含氮有机化合物练习及答案
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十四章 含氮有机化合物
1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH 3)2CH NH 2
(CH 3)2NCH 2CH 3
NH CH 2CH 3
CH 3
NH CH 3
O 2N
NC
N +
NCl -
O 2N
N
N
OH
OH
H 3C NH 2H
H
对硝基氯化苄 苦味酸 1，4，6-三硝基萘 答案：
3－氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N －乙基苯胺 3－甲基－N －甲基苯胺 2－氰－4－硝基氯化重氮苯
O 2N
CH 2CL
NO 2
O 2N
NO 2
OH NO 2
NO 2NO 2
2. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
（1）
a
b c NH 2
NH 2NH 2
NO 2CH
3
（2）
CH 3C
O
NH 2
CH 3NH 2NH 3
a
b
c
答案：
（1）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > a > c （2）吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：b > c > a
3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案：
五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：
正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷
分子间形成分子间氢键沸点高，醇分子中的羟基极性强于胺的官能团，胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变： （1）CH 2
CHCH 2Br CH 2CHCH 2NH 2
（2）
NHCH 3
O
（3）
(CH 3)3C
C OH
O
O
C (CH 3)3C
CH 2Cl
（4）
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
答案:
（1）CHCH 2Br
CH 2
NaCN
CH 3CH 2OH
CH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2
CH 2
（2）
O
NH 3+(H)
NH 2
CH 3Br
NHCH 3
（3）
（4）
CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH CH 2
HBr
CH 3CH 2CHCH 3
Br 3
CH 3CH 2CHCH 3
NH 2
5. 完成下列各步反应，并指出最后产物的构型是（R ）或（S ）。
C 6H 5CH 2CHCOOH
CH 3
(1)SOCl (2)NH 3
(3)Br 2,OH -
C 6H 5CH 2CHNH 2
CH 3
S-(+)
(-)
答案：
反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为Hofmann 重排，转移基团在分子内转移，
其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。
6. 完成下列反应： (1）
CH 3
N H
(1)CH I(
过量）
(2)Ag 2O,H 2O
??
（1）CH 3I （3
）加热
Ag 2O,H 2O ?
(2）
CH 3
2
CH 3
Fe+HCl ?
(CH 3CO)2O
?混酸
?
H +,H O
?
?
?
NaNO 2
(3）
CH 3O
NH 2
CH 3O
（4）
CH 3
CH 2N(CH 3)3Cl
+
_
（5）
CH 3
O 2N
NH 2
O 2N
（6）
CH 3
CH 2CH 2NH 2
（7）
Br
NH
C
O
CH
3
3
AcOH
?
（8）
NO
2
O2N
F+
H3C
NH
H2N
O
?（9）
H
N
+
H3C
O
H+
???
CH2CHCOOEt H+
（10）
CH3
N
O-
H3C CH
3
答案：
（1）
(注：书中有误，改为)
（2）
（3）
（4）
(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。
(6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。
（7）
Br
NH
NO2
C CH3
O
（8）芳环上的亲核取代反应，先加成后消去。
（9）不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催化反应正好相反。
(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。
CH3