天然产物化学课件
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天然产物化学课件
如：Dragendorff试剂（碘化 铋钾试剂 BiI3· KI）
利用沉淀反应： 1. 可以检测是否存在生物碱? 2. 也可以检测是否提取完全? 3. 还可以精制生物碱 4. 再根据产生沉淀的颜色、形 态等还可以帮助鉴定生物碱
常见的生物碱沉淀试剂在一些 教科书、专著、文献、资料中 都可以查阅到 须注意的问题是： 在鉴定是否存在生物碱 时，不能凭一次的反应就断 定有生物碱的存在
CH3O OH
N CH3
-H2O
H3C O o H3C O H
Thebaine(蒂巴因)
N CH3
CH3O
水解
可待因酮
O N CH3 O
氢化
H3C O o HO H
codeine(可待因)
N CH3
-CH3
HO o HO H
morphine
N CH3
第八节 生物碱与药物开发
一、结构与疗效
通过对天然产物的提取、分离和阐明 化学结构后，如果知有生物活性，有机化 学家和药物化学家就会对它们进行结构和 疗效关系方面的研究，同时，进行结构改 造，寻找疗效更高、结构更为简单并且可 大量生产的新型化合物
当用一些简便的方法不能达到 分离的目的时，往往需采用层 析的方法来分离
层析的方法很多
（1）当分离的量较少时 可采用制备性的薄层层析、 高效液相层析 （2）当分离的量较多时
可采用柱层析、离子交换 层析、凝胶层析等
（3）当为液体或为遇热不分解 的生物碱时 可采用气相层析
第六节 生物碱(alkaloids)的鉴定 和结构式的测定
分离和精制的方法也很多，常 用的有如下几种：
1．结晶法
（1）原理 天然物中的化合物，如果在常 温下是固体物质的，则大多都 具有结晶化的通性
《天然产物化学绪论》课件
高通量筛选技术
总结词
高通量筛选技术能够快速、高效地筛选出具有特定活性或功能的天然产物，为新药发现提供有力支持 。
详细描述
高通量筛选技术是一种能够快速、高效地筛选出具有特定活性或功能的天然产物的技术。通过高通量 筛选技术，可以在短时间内筛选出大量天然产物样品，找出具有潜在药物活性的化合物，为新药发现 提供有力支持。这种技术提高了筛选效率和准确性，缩短了药物研发周期。
通过X射线衍射分析，确定天然产物的晶体 结构和空间构型。
通过测定天然产物的红外光谱，确定其分 子中的官能团和化学键信息。
04
天然产物的生物活性与功能
天然产物的生物活性
抗肿瘤活性
抗菌抗病毒活性
许多天然产物具有抑制肿瘤细胞生长 和扩散的生物活性，如紫杉醇、喜树 碱等。
一些天然产物具有抗菌抗病毒作用， 可以用于治疗感染性疾病，如茶多酚 、黄酮类化合物等。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
抗炎活性
一些天然产物具有抗炎作用，可以用 于治疗炎症性疾病，如姜黄素、白藜 芦醇等。
天然产物的功能与应用
食品添加剂
许多天然产物具有抗氧化、防腐、增味等作用， 可作为食品添加剂用于食品加工。
保健品原料
一些天然产物具有调节人体生理功能的作用，可 作为保健品原料，如鱼油、蜂胶等。
化妆品原料
一些天然产物具有保湿、美白、抗衰老等作用， 可作为化妆品原料，如胶原蛋白、透明质酸等。
天然产物的药理作用与机制
抗肿瘤药理作用与机制
许多天然产物通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿瘤细胞凋亡 等方式发挥抗肿瘤作用，其机制涉及多种信号转导通路和 分子靶点。
抗炎药理作用与机制
一些天然产物通过抑制炎症介质产生、促进炎症细胞凋亡 等方式发挥抗炎作用，其机制涉及抑制NF-κB等信号转导 通路。
天然产物化学课件
黄芪的功效:
补气固表，利尿托毒，排脓，敛疮生肌。 用于气虚乏力，食少便溏，中气下ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ， 久泻脱肛，便血崩漏，表虚自汗，气虚 水肿黄芪圆片，痈疽难溃，久溃不敛， 血虚痿黄，内热消渴；慢性肾炎蛋白尿， 糖尿病
黄芪的作用
有增强机体免疫功能、保肝、利尿、 抗衰老、抗应激、降压和较广泛的抗菌 作用。能消除实验性肾炎蛋白尿，增强 心肌收缩力，调节血糖含量
3. 组分中药
所谓组分中药就是以中医药理论为基础， 遵循中药方剂的配伍理论与原则，由有效组 分或有效部位配伍而成的现代中药。 组分中药的特点与优势在于，它以临床应 用安全有效的传统中药为基础，适应现代制造 业的工艺技术和质量标准，适用以专利为主的 知识产权保护，有望以药品身份进入国际主流 医药市场。
(9) 酚类和鞣质类
(10) 挥发油类
(11) 三萜类
(12) 甾体化合物类
(13) 树胶和树脂类
(14) 苷(甙)类 (15) 炔类
(16) 有机酸类
(17) 天然色素类
(18) 甜味质类
(19) 植物毒素类
(20) 动物毒素类
(21) 矿质元素类
(22) 激素类
二、 生物体产生的这些代谢产物的作用
近代药理研究表明, 黄芪中的有效组分是: 黄芪甲苷(Astragaloside Ⅵ )、 黄芪多糖(Astragalan Polysacccharide )、 黄芪异黄酮(Astragalan isoflavone )
黄芪多糖对肿瘤有明显的抑制作用、免疫系统有明显的增 强作用、心血管有明显的保护作用; 黄芪甲苷生理活性最强,其含量是评价黄蔑药材的质量标 准, 对心肌缺血损伤有明显保护作用, 具有明显的抗自由基 损伤作用, 通过增强心肌收缩蛋白对钙的敏感性产生正性 肌力作用; 近年来的研究又发现黄芪异黄酮具有抗再灌损伤, 消除氧 自由基提高心肌抗氧化能力。
天然产物 ppt课件
一般流程如下：
（2）离子交换树脂法
①将药材水提液通过强酸性阳离子交换树 脂，以除去碱性物质，再将流出液通过强碱 性阴离子交换树脂，有机酸根离子即被交换 其上，糖和其他中性杂质则流经树脂而被除 去，将树脂洗净后，用稀酸或稀碱溶液即可 将有机酸从柱上洗下。
②也可将药材的水提液先通过强碱性阴离子 交换树脂，使有机酸根离子交换在树脂上， 而碱性和中性杂质则流经树脂而除去，将树 脂洗净后，用稀酸洗脱即可得到游离的有机 酸，但也可用稀氨水洗脱，有机酸即成铵盐 而留于洗脱液中，将此洗脱液减压蒸去过剩 的氨水，再加酸酸化，总有机酸即游离析出。
两类鞣质的区别反应：
（1）鞣红反应：取五倍子浸液（含可水解鞣质），儿茶浸液（含缩合 鞣质）各2ml，分别加盐酸0.5ml，加热煮沸30分钟左右放冷。可水解鞣 质不发生沉淀，缩合鞣质有红色沉淀产生。
（2）三氯化铁反应：取五倍子浸液及儿茶浸流各1~2ml，分别加入三氯 化铁试液数滴，可水解鞣质显兰色或黑兰色反应，缩合鞣质显黑绿色反 应。
在药材中存在较为普遍的芳香族有机酸 是羟基桂皮酸的衍生物，如对羟基桂皮酸、 咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸和芥子酸等。咖
（1）.有机溶剂提取法
由于游离的有机酸易溶于有机溶剂而难溶
于水，有机酸则易溶于水而难溶于有机溶剂， 故一般可酸化使有机酸游离，然后选用合适 的有机溶剂提取。
方向。传统的提取方法是针对某种目标成分选取正确的溶剂，同时采用
加热或搅拌。较高的温度有利于目标成分的浸出，但温度过高又会使有
效成分受热分解或改变结构和性质。如果在提取过程中引入超声波，就
可以在较低的温度下大大促进溶剂提浸、萃取天然成分的过程。研究表
明，超声波作用可以改变反应物的质量传输机制，破坏细胞的细胞壁，
《天然产物资源化学》PPT课件
第5周 萜类和挥发油
第6周 甾体类
第7周 鞣质和醌类
第8周 海洋植物资源化学及总结
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2
第一章 概论 第一节 天然产物资源化学的概念
天然产物（natural resources）是指生物（植物、 动物和真菌）新陈代谢过程中产生和积累的物质。
天然产物资源（natural product resources）是 指可供获取天然产物的资源。
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6
（2）研究天然产物与物种及系统演化的关系。 生物性状是遗传基因与环境因子综合作用的产物
1.蒿属植物在中国有200余种，但到目前为止仅发现黄 花蒿有高含量的青蒿素（artemisinin）；
2.南非产甜菊属有百余种植物仅甜叶菊富含甜菊苷。
甜菊苷
甜度为蔗糖的180——200倍 精选ppt
甜 叶 菊
如研究各类化学成分随不同空间（海拔、经纬度等）的 变化及变化规律，对制定天然药用动植物的生产区划 和生产基地的选择具有十分重要意义。
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11
亚洲薄荷在新疆产于低海拔地区不含，而高海拔地区的 油中含有薄荷醇及薄荷酮9.0%-15.6%。
薄荷
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12
蛇床子中的化学成分主要为香豆素，产于中国北方 的主要含角型呋喃香豆素如爱得尔庭、异蛇床素E等， 产于中国南方的主要含简单香豆素及线性呋喃香豆素 类如蛇床子素、花椒毒素、香柑内酯等。
增加脑血管流量，改善脑血管循环 功能，保护脑细胞，扩张冠状动脉， 防止心绞痛及心肌梗塞，防止血栓 形成，提高机体免疫能力.
银杏
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15
（5）研究扩大与寻找新资源的化学途径。
扩大与寻找新资源是资源学的基本任务之一，资源化 学可利用多种化学手段为此服务：
《天然产物综述》课件
其他生物活性机制：通过抑制病原体活性、调节生理功能等方式实现其他生物活性 作用。
05 天然产物的应用与开发
CHAPTER
在食品工业中的应用
天然食品添加剂
利用天然产物如植物提取物、微生物代谢产物等作为食品添加剂， 如天然色素、香精、防腐剂等，以提高食品的感官品质和延长保质 期。
功能性食品
利用天然产物的生物活性，开发具有特定功能如抗氧化、降血糖、 降血脂等的保健食品，满足消费者对健康的需求。
详细描述
单糖是最简单的糖类化合物，是构成多糖的基本单位。低聚糖由2-10个单糖分子脱水缩合而成，具有 调节免疫、改善肠道功能等作用。多糖是由多个单糖分子聚合而成的大分子化合物，具有抗病毒、抗 肿瘤、抗炎等生物活性。
脂类化合物
总结词
脂类化合物是天然产物的重要组成部分 ，主要包括脂肪酸和甘油酯等。
VS
《天然产物综述》ppt课件
目录
CONTENTS
• 天然产物的定义与分类 • 天然产物的提取与分离 • 天然产物的化学组成与结构 • 天然产物的生物活性与功能 • 天然产物的应用与开发 • 天然产物研究的发展趋势与展望
01 天然产物的定义与分类
CHAPTER
天然产物的定义
总结词
天然产物是指自然界中产生的、未经加工或仅经过初步加工 的物质。
黄酮类化合物的提取与分离
采用溶剂提取法和色谱分离法，从植物中提取黄酮类化合物，如芦丁、槲皮素 等。
挥发油的提取与分离
采用溶剂提取法和蒸馏分离法，从植物中提取挥发油，如薄荷油、丁香油等。
03 天然产物的化学组成与结构
CHAPTER
糖类化合物
总结词
天然糖类化合物主要包括单糖、低聚糖和多糖，具有多种生物活性。
05 天然产物的应用与开发
CHAPTER
在食品工业中的应用
天然食品添加剂
利用天然产物如植物提取物、微生物代谢产物等作为食品添加剂， 如天然色素、香精、防腐剂等，以提高食品的感官品质和延长保质 期。
功能性食品
利用天然产物的生物活性，开发具有特定功能如抗氧化、降血糖、 降血脂等的保健食品，满足消费者对健康的需求。
详细描述
单糖是最简单的糖类化合物，是构成多糖的基本单位。低聚糖由2-10个单糖分子脱水缩合而成，具有 调节免疫、改善肠道功能等作用。多糖是由多个单糖分子聚合而成的大分子化合物，具有抗病毒、抗 肿瘤、抗炎等生物活性。
脂类化合物
总结词
脂类化合物是天然产物的重要组成部分 ，主要包括脂肪酸和甘油酯等。
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目录
CONTENTS
• 天然产物的定义与分类 • 天然产物的提取与分离 • 天然产物的化学组成与结构 • 天然产物的生物活性与功能 • 天然产物的应用与开发 • 天然产物研究的发展趋势与展望
01 天然产物的定义与分类
CHAPTER
天然产物的定义
总结词
天然产物是指自然界中产生的、未经加工或仅经过初步加工 的物质。
黄酮类化合物的提取与分离
采用溶剂提取法和色谱分离法，从植物中提取黄酮类化合物，如芦丁、槲皮素 等。
挥发油的提取与分离
采用溶剂提取法和蒸馏分离法，从植物中提取挥发油，如薄荷油、丁香油等。
03 天然产物的化学组成与结构
CHAPTER
糖类化合物
总结词
天然糖类化合物主要包括单糖、低聚糖和多糖，具有多种生物活性。
天然产物化学课件
COOH O O HO OH O O
第八节 黄酮体化合物 的生物合成
从放射性同位素示踪研究可知, 黄酮体化合物是由乙酸途径和莽 草酸途径提供的亚单元形成的
COOH NH2
苯丙氨酸
-NH3
COOH
乙酸
HO
COSCoA
3C2
O O
SCoA
OH
O
O
OH HO OH
OH O
OH HO O
OH O
OH HO O
(2) 举例说明
OH HO O O CH3
OH O
H2O
HO OH
OHOH O CH3
OH O
第五节 黄酮体的提取 一、概述
1．熟悉黄酮体化合物的结合状态 （1）一般说来，在花、叶、 果等组织中，多以黄酮苷的 形式存在
（2）而在茎、藤、根等坚硬的 木部组织中，多以游离黄酮体 的形式存在 2．熟悉黄酮体化合物的理化性质
黄芩渣
加水煮沸， 过滤
无定形沉淀
水提液
溶于水中
水溶液
上聚酰胺柱，水洗 棕黑色物质
COOH O OH HO OH OH O O OCH3 O
黄色物质
在50%乙醇 中重结晶
淡黄色针晶 （汉黄芩苷）
水提液
加HCl至不再沉淀为止 沉淀 用2% HCl的乙醇溶液洗涤, 除去杂质,再在甲醇中重结晶 淡黄色针 晶(黄芩苷)
3．硼酸显色反应
反应原理
黄酮体化合物的分 子结构中有：
OH O
1）在无机酸或有机酸存在的情况 下，可以与硼酸（H3BO3）反 应，生成亮黄色 2）在草酸存在下，则显黄色并带 绿色荧光 3）在枸橼酸丙酮液存在的情况 下，也显黄色，但无荧光
4．碱性试剂显色反应
第八节 黄酮体化合物 的生物合成
从放射性同位素示踪研究可知, 黄酮体化合物是由乙酸途径和莽 草酸途径提供的亚单元形成的
COOH NH2
苯丙氨酸
-NH3
COOH
乙酸
HO
COSCoA
3C2
O O
SCoA
OH
O
O
OH HO OH
OH O
OH HO O
OH O
OH HO O
(2) 举例说明
OH HO O O CH3
OH O
H2O
HO OH
OHOH O CH3
OH O
第五节 黄酮体的提取 一、概述
1．熟悉黄酮体化合物的结合状态 （1）一般说来，在花、叶、 果等组织中，多以黄酮苷的 形式存在
（2）而在茎、藤、根等坚硬的 木部组织中，多以游离黄酮体 的形式存在 2．熟悉黄酮体化合物的理化性质
黄芩渣
加水煮沸， 过滤
无定形沉淀
水提液
溶于水中
水溶液
上聚酰胺柱，水洗 棕黑色物质
COOH O OH HO OH OH O O OCH3 O
黄色物质
在50%乙醇 中重结晶
淡黄色针晶 （汉黄芩苷）
水提液
加HCl至不再沉淀为止 沉淀 用2% HCl的乙醇溶液洗涤, 除去杂质,再在甲醇中重结晶 淡黄色针 晶(黄芩苷)
3．硼酸显色反应
反应原理
黄酮体化合物的分 子结构中有：
OH O
1）在无机酸或有机酸存在的情况 下，可以与硼酸（H3BO3）反 应，生成亮黄色 2）在草酸存在下，则显黄色并带 绿色荧光 3）在枸橼酸丙酮液存在的情况 下，也显黄色，但无荧光
4．碱性试剂显色反应
天然产物化学课件
天然产物化学课件天然产物化学课件1. 分子印迹技术和固相萃取的原理1.1 分子印迹技术分子印迹技术(MIT)是近十几年来发展起来的一门边缘科学技术,是指制备对某一特定目标分子具有特异选择性的聚合物-分子印迹聚合物(MIPs)的过程,它结合了高分子化学、生物化学等学科,作为一种新型高效的分离技术,具有空间专一识别性。
1.2 固相萃取固相萃取(SPE)是利用固体吸附剂对液体试样中各组分吸附力差异而实现分离的。
固相吸附剂对目标组分的选择性越高,则分离效率越高。
混合液通过吸附柱时,目标成分被吸附剂吸附,然后再利用洗脱液洗脱或加热解析,达到富集目标化合物的目的。
根据目标化合物的种类、性质等选择合适的固相萃取剂和洗脱液及其它优化条件后,可以一步完成萃取、富集、净化等操作,并可以与高效液相色谱、气相色谱等联用。
固相萃取克服了一般液液萃取及一般层析柱的缺点。
萃取过程简单快速、节省溶剂、重现性好、回收率高、减少了有机溶剂对操作人员和环境的影响。
2. 分子印迹固相萃取高效液相色谱2.1 SPE-HPLC 联用技术MIPs 用作 SPE 的填料用来分离富集复杂样品中的分析物，具有以下优点：（1）化学和物理稳定性。
MIPs 机械强度高，耐高温、耐高压，能抵抗酸、碱、高浓度离子、有机溶剂的作用，在复杂化学环境中能保持自身稳定性（2）能够反复使用。
已由文献证明 MIPs 反复使用 300 次之后印迹能力也未发生衰减（3）稳定性好。
有报道称保存 8 个月之后其性能也不会发生改变Sellergren 等首先报道了MIP - SPE（MISPE），应用合成的戊烷分子印迹聚合物填充小柱，成功分离了尿中的潘他米丁，不用色谱分析便直接在解吸附后检测出了结果。
其后，更多关于 MISPE 的研究在不同领域得到了发展。
具体固相萃取可以分为离线固相萃取和在线固相萃取两种方法。
2.2 在线固相萃取为了克服离线MISPE 的缺点，发展出了在线MISPE 方法。
天然产物化学课件全套
有机化合物分子的结构
分子的极性
溶解性质
分子的极性官能团越多
分子极性越大
亲水性越强 亲脂性越低
分子的极性较小 分子的极性较大
表现亲脂性 表现亲水性
易溶解于低极性溶剂 �如 石油醚或 氯仿�
易溶解于高极性溶剂 �如 水 或 甲醇�
OH HO
HO
OO OH
OH O
HO OH O
溶剂的种类繁多�其极性大小如何排列�
a.先单一溶剂
• 乙醇是最常用的有机溶剂�具有溶解性能好、对 植物细胞穿透力强的特点。
• 对于提取�一般来说�冷提杂质较少�而热提效 率较高�但杂质也多�在不了解有效成分性质之 前�一般采用冷提法。
b. 多种溶剂萃取
• 将提取所得浸膏在两种互不相溶的溶剂中�由分 配系数不同而达到分离的目的。
经典的提取方法
品种 在进行植物成分研究前�应重视所用植物
的鉴定、来
源、采集季节�并查阅有关文献资料�了解前人对该植物或同属
植物中化学成分的分离条件�吸取可借鉴的地方。
第一节 经典的提取方法
• �一�溶剂法 • �二�水蒸气蒸馏法 • �三�其他
�一� 溶剂法 �主要的经典方法�
1.溶质与溶剂 �1� 溶质的溶解性质
但效率低下
HO
O N
H CH3 HO
1806�1952
历史的足迹
——当代
20世纪7、80年代开始�随着色谱技术、电子和物 理技术的进一步发展�人类对天然有机化合物的 提取、分离、鉴定开始以极高速度发展。
历史的足迹——
• 分离�由常规的重结晶法�正、反相硅胶层析、氧化铝
层析、活性碳层析——低压快速层析、逆流液滴分溶层 析、高效液相层析、气相层析�以及用于分离大小分子的 各种凝胶层析�用于分离水溶性成分的各种离子交换树脂 层析、大孔树脂层析等方法。
天然产物化学课件资料
第一章绪论天然产物是指在大自然界中生物体内存在的或由代谢产生的有机化合物。
天然产物化学是研究生物样品中有机分子的分离纯化、理化性质、结构表征、生源途径、生物活性、化学合成、结构修饰改造和构效关系的化学。
鸦片中镇痛成分研究——吗啡；金鸡纳树皮中抗疟成分——奎宁。
应用：医药业，农业、食品工业等先导化合物(Lead compound)，是指具有特征结构和生理活性并可通过结构改造优化其生理活性的化合物。
精密、准确的色谱分离方法用于天然产物的分离研究：柱色谱、快速色谱、逆流液滴分溶色谱、离心色谱、超临界流体层析、毛细管电泳、气相色谱、高效液相色谱等经典的结构研究：化学降解方法，再按照化学原理逻辑地推断其结构，最后经合成方法证明。
现代的结构研究：核磁共振二维技术，各种1H-1H与1H-13C相关谱等，质谱中的快原子轰击技术，次级电离质谱技术，场解吸质谱技术等，结合紫外与红外光谱，能很快地确定化合物的结构。
天然产物化学的研究成果已在农业和工业生产中得到运用，如除虫菊酯类系列化合物农药，昆虫保幼激素已用于蚕业增产，甜叶菊中的甜叶菊苷及其他天然甜味剂已开始逐步替代糖精，瓜豆中的一种瓜胶多糖已用于石油工业作压裂液等。
利用植物细胞组织培养方式来大量生产天然产物，这是一种可靠、有效、并值得研究开发的方法。
利用紫草细胞生产红色萘醌类的染料shikonin，后者可用作口红原料和治疗痔疮。
微生物及酶作为生物催化剂具有很高的催化功能、底物特异性和反应特异性。
仿生有机合成就是模拟生物体内的反应来进行有机合成，以制取人们需要的物质。
青蒿素-----作用部位主要是膜系结构，其抗疟作用机理认为是干扰了疟原虫的表膜——线粒体的功能。
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定天然产物的分离提纯是有目的地单个分离提纯生物体内存在的天然产物或排泄出的代谢产物。
主要有生物碱、黄酮类、萜类、甾体等。
定性试验检测各种成分：生物碱—碘化铋钾，黄酮—乙醇+镁粉+盐酸，皂苷，强心苷，甾体—乙醇+浓硫酸，氨基酸，肽—印三酮，蛋白质—双缩脲，有机酸—溴酚蓝，酚类—氯化铁，糖和苷—菲林试剂（具体和分离流程图见书本P11-P13）提取分离主要有以下八种方法：(1) 溶剂法（小檗碱、细辛素、川楝素、七叶苷和七叶苷内酯、山道年）常见溶剂的极性度强弱顺序可表示如下：石油醚(低沸点~高沸点)＜二硫化碳＜四氯化碳＜三氯乙烷＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜乙腈＜水＜吡啶＜乙酸。
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经研究后发现，这些油有降低胆固 醇和高血脂、软化和扩张血管、防 衰老、调节内分泌等作用
红花油具有那么多作用，其物 质基础是什么呢？
经过深入研究发现，除了油之 外，其有效成分中还含有黄酮 类化合物即：
红花苷（carthamin）
HO
OH
OH
HO
OO glc
经对红花苷(carthamin)进行研 究，发现红花苷(carthamin)的 含量以及它的变化与花期有关
葛根苷
Glc O
O
OH 大豆苷
O
四、双黄酮类(biflavonoids) 1. 基本结构 由两分子黄酮聚合而成 黄酮与黄酮之间的键连方 式有C—C、C—O—C
2. 举例
银杏(Ginkgo biloba)是我国 特有的著名孑遗植物
现广泛栽培于世界各地，虽然 如此，但我国的资源拥有量仍 居世界第一
一、黄酮类(flavones)
1. 基本结构
81 O2763
5O 4
2. 举例 有一种中成药，名为银黄片 主要用于治疗呼吸道疾病
其中有天然的化学成分-黄芩苷(baicalin)
有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩)
经分析，这种植物的根含有的有 效成分主要为黄芩苷(baicalin)
同时，种子可榨油
对野葛的根进行研究发现含 有许多黄酮体化合物
这些黄酮体化合物的药理和 临床研究表明：它们具有扩 张冠状动脉、增加冠脉流量 及降低心肌耗氧量等方面的 作用
现在,已分离出大豆素(daidzein)、大
豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等
HO
O
G lc O
OH
O
大豆素
O
这种植物的花蕾很像一粒米， 故把它的花蕾称为槐米
槐米可作中药，主要用于尿 血、吐血、血痢、高血压等 疾病的治疗
经研究，这种花蕾中主含一种天 然化合物，即芸香苷(rutin)又称 芦丁，而且含量高达30%左右
HO
O
OH OH
OR OH O
R=芸香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）
主要用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血症
（1）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色
此时，主要含无色的双氢黄酮类化 合物——新红花苷(neo-carthamin) 及微量的红花苷(carthamin)
HO
O
OH
HO
OO glc
（2）在开花中期，花冠呈深黄色
此时，主要含黄色的红花苷 (carthamin)
HO
OH
OH
HO
OO glc
（3）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色
O
邻羟基（6，--羟基）查耳酮
2. 举例 Compositae or Asteraceae （菊科）中有一种植物叫 红花(Carthamus tinctorius)
原产中亚， 因其药用价 值较高，现 我国各地有 栽培
从花中得到的油，称为红花油 主要用于跌打损伤、散瘀止痛
而从种子中得到的油称为红花子油
3. 大多数有非常显著的生物活性
三、分布
从目前已得到的黄酮体化合 物情况看，这类化合物主要 分布于植物界
因为这类化合物在植物的生 长、发育、开花、结果以及 抵御病虫害的侵入等方面有 着重要的作用
如：植物花、叶等的颜色，与植 物体内含有黄酮体化合物有关
第二节 黄酮体的基本类型
对于黄酮体 (flavonoids) 基本 类型的划分，不同的科学工作 者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮 体分为13大类
种仁（白果）供食用及药用， 同时叶也供药用
如明代李时珍在《本草纲目》 中记载：银杏：“入肺经、益 肺气、定喘咳、缩小便”。
二十世纪50、60年代，德国科 学家发现银杏叶提取物能防治 心脑血管疾病和降血脂。
德国Schwacbe公司对银杏叶 研究后，提出了银杏叶提取物 标准并被欧洲接受。该标准品 被称为EGB761
这时红花苷(carthamin)受植物 体中氧化酶的作用，氧化成红色 的醌式红花苷(carthamone)
COOH
O O
O
HO OH O
经药理、临床证明：黄芩苷 (baicalin)有抗菌、降压、解毒 等方面的作用
近年来，又发现有降转氨酶 (GPT)的作用
8 7
1
O2
6 5
3
O
4
二、黄酮醇类(flavonols) 1. 基本结构
O
OH O
2. 举例
槐树(Sophora japonica L.)
另外，也用于高血压的辅助治疗剂
8 7
6 5
1
O2
3
OH
O
4
三、异黄酮类(isoflavones) 1. 基本结构
O
O
2. 举例
Leguminosae (豆科)植物中，有 一种名叫Pueraria lobata (野葛) 的植物
其根富含优质淀粉，可做成 各种食品
除可做成各种食品外,
野葛的根和花: 能解热透痧、 生津止渴、解毒、止泻等。
酮(benzo-γpyrone)
而2位上接一苯环，则成为
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
黄酮(flavone)
或2-苯基色原酮(2-benzochromone)
2. 研究较早、较成熟
（1）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物
（2）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质
1965年，德国Schwacbe 药厂首次 注册上市银杏叶制剂Tebonin，当 年的销售额就达600万美元。
99年的统计表明，银杏叶制剂 全球的年销售额已超过50亿美 元，且在欧美等发达地区成为 治疗心脑血管疾病的首选药物
从银杏叶中提取、分离出多种 的黄酮类化合物
CH3
O
O
O CH3
HO
O
OH O
第三章 黄酮体(flavonoids) 第一节 概述
一、概念
把具有C6-C3-C6基本母核结 构的天然产物称黄酮体
二、特点
1. 基本结构 组成黄酮体类化合物的 最简单的结构是:
O
γ—吡喃酮 (γ —pyrone)
O
最简单的衍生物是：
7
8
1 O
2
色原酮 (chromone)
6
3 或苯骈γ-吡喃
5O 4
OH
OH O
银杏素(ginkgetin)
HO
O
OH O HO
O CH3 O
O CH3
OH O
异银杏素(isoginkgetin)
白果素(bilobetin)
银杏中的总黄酮具有解痉、降 压、扩张冠状血管等作用
五、查耳酮类(chalcones)
1. 基本结构
O
OH-
OH
H+
O
O
6
5
OH
4 1
23
红花油具有那么多作用，其物 质基础是什么呢？
经过深入研究发现，除了油之 外，其有效成分中还含有黄酮 类化合物即：
红花苷（carthamin）
HO
OH
OH
HO
OO glc
经对红花苷(carthamin)进行研 究，发现红花苷(carthamin)的 含量以及它的变化与花期有关
葛根苷
Glc O
O
OH 大豆苷
O
四、双黄酮类(biflavonoids) 1. 基本结构 由两分子黄酮聚合而成 黄酮与黄酮之间的键连方 式有C—C、C—O—C
2. 举例
银杏(Ginkgo biloba)是我国 特有的著名孑遗植物
现广泛栽培于世界各地，虽然 如此，但我国的资源拥有量仍 居世界第一
一、黄酮类(flavones)
1. 基本结构
81 O2763
5O 4
2. 举例 有一种中成药，名为银黄片 主要用于治疗呼吸道疾病
其中有天然的化学成分-黄芩苷(baicalin)
有一种植物就叫Scutellaria baicalensis (黄芩)
经分析，这种植物的根含有的有 效成分主要为黄芩苷(baicalin)
同时，种子可榨油
对野葛的根进行研究发现含 有许多黄酮体化合物
这些黄酮体化合物的药理和 临床研究表明：它们具有扩 张冠状动脉、增加冠脉流量 及降低心肌耗氧量等方面的 作用
现在,已分离出大豆素(daidzein)、大
豆苷(daidzin)、葛根苷(puerarin)等
HO
O
G lc O
OH
O
大豆素
O
这种植物的花蕾很像一粒米， 故把它的花蕾称为槐米
槐米可作中药，主要用于尿 血、吐血、血痢、高血压等 疾病的治疗
经研究，这种花蕾中主含一种天 然化合物，即芸香苷(rutin)又称 芦丁，而且含量高达30%左右
HO
O
OH OH
OR OH O
R=芸香糖（鼠李糖α1—6葡萄糖）
主要用于治疗毛细血管脆弱引 起的出血症
（1）当红花在开花初期时， 花冠呈淡黄色
此时，主要含无色的双氢黄酮类化 合物——新红花苷(neo-carthamin) 及微量的红花苷(carthamin)
HO
O
OH
HO
OO glc
（2）在开花中期，花冠呈深黄色
此时，主要含黄色的红花苷 (carthamin)
HO
OH
OH
HO
OO glc
（3）在开花后期，或者是在采收干 燥时，花逐渐变成红色或深红色
O
邻羟基（6，--羟基）查耳酮
2. 举例 Compositae or Asteraceae （菊科）中有一种植物叫 红花(Carthamus tinctorius)
原产中亚， 因其药用价 值较高，现 我国各地有 栽培
从花中得到的油，称为红花油 主要用于跌打损伤、散瘀止痛
而从种子中得到的油称为红花子油
3. 大多数有非常显著的生物活性
三、分布
从目前已得到的黄酮体化合 物情况看，这类化合物主要 分布于植物界
因为这类化合物在植物的生 长、发育、开花、结果以及 抵御病虫害的侵入等方面有 着重要的作用
如：植物花、叶等的颜色，与植 物体内含有黄酮体化合物有关
第二节 黄酮体的基本类型
对于黄酮体 (flavonoids) 基本 类型的划分，不同的科学工作 者，有着不同的分类方法 如按化学结构分，一般将黄酮 体分为13大类
种仁（白果）供食用及药用， 同时叶也供药用
如明代李时珍在《本草纲目》 中记载：银杏：“入肺经、益 肺气、定喘咳、缩小便”。
二十世纪50、60年代，德国科 学家发现银杏叶提取物能防治 心脑血管疾病和降血脂。
德国Schwacbe公司对银杏叶 研究后，提出了银杏叶提取物 标准并被欧洲接受。该标准品 被称为EGB761
这时红花苷(carthamin)受植物 体中氧化酶的作用，氧化成红色 的醌式红花苷(carthamone)
COOH
O O
O
HO OH O
经药理、临床证明：黄芩苷 (baicalin)有抗菌、降压、解毒 等方面的作用
近年来，又发现有降转氨酶 (GPT)的作用
8 7
1
O2
6 5
3
O
4
二、黄酮醇类(flavonols) 1. 基本结构
O
OH O
2. 举例
槐树(Sophora japonica L.)
另外，也用于高血压的辅助治疗剂
8 7
6 5
1
O2
3
OH
O
4
三、异黄酮类(isoflavones) 1. 基本结构
O
O
2. 举例
Leguminosae (豆科)植物中，有 一种名叫Pueraria lobata (野葛) 的植物
其根富含优质淀粉，可做成 各种食品
除可做成各种食品外,
野葛的根和花: 能解热透痧、 生津止渴、解毒、止泻等。
酮(benzo-γpyrone)
而2位上接一苯环，则成为
8
1 O
2
7
6
3
5O 4
黄酮(flavone)
或2-苯基色原酮(2-benzochromone)
2. 研究较早、较成熟
（1）由于分布较广、有的含量又较高、 且易得到结晶，故是较早被人类 发现的一类天然产物
（2）又因结构较简单，结构鉴定和全 合成研究也开展得较早，故也是 研究较成熟的一类物质
1965年，德国Schwacbe 药厂首次 注册上市银杏叶制剂Tebonin，当 年的销售额就达600万美元。
99年的统计表明，银杏叶制剂 全球的年销售额已超过50亿美 元，且在欧美等发达地区成为 治疗心脑血管疾病的首选药物
从银杏叶中提取、分离出多种 的黄酮类化合物
CH3
O
O
O CH3
HO
O
OH O
第三章 黄酮体(flavonoids) 第一节 概述
一、概念
把具有C6-C3-C6基本母核结 构的天然产物称黄酮体
二、特点
1. 基本结构 组成黄酮体类化合物的 最简单的结构是:
O
γ—吡喃酮 (γ —pyrone)
O
最简单的衍生物是：
7
8
1 O
2
色原酮 (chromone)
6
3 或苯骈γ-吡喃
5O 4
OH
OH O
银杏素(ginkgetin)
HO
O
OH O HO
O CH3 O
O CH3
OH O
异银杏素(isoginkgetin)
白果素(bilobetin)
银杏中的总黄酮具有解痉、降 压、扩张冠状血管等作用
五、查耳酮类(chalcones)
1. 基本结构
O
OH-
OH
H+
O
O
6
5
OH
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