第九章 含氮化合物
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《含氮化合物》课件
硝基化合物具有特征的紫外-可见光谱 和红外光谱，可用于鉴别和检测。
硝基化合物的溶解性
硝基化合物一般难溶于水，但可溶于 有机溶剂。溶解度受温度、压力、溶 剂类型等因素影响。
硝酸盐的物理和化学性质
01
02
03
硝酸盐的稳定性
硝酸盐在常温下稳定，但 在高温或酸性条件下可能 发生分解。
硝酸盐的溶解性
硝酸盐易溶于水，也是植 物生长所需的氮肥来源之 一。
硝基有机化合物
定义
结构特点
分类
性质
硝基有机化合物是一类含硝基 官能团的有机化合物，通常以 C-NO2形式存在。
硝基有机化合物的结构特点是 含有硝基官能团，硝基中的氮 原子与两个氧原子相连，形成 一个稳定的电子结构。
硝基有机化合物可以分为脂肪 族硝基化合物和芳香族硝基化 合物两类，根据硝基连接的碳 原子数，又可以分为一元硝基 化合物、二元硝基化合物和多 元硝基化合物。
氮气的物理和化学性质
物理性质
无色、无味、无毒的气体，标准 状况下密度为1.25g/L，沸点为195.8°C，熔点为-209.8°C。
化学性质
氮气是一种惰性气体，不易与其 他物质发生反应，但在高温、放 电等条件下可以与氧气、氢气等 发生反应。
氮气的制备和用途
制备方法
工业上主要采用分离液态空气法来制备氮气，实验室中可以用金属镁和氮化物 反应制备氮气。
用途
氮气是合成氨、尿素等含氮化合物的重要原料，也是工业上常用的保护气体， 可用于填充灯泡、食品保鲜、医疗麻醉等领域。此外，氮气也是一种无色无味 的惰性气体，可用于制作氮肥、硝酸、炸药等。
02 氨和铵盐
氨的物理和化学性质
物理性质
氨是一种无色、易挥发、有刺激性气 味的气体，沸点为-33.5℃，极易溶 于水，形成氨水。
第九章 含氮化合物
芳香胺： 芳香胺： • 高沸点的液体或固体，有特殊臭味，有毒。 高沸点的液体或固体，有特殊臭味，有毒。 • 能随水蒸汽蒸发，可用水蒸汽蒸馏法分离和提纯。 能随水蒸汽蒸发，可用水蒸汽蒸馏法分离和提纯。
• 胺能与 胺能与CaCl2形成络合物，不能用 形成络合物，不能用CaCl2干燥。 干燥。 可用固体NaOH、KOH作干燥剂。 、 作干燥剂。 可用固体 作干燥剂
三、与亚硝酸作用 RCONH2 + HNO2 → RCOOH + N2↑+H2O
四、脱水反应 强脱水剂： 强脱水剂：P2O5、PCl5、POCl3、SOCl2、(CH3CO)2O等。 等 O R C NH2 －H2O
RCN
RCOOH
NH3 HCl
RCOONH4
－H2O ＋H2O
RCONH2
－H2O ＋H2O
亚硝酸→亚硝酸盐 亚硝酸盐（ 叔胺 + 亚硝酸 亚硝酸盐（ [R3NH]＋NO2¯） (不稳定，加碱水解重新得到叔胺。) 不稳定，加碱水解重新得到叔胺。 不稳定
ArNH2
NaNO2,HCl 0～5℃
ArN2+Cl- + 2H2O + NaCl 重氮盐
• 重氮化反应所用的酸通常为盐酸或硫酸。 重氮化反应所用的酸通常为盐酸或硫酸。 • 干燥的重氮盐极不稳定，受热或震动易发生爆炸，而在水溶 干燥的重氮盐极不稳定，受热或震动易发生爆炸， 液或低温时则比较稳定。 液或低温时则比较稳定。
RCN
降级反应（ 五、霍夫曼(Hofmmann)降级反应（霍夫曼重排） 霍夫曼 降级反应 霍夫曼重排） O R C NH2 + Br2+2NaOH
R-NH2+CO2+2NaBr+H2O 伯胺
《含氮化合物》PPT课件
放氮反应( 取代 )
偶联反应
重氮盐与酚或芳胺等化合物反应，由偶氮 基－N=N－将两个芳环连接起来，生成偶 氮化合物的反应称为偶联反应
偶联反应通常发生在羟基或氨基的对位 ， 当对位被其它取代基占据时，则发生在邻 位。
脂肪叔胺与HNO2作用生成不稳定易水解 的盐,若以强碱处理，则重新游离析出叔胺
芳环上的亲电取代反应 氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云 密度升高，所以芳胺易进行芳环上的亲电 取代反应。 利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。
氯磺化反应
芳香重氮盐的性质
放氮反应( 取代 ): 重氮基被其它基取代并 放出N2 留氮反应(偶联反应) : 产物分子中仍然保 留2个N
伯胺和仲胺可与 苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 反应 , 生成相应的磺酰胺。 叔胺不被磺酰化。
常利用此反应鉴别三类胺, 称为Hinsberg ( 兴斯堡) 试验法
酰化反应 伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作 用生成酰胺。
与亚硝酸的反应
胺与亚硝酸作用 ,伯仲叔胺各不同 , 脂胺 芳胺有差异。可用于鉴别。
亚硝酸不稳定，只能在反应过程中由亚硝 酸盐与盐酸或硫酸作用产生。
脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂 肪重氮盐。
芳香伯胺与HNO2在低温(一般<5 ℃) 及过 量强酸水溶液中反应生成 芳香重氮盐 ， 这个反应称为重氮化反应 。
脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是 在氮上进行亚硝化，生成N亚硝基化合物 。
重点学习芳香族硝基化合物。
1.还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺 。 还原 剂 、 介质不同时 ， 还原产物不同。
2. 芳环上的亲电取代反应 －NO2是第二类定位基，使苯环钝化！所以，硝 基苯不能发生F-C反应！同理，所有间位定位基 都有如此性质 特点： ① 反应温度均高于苯；② 新引入基团上 硝基的间位。
有机化学课后第九章习题答案
七、写出下列各反应的主要产物：
NH2
1、
+ (CH3CO)2O
O
NHC CH3 Br2 Fe
O
NHCCH3 H2O NH2
H+
Br
Br
CH3
2、
HNO3
H2SO4
CH3 NO2
KMnO4 CH3 OH－,△
COOH NO2
Zn COOH H+
COOH NH2
COOH
NO2
NO2
NH2
3、CH3(CH2)4CH2NH2 + CH3I(过量) → [(CH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+I－
2、乙胺、乙醇、乙醛、乙酸 解：⑴、加NaHCO3，产生CO2的是乙酸。
⑵、加硝酸银的氨溶液，发生银镜反应的是乙醛。 ⑶、加入HNO2，有N2放出的是CH3NH2。
3、CH3CONH2， CH3COONH4 解：与HNO2反应，有N2放出的是CH3CONH2 。
或加入NaOH稀溶液，有NH3放出的是CH3COONH4。
NH2 C6H5NCO
C2H5CONHCH3
O NH C NH
N2Cl
4、
CuCN
KCN
CN
H+ H2O
COOH
十一、完成下列合成： 2、对甲苯胺→间溴甲苯
NH2
Br2
CH3
NH2 Br
CH3
NaNO2,HCl 0～5℃
N2Cl Br
C2H5OH
CH3
Br CH3
4、乙烯→1,4－丁二胺
CHCH3)2 N CH2(CH2)4CH3]+OH－ CH2=CH CH2 CH2 CH2 CH3 + (CH3)3N
第九章 主要含氮化合物的代谢
第九章主要含氮化合物的代谢⏹蛋白质的酶促降解⏹氨基酸的降解和转化⏹氨同化及氨基酸的生物合成⏹核酸的酶促降解⏹核苷酸的生物降解⏹核苷酸的生物合成第一节蛋白质的酶促降解⏹肽酶(P e p t i d a s e) 末端⏹蛋白酶（肽链内切酶）肽链内部消化道内几种蛋白酶的专一性二、细胞内蛋白质降解的重要性⏹排除异常蛋白质（翻译出错的蛋白）⏹排除积累过多的酶或调节蛋白三、细胞内蛋白质降解的机制（1）不依赖ATP的溶酶体途径，没有选择性，主要降解细胞通过胞吞作用摄取的外源蛋白、膜蛋白及长寿命的细胞内蛋白。
（蛋白酶的pH 偏低，5左右）（2）依赖ATP的泛素途径，在胞质中进行，主要降解异常蛋白和短寿命蛋白（调节蛋白），此途径在不含溶酶体的红细胞中尤为重要。
（选择性降解）⏹泛素是一种8.5KD（76AA残基）的小分子蛋白质，普遍存在于真核细胞内。
一级结构高度保守，酵母与人只相差3个aa残基，它能与被降解的蛋白质共价结合，使后者活化，然后被蛋白酶降解。
⏹蛋白质是否被泛素结合而选择性降解与该蛋白N端的AA有关，N端为Asp Arg Leu Lys Phe时，蛋白质的半寿期为2-3分钟。
泛素化的蛋白质在ATP参与下被蛋白酶水解。
⏹2004年10月6日瑞典皇家科学院宣布，2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺沃、阿夫拉姆·赫什科和美国科学家欧文·罗斯，以表彰他们发现了泛素调节的蛋白质降解。
第二节氨基酸的降解和转化⏹脱氨基作用⏹脱羧基作用一、脱氨基作用⏹定义：氨基酸失去氨基的作用叫脱氨基作用。
⏹脱氨基作用包括：氧化脱氨基作用非氧化脱氨基作用脱酰胺作用转氨基作用联合脱氨基作用㈠氧化脱氨基作用⏹定义：α-AA在酶的作用下，氧化生成α-酮酸，并产生氨的过程。
⏹AA氧化酶的种类L-AA氧化酶：催化L-AA氧化脱氨，体内分布不广泛，最适pH10左右，以FAD或FMN为辅基。
D-AA氧化酶：体内分布广泛，以FAD为辅基。
药用有机化学试题(第九章：含氮化合物(胺类)附答案 )
第九章：含氮化合物（胺类）223.下列化合物中，低温下能生成稳定重氮盐的是？[1分]A苄胺B苯胺CN-甲基苯胺DN-甲基苄胺参考答案：B224.下列化合物中，沸点最高的是？[1分]A乙酸B乙胺C二乙胺D乙醇参考答案：A225.下列化合物中碱性最强的是？[1分]A NH3B CH3NH2C C 6H5CH2NH2D CH3NHCH3参考答案：D226.的正确名称为？[1分] A苯乙胺B乙苯胺CN-苯基乙胺DN-乙基苯胺参考答案：D227.下列化合物属于芳香胺的是？[1分]ABCD参考答案：B228.能与乙酰氯发生酰化反应的胺是？[1分]A异丙胺B二乙丙胺CN,N-二甲基苯胺D甲乙丙胺参考答案：A229.下列化合物中，沸点最高的是？[1分]A CH3NH2B CH3CH2CH2NH2 C(CH3)3N D CH3NHCH2CH3参考答案：B230.关于苯胺性质的叙述错误的是？[1分]A易被空气中氧气氧化B能与盐酸所用生成季铵盐C能与羧酸反应生成酰胺D 能与溴水反应生成白色沉淀参考答案：B231.与亚硝酸反应可放出氮气的是？[1分]ACH3NH2BCH3NHCH3C(CH3)3NDCH3NHCH2CH3参考答案：A232.与NaNO2和盐酸反应，能生成黄色油状物的是？[1分]AC6H5NH2BCH3CH2NH2CCH3NHCH2CH3D(CH3)3N参考答案：C233.芳香胺的碱性一般较脂肪胺弱。
[1分]参考答案：T234.在实验室合成乙酰苯胺时，可采用苯胺和乙酸进行制备。
[1分]参考答案：T235.所有的胺及其衍生物均呈碱性。
[1分]参考答案：F236.胺的碱性取决于氮原子上电子云密度，电子云密度越大，碱性越强。
[1分]参考答案：T237.胺的盐类属于离子型化合物，具有强酸性。
[1分]参考答案：T238.利用伯、仲、叔胺与HNO2的不同反应性能，可以鉴别伯、仲、叔胺。
[1分]参考答案：T239.胺可与不溶于水的中性或酸性物质分离，是由于胺具有碱性。
第九章有机含氮化合物优秀课件
Cl N2 O+ 2NH3
R N H 2
N2 H C3 H COO 4 NH N2 O
170℃
N2 O
N2 O
2. 腈和酰胺的还原
O
=
C3H
L
C 6 H 5NCC3H
i4 ,A 醚 lH C C 6 H 3 5H NC2 C H 3H
C15H 31CO O H
N H 3,△ H 2O
C15H 31CO NH 2
◆烃分子中的氢原子被一个或几个氨基取代后的 化合物统称为胺。
胺按氮原子连接的烃基数目不同， 可分为1°、 2°、3°胺。
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
命名参见书P368
§9-2-1胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化
亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
R X + N H 3
OH N2O
◆Cl原子的邻、对位上的－NO2数目↑，其反应活性↑
Cl NO 2
Na2CO 3
130℃
O H NO 2
Cl NO2
NO2
10％ Na2CO3 △, 煮沸
OH NO2
NO2
Cl O2N NO2
NO2
H2O 沸腾
OH O2N NO2
NO2
NO2 NaOH
Cl
Cl H2O
NO2
Cl
OH
§9-2 胺
P2O 5 ,△
H 2O C16H 31C
NH 2, N i
C15H 31CH 2NH 2
3. 酰胺的Hofmann降解
=O N a O C l,N a O H
N H 2
N H 2
R N H 2
N2 H C3 H COO 4 NH N2 O
170℃
N2 O
N2 O
2. 腈和酰胺的还原
O
=
C3H
L
C 6 H 5NCC3H
i4 ,A 醚 lH C C 6 H 3 5H NC2 C H 3H
C15H 31CO O H
N H 3,△ H 2O
C15H 31CO NH 2
◆烃分子中的氢原子被一个或几个氨基取代后的 化合物统称为胺。
胺按氮原子连接的烃基数目不同， 可分为1°、 2°、3°胺。
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
命名参见书P368
§9-2-1胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化
亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
R X + N H 3
OH N2O
◆Cl原子的邻、对位上的－NO2数目↑，其反应活性↑
Cl NO 2
Na2CO 3
130℃
O H NO 2
Cl NO2
NO2
10％ Na2CO3 △, 煮沸
OH NO2
NO2
Cl O2N NO2
NO2
H2O 沸腾
OH O2N NO2
NO2
NO2 NaOH
Cl
Cl H2O
NO2
Cl
OH
§9-2 胺
P2O 5 ,△
H 2O C16H 31C
NH 2, N i
C15H 31CH 2NH 2
3. 酰胺的Hofmann降解
=O N a O C l,N a O H
N H 2
N H 2
有机化学
+ I (CH3CH2)4N
碘化四乙铵
(CH3CH2)3N OH CH3
氢氧化甲基三乙铵
+
练习题
NHCH3
[ (CH3)2N(C 2H5)2] I
+
N－甲基苯胺
NH2
碘化二甲基二乙基铵
CH3CHCHCH2CH3 CH3
3－甲基－2－氨基戊烷
二．胺的物理性质（自学）
三．胺的化学性质 胺的分子结构
●●
4.与亚硝酸反应 脂肪族伯胺
R NH2 NaNO2 HCl
0-5℃醇、烯、卤代烃
N2
放出的氮气是定量的，可用于氨基的定量分析 。
芳香族伯胺
Ar NH2
0
NaNO2 HCl
。 5C
[Ar
N N]Cl
H2O
NaCl
芳香胺重氮盐 低温稳定，室温分解成酚和氮气
仲胺与亚硝酸反应
R2NH NaNO2 HCl R2N N O （黄色油状）
重氮化反应应用
可以制备一些不能用直接方法制备的化合物
NO2 浓HNO3 浓 H2SO4 N2+ClNaNO2 HCl
0 5。 C
NH2 Fe HCl
NH2 Br2 H2O Br Br Br
Br Br
Br
H3PO2
Br Br
Br
（2）偶联反应
重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱 酸性溶液中发生反应，生成偶氮化合物，称为偶联（偶合） 反应。
CH3 N CH2CH3
N
CH2CH3
Cl
N－甲基－N－乙基环戊胺 H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,4-丁二胺（腐胺）
N－甲基－N－乙基－4－氯苯胺 CH3CH2NHCH2CH2CH3 乙、丙胺
第九章含氮化合物代谢
36
6
第三节 核苷酸的生物合成
z 合成途径: 从头合成（de nove synthesis）:利用氨基酸、
磷酸戊糖等简单的化合物合成核苷酸。 补救途径（salvage pathway）：利用核酸降
解或进食等从外界补充的含氮碱基或核 苷酸合成新的核苷酸。
嘌呤的从头合成最先合成的是IMP，再由IMP生成AMP和GMP。
①再氨基化合成新的氨基酸。 ②直接进入TCA后彻底氧化成CO2和H2O。 ③ 转变成糖和脂肪。
33
根据氨基酸碳骨架的代谢途径可分为：
z 生糖氨基酸：降解为三羧酸循环中间代 谢物，进入糖异生途径生成葡萄糖。
z 生酮氨基酸：转变为酮体（乙酰乙酸、 β－羟丁酸、丙酮）后可转变为乙酰CoA。 只有亮氨酸是纯粹生酮氨基酸。
5
（二）氨甲酰磷酸的形成
1、氨甲酰激酶催化的反应：
NH3+CO2+ATP
O H2N-C-PO3H2 + ADP
2、氨甲酰磷酸合成酶催化的反应：
NH3+CO2+2ATP
O H2N-C-PO3H2 + 2ADP+Pi
6
1
二、氨基酸的生物合成
z 氨基酸生物合成中氨 基的来源：谷氨酸作 为重要的转氨基的供 体，通过转氨基的作 用传递给其他的碳 架，合成相应的氨基 酸。
z CTP合成酶催化来自谷氨酰胺 的酰胺氮转移至UTP的C-4，形 成CTP。
45
dTMP的合成
dTMP
四氢叶酸
46
嘧啶核苷酸合成的补救途径（P303）
尿嘧啶 + PRPP 尿嘧啶磷酸核糖转移酶 UMP + PPi
核苷直接转变成核苷酸
腺苷+ ATP 腺苷激酶 AMP + ADP 尿苷（胞苷）+ dNTP 尿苷-胞苷激酶 UMP（CMP） + （d）NDP
6
第三节 核苷酸的生物合成
z 合成途径: 从头合成（de nove synthesis）:利用氨基酸、
磷酸戊糖等简单的化合物合成核苷酸。 补救途径（salvage pathway）：利用核酸降
解或进食等从外界补充的含氮碱基或核 苷酸合成新的核苷酸。
嘌呤的从头合成最先合成的是IMP，再由IMP生成AMP和GMP。
①再氨基化合成新的氨基酸。 ②直接进入TCA后彻底氧化成CO2和H2O。 ③ 转变成糖和脂肪。
33
根据氨基酸碳骨架的代谢途径可分为：
z 生糖氨基酸：降解为三羧酸循环中间代 谢物，进入糖异生途径生成葡萄糖。
z 生酮氨基酸：转变为酮体（乙酰乙酸、 β－羟丁酸、丙酮）后可转变为乙酰CoA。 只有亮氨酸是纯粹生酮氨基酸。
5
（二）氨甲酰磷酸的形成
1、氨甲酰激酶催化的反应：
NH3+CO2+ATP
O H2N-C-PO3H2 + ADP
2、氨甲酰磷酸合成酶催化的反应：
NH3+CO2+2ATP
O H2N-C-PO3H2 + 2ADP+Pi
6
1
二、氨基酸的生物合成
z 氨基酸生物合成中氨 基的来源：谷氨酸作 为重要的转氨基的供 体，通过转氨基的作 用传递给其他的碳 架，合成相应的氨基 酸。
z CTP合成酶催化来自谷氨酰胺 的酰胺氮转移至UTP的C-4，形 成CTP。
45
dTMP的合成
dTMP
四氢叶酸
46
嘧啶核苷酸合成的补救途径（P303）
尿嘧啶 + PRPP 尿嘧啶磷酸核糖转移酶 UMP + PPi
核苷直接转变成核苷酸
腺苷+ ATP 腺苷激酶 AMP + ADP 尿苷（胞苷）+ dNTP 尿苷-胞苷激酶 UMP（CMP） + （d）NDP
《有机含氮化合物》课件
将硝基化合物或腈类化合物还原为 胺类。
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
第9章含氮化合物
腺苷酸代琥
氨 基 酸
α-酮戊 二酸
珀酸合成酶
天冬氨酸
转 氨 酶
转 氨 酶
1
2
腺苷酸 代琥珀酸
谷氨酸 α-酮酸
草酰乙酸 苹果酸
延胡索酸
次黄嘌呤 核苷酸 (IMP)
腺嘌呤 核苷酸 (AMP)
NH3
腺苷酸 脱氢酶
H2O
三、氨的代谢
19:46
（一） 体内氨的来源
1. 氨基酸脱氨基作用产生的氨是血氨主要来源
1）氨基甲酰磷酸的合成（线粒体）
消耗2分子ATP
CO2 + NH3 + H2O + 2ATP
氨基甲酰磷酸合成酶Ⅰ （N-乙酰谷氨酸，Mg2+） O
H2N C O ~ PO32- + 2ADP + Pi
氨基甲酰磷酸
19:46
2） 瓜氨酸的合成（线粒体）
19:46
NH2 (C H 2)3 CH NH2 COOH
19:46
• 从头合成途径:
• 是指利用氨基酸、一碳单位、二氧化碳和磷酸 核糖等简单物质为原料，经过一系列酶促反应合 成嘌呤或嘧啶核苷酸的途径。
• 补救合成途径:
• 是指利用游离的嘌呤、嘧啶或其核苷，经过简 单的反应过程，合成核苷酸的途径。
19:46
（一）嘌呤核苷酸的合成
• 1．嘌呤核苷酸的从头合成
α-氨基酸2
19:46
重要的转氨酶
19:46
1.丙氨酸氨基转移酶（ALT）或谷丙转氨酶（GPT）
ALT
谷氨酸 + 丙酮酸
-酮戊二酸 + 丙氨酸
临床意义：急性肝炎患者血清ALT升高
2.天冬氨酸氨基转移酶（AST）或谷草转氨酶(GOT)
有机化学 含氮化合物PPT课件
RX R2NH
RX R3N
R4N+X--
四、与亚硝酸反应
亚硝酸（HNO2 ）不稳定， 反应时由 亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用而得。
1、脂肪胺与HNO2的反应：
第32页/共96页
RCH2CH2NH2 NaNO2 + HCl 低温
RCH2CH2N2Cl 重氮盐
分解 RCH2CH2 + N2 + Cl
生成的碳正离子可以发生各种不同 的反应生成烯烃、醇和卤代烃。
R4NX 季铵盐
ArNR2
R4NOH 季铵碱
必须注意区分“胺”、“铵”、“氨”的用法。
二、命名
1、简单的胺： 烃基数目 + 烃基名称 + 胺。
CH3NH2 (CH3)2NH CH3NHC2H5 CH3
NH2
甲胺
二甲胺 甲乙胺
第16页/共96页
对甲苯胺
2、多元胺： 烃基名称 + 氨基数目 + 胺。
NH2CH2CH2NH2
对于取代芳胺，当苯环上是供电子基 团，碱性增加，反之，当苯环上是吸电子 基团，碱性减小。
第23页/共96页
NH2
NH2
NH2
NO2
CH3
H
a
b
c
CH3CH2NH2 d
由于胺是弱碱，其盐与强碱作用可以 析出胺，通过该性质可以分离、提纯胺类 化合物：
RN+H3X--
+ NaOH
RNH2
第24页/共96页
RN
H OH2 H OH2 H OH2
H OH2 R2 N H OH2
2、芳香族胺ArNH2的碱性
第22页/共96页
H
R3
第九章含氮有机化合物
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
第一节
胺
胺可看作是氨分子中的氢原子被一个或几个烃基 取代后所形成的化合物。
(Ar) R
NH2
(Ar) R
R''
N H
R'
(Ar) R
化学工业出版社
N
R'
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
一、胺的分类与命名 1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的种类 不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。 2.根据胺分子中氮原子上所连的烃基数目 不同，胺可分为伯胺（1°胺）、仲胺（2° 胺）和叔胺（3°胺）。 3.根据分子中所含氨基的数目不同，胺可 分为一元胺、二元胺和多元胺。
R3N + HNO2 R3NHNO2
+
NaOH
R3N + NaNO2 + H2O
不同的胺与亚硝酸反应生成的产物不同，借此可以区别伯、仲、 叔三种胺。
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
三、医学上常见的胺及其衍生物 （一）苯胺
苯胺最初由煤焦油中分离得到， 纯净的苯胺为无色油状液体，沸点是184.4℃， 具有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。 苯胺有剧毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒。 苯胺是合成药物及染料的重要原料。 苯胺溶液中加入溴水立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀，常 用此反应来鉴别苯胺的存在。
化学工业出版社
高职高专“十一五”规划教材 医用化学
简单胺命名以胺为母体，在烃基的名称后加一个 “胺”字。当氮原子上所连的烃基相同时，用 “二”、“三”来表示烃基的数目。若与氮原子相 连的烃基不同，则按照次序规则，根据“优先基团 后列出”的原则排列烃基。
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第一节
胺
胺可看作是氨分子中的氢原子被一个或几个烃基 取代后所形成的化合物。
(Ar) R
NH2
(Ar) R
R''
N H
R'
(Ar) R
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N
R'
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一、胺的分类与命名 1.根据胺分子中氮原子上所连烃基的种类 不同，胺可分为脂肪胺和芳香胺。 2.根据胺分子中氮原子上所连的烃基数目 不同，胺可分为伯胺（1°胺）、仲胺（2° 胺）和叔胺（3°胺）。 3.根据分子中所含氨基的数目不同，胺可 分为一元胺、二元胺和多元胺。
R3N + HNO2 R3NHNO2
+
NaOH
R3N + NaNO2 + H2O
不同的胺与亚硝酸反应生成的产物不同，借此可以区别伯、仲、 叔三种胺。
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三、医学上常见的胺及其衍生物 （一）苯胺
苯胺最初由煤焦油中分离得到， 纯净的苯胺为无色油状液体，沸点是184.4℃， 具有特殊气味，微溶于水，易溶于有机溶剂。 苯胺有剧毒，能透过皮肤或吸入蒸气而使人中毒。 苯胺是合成药物及染料的重要原料。 苯胺溶液中加入溴水立即生成2,4,6-三溴苯胺白色沉淀，常 用此反应来鉴别苯胺的存在。
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高职高专“十一五”规划教材 医用化学
简单胺命名以胺为母体，在烃基的名称后加一个 “胺”字。当氮原子上所连的烃基相同时，用 “二”、“三”来表示烃基的数目。若与氮原子相 连的烃基不同，则按照次序规则，根据“优先基团 后列出”的原则排列烃基。
第九章 含氮及杂环化合物
第九章含氮及杂环化合物一、简答题1、由苯胺制对氯苯胺一般都在稀酸或弱酸性介质中进行。
如在强酸中进行，会得到什么产物？为什么？2、为什么三甲胺的沸点低于二甲胺？3、苯胺能与硫酸形成铵盐， RNH4+是间位定位基。
但苯胺与硫酸经长时间高温加热，并未得到间位产物，而得到了高产率的对氨基苯磺酸。
试解释原因。
2、亲电试剂进攻苯并呋喃的α-位或进攻吲哚的β-位。
5、将下列化合物按碱性由强到弱排列成序。
N H N NH NH2(1)(3)(2) (4)6、写出下列化合物的名称或结构式。
N CON(CH 3)2SNNH 2CH 3NOHClOO 2NCHNHCONH 2C 6H 5CON 2[(CH 3)3NC 2H 5] OH(1)(3)(5)(2)(4)(6)(７) (Z)-偶氮苯 （８） 对甲苯胺盐酸盐(９)N,N-二甲基环环己酰胺 （10）氯化-4-氰基-2-硝基重氮苯(11) N-氧化三甲胺 （12） 异腈酸异丁酯二、 完成下列反应。
N HCH 3CH 23CH 3IAg 2O?HNO 2(CH 3)2CHCH 2NH ?(1)(2)△ClCOOHNH 2CuO ?K 2CO 3NO 2NHCOCH NaOH ?2(3)(4)+N CH 3NN(CH 3)2SnCl 2/HCl??BrCl2?(5)(6)+SN CH 3CH 3CH 2CClOAlCl 3?NHCH 3N SO 3H?(7)+(8)O CH3 CH3COOCH3COOCH3?(9)+SPOCl3HCN(CH3)2O?3H3??(10)（11混酸加热PCl5（12）NHCH3I CH3COClLiAlH4三、从指定原料用其它必要试剂合成。
(１) 从甲苯合成CH3Cl NHCOCH3（２）从H2C＝CH－CH＝CH2合成H2N(CH2)6NH2(３) 从CH3(CH2)3COOH合成CH3(CH2)4NH2（４）从苯合成N(CH3)2CH CH CHO(5) 从苯合成间硝基苯酚（1）从苯合成CNBr(7)从苯合成Br O2N（８）从庚二酸二乙酯及ClCH 2CCH 3CH 2合成OCH 3（9）由苯合成CH 3COH CH 2NH 2四、结构推断1、某化合物(A)C5H10N2，溶于水，水溶液呈碱性。
含氮化合物ppt课件
多巴胺是一种用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，为神经递质的一种。这种递质主要负责大脑的情欲， 感觉，将兴奋及开心的信息传递，也与上瘾有关。爱情的感觉其实就是脑里产生大量多巴胺作用的结 果。所以，吸烟和吸毒都可以增加多巴胺的分泌，使上瘾者感到开心及兴奋。根据研究所得，多巴胺 能够治疗抑郁症；而多巴胺不足或失调则会令人失去控制肌肉的能力、或是导致注意力无法集中；前 者在严重时会导致手脚不自主地颤动、乃至罹患帕金森病，后者严重时会导致注意力不足过动症。 最近，有科学家研究出多巴胺可以有助进一步医治上述两种病症，主要治疗方法在于恢复脑内多巴胺 的水平。
O
H3C N O
H2C N O
O H2C N
O
生成的碳负离子可与羰基化物缩合。
CO H
CH3NO2 NaOH
CC HH
NO2
3 硝基对芳环的邻对位基团的影响
（1） 对邻对位卤素的影响
Cl
OH
O2N
NO2
Na2CO3 O2N
NO2
NO2 （2）对酚的酸性的影响
H2O
O2N
OH
NO2
OH
NO2
NO2
CH3
NH2 Br
CH3
磺化
NH2
H2SO4
硝化
NH3HSO4
H2O 180~1900C
NH2
重排
NH3
SO3H
SO3
（内盐）
N(CH3)2
HNO3 H2SO4
NH(CH3)2 NO2
NH(CH3)2
N(CH3)2
NaOH
NO2
NO2
(主产物）
N(CH3)2 NO2
多巴胺（Dopamine）
O
H3C N O
H2C N O
O H2C N
O
生成的碳负离子可与羰基化物缩合。
CO H
CH3NO2 NaOH
CC HH
NO2
3 硝基对芳环的邻对位基团的影响
（1） 对邻对位卤素的影响
Cl
OH
O2N
NO2
Na2CO3 O2N
NO2
NO2 （2）对酚的酸性的影响
H2O
O2N
OH
NO2
OH
NO2
NO2
CH3
NH2 Br
CH3
磺化
NH2
H2SO4
硝化
NH3HSO4
H2O 180~1900C
NH2
重排
NH3
SO3H
SO3
（内盐）
N(CH3)2
HNO3 H2SO4
NH(CH3)2 NO2
NH(CH3)2
N(CH3)2
NaOH
NO2
NO2
(主产物）
N(CH3)2 NO2
多巴胺（Dopamine）
含氮化合物
有机化学
含氮化合物
Organic Nitrogen Compounds
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基本内容和重点要求
➢ 硝基化合物、胺、腈、重氮和偶氮化合物的构造、化学 性质；
➢ 季铵盐和季铵碱； ➢ 芳香族伯胺的重氮化反应；重氮盐的性质及其在有机合
成上的应用。
重点掌握胺的结构和碱性变化规律；胺的化学性质； 霍夫曼热消去反应；重氮盐及其在有机合成上的应用。
NO2
2- 甲基-2-硝基丙烷 (叔硝基化合物)
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CH3
对硝基甲苯
NO2
Cl NO2
2, 4-二硝基氯苯
NO2
2, 4, 6-三硝基苯酚 （苦味酸）
2, 4, 6-三硝基甲苯 （TNT）
1, 3, 5-三硝基苯 （TNB）
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10.1.2 硝基化合物的制法
10.1.2.1 脂肪烃的硝化
CH3NO2
pKa 10.2
CH3CH2NO2
CH3CHCH3 NO2
CH2(NO2)2
CH(NO2)3
8.5
7.8
4
强酸
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退出
由于α-氢的活泼性，在碱性条件下，硝基烷可生成类 似于烯醇负离子结构酸式的中间体，与羰基化合物发生类 似羟醛缩合反应（Henry缩合）：
O
OH
+ RCH2NO2 R′ C R″
碱
R′ R″ C CHNO2
H2O
Байду номын сангаас
R′ R″ C C NO2
R
R
例如：
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10.1.4.2 还原
硝基化合物容易被还原。用氢化铝锂、催化加氢 或铁和盐酸还原时，最终的产物是生成相应的胺。
含氮化合物
Organic Nitrogen Compounds
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基本内容和重点要求
➢ 硝基化合物、胺、腈、重氮和偶氮化合物的构造、化学 性质；
➢ 季铵盐和季铵碱； ➢ 芳香族伯胺的重氮化反应；重氮盐的性质及其在有机合
成上的应用。
重点掌握胺的结构和碱性变化规律；胺的化学性质； 霍夫曼热消去反应；重氮盐及其在有机合成上的应用。
NO2
2- 甲基-2-硝基丙烷 (叔硝基化合物)
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CH3
对硝基甲苯
NO2
Cl NO2
2, 4-二硝基氯苯
NO2
2, 4, 6-三硝基苯酚 （苦味酸）
2, 4, 6-三硝基甲苯 （TNT）
1, 3, 5-三硝基苯 （TNB）
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10.1.2 硝基化合物的制法
10.1.2.1 脂肪烃的硝化
CH3NO2
pKa 10.2
CH3CH2NO2
CH3CHCH3 NO2
CH2(NO2)2
CH(NO2)3
8.5
7.8
4
强酸
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由于α-氢的活泼性，在碱性条件下，硝基烷可生成类 似于烯醇负离子结构酸式的中间体，与羰基化合物发生类 似羟醛缩合反应（Henry缩合）：
O
OH
+ RCH2NO2 R′ C R″
碱
R′ R″ C CHNO2
H2O
Байду номын сангаас
R′ R″ C C NO2
R
R
例如：
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10.1.4.2 还原
硝基化合物容易被还原。用氢化铝锂、催化加氢 或铁和盐酸还原时，最终的产物是生成相应的胺。
第九章 含氮小分子
• (3)氮的负平衡
• 排出的氮量多于摄入的氮量。这 表示动物体内蛋白质的消耗多于补充, 见于疾病、饥饿和营养不良等情况,说 明动物由饲料摄入的蛋白质不足.
2、蛋白质的最低需要量
在动物生产实践中,由于蛋白质饲料通常 价格较高,从经济效益出发,人们要考虑至少 要给畜禽饲给多少蛋白质,才能既使动物正常 生长和生产,又不浪费饲料。对于成年动物来 说,在糖和脂肪这类能源物质充分供应的条件 下,为了维持其氮的总平衡,至少必须摄入的 蛋白质的量，称为蛋白质的最低需要量。
•3.蛋白质的营养价值及互补作用
• 1） 决定蛋白质营养价值高低的因素有：
•
① 必需氨基酸的含量；
•
② 必需氨基酸的种类；
•
③ 必需氨基酸的比例，即具有与机
•
体需求相符的氨基酸组成。
2） 将几种营养价值较低的食物蛋白质混合后食用， 以提高其营养价值的作用称为食物蛋白质的互补作用。
在畜禽饲养中,为了提高饲料蛋白的生理价值,常把 原来生理价值较低的不同的蛋白质饲料混合使用,则其 必需氨基酸可以互相补充,称为何料蛋白质互补作用。 例如,谷类蛋白质含赖氨酸较少,而含色氨酸较多,有些 豆类蛋白含赖氨酸较多，而含色氨酸较少.当把它们单 独喂给动物时,生理价值都比较低,但如果把这两种饲料 混和使用,即可取长补短,提高其生理价值。
氨基酸代谢概况
体蛋白
食物蛋白质 氨基酸
特殊途径 （次生物质代谢）
生物固氮 硝酸还原
NH4+
-酮酸 CO2 胺
NH3 糖及其代谢
鸟氨酸 中间产物 循环
脂肪及其代谢 中间产物
TCA
激素 卟啉 嘧啶
嘌呤
尼克酰氨 SO4 2 衍生物
NH4+ 尿素
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p 10
m N 0 11
pm N
107.3° 107.3°
H H
H
H
H
m m N 7pm N 4 7p m N m N pm N 7p p H p 47 1 14 C H H147 H 47 14 1 105° H105° 105° H C 1 H3C H3CH3 1 C 3C H3C H3C 112.9° 112.9° 3 108° 108° 112.9°
(二) 命名：
首先注意氨、胺、铵三个字的区别。
氨：ammonia. 表示NH3以及由氨衍生的基团 NHCH3 N(CH3)2 NH2 NH3
氨 氨基 甲氨基 二甲氨基
胺：amine. 表示 NH3 的烃基衍生物
H2N CH3 甲胺
NH(CH3)2 二甲胺
N(CH3)3 三甲胺
铵：ammonium. 表示季铵及氨、胺的盐 N 与4个原子或基团相连，N 原子带正电荷。
NH2
碱性序：脂肪胺 > 氨 > 芳香胺
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21
胺的碱性强弱是电子效应、立体效应和溶剂化 效应共同综合作用的结果。
1. 电性效应
脂肪胺中的烷基是供电子基, 它使 N 上的电子云密度增大， 而且连接的烃基越多, 电子云密度就越高, 碱性增强。
芳胺 N 原子上的孤电子对与苯环共轭，电子离域到 苯环, 结果使 N 原子的电子云密度减少, 故碱性减弱。
8
第九章 含氮化合物 第二节 胺（一、分类和命名）
2. N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名
以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上 “N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。
CH3 N(CH3)2 N(CH3)2
N-甲基-对-甲基苯胺
N-methyl-p-methylaniline
N,N-二甲基苯胺
N,N-dimethylaniline
上页
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首页
18
问题: 对脂肪胺而言, 相对分子质量相同的伯、仲、
叔三类胺，其沸点和水溶度顺序均为： 伯胺 > 仲胺 > 叔胺。试加以解释？
答：沸点：R-NH2、R2NH 分子间形成氢键
的能力依次 减弱，R3N 分子间不能形成氢键。
R' R N H R' R N H 氢键 N H R' R
上页
N H R' R
CH3CH2NH2 HCl OHCH3CH2NH3 Cl- (或写成 CH3CH2 HCl )
氯化乙铵 乙胺盐酸盐
+
NH2
HCl OH-
NH3 Cl- (或写成
氯化苯铵
+
NH2 HCl )
苯胺盐酸盐
实验室中常常利用胺的盐易溶于水而遇强碱又重新游离 析出的性质来分离和提纯胺。 胺(特别是芳胺)易被氧化,而胺的盐则很稳定. 医药上常将 难溶于水的胺类药物制成盐,以增加其水溶性和稳定性。
CH3-NH2 CH3-CO-NH2
N N ClN N
N H N N N
+
Ar—N=N—Ar
NH N
氨基酸; 腈; 亚硝酸酯: 硝酸酯; 等
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2
第九章 含氮化合物 第二节 胺（一、分类和命名）
9.2
一、分类和命名 (一) 分类
胺
氨分子中 1个、2个 或 3个 H 原子被烃基取代, 分别生成 伯胺(一级胺,1°)、 仲胺(二级胺, 2°)和叔胺(三级胺, 3°)。
R’’ NH3 R—NH2
伯胺
R—NH—R’
仲胺
R—N—R’
叔胺
伯、仲、叔胺中分别含有氨基(－NH2)、 亚氨基( N )和次氨基( N ) H
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3
第九章 含氮化合物 第二节 胺（一、分类和命名）
脂肪胺：
CH3NH2
CH2NHCH3
CH2CH3 CH3－N CH2CH3
CH3 N(CH3)2
季铵碱的碱性即为 OH- 的碱性, 为有机强碱。
季铵碱与酸作用生成季铵盐：
R4N+OH- + HCl
季铵碱
R4N+Cl- + H2O
季铵盐
R4N+Cl- 是强碱强酸盐，与强碱作用后不会 游离出季铵碱，而是建立如下平衡：
R4N+ X- ＋ NaOH
R4N+OH- ＋ NaX
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25
胺类一般为弱碱, 可与酸成盐, 但遇强碱又重新游离析出：
第九章 含氮化合物 第一节 胺
一 分类 命名 二 胺的结构 四 化学性质
三 物理性质
第二节 重氮盐和偶氮化合物 第三节 生物碱
1
第九章
硝基化合物 胺 酰胺 重氮盐
偶氮化合物 含氮杂环 生物碱
N N CH3
含氮化合物
NO2
含氮有机化合物的类型主要有:
CH3—NO2
R—NH2 R-CO-NH2 Ar—N+ X2
N(CH3)2
NH
pKb
9.40
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
9.60
9.62
13.8
水溶液中胺的碱性强弱是多种因素共同影响的 结果。各类胺的碱性强弱大致表现出如下顺序：
脂肪仲胺 ＞ 脂肪 伯胺 ＞ 芳香伯胺 ＞ 芳香仲胺 ＞芳香叔胺 叔胺
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24
季铵化合物分子中的氮原子已连接四个烃基并带 正电荷，再也不能接受质子，这类化合物的碱性由与 季铵正离子结合的负离子来决定。
单一的电性效应使胺的碱性由强至弱顺序为：
R3N > R2NH > R→NH2 > NH3 >> 芳香胺
pKb 3~5 4.75
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>9
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22
2. 水的溶剂化效应
溶剂化程度越大,銨正离子越稳定,其碱性越强(OH-浓度越高)
RNH2 ＋ H2O
H O H
RNH3+ ＋ OHH O H
H R N H H
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首页
15
第九章 含氮化合物 第二节 胺（二、结构）
如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型 过渡态相互快速转化，则可拆分出对映异构 体。如某些氮原子位于环上的胺类:
N H3C N CH3 H3C N N CH3
Troger(朝格尔) 氏碱的对映异构
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16
第九章 含氮化合物 第二节 胺（二、结构）
CH3 (a) CH3－C－CH3 (b) CH3－CH－CH3 Cl OH CH3 (c) CH3－C－CH3 NH2
(d)
N－CH3
+
(e)
－NH－CH3
(f) CH2=CHN(CH3)3 Br上页 下页 首页
12
第九章 含氮化合物 第二节 胺（二、结构）
二、胺的结构
N 以不等性 sp3 杂化形成三棱锥型分子。
NH4+
- (CH ) N+ OHOH 3 4
HOCH2CH2N(CH3)3 OH-
氢氧化铵
氢氧化羟乙基三甲基铵 tetramethylammonium (胆碱，choline)
hydroxide
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11
氢氧化四甲铵
第九章 含氮化合物 第二节 胺（一、分类和命名）
课堂练习: 将下列化合物按伯仲叔季分类并命名。
叔丁基氯
CH3 CH3—C—NH2 CH3
叔丁基胺
(叔醇)
(叔卤代烃)
?
(伯胺)
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5
第九章 含氮化合物 第二节 胺（一、分类和命名）
相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物, 分别称 为季铵碱和季铵盐(quaternary ammonium ion)。
CH3
+ -
CH3 CH3－N－CH2CH2OH OH CH3
R' R N H
水溶度: 伯仲叔3类胺与水形成氢键的能力依次减弱。
下页 首页
19
9.2.2 胺的化学性质
胺分子中氮原子上具有的孤电子对使胺具有 碱性和亲核性。由于p-π供电子共轭效应，芳香胺 具有较高的亲电取代反应活性。 1. 碱性 2. 亲核性
—NH2
3. 芳胺亲电取代 反应活性增高
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2-amino-4-methylpentane
(CH3)2N
CHO
4-二甲氨基苯甲醛
4-dimethylaminobenzaldehyde
CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3 CH2NH2 NHCH3
3-氨甲基-6-甲氨基辛烷
3-aminomethyl-6-methylaminooctane
+
H O H O H H
R R
N H
O H H
+
H
R + R N H R
H O H
单一溶剂化效应使其碱性强弱顺序为：伯胺>仲胺>叔胺
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23
3. 空间效应
N 原子上连接的基团越多越大,对 N 上孤对电子的屏蔽 作用越大, N 上孤对电子与 H+ 结合就越难, 碱性就越弱。
NH2
NHCH3
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26
9.2.2.2 芳胺N原子上H的取代反应
（1）烷基化
胺和氨一样可作为亲核试剂与卤代烃发生 SN2 反应，产物是高一级的胺，最终生成季铵盐。
RNH2 ＋ R'X 伯胺
R'
NH
R'X R'
N 叔胺
R'
R'X
R 仲胺
R
R' + R' N R' XR 季铵盐