天然产物化学整理材料
天然产物化学常用参考文献
天然产物化学常用参考文献一、图书(一)天然产物化学一般理论1. 林启寿编著, 中草药成分化学, 科学出版社, 19772. 徐任生主编, 天然产物化学, 科学出版社, 19973. 姚新生主编. 天然药物化学(第三版). 人民卫生出版社, 20024. 杨其菖编. 天然药物化学,中国医药科技出版社, 19975. R. D. H. Murray. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. Springer Wien New York, 2002(二)成分提取分离1. 上海药物研究所编著. 中草药有效成分提取与分离. 上海科学技术出版社, 19832. Richard J. P. Cannell. Natural Products Isolation. Humana Press, 19983. Raphael Ikan. Natural Products -- A Laboratory Guide (Second Edition). Academic Press, 19914. J. B. Harborne. Phytochemical Methods -- A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis (Three edition). Chapman & Hall, UK, 1998(三)化合物结构解析1. 梁晓天. 核磁共振. 科学出版社,19762. 洪山海. 光谱解析法在有机化学中的应用. 科学出版社, 19803. 赵天增. 核磁共振氢谱. 北京大学出版社, 19834. 沈其丰. 核磁共振碳谱. 北京大学出版社, 19885. 姚新生主编. 有机化合物波谱解析. 中国医药科技出版社, 20016. D. H. Willeams等著. 王剑波, 施卫峰译. 有机化学中的光谱方法. 北京大学出版社, 20017. 苏克曼, 潘铁英, 张玉兰. 波谱解析法. 华东理工大学出版社, 20028. E. Pretsch, P. Buhlmann, C. Affolter. 荣国斌译. 波谱数据表--有机化合物的结构解析. 华东理工大学出版社, 20029. 宁永成编著. 有机化合物结构鉴定与有机波谱学. 科学出版社, 199910. 于德泉, 杨峻山主编. 分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析. 化学工业出版社, 199911. 丛浦珠. 质谱学在天然有机化学中的应用. 科学出版社, 198712. Biemann K. Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition). Berlin; New York : Springer-Verlag, 198913. Crews, Phillip. Organic structure analysis. New York : Oxford University Press, 1998.14. Robert M. Silverstein and Francis X. Webster. Spectrometric identification of organic compounds. (6th ed.) New York : Wiley, 1998.15. Joseph B. Organic structural spectroscopy. Prentice Hall, 1998.16. Laurence M. H., Timothy D.W. Introduction to organic spectroscopy. New York : Oxford University Press, 1997.17. Meier, Bernd Zeeh. Spectroscopic methods in organic chemistry. New York : G. Thieme,1997.18. Eberhard Breitmaier ; translated by Julia Wade. Structure elucidation by NMR in organic chemistry : a practical guide. New York : Wiley, 1993.19. Field L. D., Sternhell S., Kalman J.R. Organic structures from spectra. (2nd ed.) New York : John Wiley, 1995.20. Erno Pretsch. Spectra interpretation of organic compounds. New-York: Cambridge: VCH, 1997.21. Pretsch. [et al. translated from the German by K. Biemann]. Tables of spectral data for structure determination of organic compounds (2nd ed.) New York: Springer-Verlag, 1989.22. Robert V. Hoffman. Organic chemistry : an intermediate text. Oxford University Press, 1997.23. Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger. Aspects of organic chemistry : structure. Cambridge : VCH, 1996.(四)化合物查询1. 江纪武、肖庆祥编著. 植物药有效成分手册. 人民卫生出版社(1986年2. 中国科学院上海药物研究所植化室编译. 黄酮类化合物鉴定手册, 科学出版社(19813. 中国医学科学院药物研究所编著. 中草药有效成分的研究. 北京人民卫生出版, 19724. 黄天守编. 化学化工药学大辞典. 台北市大学图书公司出版, 19825. Dictionary of Natural Products on CD-ROM.(五)生物活性检测药理实验H. G. 沃格尔, W. H. 沃格尔编著. 杜冠华, 李学军, 张永祥等译. 药理学实验指南——新药发现和药理学评价. 科学出版社, 2001(六)中药材1. 江苏新医学院编. 中药大辞典(上, 下册), 上海科学技术出版社, 20002. 全国中草药汇编编写组编. 全国中草药汇编(上, 下册), 人民卫生出版社, 19733. 刘寿山编著. 中药研究文献摘要(共四册). 科学出版社4. 中国科学院南海海洋研究所编著. 中国海洋药用生物. 科学出版社, 19785. 候宽昭编著. 中国种子植物科属词典. 科学出版社, 1982(七)其他王北婴、李仪奎编. 中药新药研制开发技术与方法. 上海科学技术出版社, 2001二、期刊1. Journal of Asian Natural Product Research, 中国医学科学院药物研究所主办2. 中国药理学报, 中国药学会主办3. 药学学报, 中国药学会主办4. 中国药学杂志, 中国药学会主办5. 中国中药杂志, 中国药学会主办6. 中草药, 中草药信息中心站、天津药物研究院主办7. 天然产物研究与开发, 中国科学院成都分院主办8. 国外医学植物药分册, 国家医药管理局中草药情报中心站(天津)主办9. 国外医学中医中药分册, 中国中医研究所情报研究室主办10. Phytochemistry11. Planta Medica12. Journal of Natural Product13. Chemical & Pharmaceutical Bulletin14. Natural Product Letter15. Natural Product Peport16. Chemistry of Natural Compounds17. Journal of American Chemical Society18. Lipid19. Sterol三、检索工具1. 中文科技资料目录中草药2. 中国药学文摘3. Chemical Abstracts4. The Merck Index5. Dictionary of Organic Compounds6. CRC Handbook of Data Organic Compounds7. Index Chemicus8. The Sadtler Standard Spectra Total Spectra Indes。
化学中的天然产物提取技术
化学中的天然产物提取技术自然界中存在着大量的天然产物,这些产物往往被广泛应用于医药、食品、化妆品等领域中。
然而,天然产物的提取并不是一件容易的事情,需要运用到化学中的各种技术才能达到良好的提取效果。
本文将介绍化学中的天然产物提取技术,并探讨其在实践中的应用。
一、溶剂提取法溶剂提取法是一种常见的提取技术。
该技术运用了物质的相溶性差异,将天然产物从原材料中提取出来。
在溶剂提取法中,先将天然产物与一定量的溶剂混合,待产物与溶剂达到一定平衡后,再将二者分离。
通过重复这一步骤,最终可以得到较纯的天然产物。
溶剂提取法可以用于提取植物中的活性成分、动物中的脂肪、花中的芳香物质等。
例如,提取茶叶中的茶多酚时,可以用70%的乙醇作为溶剂,将茶叶浸泡数小时后,再进行过滤。
通过这样的操作,可以得到纯净的茶多酚。
二、蒸馏法蒸馏法是一种将产物从原料中提取出来的常见技术。
蒸馏法运用了物质沸点不同的原理。
将原料混合物加热并将其蒸发,蒸发的产物汽化后在冷凝器中凝结并收集。
收集后的产物常常比原混合物中的产品更为纯净。
蒸馏法可以用于提取许多天然产物,包括水、酒精、醋酸、乙醚、植物精油等。
例如,将薄荷叶放入蒸馏器中加热,将会得到纯净的薄荷精油。
三、固相萃取法固相萃取法是一种提取天然产物的分离技术。
该技术常被用于处理大量的样品,例如环境样品、食品样品等。
固相萃取法可以将产物从样品中分离出来,获得较为纯净的提取物质。
固相萃取法需要用到特定的固定相材料,这些材料可以和特定的溶剂相互作用,使得目标成分与其他成分的相互作用力不同,从而可以实现分离。
使用固相萃取法进行提取时,产物先和固定相材料接触一段时间,待产物经过分配吸附在固定相上后,再用溶剂洗涤固定相材料,洗涤液中的产物即为所需提取物。
固相萃取法可以用于提取茶叶、花卉等天然产物。
例如,可以用固相萃取法提取茶叶中的儿茶素,利用特定的固相材料与乙醇相互作用,可以得到高纯度的儿茶素。
四、超临界流体萃取法超临界流体萃取法是一种新兴的提取技术,它采用特殊的溶剂,用高压和高温的条件将该溶剂处理为一种既具有液体的流动性又具有气体的扩散性的物质,从而可以利用它快速提取目标物质。
天然产物总结
天然产物总结一、各物质的成分类别1.生物碱:吗啡、延胡索乙素、阿托品、小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱、利血平、麻黄碱、奎宁、苦参碱、氧化苦参碱、喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇、古柯碱、莨菪碱、蓖麻碱、胡椒碱、菸碱、茶碱、可可豆碱、咖啡碱、雷公藤碱2.黄酮类化合物1)黄酮及其苷类:芹菜素、木犀草素、黄岑苷(O-苷、葡萄糖醛酸苷)2)黄酮醇及其苷类:山奈酚、杨梅素、槲皮素、芦丁3)二氢黄酮类:橙皮苷(O-苷)、甘草素、甘草苷4)二氢黄酮醇类:二氢槲皮素、二氢桑色素、黄柏素-7-0-葡萄糖苷5)异黄酮类:大豆素、大豆苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素(碳苷)、葛根素木糖苷6)二氢异黄酮类:紫檀素、三叶豆紫檀素、高丽槐素、鱼藤酮7)黄烷-3-醇类:儿茶素、表儿茶素8)黄烷-3,4-二醇类:无色矢车菊素9)查尔酮:红花苷10)二氢查耳酮:梨根苷11)花色素:矢车菊苷元、飞燕草苷元、天竺葵苷元、12)双苯吡酮类:异芒果素3.萜类化合物1)开链单萜①萜烯类:月桂烯(香叶烯)、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯②醇类:香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、薰衣草醇③醛类:柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛④酮类:万寿菊酮、二氢万寿菊酮2)单环单萜①萜烯类:柠烯、松油烯、异松油烯、水芹烯、α-萜品烯②醇类:薄荷醇(脑)、松油醇、香芹醇、紫苏醇、胡薄荷醇③醛酮类:水芹醛、紫苏醛、薄荷酮、香芹酮、二氢香芹酮、胡椒酮3)双环单萜①蒎烯型:蒎烯、松香芹醇、桃金娘烯醇、马鞭草烯醇②莰烯型:樟脑、龙脑(冰片)、莰烯、日菊醇、异龙脑(异冰片)③蒈烯型:蒈烯④其他:葑醇、桧烯、侧柏酮4)环烯醚萜类:栀子苷、梓醇5)倍半萜:青蒿素、法呢醇、橙花叔醇、天蚕蛾保幼激素、脱落酸、保幼生物素、石竹烯、α-山道年6)二萜类:维生素A、叶绿醇、穿心莲内酯、紫杉醇(红豆杉醇)、雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、赤霉素A37)二倍半萜:蛇孢假壳素A、粉背蕨二醇、粉背蕨三醇8)三萜类:乌苏酸、雪胆甲素、β-胡萝卜素、大戟醇、棒锤三萜A、角鲨烯(无环三萜)、龙涎香醇(三环三萜)、羊毛脂甾醇(四环三萜)、甘草次酸(五环三萜)、齐墩果酸(五环三萜)9)四萜类:类胡萝卜素4.三萜皂苷四环三萜类1)羊毛甾烷型:黄芪苷2)达玛烷型:人参皂苷3)葫芦烷型:雪胆甲素苷五环三萜类1)齐墩果烷型:甘草次酸、甘草酸2)乌索烷型:积雪草苷5.醌类:1)苯醌类:辅酶Q2)萘醌类:胡桃醌、蓝雪醌、紫草素、异紫草素3)菲醌类:丹参醌4)蒽醌类:大黄素(蒽醌衍生物大黄素型)、茜草素及其苷类(蒽醌衍生物茜素型)、柯桠素、芦荟苷(蒽酚蒽酮衍生物)、番泻苷A、B、金丝桃素(二蒽酮类衍生物)6. 天然苯丙素类:香豆素、木脂素二、名词解释1.天然产物化学:天然产物化学是以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究。
化学天然产物与药物
化学天然产物与药物化学天然产物是指存在于自然界中,具有一定化学结构和活性的化合物。
这些化合物可以从植物、动物、微生物等生物体中提取得到,具有广泛的生物活性和药理作用。
许多重要的药物都来源于这些化学天然产物,其发现和研究对于新药开发和制造具有重要的意义。
一、植物化学天然产物1.植物中的生物碱:生物碱是一类含有碱性官能团的化合物,广泛存在于植物中。
例如阿托品,是从曼陀罗植物中提取得到的,具有镇静、抗抑郁等功效。
还有吗啡和可卡因等,它们具有强烈的镇痛和兴奋作用。
2.植物中的鞣质:鞣质是植物中具有收敛、抑菌作用的一类物质。
例如丹参中的丹酚酸和白藜芦醇,具有保护心血管、抗炎和抗氧化的作用。
此外,茶叶中的儿茶素也是一种鞣质,具有抗氧化、抗血栓和降血脂的作用。
二、动物化学天然产物1.动物中的多肽类物质:多肽是由两个以上氨基酸组成的链状化合物。
例如阿奇霉素,它是由链霉菌生产的,具有抗菌和抗病毒的作用。
另外,胰岛素、血激酶等多肽类药物也广泛应用于临床。
2.动物中的类固醇类物质:类固醇是一类具有脂溶性的有机化合物,存在于动植物中。
例如龙胆紫,它是由马钱子碱制备得到的,具有保护肝脏和降低胆固醇的作用。
另外,肾上腺皮质激素也是一类重要的类固醇药物,具有抗炎和免疫调节的作用。
三、微生物化学天然产物1.微生物中的抗生素:抗生素是一类由微生物产生的具有抗菌活性的化合物。
例如青霉素、红霉素等,它们具有广谱抗菌作用,对细菌感染具有重要的治疗作用。
此外,其他一些抗生素,如链霉素、四环素等,也被广泛应用于医学领域。
2.微生物中的酶类物质:酶是一类催化生物体代谢反应的蛋白质。
例如链霉菌产生的链霉素B中的转移酶,具有抗生肿瘤的作用。
另外,微生物中还存在着各种代谢产物,如β-卡罗丁和紫杉醇等,具有抗肿瘤和抗癌作用。
化学天然产物作为药物的来源之一,在医药领域发挥着重要的作用。
通过调查和研究,人们可以发现和提取出具有治疗作用的化学天然产物,并进一步进行药物开发和制造。
天然产物总结
一、各物质的成分类别1.生物碱:吗啡、延胡索乙素、阿托品、小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱、利血平、麻黄碱、奎宁、苦参碱、氧化苦参碱、喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇、古柯碱、莨菪碱、蓖麻碱、胡椒碱、菸碱、茶碱、可可豆碱、咖啡碱、雷公藤碱2.黄酮类化合物1)黄酮及其苷类:芹菜素、木犀草素、黄岑苷(O-苷、葡萄糖醛酸苷)2)黄酮醇及其苷类:山奈酚、杨梅素、槲皮素、芦丁3)二氢黄酮类:橙皮苷(O-苷)、甘草素、甘草苷4)二氢黄酮醇类:二氢槲皮素、二氢桑色素、黄柏素-7-0-葡萄糖苷5)异黄酮类:大豆素、大豆苷、大豆素-7,4’-二葡萄糖苷、葛根素(碳苷)、葛根素木糖苷6)二氢异黄酮类:紫檀素、三叶豆紫檀素、高丽槐素、鱼藤酮7)黄烷-3-醇类:儿茶素、表儿茶素8)黄烷-3,4-二醇类:无色矢车菊素9)查尔酮:红花苷10)二氢查耳酮:梨根苷11)花色素:矢车菊苷元、飞燕草苷元、天竺葵苷元、12)双苯吡酮类:异芒果素3.萜类化合物1)开链单萜①萜烯类:月桂烯(香叶烯)、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯②醇类:香茅醇、香叶醇、橙花醇、芳樟醇、薰衣草醇③醛类:柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛④酮类:万寿菊酮、二氢万寿菊酮2)单环单萜①萜烯类:柠烯、松油烯、异松油烯、水芹烯、α-萜品烯②醇类:薄荷醇(脑)、松油醇、香芹醇、紫苏醇、胡薄荷醇③醛酮类:水芹醛、紫苏醛、薄荷酮、香芹酮、二氢香芹酮、胡椒酮3)双环单萜①蒎烯型:蒎烯、松香芹醇、桃金娘烯醇、马鞭草烯醇②莰烯型:樟脑、龙脑(冰片)、莰烯、日菊醇、异龙脑(异冰片)③蒈烯型:蒈烯④其他:葑醇、桧烯、侧柏酮4)环烯醚萜类:栀子苷、梓醇5)倍半萜:青蒿素、法呢醇、橙花叔醇、天蚕蛾保幼激素、脱落酸、保幼生物素、石竹烯、α-山道年6)二萜类:维生素A、叶绿醇、穿心莲内酯、紫杉醇(红豆杉醇)、雷公藤内酯、雷公藤羟内酯、赤霉素A37)二倍半萜:蛇孢假壳素A、粉背蕨二醇、粉背蕨三醇8)三萜类:乌苏酸、雪胆甲素、β-胡萝卜素、大戟醇、棒锤三萜A、角鲨烯(无环三萜)、龙涎香醇(三环三萜)、羊毛脂甾醇(四环三萜)、甘草次酸(五环三萜)、齐墩果酸(五环三萜)9)四萜类:类胡萝卜素4.三萜皂苷四环三萜类1)羊毛甾烷型:黄芪苷2)达玛烷型:人参皂苷3)葫芦烷型:雪胆甲素苷五环三萜类1)齐墩果烷型:甘草次酸、甘草酸2)乌索烷型:积雪草苷5.醌类:1)苯醌类:辅酶Q2)萘醌类:胡桃醌、蓝雪醌、紫草素、异紫草素3)菲醌类:丹参醌4)蒽醌类:大黄素(蒽醌衍生物大黄素型)、茜草素及其苷类(蒽醌衍生物茜素型)、柯桠素、芦荟苷(蒽酚蒽酮衍生物)、番泻苷A、B、金丝桃素(二蒽酮类衍生物)6. 天然苯丙素类:香豆素、木脂素二、名词解释1.天然产物化学:天然产物化学是以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究。
第二章天然产物化学成分的分类及理化性质
2 . 赖氨酸系生物碱
(1)哌啶类:胡椒碱(胡椒)、槟榔碱、槟榔次碱(槟榔)
N
H 哌啶 (六氢吡啶 )
COO CH3
O
N
O
C H3
槟榔碱
O N
胡椒碱
13
(2)喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
N O
NH
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
14
(3)吲哚里西丁类
H 3CO OH
N
HO
OCH 3
吲哚里西啶类 (娃 儿 藤 定 碱 )
C HO H
N CH 2
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦 参 一碱 ) 叶萩碱
15
16
17
18
哌劳亭
萨苏啉
19
20
厚朴碱
罂粟碱
去甲乌头碱
21
NM e 阿朴菲
22
23
吗啡
24
25
与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂 解成三环体系,且多具14-酮基。
N H
吡咯
NH
N
咪唑
N H
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西啶
N
吲哚里西啶
43
N H
蒎啶
N
吡啶
N
N
吡嗪
N
喹喏里西啶
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
NN H
嘌呤类
44
N
N
噻嗪类
O
N
丫啶酮类
N 喹啉
异喹啉
N
天然产物化学整理材料
1.欲提取原生苷,必须抑制酶的活性,若欲提取次生苷,则要利用酶的活性。
2. 将总生物碱溶酸中,加入碱水调节pH值由低到高,则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。
3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体,其通式为 (C5H8)n 。
4.用酸碱法提取黄酮时,碱度不宜过大,以免黄酮母核结构被破坏,加酸也不宜过强,以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解,降低收率。
5.皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。
6.生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。
7.吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。
8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。
9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。
11.在实际工作中对天然产物化学成分的预实验,通常是根据水可提取极性物质,石油醚可提取非极性物质,醇可提取大部分物质的特点,采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。
12.组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。
13.皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。
14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。
15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解(氧化开裂等。
16.天然产物化学成分的水提取液,可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。
17.聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附,适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。
18.鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。
19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。
1.天然产物:生物体在一次代谢的基础上,以一次代谢产物为起始原料,通过一系列特殊的生物化学反应,生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物,如萜类、甾族化合物等。
利用化学技术提取天然产物的步骤与技巧
利用化学技术提取天然产物的步骤与技巧天然产物是大自然赐予我们的宝藏,它们具有丰富的化学结构和多样的生物活性,可以广泛应用于医药、食品、化妆品等产业中。
然而,天然产物的提取并非易事,需要运用化学技术来分离和纯化。
本文将介绍一些常见的提取步骤和技巧,旨在帮助读者有效地利用化学技术提取天然产物。
第一步,选择合适的提取方法。
天然产物的提取方法多种多样,常见的有溶剂提取、超声波提取、微波辅助提取等。
溶剂提取是最常用的一种方式,通常使用极性有机溶剂如乙酸乙酯、甲醇等。
超声波提取和微波辅助提取则利用机械振动和电磁波加热的原理,可以快速提高提取效率。
根据实际需求和可用设备,选择合适的提取方法至关重要。
第二步,样品预处理。
在进行提取之前,对样品进行适当的预处理可以提高提取效果。
其中,粉碎是最常见的一种样品预处理方法。
将样品研磨成细小的颗粒可以增加表面积,有利于有效提取。
此外,还可以根据需要进行干燥、破碎、筛选等处理,以便得到更纯净的样品。
第三步,优化提取条件。
提取条件的选择对于提取效率和纯度至关重要。
例如,在溶剂提取中,溶剂的种类、浓度、提取时间和温度等因素都会影响提取效果。
为了获得最佳的提取效果,可以通过单因素实验和正交实验等方法来优化提取条件。
此外,还可以考虑添加增效剂、调整溶剂比例等手段来增强提取效果。
第四步,分离与纯化。
提取得到的混合物中常常含有多种组分,需要进行分离和纯化。
其中,常用的方法包括溶剂萃取、柱层析、薄层色谱等。
溶剂萃取是一种常见而有效的方法,可以根据目标物的溶解度差异进行分离。
柱层析和薄层色谱则利用物质在不同固定相上的不同分配行为来实现分离。
在分离过程中,我们可以根据目标物的性质和需求灵活选择合适的方法。
第五步,结构鉴定。
提取得到的天然产物需要进一步进行结构鉴定,以确定其分子式和结构。
常见的结构鉴定方法包括质谱、核磁共振等。
质谱可以通过测量样品质量和离子碎片来确定分子式和相对分子质量。
核磁共振则可以通过测量样品的核磁共振信号来获得分子的结构信息。
整理的天然产物资料
1天然产物化学是以各类生物为研究对象,以有机化学为基础,以化学和物理方法为手段,研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学,是生物资源开发利用的基础研究。
目的是希望从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素、开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。
研制开发新药扩大药源2.两相溶剂萃取法的原理为:根据物质在两相溶剂中分配比(或称分配系数K)不同分离;超临界流体萃取是指用超临界流体为溶剂,从固体或液体中萃取可溶组分的传质分离操作;沉淀法的含义包括制造固体催化剂的方法之一、水彩画的特殊技法和溶剂萃取的方法。
盐析法是在中药水提液中,加入无机盐至一定浓度,或达饱和状态,可使某些成分在水中溶解度降低,从而与水溶性大的杂质分离;结晶法利用两种或多种可溶性固体在同一种溶剂里溶解度的不同,而采用结晶方法加以分离的操作方法;透析法是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜,而大分子物质不能通过半透膜的性质,达到分离的方法;分馏法利用沸点不同进行分馏,然后精制纯化的方法称为分馏法;溶剂法亦称共沉淀法,将药物与载体材料共同溶解于有机溶剂中,蒸去有机溶剂后使药物与载体材料同时析出,即可得到药物与载体材料混合而成的共沉淀物,经干燥即得;水蒸气蒸馏法系指将含有挥发性成分的药材与水共蒸馏,使挥发性成分随水蒸气一并馏出,经冷凝分取挥发性成分的浸提方法;色谱法是一种利用混合物中诸组分在两相间的分配原理以获得分离的方法。
3.树脂存在于植物界尤其是种子植物中,一般树脂是由植物体内的挥发油成分如萜类经过复杂的化学变化如氧化、聚合、缩合等作用而形成的一类化学组成较复杂的混合物。
采取:割取、砍取、提取。
分类:单树脂类, 胶树脂类,油胶树脂,油树脂,香树脂。
4.( 1)、松脂熔解工序松脂用螺旋输送机由贮脂池打入进料斗,经螺旋给料器进入连续熔解器,松脂一般是粘稠而带有一定水分和杂质的半流体,为了便于除去杂质的输送,在熔解时需加入一定份量的松节油和水分。
天然产物化学提取方法
天然产物化学提取方法天然产物化学提取方法是一种通过化学方法将天然产物从复杂的混合物中提取出来的方法。
天然产物化学提取方法广泛应用于天然产物的分离纯化、结构鉴定和药物研发等领域。
本文将介绍天然产物化学提取方法的基本原理、主要分类以及应用。
天然产物化学提取方法的基本原理就是利用不同化学性质和物理性质的差异,将复杂天然产物混合物中的目标化合物分离纯化出来。
在实际操作中,常用的提取剂有有机溶剂、离子交换树脂、吸附树脂等。
其中最常用的是有机溶剂,通过在有机溶剂中可以使特定化合物被溶解而不影响其他化合物,以实现目的。
1、溶剂提取法:利用化学物质在不同溶剂中的溶解度差异,进行提取。
这是一种常用的提取方法,比较简单易行。
2、蒸馏提取法:利用化合物的蒸气压大小差异,进行提取。
这种方法比较适合提取挥发性较强的天然产物。
3、离子交换法:利用某些离子交换材料对化学物质的吸附作用,实现分离提取的方法。
离子交换树脂包括阴离子交换树脂和阳离子交换树脂。
4、吸附法:利用吸附材料对化学物质的吸附作用,实现分离提取的方法。
吸附材料包括硅胶、活性炭、玻璃纤维等。
5、超声波提取法:利用超声波的强烈作用,使提取物中的化合物振动并分散,增加其接触面积,从而实现快速提取。
1、药物研发:天然药物是一类具有很高价值和广泛应用前景的天然产物。
天然产物化学提取方法可以用于药物的提取、分离、纯化和鉴定等方面,为药物研发提供有效手段。
2、食品加工:天然产物化学提取方法可以用于食品中有营养或功能性成分的提取、分离和纯化等方面,为食品加工行业提供了很好的技术支持。
3、化妆品配方研发:天然产物对于化妆品业而言也是一类重要的原料,其中一些成分可起到较好的美容养颜的作用。
天然产物化学提取方法可以提取化妆品中具有美容养颜功能的成分,帮助化妆品配方的研发。
总之,天然产物化学提取方法具有简单高效等诸多特点,并在生产和研究中得到了广泛的应用,为人们的生活提供了重要的技术支持。
植物天然产物的化学成分与作用
植物天然产物的化学成分与作用植物中含有丰富的化学成分,这些化学成分被称为植物天然产物。
这些植物天然产物在人类生活中扮演着重要的角色,不仅被用作药物治疗,还用作食品添加剂和化妆品配方中,同时也是环境保护剂的来源。
一、生物碱类天然产物生物碱类天然产物是植物中很重要的一类天然产物,它们一般是含有氮的碱性有机化合物。
生物碱类天然产物广泛存在于天然植物中,如:可可碱、咖啡因、赵公明等。
可可碱是咖啡属植物的种子成熟时所含的主要成分,具有提神醒脑的作用,同时还有抗氧化、抗胆固醇、抗衰老等作用。
而咖啡因则是茶、咖啡等食品中的主要成分,同样具有提神醒脑、抗疲劳、呼吸扩张等作用。
二、多酚类化合物多酚类化合物是植物中最常见和重要的化学成分之一,它们不仅具有良好的抗氧化、抗菌、抗大气污染等作用,同时还具有很好的药用价值。
其中,儿茶素和花青素是多酚类化合物中重要的代表物质。
儿茶素主要存在于茶叶、草莓、木瓜、石榴、核桃等植物中,具有抗氧化、预防癌症、降低血脂、减缓衰老等作用。
花青素则广泛存在于紫色的水果和蔬菜中,如葡萄、蓝莓、茄子、紫甘蓝等,具有抗氧化、抗炎、降低血压和抗肿瘤等作用。
三、鞣质类物质鞣质类物质是植物中一类具有收敛作用的物质,它们通过与皮肤和黏膜组织的蛋白质结合,产生收敛的作用,可以减轻皮肤炎症、干燥等问题。
鞣质类物质主要存在于蔷薇科植物的果实、花朵中,如草莓、桃子、银杏、乌梅等。
此外,树叶和根部的一些植物也可以含有鞣质类物质。
四、挥发油挥发油是植物天然产物中一类含有挥发性成分的物质,具有独特的香味和药用价值。
它们被广泛用于药物治疗、化妆品、食品等方面。
挥发油在植物体内的含量一般很少,但是在一些植物中它们是占重要位置的天然产物。
如薄荷油、茉莉花、葡萄柚皮油等,都是人们常用的挥发油。
总之,植物天然产物具有重要的化学成分和作用。
这些化学成分被广泛应用于药物治疗、环境保护、化妆品配方和食品添加剂。
在日常生活中,我们也可以通过多食用含有这些天然产物的食品来保持身体的健康。
天然产物化学实验
实验十一 秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和鉴定秦皮为本樨科白蜡树属植物白蜡树(Fraxinus Chinensis Poxb )或苦沥白蜡树(F.rhynchophylla Hance )或小叶白蜡树(F.bungeana DC )的树皮,味苦,性微寒。
具有清热、燥湿、收涩作用。
主治温热痢疾、目赤肿瘤等症。
秦皮中含有多种内酯类成分及皂苷、鞣质等,其中主要有七叶苷、七叶内酯、秦皮苷及秦皮素等。
多有抗菌消炎的生理活性,七叶内酯对细菌性痢疾、急性肠炎有较好治疗效果,兼有退热作用,毒付作用小,几无苦味。
适于小儿服用。
一.秦皮中主要成分的结构及性质1.七叶苷(esculin ),又叫马粟树皮苷:白色粉末状结晶,mp205~206℃。
易溶于热水(1:15),可溶于乙醇(1:24),微溶于冷水(1:610),难溶于乙酸乙酯,不溶于乙醚、氯仿。
在稀酸中可水解。
水溶液中有蓝色荧光。
O HO HOO O O HO O glu七叶苷(esculin ) 七叶内酯(esculetin )2.七叶内酯(esculetin ):黄色针状结晶,mp276℃。
易溶于沸乙醇及氢氧化钠溶液,可溶于乙酸乙酯,稍溶于沸水,几不溶于乙醚、氯仿。
3.秦皮苷(fraxin ):mp205℃。
O CH 3O HOO Oglu O CH 3O HO O OH秦皮苷(fraxin ) 秦皮素(fraxetin )4.秦皮素(fraxetin ):mp227~228℃。
二.实验目的1.掌握从秦皮中提取、分离七叶苷、七叶内酯的方法。
2.熟悉七叶苷、七叶内酯的性质及鉴定法。
三.实验原理根据七叶苷、七叶内酯均能溶于沸乙醇,可用沸乙醇将二者提取出来,再利用二者在乙酸乙酯中的溶解性不同而分离之。
四.实验材料材料秦皮粗粉、乙醇、氯仿、乙酸乙酯、无水硫酸钠、甲醇、1%FeCl 3、浓氨水、甲苯、甲酸乙酯仪器索氏提取器、紫外灯、试管、梨形分液漏斗、布氏漏斗、精制棉、循环水泵、旋转蒸发器、电热套、水浴锅五.实验内容(一)提取:取秦皮粗粉150g 于索氏提取器中,加400ml 乙醇回流10-12小时,得乙醇提取液,减压回收溶剂至浸膏状,即得总提取物。
第三章 天然产物化学
3.按生源结合化学分类; 如:来源于鸟氨酸的吡咯生物碱。
44
一种典型的生物碱
-----辣椒碱(Capsaicin)
45
➢ 概述
辣椒属于茄科植物,在我国种植面广,山东、四川、 云南、湖南等地均盛产尖头红辣椒。
目前我国对辣椒的利用仅仅限于调味料、少量外用药 (风湿膏药,解痉镇痛酊)。
游离生物碱等 极性较大的苷类(二糖或三糖苷)等
丙酮、甲醇、乙醇 生物碱及其盐、有机酸及其盐、苷类、 氨基酸、鞣质和某些单糖等
水
氨基酸、蛋白质、糖类、水溶性生物
碱、胺类、鞣质、苷类、无机盐等
12
实际工作中,根据水可提取极性物质、石油醚可 提取非极性物质,醇能提取大部分成分的特点,采用 石油醚、水、95%乙醇三段法进行粗分。
26
1978年德国建成利用超临界萃取技术从咖啡豆脱咖啡 因的工业装置。生产出能保持咖啡原有色、香、味的 脱咖啡因咖啡,这是其他分离技术都无法达到的效果;
紧接着几年中,采用CO2流体从啤酒花萃取酒花的大规 模工业化装置也先后在德国、美国等地投产。
27
20世纪80年代以来,国际上投入大量人力、物力进行 研究。研究范围涉及:食品、香料、医药和化工等领 域(均具有较好的环境益),并取得一系列进展。
39
第三节 生物碱
40
概述
指天然产的一类含氮的有机化合物; 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; 多数有较强的生理活性。 ㈡分布
存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、 罂粟科、毛茛(gen)科等植物中。
41
存在形式 1.游离碱:碱性极弱。 2.成 盐: 有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头 酸、绿原酸等;无机酸:硫酸、盐酸等。 3.苷 类:以苷的形式存在于植物中; 4.酯 类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常 以甲酯形式存在。 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。
天然产物复习资料
一、名词解释1、天然产物:一切源自植物、动物、昆虫及微生物的有机代谢产物,如生物碱、黄酮体、萜类、氨基酸、蛋白质、糖类、激素类等;依功能分,有药物、甜味剂、色素、香精等。
2、提取物:指采用适当的溶剂或方法,从某种材料中提出或加工的物质。
3、浸渍提取法:将中草药粉或碎片装入适当的溶器中,然后加入适宜的溶剂,浸渍药材,以溶出其中有效成分的方法。
4、渗漉法:将中草药粉末先装在渗漉器中使药材浸渍24—48小时膨胀,然后不断加入新溶剂,使其自上而下渗透过药材,从渗漉器下部流出、收集浸出液的一种浸出方法。
5、浓缩:将药液加热至沸腾并不断移走气化了的溶剂,气化溶剂再经冷却而全部冷凝为液体重复使用的单元过程叫作浓缩或蒸发。
6、结晶:结晶是固体物质以晶体状态从蒸汽、溶液或熔融物中析出的过程。
在天然产物的制备中,常遇到的情况是从溶液中使固体物质结晶出来。
7、萃取:是一种用液态的萃取剂处理与之不互溶的双组分或多组分溶液,实现组分分离的传质分离过程8、吸附分离:利用特殊的吸附剂——大孔吸附树脂的吸附性和分子筛相结合的原理,从中药提取液中有选择性地吸附住其中的有效成分,富集有效成分、去除杂质的一种分离技术。
9、回流提取法:回流提取法是用乙醇等易挥发的有机溶剂提取原料成分,将浸出液加热蒸馏,其中挥发性溶剂馏出后又被冷却,重复流回浸出容器中浸提原料,这样周而复始,直至有效成分回流提取完全的方法。
10、辅料:中药炮制过程中为了降低药物毒性、缓和药性、增强疗效或矫臭矫味等而加入所需的辅助物料。
11、原料:指没有经过加工制造的材料。
12、中药:在中医理论指导下应用的药物二、填空题1、提取的作用是多方面的,可划分为二个层次:一是“形态改变功能”;二是“ 性能改进功能” 。
2、中药提取中,根据提取物原材料属性的不同,可以分为:植物提取物、动物提取物、菌类提取物等。
3、天然产物制备的一般工艺是:原料采集→烘干→贮藏→原料的预处理→粉粹→提取→纯化→干燥→包装→保存。
天然产物的化学合成和结构优化
天然产物的化学合成和结构优化天然产物是大自然的馈赠,其中包含了许多药用物质、食物、化妆品等生活中不可或缺的物质。
但是,纯天然产物存在着化学结构多样性、分离纯化难度大、产量低等问题,因此,化学家们开始尝试对天然产物进行化学合成和结构优化,以改善其性质、增大产量、降低成本。
下面从两个方面论述这个话题。
一、天然产物的化学合成1、模拟天然生产在一些情况下,合成天然产物的方法就是模拟其在天然界中的合成过程。
即,将原材料加入特定环境中,然后通过引入一些对生物有益的催化剂,使其自然合成出目标化合物。
例如,硝基甲酸的合成需要硝酸和甲醇作为原料,并通过裂解氰化物制备得到。
2、在天然分子的基础上设计合成在某些情况下,可以通过对天然分子结构的深入研究,设计新的化学合成路线来制备目标分子。
这种方法通常需要使用有机合成的方法和技术,如组合反应、催化反应和多步反应等。
例如,巴结霉素是天然过程中的一种大环内酰胺物质,在其基础上合成出的合成类巴结霉素,其活性比天然产物更强,同时还能够在生产过程中更有效地控制纯度和产量。
3、结构更替法结构更替法指的是通过修改天然产物的结构,在保留活性的同时改善其性能。
这种方法通常是基于定量构效关系(Q-SAR)进行的,如改变环的芳香性质、改变分子的空间结构或其他结构参数等。
例如,经过化学合成和结构优化的曲美布汀(Cymbalta)是一种特别有效的抗抑郁药物,其结构与天然分子5-氢反式-1-曲唑醇类似。
二、天然产物的结构优化1、基于定量构效关系(Q-SAR)Q-SAR是一个定量的关系,用于表示化合物结构与其活性之间的关系。
据此,通过对天然产物分子的结构和性质进行系统研究,可以通过合理的结构优化来改善其生物活性和稳定性。
例如,鱼油中的ω-3脂肪酸,是人体必须的脂肪酸之一,经过改善结构后,可以增强其抗癌、抗炎症、降脂等保健功效。
2、小分子配体设计小分子配体设计指的是设计特定化合物,使其与目标蛋白质结合并影响蛋白质的活动。
天然产物化学萜类物质
O
HO
O
HO H
CH2OH
穿心莲内酯
紫杉醇(taxol):又称红豆杉醇(属三环二萜类)
CH3COO
O OH
H
HH CCCO
O OH
NHCO
10 9
8 76 H
3 45
1
2H
O
OH
OC OCH 3
OCO
紫杉醇(taxol) 植物中含百万分之二
NO2
NO2
2,4-二硝基苯肼
磷酸
N NH
NO2
NO2
2,4-二硝基苯肼的加成物
③与吉拉德试剂加成 吉拉德(Girard)试剂是一类带有季铵基团的
酰肼,常用的有Girard T和Girard P,结构如下:
+
N
NH NH2
O
吉拉德试剂 T
+
N
NH NH2
O
吉拉德试剂 P
③与吉拉德试剂加成
R
O + 吉拉德试剂
应用:医药(紫杉醇、青蒿素)、食品(姜烯、姜黄烯、 水芹烯)、香料(香茅醇)、汽车工业和飞机制造业(橡胶) 等。
一、萜类化合物的结构
头 H(Head)
尾 T(tail)
C
CC
C
C
异戊二烯单位
定义:凡由异戊二烯聚合衍生的化合物,其分 子式符合(C5H8)n通式的。
二、萜类化合物的分类
分 类 碳数
半萜
加成产物通常具有结晶性:识别双键的存在 及不饱和度(分离纯化)
①与卤化氢反应
萜类化合物中的双键能与氢卤酸类,生成结 晶性加成产物。 例如:柠檬烯与氯化氢加成反应。
+ 2HCl
柠檬烯
天然产物分离材料
1.溶剂膜 2.键合相 3.化合物极性端 4.化合物非极性端
使用:使用类似于正相硅胶。
装柱:仅使用湿法
上样:使用洗脱剂溶解湿法上样
洗脱系统:甲醇-水系统
●ODS分离时化合物按极性强→弱的顺序流出。 ●ODS常用于细分,适宜分离极性化合物,可对 在硅胶薄层板上分离度不好的样品的分离。 ●ODS也可以用于粗分砍段。
China
2.装柱: (1)湿法:硅胶与同体积的溶剂混合,用玻璃棒充分搅拌。将柱底用棉
花塞紧,加入约1/3体积洗脱剂,打开柱下活塞,将匀浆一次倾入柱 内。用洗脱剂将其压实(加入更多的洗脱剂,用双联球或气泵加压, 直至流速恒定。柱床约被压缩至9/10体积)。
China
(2)干法:将硅胶连续加入硅胶柱,同时轻轻敲打柱子两侧,直至 填入硅胶到合适高度,然后垫实硅胶至硅胶界面不再下降为止。
锦纶11,1010的亲水性较差,不能使用含水量高的溶剂系统。
China
概述
聚酰胺层析可用于黄酮、酚类、有机酸、生物碱、萜类、甾体、苷类 、糖类、氨基酸衍生物、核苷类等的化合物的分离,尤其是对黄酮类 、酚类、醌类等物质的分离远比其它方法优越。
特点:对黄酮等物质的层析是可逆的;分离效果好,可分离极性相近 的类似物,其柱层析的样品容量大,适用于制备分离。
China
应用举例
北五味子中提取分离五味子乙素,五味子丙素,五味子酯甲
❖ 五味子为木兰科植物五味 子Schisandra chinensis (Turcz.)Baill.或华中五味 子Schisandra
sphenanthera Rehd. et
Wils.的干燥成熟果实。 前者习称北五味子,后者 习称南五味子。具收敛固 涩,益气生津,补肾宁心 的功能。 ❖ 主要有效成分为木脂素类
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1.欲提取原生苷,必须抑制酶的活性,若欲提取次生苷,则要利用酶的活性。
2. 将总生物碱溶酸中,加入碱水调节pH值由低到高,则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。
3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体,其通式为 (C5H8)n 。
4.用酸碱法提取黄酮时,碱度不宜过大,以免黄酮母核结构被破坏,加酸也不宜过强,以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解,降低收率。
5.皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。
6.生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。
7.吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。
8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。
9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。
11.在实际工作中对天然产物化学成分的预实验,通常是根据水可提取极性物质,石油醚可提取非极性物质,醇可提取大部分物质的特点,采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。
12.组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。
13.皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。
14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。
15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解(氧化开裂等。
16.天然产物化学成分的水提取液,可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。
17.聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附,适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。
18.鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。
19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。
1.天然产物:生物体在一次代谢的基础上,以一次代谢产物为起始原料,通过一系列特殊的生物化学反应,生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物,如萜类、甾族化合物等。
2.甾族化合物:含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物,一般含有三个侧链,四个环,三个支链中有两个是甲基侧链。
3.苷类化合物:由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物,具有缩醛的性质,在碱性条件下稳定,在酸性条件下易水解。
4.生物碱:来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构,并且氮原子大多在环内,具有一定的碱性和较强的生物活性,不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。
5.鞣质:又称鞣酸或单宁,是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物,与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革,所以称为鞣质。
6先导化合物:具有稳定的特殊结构和较强的生物活性,并可通过结构改造优化其生物活性的物质。
7皂苷:是一类结构比较复杂的苷类化合物,其水溶液振摇后能产生大量、持久的类似肥皂样的泡沫。
8萜类化合物:2个以上异戊二烯以首位相连聚合而成的化合物及其衍生物,其基本骨架一般以5个碳原子为基本单位,少数也有例外。
9生物碱是生物体内一类除氨基酸、蛋白质、肽类及维生素B以外的含氮化合物的总称,大多具有复杂的环状结构,且氮原子多在环状结构内,大多呈碱性,一般具有生物活性。
10.木脂素:是一类由苯丙素衍生物(C6-C3单体)双分子聚合而成的天然产物,主要存在于植物的木部和树脂中,多数呈游离状态,少数与糖结合成糖苷。
11.PH梯度萃取法:利用物质的酸碱性不同,在提取分离过程中逐步增大(减小)溶剂的pH值来萃取有效成分或除去杂质的方法。
12.生源的异戊二烯法则:萜类化合物在生源途径上课看成是由甲戊二羟酸衍生的化合物。
13.强心苷:存在于植物中,有强心作用的甾体苷类化合物。
14.单体指具有一定分子量、分子式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
15.糖苷:由糖及糖的衍生物的半缩醛羟基与活泼氢脱水缩合而成的物质。
16.萜类化合物:具有(C5H10)n的通式,由异戊二烯聚合而成的物质及其衍生物。
17.木脂素:由2~3分子苯丙素聚合而成的物质,由于较广泛的存在于植物的木部和树脂中,或开始析出时呈树脂状,称为木脂素。
1.聚酰胺吸附色谱的分离原理是什么?有哪些吸附规律?答:聚酰胺吸附色谱的分离原理是氢键吸附,吸附的强弱取决于各种化合物与聚酰胺之间形成氢键缔合的能力。
有大致如下的规律。
(1)形成氢键的数目越多,吸附能力越强;(2)易形成分子氢键者,在聚酰胺上的吸附减弱;(3)分子中芳香化程度高者,吸附性增强,反之减弱。
2.简述黄酮类化合物的主要分离方法及分离依据。
答:黄酮类化合物的性质不同,则分离方法不同,主要有以下四种分离方法:答:(1)利用吸附色谱或分配色谱进行分离,主要是依据分子极性大小不同;(2)利用pH梯度萃取法进行分离,主要依据是分子的酸性强弱不同;(3)利用凝胶色谱进行分离,主要依据是分子的大小不同;(4)利用聚酰胺色谱进行分离,主要依据是分子中所含羟基数目不同;(5)与金属盐离子形成配合物进行分离,主要依据是分子中某些特殊的结构,如邻二酚羟基等。
3.两相溶剂萃取法的原理是什么?实际工作中如何选择萃取溶剂?答:两相溶剂萃取法的原理是根据混合物中各成分在两种互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的。
在实际工作中,如果在水提取液中有效成分是亲脂性的,多选择亲脂性有机溶剂如苯、乙醚、氯仿等进行萃取,如果有效成分是偏于亲水性的,则多选择弱亲脂性有机溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等萃取,也可在氯仿或乙醚中加适量的甲醇或乙醇作混合溶剂进行萃取。
4.在对天然产物化学成分进行结构鉴定之前,如何检验其纯度?答:①性状观察,观察外观颜色是否均一,晶形是否均匀一致②物理常数测定:熔点、沸点、比旋光度等③色谱检查:TLC,选择三种不同类型的展开剂进行TLC 检查,经自然光下观察,紫外灯下观察,两种不同显色剂(其中必须用一种通用显色剂)均应为单一圆整的斑点;HPLC或GC:在两种不同色谱条件下均为单一色谱峰。
5.苷键具有什么结构特征?甘键常用哪些方法裂解?各有何用途?苷键具有缩醛的结构特征,因此也具有缩醛的性质,即在碱性条件下稳定,在酸性条件下不稳定,容易水解。
苷键裂解的方式主要有:酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解和氧化开裂法。
(1)酸催化水解,酸水解又有强烈酸水解、两相酸水解、酸催化甲醇解及乙酰解。
强烈酸水解适用范围广,水解速度快,水解完全彻底,但反应剧烈,易破坏苷元结构;两相酸水解可以弥补强烈酸水解的不足,使水解出来的苷元迅速进入有机相而避免被破坏;酸催化甲醇解是在酸的甲醇溶液中进行水解,多糖或糖苷可生成一对保持环形的甲基糖苷异构体或开环的二甲基缩醛(酮),主要用于多糖苷中糖与糖之间连接位置的确定;乙酰解是用乙酸酐与不同的酸(硫酸、高氯酸、氯化锌、三氟化硼等)混合,可水解一部分苷键,保留一部分苷键,主要用于糖与糖之间连接顺序的确定(2)碱催化水解:糖苷在碱性条件下相对比较稳定,一般难以水解,但当苷键β-位有羰基等吸电子基团是,α-H易活化,在碱性条件下与苷键发生β-消除反应而使苷键开裂。
故碱水解适用于不易被酸水解的酯苷、酚苷、稀醇苷及β-吸电子基取代的苷类的水解,但苷元容易异构化。
(3)酶催化水解:酶催化反应具有专属性高、条件温和的特点。
优点:①可以获知苷键的构型;②可以保持苷元结构不变;③还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、糖和糖之间的连接方式。
缺点:酶的专一性使它只能对一定类型的、具有一定周围结构环境的苷键起作用,所以适用范围较择窄,且水解时间较长,一般需放置一到两天(4)氧化开裂法:优点:①反应温和,可得到完整的苷元;②从降解得到的多元醇,还可确定苷中糖的类型;③对苷元结构容易改变的苷以及C-苷水解研究特别适宜。
用于苷元结构的研究及苷中糖的类型的确定,但此法不适宜于苷元上也有邻二醇结构的苷类水解。
6.黄酮类化合物的显色反应有哪些?主要鉴别哪些结构类型?(1)还原显色反应:主要鉴别黄酮类化合物的基本母体骨架结构(2)金属盐类络合显色:主要用于鉴别3-OH黄酮、5-OH黄酮、6`-OH查尔酮及邻二酚羟基结构的黄酮类化合物(3)硼酸显色反应:主要鉴别具有5-羟基黄酮、邻二酚羟基黄酮及6′-羟基查耳酮类化合物(4)碱性显色反应:鉴别具有不同母核结构的黄酮。
7.简述碱提酸沉法在天然产物化学成分提取分离中的应用。
碱提酸沉法是通过加入碱以体调节溶液的pH值,改变分子的存在状态(游离型或离解型),从而改变物质的溶解度而实现分离的方法。
碱提酸沉是指一些具有酸性的成分(如黄酮、蒽醌类等)加碱后由于生成盐而溶于稀碱溶液中,加酸后又复原而沉淀析出,从而和其它物质分离。
8.溶剂法提取天然产物化学成分的方法有哪些?都适合用哪些溶剂进行提取?答(1)浸渍法,适合以水、醇为溶剂的提取;(2)渗漉法,适合以水、稀醇为溶剂的提取;(3)煎煮法,适合以水为溶剂的提取;(4)回流提取法,适合以有机溶剂为溶剂的提取;(5)连续回流提取法(索氏提取法),适合以有机溶剂为溶剂的提取。
9.糖苷键水解的原理是什么?酸水解的规律有哪些?答:糖苷具有缩醛的结构,苷键原子质子化后极性增强容易断裂,凡是能使苷键原子的电子云密度增加的因素均有利于苷键的水解。
其水解规律是:①按苷键原子不同:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷②按苷键类型不同:1,6-苷键>1,4-苷键>1,3-苷键>1,2-苷键③按糖的不同呋喃糖苷>吡喃糖苷,酮糖苷>醛糖苷,五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六炭糖苷>糖醛酸苷,2-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷④按苷元不同:芳香苷>脂肪苷,苷元为小基团者,苷键在横键比竖键易水解,苷元为大基团者,竖键苷键比横键苷键易水解10.对天然产物化学成分进行结构表征之前如何检查其纯度?答:①性状观察,观察外观颜色是否均一,晶形是否均匀一致②物理常数测定:熔点、沸点、比旋光度等③色谱检查:TLC,选择三种不同类型的展开剂进行TLC 检查,经自然光下观察,紫外灯下观察,两种不同显色剂(其中必须用一种通用显色剂)均应为单一圆整的斑点;HPLC或GC:在两种不同色谱条件下均为单一色谱峰。
11.黄酮类化合物的酸性强弱有何规律?答:黄酮类化合物分子中常含有酚羟基而具有酸性,但是因羟基位置不同,其酸性强弱也不同,一般有如下规律:7,4'-二羟基黄酮>7-羟基或4'-羟基黄酮>一般酚羟基黄酮>5-羟基黄酮。
12.常用有机溶剂的亲水性强弱顺序如何排列?哪些能与水混溶?哪些不能与水混溶?答:常用有机溶剂的亲水性由强到弱的顺序为:甲醇>乙醇、丙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>二氯甲烷>苯>环己烷>石油醚。
其中甲醇、乙醇、丙醇、丙酮能与水混溶,其余的与水不混溶。