2. 举例
银杏(Ginkgo biloba)是我国 特有的著名孑遗植物
现广泛栽培于世界各地，虽然 如此，但我国的资源拥有量仍 居世界第一
OH
OH O
银杏素(ginkgetin)
HO
O
OH O HO
O CH3 O
O CH3
OH O
异银杏素(isoginkgetin)
白果素(bilobetin)
银杏中的总黄酮具有解痉、降 压、扩张冠状血管等作用
五、查耳酮类(chalcones)
1. 基本结构
O
OH-
OH
H+
O
O
6
5
OH
4 1
23
种仁（白果）供食来自百度文库及药用， 同时叶也供药用
如明代李时珍在《本草纲目》 中记载：银杏：“入肺经、益 肺气、定喘咳、缩小便”。
二十世纪50、60年代，德国科 学家发现银杏叶提取物能防治 心脑血管疾病和降血脂。
德国Schwacbe公司对银杏叶 研究后，提出了银杏叶提取物 标准并被欧洲接受。该标准品 被称为EGB761
这时红花苷(carthamin)受植物 体中氧化酶的作用，氧化成红色 的醌式红花苷(carthamone)