含氮有机化合物练习及答案
含氮有机化合物
3.2 胺
氨分子中一个,两个或三个氢原子被烃基取代所生成的化合物分 别称为伯胺(一级胺)、仲胺(二级胺)和叔胺(三级胺)。铵盐分 子中四个氢原子都被烃基取代生成的化合物称为季铵盐。
有些胺类化合物因其特殊的生理活性,与人类的生命活动及健康 密切相关。
H3C N H3C N + CH2 N CH2CH2OH S Cl-
Cl NO2
OH NO2
1.NaOH, 100℃ 2. H3O+
NO2 NO2
Cl + NH3 NO2 Cl NO2 + CH3NH2 NO2 Cl NO2 + CH3CH2OH NO2 F + CH3OK NO2
CH3OH
25℃
NH2
NO2 NHCH3 NO2 NO2 OCH2CH3
Et3N
20℃
CH3
(CH3CO)2O
CH3
1.Br2 2.OH-,H2O
CH3
NaNO2,HCl
CH3
H3PO2,H2O
CH3 Br
Br NH2
0~5 ℃
NH2
NHCOCH3
Br 25 ℃ N2Cl
NH2
1.HNO3,H2SO4 2.Sn+HC2
Br
N2Cl Br
H3PO2
Br
烷基供电子的诱导效应与水的溶剂化效应二者综合作用的结果,造
成了胺在水中的碱性强度次序。
H R2N H
H :O H H :O H
R3N-H
H :O H
仲胺的溶剂化情况
叔胺的溶剂化情况
芳香胺的碱性比氨和脂肪胺弱,这是由于氮原子上孤对电子通过 p-π 共轭部分地向苯环转移,形成更稳定的共轭体系,使氮原子与 质子的结合能力降低。
药用有机化学试题(第九章:含氮化合物(胺类)附答案 )
第九章:含氮化合物(胺类)223.下列化合物中,低温下能生成稳定重氮盐的是?[1分]A苄胺B苯胺CN-甲基苯胺DN-甲基苄胺参考答案:B224.下列化合物中,沸点最高的是?[1分]A乙酸B乙胺C二乙胺D乙醇参考答案:A225.下列化合物中碱性最强的是?[1分]A NH3B CH3NH2C C 6H5CH2NH2D CH3NHCH3参考答案:D226.的正确名称为?[1分] A苯乙胺B乙苯胺CN-苯基乙胺DN-乙基苯胺参考答案:D227.下列化合物属于芳香胺的是?[1分]ABCD参考答案:B228.能与乙酰氯发生酰化反应的胺是?[1分]A异丙胺B二乙丙胺CN,N-二甲基苯胺D甲乙丙胺参考答案:A229.下列化合物中,沸点最高的是?[1分]A CH3NH2B CH3CH2CH2NH2 C(CH3)3N D CH3NHCH2CH3参考答案:B230.关于苯胺性质的叙述错误的是?[1分]A易被空气中氧气氧化B能与盐酸所用生成季铵盐C能与羧酸反应生成酰胺D 能与溴水反应生成白色沉淀参考答案:B231.与亚硝酸反应可放出氮气的是?[1分]ACH3NH2BCH3NHCH3C(CH3)3NDCH3NHCH2CH3参考答案:A232.与NaNO2和盐酸反应,能生成黄色油状物的是?[1分]AC6H5NH2BCH3CH2NH2CCH3NHCH2CH3D(CH3)3N参考答案:C233.芳香胺的碱性一般较脂肪胺弱。
[1分]参考答案:T234.在实验室合成乙酰苯胺时,可采用苯胺和乙酸进行制备。
[1分]参考答案:T235.所有的胺及其衍生物均呈碱性。
[1分]参考答案:F236.胺的碱性取决于氮原子上电子云密度,电子云密度越大,碱性越强。
[1分]参考答案:T237.胺的盐类属于离子型化合物,具有强酸性。
[1分]参考答案:T238.利用伯、仲、叔胺与HNO2的不同反应性能,可以鉴别伯、仲、叔胺。
[1分]参考答案:T239.胺可与不溶于水的中性或酸性物质分离,是由于胺具有碱性。
第15章 有机含氮化合物习题参考答案
第十五章 有机含氮化合物习题(P420)参考答案1、写出下列化合物的构造式或命名下列化合物。
(1) 仲丁胺(2) 间硝基乙酰苯胺CH 3CH 2CHNH 2CH 3NHCCH 3NO 2O(3) 二丁胺(4) 环己胺(CH 3CH 2CH 2CH 2)2NHNH 2(5) 2-(α-萘基)乙胺(6) 溴化十二烷基二甲基苄基铵CH 2CH 2NH 2CH 3(CH 2)11N(CH 3)2BrCH 2C 6H 5(7)CH 3CH 2CH 2CHCH 3N(CH 3)3 OH-(8)H 2N CH 2CH CH 2NH 2CH 3氢氧化三甲基(1-甲基丁基)铵2-甲基-1,3-丙二胺(9) O 2NN(CH 3)2(10) H 2NNHCH 2对硝基-N,N-二甲基苯胺N-苄基对苯二胺(11) H 2NCOOC 2H 5(12) NHCH 2CH 3CH 3对氨基苯甲酸乙酯N-乙基间甲苯胺(13) CH 3CH CH 2CHCH 2OH 2OCH 3(14)H 2N NH C OCH 32-氨基-4-甲氧基-1-戊醇对氨基乙酰苯胺2、完成下列转化:(1)NO 2NHCl解:NO 2NHCl2Fe, HClNH2Cl(2) CH 2=CH CH=CH 2H 2N(CH 2)6NH 2解:CH 2=CH CH=CH 2H 2N(CH 2)6NH 22Cl CH 2CH=CHCH 2Cl2 Ni(3) 正丁醇正丁胺、正丙胺、正戊胺解:CH 3CH 2CH 2CH 22N - K +O ON OOCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2H OCH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2NH 2(1) NH _(1) [O]2CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2(1) SOCl (2) NaCNCH 3CH 2CH 2CH 2CN 2Ni(4) C 2H 5OH 、C 6H6C 6H 5CHCH 3NHC 2H 5解:C 2H 5OHHClNH 3C 2H 5NH 2或PCl 32C 2H 5CH3COOH P O (CH 3CO)2OCCH 3OCHCH 3NHC 2H 5[O]3、排序:(1) 将下列化合物按沸点由高到低顺序排列:(A) 丙胺 (B) 丙醇 (C) 甲乙醚 (D) 甲乙胺 (E) 三甲胺 解:(B )>(A)>(D)>(C)>(E)(2) 将下列化合物按亲核取代反应活性由高到低顺序排列:(A) 氯苯 (B) 对甲氧基氯苯 (C) 对硝基氯苯 (D) 2,4-二硝基氯苯 解:(D)>(C)>(A)>(B)(3) 将下列化合物按碱性由强到弱顺序排列:(A) (CH3)4NOH(B) C6H5NH2(C) C2H5NH2(D) C6H5NHCH3(E) CH3CONH2解:(A)>(C)>(D)>(B)>(E)(4) 将下列化合物按碱性由强到弱顺序排列:(A) CH3CH2CH2NH2(B) CH3CHCH2NH2OH(C)CH3CH2CH2NH2OH(D)CH3CH2CHNH2CH3解:(D)>(A)>(B)>(C)(5) 将下列化合物按碱性由强到弱顺序排列:(A) NHCOCH3(B) NHSO2CH3(C) NHCH3(D) N CH3(E) NH2解:(E)>(D)>(C)>(A)>(B)(6) 将下列化合物按碱性由强到弱顺序排列:(A) 对甲苯胺(B) 苄胺(C) 2,4-二硝基苯胺(D) 对硝基苯胺(E) 对氯苯胺解:(B)>(A)>(E)>(D)>(C)4、用简单的化学方法区别下列化合物:(1) (A) 硝基苯(B) 硝基环己烷(C) 间甲苯胺(D) N-甲基苯胺(E) N,N-二甲基苯胺解:ABCDE溶解不溶解溶解不溶解不溶解不溶解溶解硝基苯硝基环己烷清亮溶液油状物间甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺(2) (A) OH(B) NH2(C) N H(D) N CH3解:ABCD 溶解不溶解不溶解不溶解清亮溶液油状物苯胺环戊胺N-甲基环戊胺苯酚5、用简单的化学方法分离、提纯下列各组混合物:(1) (A) 苄胺(B) N-甲基环己胺(C) 苯甲醇(D) 对甲苯酚解:水层ABCD -油层水层有机层水层H+p-CH3-C6H4-OH (D) C6H5CH2OH (C)(2) 分液p-CH-C H-SO ClNaOH清亮溶液固体沉淀过滤C6H5CH2NH2NHCH3(1) H O/OH-, ∆干燥、蒸馏(1) HO/OH-, ∆干燥、蒸馏(A)(B)(2) N-甲基苯胺中混有少量N,N-二甲基苯胺,请设计实验方案提纯N-甲基苯胺。
有机化学含氮有机化合物、 杂环化合物和生物碱练习题
有机化学含氮有机化合物、杂环化合物和生物碱练习题一、单选题1、下列化合物中的碱性最大的是()A、二甲胺B、甲胺C、氨D、苯胺正确答案:A2、下列化合物不能和苯磺酰氯发生反应生成白色沉淀的是()A、三乙胺B、叔丁胺C、苄胺D、二乙胺正确答案:A3、能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是()A、甲胺B、N-甲基苯胺C、苯胺D、三乙胺正确答案:B解析:仲胺会发生这样的反应4、与亚硝酸作用能放出N2的化合物是()。
A、伯胺B、仲胺C、叔胺D、以上都不能正确答案:A5、下列化合物可以和重氮盐酸盐在低温条件下发生反应生成偶氮化合物的是()A、苯酚B、苯甲酸C、甲苯D、氯苯正确答案:A6、芳香族重氮盐酸盐在下列条件下不会放出氮气的是()A、水溶液,加热B、Cu2Cl2/HCl,加热C、Cu2CN2/KCN,加热D、苯胺(中性或弱酸性),低温正确答案:D7、下列化合物中的碱性顺序从大到小的排列正确的是()a 、乙酰胺b 、邻苯二甲酰亚胺c 、尿素d 、氢氧化四甲铵A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、c>d>a>bD、d>c>a>b正确答案:D8、下列化合物能发生缩二脲反应的是()A、尿素B、乙酰胺C、CH 3CH(NH 2)COOHD、H 2NCONHCONH 2正确答案:D9、下列碱性最大的是A、吡咯B、吡啶C、氢氧化四甲铵D、苯胺正确答案:C10、下列亲电取代活性最小的是A、吡啶B、吡咯C、苯D、苯胺正确答案:A二、填空题组成杂环化合物环状结构的原子除碳原子外,常见的有_______、_______和______。
这些非碳原子被称为_______。
根据环的大小杂环化合物可分为_______杂环和_______杂环;根据稠合的环数目杂环化合物可分为_______杂环_______杂环。
正确答案:第1空:氧第2空:硫第3空:氮第4空:杂原子第5空:五元第6空:六元第7空:单第8空:稠。
有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物习题
浓 NaOH CHO + CHO + CH 3 KMnO 4 KOH N K COOH COOH N COOH COOH KMnO 4 N O CH 2OH 稀 OH
-
+ O COOH
CH 3COCH 3
O
CH=CH COCH 3
碳水化合物
一、三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个
CHO
3、化合物A(C8H17N)其NMR中无双峰,A与2molCH3I反应后再与 湿的Ag2O作用,并加热生成B(C10H21N),再重复以上反应则生成 三甲胺及1,4—辛二烯和1,5—辛二烯,给出A、B 的结构并写出有 关反应方程式。
4、化合物A(C6H13O2N)有旋光性,A与HNO2作用放出N2,与 NaHCO3作用放出CO2,A与HNO2的水溶液作用生成B(C6H12O3), B仍有旋光性,B与浓H2SO4作用于脱水生成C(C6H10O2),C能使 KMnO4溶液褪色,与酸性KMnO4作用并加热则生成草酸和2—甲基丙 酸,写出A、B各对映异构体的Fisher投影式,并用R/S命名法命名, 写出C的结构式。
A 伯胺
B 仲胺
C 叔胺
D 都可以
)
7、下列化合物能溶于稀盐酸的是( A 苯胺 B 苯酚 C 苯甲酸
D 乙酰苯胺
8、下列化合物碱性最强的是( ) A CH 3COO-+NH4 C CH3CONH2 A 5%盐酸水溶液 B CH3(CH2)3NH2 D H2NCH2COOH ) D银氨溶液 B 苯磺酰氯和NaOH C 乙酸酐
9、能区分苯胺和N-甲基苯胺的是(
10、反应C6H5NH2 + H2SO4(1mol) A
SO3H NH2
华东理工大学有机化学课后答案含氮化合物
(3) .
N(CH2CH3)2 CH3CHCH2CH3
思考题12-15. 如何完成下列转变。
NH2
NHCOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO H2 / Ni
答案: (1).
TM
C2H5
HCN CN SN2
C2H5 H CH3 NH2H2C
C2H5 H CH3
(2).
H CH3
Br
思考题 12-16 如保用 Gabriel 合成法来制备苯甲胺。
O C CH2Br NH C O KOH O C N CH2 C O
1. OH 2. H3O
CH2NH2
答案:
此反应为 SN2 历程,适用于位阻小的卤代烃参与的取代反应。
思考题12-17 当(R)-2-甲基丁酰胺在氢氧化钠的水溶液中与溴发生反应,预测产物的结构及它的立体化学。
答案:产物为(R)2-甲基丙胺,构型不变。
答案: (1)a>b>c>d 苯环上取代基硝基是强吸电子基,其通过共轭效应和诱导效应降低了酚氧原子上的电 子云密度,从而使质子容易离去,分子的酸性增强。 (2)a>b>c (3)b>a>c (4)A . b>c>a>d N 上供电子基团越多,N 原子上电子密度高,捕获质子能力就强。但在水中,
含氢少的胺溶剂化效应小,叔胺上没有氢,溶剂化效应极小,碱性反而比伯胺还弱。 B.a>b>c>d 仅有分子中 N 上取代基的电子效应作用。
NH2
(3).
OCH3
NO2
思考题 12-8. 请设计一个分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。 答案:第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液 ,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用) 往无机层中加 稀酸,羧酸即游离出。 第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸 ,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中 加入氢氧化钠溶液即胺析出.
生物化学习题及答案_含氮物代谢
含氮物代谢(一)名词解释1.蛋白酶(Proteinase)2.肽酶(Peptidase)3.氮平衡(Nitrogen balance)4.生物固氮(Biological nitrogen fixation)5.硝酸还原作用(Nitrate reduction)6.氨的同化(Incorporation of ammonium ions into organic molecules)7.转氨作用(Transamination)8.尿素循环(Urea cycle)9.生糖氨基酸(Glucogenic amino acid)10.生酮氨基酸(Ketogenic amino acid)11.核酸酶(Nuclease)12.限制性核酸内切酶(Restriction endonuclease)13.氨基蝶呤(Aminopterin)14.一碳单位(One carbon unit)(二)英文缩写符号1.GOT2.GPT3.APS4.PAL5.PRPP6.SAM7.GDH8.IMP(三)填空1.生物体内的蛋白质可被与共同作用降解成氨基酸。
2.多肽链经胰蛋白酶降解后,产生新肽段羧基端主要就是与氨基酸残基。
3.胰凝乳蛋白酶专一性水解多肽链由族氨基酸端形成的肽键。
4.氨基酸的降解反应包括、与作用。
5.转氨酶与脱羧酶的辅酶通常就是。
6.谷氨酸经脱氨后产生与氨,前者进入进一步代谢。
7.尿素循环中产生的与两种氨基酸不就是蛋白质氨基酸。
8.尿素分子中两个N原子,分别来自与。
9.生物固氮作用就是将空气中的转化为的过程。
10.固氮酶由与两种蛋白质组成,固氮酶要求的反应条件就是、与。
11.硝酸还原酶与亚硝酸还原酶通常以或为还原剂。
12.芳香族氨基酸碳架主要来自糖酵解中间代谢物与磷酸戊糖途径的中间代谢物。
13.组氨酸合成的碳架来自糖代谢的中间物。
14.氨基酸脱下氨的主要去路有、与。
15.胞嘧啶与尿嘧啶经脱氨、还原与水解产生的终产物为。
有机化学习题(含氮化合物含答案)
COOH
NH2
NH2
NHCOCH3
e.
(CH3CO)2O
f.
NO2 Fe + HCl
NH2
Br2 , Fe
NO2 Fe
+
HCl
Br
NH2NaNO2+ HCl
0-5 0C
N2+Cl-
NH2
弱 H+
NN
Br
Br
Br
NH2
CH3
g.
HNO3
CH3 Fe + HCl
CH3 NaNO2+ HCl
O2N
H2N
O H
b. 中只有Ⅰ 一种氢键
H3C
H3C H3C
H3C N H N H N
H H3C H3C
Ⅰ
3.解释下列事实? a. 苄胺(C6H5CH2NH2)的碱性与烷基胺基本相同,而与芳胺不同。 b. 下列化合物的 pKa 为
O2N
NH2
NH2
H3C
NH2
pKb=13.0
答案:
pKb=9.37
pKb=8.70
0-5 0C
H3C
OH
HO
N2+Cl-
H3C
N- N
OH-
2.化方法鉴别下列各组化合物: a. 邻甲苯胺 N-甲基苯胺
答案:
苯甲酸和邻羟基苯甲酸
CH3
a.
NH2 (A)
NHCH3 (B)
COOH (C)
COOH (D)
OH
NaOH
不溶
A H3C
SO2Cl
B
NaOH
不溶 B 可溶
A
可溶 C D
FeCl3
2021全国中学生化学竞赛有机训练试题11:含氮有机物
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下列四种化合物的分子量,只有一个跟其它3个不同,它是A DMFB 丙酸C 乙醛酸D 乙醚ii.已知-NH2连在苯环上显碱性,-CONH2连在苯环上显中性。
现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链,试写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式:甲:既有酸性,又有碱性乙:只有酸性丙:既无酸性,又无碱性丁:只有碱性iii.(1)由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物,H的原子数目最多为个,试写出其中一例的结构简式。
(2)若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目,则H原子数目最多等于。
(3)若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素,且以n(C),n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目,则H原子数目最多等于。
iv.“虎门销烟”是禁烟运动的伟大胜利。
领导这场运动的是,他是中华民族近代史上的民族英雄。
1839年6月,收缴到的110万千克鸦片被集中运到虎门海滩,和数以万担生石灰一起投入挖好的销烟池中。
随着大网拉起,海水灌进地中,顿时地中热浪翻滚,通过各种化学和物理作用,鸦片被全部销毁。
鸦片是黑色青状物,它含有二十多种成分,吗啡和罂粟碱是其中有效成分中较主要的两种:吗啡罂粟碱在吗啡和罂粟碱的分子中,都含有的相同的基团是(“-CH3”、“一CH2—”等键烃基除外),所以它们都可以看作是芳香族化合物。
其中,能与NaOH溶液发生中和的是(填物质名称),lmol 这种物质能被mol NaOH中和。
高鸿宾四版有机化学答案第十五章含氮
第十五章 有机含氮化合物(一) 写出下列化合物的构造式或命名:(1) 仲丁胺 (2) 1,3-丙二胺 (3) 溴化四正丁铵 (4) 对氨基-N,N-二甲苯胺 (5) (CH 3)2NCH 2CH 2OH (6) H 2NNHCH2(7)CH 2(CH 3)3N CH 3+OH -(8) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2 (9)CH 2CH 2NH 2解:(1)CH 3CH 2CHCH 3NH 2(2) H 2NCH 2CH 2CH 2NH 2(3) (CH 3CH 2CH 2CH 2)4N +Br - (4) H 2NN(CH 3)2(5) 2-二甲氨基乙醇 (6) N-苄基对苯二胺 (7) 氢氧化三甲基(1-甲基-2-苯基乙基)铵 (8) 2-对氨甲基苯基乙胺 (9) 2-(α-萘基)乙胺(二) 两种异构体(A)和(B),分子式都是C 7H 6N 2O 4,用发烟硝酸分别使它们硝化,得到同样产物。
把(A)和(B)分别氧化得到两种酸,它们分别与碱石灰加热,得到同样产物为 C 6H 4N 2O 4,后者用Na 2S 还原,则得间硝基苯胺。
写出(A)和(B)的构造式及各步反应式。
解:(A)CH 3NO 22(B) CH 3NO 2O 2N(三) 完成下列转变:(1) (2)(3) 3,5--二溴苯甲胺 (4) ,4-丁二胺 (5) (6) 解:(1)CH 3CH=CH 2CH 33BrCH 33NH 2HBrNH 3(2) 制正戊胺:CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2Br PBr 3CH 3CH 2CH 2CH 2CN 2NiCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2制正丙胺:CH 3CH 2CH 2CH 2NaCr 2O 7CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2NaOBr , OH -(3)COOHBrBrCONH 2BrBrNH 2BrBrNaOBr , OH -NH 3(4)CH 2=CH 2Cl CH 2CH 2ClClCH 2CH 2CN CNH 2NCH 2(CH 2)2CH 2NH 2NaCN2Ni CCl 4(5) CH 3CH 2OH CH 3CH 2BrCH 3CH 2NH 23CH 3CH 2NHCH(CH 3)2322H 2 , Ni(CH 3)2CHOH (CH 3)2C=O3(6) CH 3CH 2OH3CH 3CH 2Br3CH 3CH 2NH 2CHCH 3NHCH 2CH 3322H 2 , Ni+CH 3C ClOCCH 33(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序:(1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2OH(C)CH 2CH 2CH 2NH 2OH(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2(3 ) (A)NHCOCH 3(B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解:(1) (A)>(C)>(B) (2) (A)>(B)>(D)>(C) (3)(D) >(C) >(A) >(B)(五) 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
高中化学氮及其化合物练习题及答案
高中化学氮及其化合物练习题及答案一、选择题1.下列每步转化不能通过一步反应就实现的是A.NH3TNOTNO2THNO3B.AITAI2O3TAI(OH)3TNaAIO2C.S^SO2^H2SO4^MgSO4D.FeTFeCI2TFe(OH)2TFe(OH)3【答案】B【详解】A•氨气发生催化氧化生成NO,NO与氧气反应生成NO2,NO2溶于水生成硝酸,A正确;B.铝与氧气反应生成氧化铝,氧化铝不溶于水,不能直接转化为氢氧化铝,B错误;C.S燃烧生成so2,SO2被氯水氧化可以转化为硫酸,硫酸与镁等反应可以生成硫酸镁,C正确;D.铁与盐酸反应生成氯化亚铁,氯化亚铁与氢氧化钠反应生成氢氧化亚铁,氢氧化亚铁被氧气氧化转化为氢氧化铁,D正确;答案选B o2.某些离子的检验及结论一定正确的是()A.加入氢氧化钠溶液并加热,产生气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝,一定有NH4+B.加入稀盐酸产生无色无味气体,将气体通入澄清石灰水中,溶液变浑浊,则一定有CO32-C.加入氯化钡溶液有白色沉淀产生,再加入盐酸沉淀不消失,一定有SO42-D.某溶液加入稀盐酸酸化的AgNO3产生白色沉淀,则原溶液中一定含有CI-【答案】A【详解】A.加入氢氧化钠溶液并加热,产生气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝,则说明该气体为氨气,推出原溶液中一定有NH4+,A项正确;B.原溶液中若含HCO3-,加入稀盐酸后也会产生无色无味能使澄清石灰水变浑浊的气体,故原溶液中不一定有CO32-,B项错误;C.产生不溶于盐酸的白色沉淀也可能是AgCI,则原溶液中不一定有SO42-,C项错误;D.加入盐酸酸化的AgNO3溶液时,则引入了CI-,故不能证明是原溶液中是否含有CI-,D项错误;答案选A o3.如图是产生和收集气体的实验装置示意图,该装置适合于()A.用浓硝酸和Cu制取NO2B.用H2O2溶液和MnO2制取O2C.用浓盐酸和MnO2制取Cl2D.用NH4CI溶液和Ca(OH)2制取NH3【答案】B【详解】A.二氧化氮会与水发生反应,不能用排水法收集,故A不合适;B.分液漏斗中盛放双氧水,圆底烧瓶中为二氧化锰,二氧化锰可以催化双氧水分解产生氧气,氧气难溶于水,可以用排水法收集,故B合适;C.浓盐酸和二氧化锰制取氯气需要在加热条件下反应,故C不合适;D.氨气极易溶于水,不能用排水法收集,且氢氧化钙与溶于水时放出的热量较少,无法蒸出氨气,故D不合适;故答案为B。
含氮有机化合物》练习题
含氮有机化合物》练习题1.下列物质中能发生缩二脲反应的是()。
A.CH3CONHCH2CH3B.C6H5NHCOCH3C.H2NCONH2D.H2NCONHCONH22.不能与亚硝酸作用放出氮气的化合物是( )。
A.乙酰胺B.甲乙胺C.丙氨酸D.尿素3.下列不能发生酰化反应的化合物是()。
A.CH3CH2CH2NH2B.C.CH3CH2N(CH3)2D. 叔丁胺4.下列化合物碱性最强的是()。
A. 尿素B. 氢氧化四甲铵C. 乙胺D.苯胺5.下列化合物属于季铵盐的是()。
6.在碱的溶液中加热,放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝的是()。
A.苯胺B.苯甲酰胺C.苄胺D.三丙胺7.下列反应属于偶联反应的是()。
A.B.C.8.重氮盐在低温条件下与酚类化合物的偶联反应属于()。
A.亲电取代反应B.亲核取代反应C.亲电加成反应D.亲核加成反应9.反应式的产物是()。
(多选). C. CH3CH2COOH D.CH3COOH10.给下列化合物命名,错误的一组是()。
11.给化合物命名,正确的一组是()。
A.S-1-甲基-1-氨基丙烷B.R-1-甲基-1-氨基丙烷C.S-2-氨基丁烷D.R-2-氨基丁烷12.临床上常用的消毒剂新洁尔灭,从结构式[Ph-CH2-N+(CH3)2C12H25]Br-判断,它是( )。
A.仲胺盐B.叔胺盐C.季铵盐D.季铵碱13.下列胺中,碱性最强的是()。
A.对甲基苯胺B.甲胺C.苯胺D.对硝基苯胺14.溶液中下列化合物碱性最强的是( )。
A.甲胺B.三甲胺C.乙酰胺D.苯胺15.下列化合物中不能发生酰化反应的是()。
16.下列化合物中,与亚硝酸反应产生黄色中性不溶于水的化合物是( )。
17.下列化合物碱性顺序从大到小的顺序正确的是()。
a、b、c、A.a> b> cB.b> a >cC.c> a> bD.a> c > b18.下列化合物的碱性从大到小的顺序正确的是()。
V707-有机化学-第7讲 习题及问题及参考答案
第七讲 有机含氮化合物和含磷化合物习题p377. 练习题11.13(2) p414. 练习题13.4p425. 练习题13.11(5) 练习题13.12(2) p433. 练习题13.15(2)p449 练习题14.1(2) 练习题14.2(1)(4)(5)(6) p455 练习题14.6(1) p456 练习题14.8p460 练习题14.11(2)(4) p471 练习题14.14(1) p480 练习题14.17(2) p384~386. 习题1.(3)(7)(8)2.3.(1)(4) 10.(4) p440~443. 习题1.(1)(4)(5)(6)(8)(12)2.(6)(7)(8)(11)(16) 6.(4) 7. 9. p481~484 习题 1.(5)(6) 2.(1)(2)(4)(9)3.(2)(3)(11)(13) 9.(1) 10. 12.补充题1.写出下列化合物的结构式:(1)乙酰苯胺 (2)邻-甲基苄胺 (3)氢氧化四甲铵 (4)三苯基膦 (5)4-甲基-2-羟基偶氮苯 (6)碘化三甲基乙基铵 2.排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序: (1)乙胺、二乙胺、乙酰胺、氢氧化四乙铵; (2)二苯胺、苯胺、邻-苯二甲酰亚胺、苄胺; (3)对-甲苯胺、苯胺、对-硝基苯胺 3.完成下列反应( )( )34H 2NOCH CH 3NHCH 2CH 32~4.用简便的化学方法鉴别下列化合物:N -甲基苯胺、邻-甲苯胺、N,N -二甲基苯胺、环己胺 5.请将下列反应过程中空缺的试剂和产物补充完整。
磺胺类药物基本骨架的合成途径如下:NH 2NHCOCH3ClSO 2OHNHCOCH3SO 2ClNH 32-(1) (CH 3CH 2)3N + HBr (2)H 3CH 2C NH 20~5℃6.某化合物D分子式为C5H13N,具有旋光性。
与亚硝酸钠的硫酸溶液反应得到化合物E(C5H12O)。
李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[章节题库](含氮有机化合物)
第14章含氮有机化合物一、选择题1.下列胺中,碱性最大的是()?【答案】(b)2.下列化合物在水中溶解度最小的是()。
A.甲胺B.二甲胺C.三甲胺【答案】C3.邻甲氧基氯苯在NaNH2作用下生成()。
【答案】D4.不能与发生偶联反应的是()。
A.苯B.苯酚C.间苯二酚D.N,N-二甲基苯胺【答案】A5.下列化合物中碱性最弱的是()。
A.甲胺B.胺C.吡啶D.苯胺【答案】D6.下列化合物在水溶液中碱性最强的是()。
【答案】A7.相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近46℃,前者比后者沸点高的主要原因是()。
A.正丙胺存在分子间氢键B.正丙胺的极性大C.三甲胺的结构接近球形D.正丙胺是直链化合物【答案】A8.下列化合物中碱性最强的是()。
【答案】A9.对于下列化合物碱性最强的是(),最弱的是()。
A.对氨基苯乙酮B.DMF C.吡啶D.苯胺E.三甲胺【答案】E;B二、填空题1.按碱性由强到弱的顺序排列下列化合物:。
①苯胺②乙胺③二乙胺④二苯胺【答案】③>②>①>④【解析】脂肪族胺的碱性大于芳香族胺。
2.下列化合物碱性由大到小的顺序是。
A.二甲苯胺B.苯胺C.对甲苯D.对溴苯胺【答案】C>B>A>D3.。
【答案】【解析】胺类化合物与羰基化合物的反应,分子内发生两次。
三、简答题1.A.邻甲苯胺B.N-甲苯胺C.苯甲酸D.邻羟基苯甲酸答:方法一:方法二:2.。
答:顺-4-甲基环己胺。
3.某化合物A,分子式为,其谱没有双重峰,它与反应,然后与湿的氧化银作用,接着加热生成中间体B,其分子式为,B进一步甲基化后与湿的氧化银作用,转变成氢氧化物,加热生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。
写出化合物A和B的结构。
答:A;B。
4.硝基是一个拉电子基团,还是推电子基团?它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应是否相同?说出它们的异同点并解释原因。
答:硝基是拉电子基团,它在硝基乙烷和硝基苯两个化合物中的电子效应不完全相同。
有机化学含氮有机化合物习题
第十章 含氮有机化合物练习题1、下列属于硝基化合物的是( )A 、B 、C 、D 、2、下列化合物不属于仲胺的是( )A 、B 、C 、D 、3、下列化合物不能发生酰化反应的是( )A 、甲胺B 、二甲胺C 、三甲胺D 、苯胺4、下列叙述正确的是( )A .季铵碱是强碱B .苯胺与盐酸作用生成季铵盐C .三甲胺能发生酰化反应D .2,4,6-三硝基甲苯的俗名是苦味酸5、下列化合物碱性强弱的次序正确的是( )①②③④⑤A 、①>②>③>④>⑤B 、⑤>④>③>②>①C 、①>②>③>⑤>④D 、⑤>②>①>③>④6、下列化合物属于偶氮化合物的是( )A .B .C .D .7、下列化合物属于芳香族伯胺的是( )A 、B 、C 、D 、8、下列化合物属于伯胺的是( )A 、乙胺B 、二乙胺C 、 乙酰胺D 、 尿素9、关于苯胺性质的叙述错误的是( )A 、易被空气中的氧气氧化B 、能与盐酸作用生成季铵盐C 、能与酸酐反应生成酰胺D 、能与溴水作用产生白色沉淀10、下列物质中属于季铵盐的是( )A 、B 、C 、D 、11、下列物质中碱性最强的是( )A 、B 、C 、D 、12、对苯胺的叙述不正确的是( ) NH 2NO 2CH O OHCH 3 NH CH 3NH CH 3CH 3 NH CH 2 CH 3CH 3 N CH 2CH 3CH 3CH 3NH 2(CH 3)2NH (CH 3)3N NH 2(CH 3)4N +OH -NH 2N NNO 2N 2+Cl -N(CH 3)2CH 3NH 2NH 2C O NH CH 3(CH 3)2NH 2+Cl -(CH 3)3NH +Cl -(CH 3)4N +Cl -CH 3NH 3+Cl -(CH 3)3CNH 2(CH 3)3N CH 3NH 2(CH 3)4N +OH -A、有剧毒B、可发生取代反应C、是合成磺胺类药物的原料D、可与NaOH 反应二、填空题1、根据氨分子中氢原子被取代的数目不同,将胺分为、________和。
最新14-第十四章-含氮有机化合物习题答案(第四版)
第十四章含氮有机化合物(P125-129) 1.给出下列化合物的名称或写出结构式:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)对硝基氯化苄(9)(8)(10)苦味酸(11)1,4,6-三硝基萘2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:(1) NH2NH2NH2 O2N H3C(2) 乙酰胺、甲胺和氨3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:4.如何完成下列转变:(1)(2)由到(3) 由到(4) 由到5.完成下列反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S):(1) SOCl 232-6.完成下列反应:(1)N HCH 3322?加热??(1) CH 3I (2)Ag 2O,H 2O (3) 加热CH 3CH 3O 2NFe+HCl?(CH 3CO)2O??H +,H 2O?NaNO 2,HCl??O 2NCH 3(2)(3)OCH 3OCH 3H 2N(4)(5)2(6)CH 3CH 2CH 2NH 2(7)NH-COCH 3BrHNO AcOH?(8)NO 2F O 2N+N HCH 3O2?(9)N H+CH 3H +?CH 2=CHCOOEt?H +?(10)N +3CH3H 3C-?加热7.指出下列重排反应的产物:(1)(2)(3(4)(5)(6) ? ??(7) ? ?(8)8.解释下述实验现象:(1) 对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2) 2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸则得不到产品。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?9. 完成下列反应,并为该反应提供一个合理的反应机理。
(3)解:本题为Hofmann重排类型的题目。
只是反应体系发生了变化,NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,,而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成:(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(4)由简单的开链化合物合成11.选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯(2)12.从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮 (2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸 (4)1,2,3-三溴苯(5) (6)13.试分离PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2:14.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B,在强酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO2处理,再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。
《有机化学第四版》习题答案和课件 第15章__有机含氮化合物
15.2.1 胺的分类和命名
命名: ① 习惯命名法:适用于简单胺。
CH3NH2
¬« ¡©
(CH3CH2)2NH
¡¡© « ¡« ª©
NH2
(HOCH2CH2)3N
¡¡¡© «
② 系统命名法:适用于复杂胺。
CH3 NH2 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2-¡¡-4-©¡¡¡ ¬ù ªù é
Zn+NaOH
NH2
¡¡ª ¡ Zn+NaOH
NH-NH
¡¡¡¡ª ¡
第十五章 有机含氮化合物 ③ 选择性还原
or NH4HS ¡ 4)2S2 (NH
Na ¡ 2S2 ¡
NH2 NH2
O2N NO2
OH NO2 NO2
Fe+HCl
NO2 NO2
(NH4)2S
NH2 NO2
OH
OH NO2
Na2S C2H5OH,
第十五章 有机含氮化合物 15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 (1) 还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺。还原剂、介质不同时,还原产物不同。
NO2
[H]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
硝基苯
亚硝基苯
[H]
N-羟基苯胺
苯胺
[H] :LiAlH4 , H2/Cu , H2/Pt , Fe+HCl , SnCl2+HCl
第十五章 有机含氮化合物 15.1 芳香族硝基化合物 芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族硝基 化合物。例如:
CH3 NO2 CH(CH3)2 2-硝基-4-异丙基甲苯 O 2N NO2 2,4,6-三硝基甲苯 (TNT) 2-硝基萘 CH3 NO2 NO2
含氮化合物练习题
含氮化合物练习题班级 学号 姓名命名下列化合物(每小题1分, 共10分)NO 2CH 3CH 3NO 21.2.CH 3NH NHCH 32-间硝基苯基-3-硝基丁烷 1,2-二甲氨基乙烷3.4.CH 3CH 3N +CH 3CH 3CH3Cl -N CH 3C H 3COOEt 氯化二甲基乙基-1-甲基-2-烯丁基铵 间甲乙胺基苯甲酸乙酯NCH 3C H 3N(CH 3)25.6.N NCH 3Br3,3’-二甲基-4’-二甲氨基氧化偶氮苯 3-甲基-2’-溴偶氮苯7.8.NH NHBrN +NCH 3BF 4-4-溴氢化偶氮苯 四氟硼酸间甲基苯基重氮盐9.10.CH 3CH 3CH 3N CH 3NO氧化甲乙胺 N -亚硝基甲乙胺完成下列反应方程式, 注明产物的立体构型和主要产物(每小题1分, 共25分)1.CH 3NO 2NaOH2.HNO2CH 3NO 23.Fe + HClCH 3NO 24.H /PdCH 3NO 25.23NO26.NO 27.4NO 28.LiAlH 4NO 29.NaOHNO 2NO 2Br10.HNO NH 2Br11.NH BrCH 3HNO 212.N CH 3C H 3HNO 213.NC H 3CH 3CH 3HNO214.CH3CH2N(CH3)2H2O215.NHCOCH3Br216.NHCOCH3ClO2SCH3NH217.Heat CH3CH3N+CH3CH3CH3FOH-18.NHCOCH3ClO2SCH3NH219.N 1.CH3I2.Ag2O/H2O 3.Heat20.NH2NaNO2/HCl0-5C21.N+NCH3H3PO2HSO4-22.CuCl/HCl N+NClHSO4-23.CuCN/KCN N+NBrHSO4-24.NaNO2/Cu N+N BF4-25.NH4Cl N+NBrHSO4-NH CH3+三、选择题(每小题1分, 共30分)1. 酸性最强的是AA. 硝基甲烷B. 硝基乙烷C. 硝基异丙烷D. 硝基苯2. 与亚硝酸反应产物的碱溶液呈红色的是BA. 氨基甲烷B. 硝基乙烷C. 硝基异丙烷D. 硝基苯3. 可用于鉴别硝基化合物的是DA. Fe+HClB. Sn+HClC. As2O3+NaOHD. NaNO2/HCl+NaOH4. 可使硝基苯还原成苯胺的是AA. Fe+HClB. 葡萄糖/ NaOHC. Zn/NaOHD. Zn/NH4Cl5. 可使硝基苯还原成氧化偶氮苯的是BA. Fe+HClB. 葡萄糖/ NaOHC. Zn/NaOHD. Zn/NH4Cl6. 可使硝基苯还原成氢化偶氮苯的是CA. Fe+HClB. 葡萄糖/ NaOHC. Zn/NaOHD. Zn/NH4Cl7. 可使硝基苯还原成偶氮苯的是CA. Fe+HClB. 葡萄糖/ NaOHC. Zn/NaOHD. Zn/NH4Cl8. 水溶液中碱性最强的是BA.甲胺B. 二甲胺C. 三甲胺D.苯胺9. 碱性最强的是ANH2CH3NH2ClNH2ClNH2CH3A. B. C. D.10. 与TsCl反应的产物加碱澄清, 加酸又浑浊的的是AA.甲胺B. 二甲胺C. 三甲胺D. 氢氧化四甲铵11. 与亚硝酸反应生成黃色油状物的是BA.甲胺B. 二甲胺C. 三甲胺D. 氢氧化四甲铵12. 与亚硝酸反应生成绿色沉淀的是CA.苯胺B. N-甲基苯胺C.N, N-二甲基苯胺D. 三甲铵13. 苯胺类物质常用于保护氨基的反应是BA. 磺酰化B. 乙酰化C. 重氮化D.酸化14. 常用于鉴别苯胺的试剂是BA.氯水B.溴水C. 碘/四氯化碳D.硝酸15. 磺胺类药物的基本结构是AA. 对氨基苯碘酰胺B. 对羟基苯碘酰胺C. 间氨基苯碘酰胺D. 间羟基苯碘酰胺16. 季铵碱的Hoffmann热消除反应的机理是DA. E1B.E2C. E1CBD. 介于E1CB与E2之间17. 季铵碱的热消除反应常用于AA. 测定胺的结构B. 测定胺分子中的氮原子数C. 测定胺分子中的环数D. 制备烯烃18. 不能将芳香族重氮盐的重氮基用氢取代的是DA. 次磷酸B.乙醇C. HCHO/NaOHD.甲醇19. 能将重氮基还原成肼的是AA. Sn+HClB. 葡萄糖/ NaOHC. Zn/NaOHD. Zn/NH4Cl20. 重氮盐与酚的偶联介质是DA. 强酸性B. 强碱性C. 弱酸性D. 弱碱性21. 重氮盐与苯胺的偶联介质是CA. 强酸性B. 强碱性C. 弱酸性D. 弱碱性22. 重氮基被碘取代的催化剂是DA. CuB. CuIC. CuClD. 不用催化剂23. 重氮基被溴取代的催化剂是BA. CuB. CuBrC. CuClD. 不用催化剂24. 重氮基被硝基取代的催化剂是AA. CuB. CuBrC. CuClD. 不用催化剂25. 重氮基被氟取代的催化剂是DA. CuB. CuBrC. CuClD. 不用催化剂四、试用化学方法鉴别下列化合物(10分)1. 1-己醇、2-戊酮、3-戊酮、己烷、环已醇2. 乙醇, 3-戊醇, 乙醛、己烷、3-戊酮五、合成(每小题5分, 共10分)1. 由苯合成间溴氯苯2. 由苯合成对苯二胺3. 由苯合成均三溴苯4. 由苯合成3, 5-二溴甲苯5. 由苯合成间硝基甲苯同46. 由苯合成4-甲基-2, 6-二溴苯酚同4六、推断题(每小题2.5.3分, 共10分)1.A(C6H15N)+HCl→溶解, +HNO2→N2+B, B+I2/OH-→黄↓, B+浓硫酸共热→C(C6H12), C+KMnO4/H+→乙酸+2-甲基丙酸。
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第十四章 含氮有机化合物1. 给出下列化合物名称或写出结构式。
(CH 3)2CH NH 2(CH 3)2NCH 2CH 3NH CH 2CH 3CH 3NH CH 3O 2NNCN +NCl -O 2NNNOHOHH 3C NH 2HH对硝基氯化苄 苦味酸 1,4,6-三硝基萘 答案:3-氨基戊烷 异丙胺 二甲乙胺 N -乙基苯胺 3-甲基-N -甲基苯胺 2-氰-4-硝基氯化重氮苯O 2NCH 2CLNO 2O 2NNO 2OH NO 2NO 2NO 22. 按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由。
(1)ab c NH 2NH 2NH 2NO 2CH3(2)CH 3CONH 2CH 3NH 2NH 3abc答案:(1)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b > a > c (2)吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:b > c > a3.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由。
答案:五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中的羟基极性强于胺的官能团,胺三级大于二级又大于一级。
4. 如何完成下列的转变: (1)CH 2CHCH 2Br CH 2CHCH 2NH 2(2)NHCH 3O(3)(CH 3)3CC OHOOC (CH 3)3CCH 2Cl(4)CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCH 3NH 2答案:(1)CHCH 2BrCH 2NaCNCH 3CH 2OHCH 2CHCH 2CN LiAlH 4CHCH 2NH 2CH 2(2)ONH 3+(H)NH 2CH 3BrNHCH 3(3)(4)CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OHCH 3CH 2CH CH 2HBrCH 3CH 2CHCH 3Br 3CH 3CH 2CHCH 3NH 25. 完成下列各步反应,并指出最后产物的构型是(R )或(S )。
C 6H 5CH 2CHCOOHCH 3(1)SOCl (2)NH 3(3)Br 2,OH -C 6H 5CH 2CHNH 2CH 3S-(+)(-)答案:反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann 重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。
由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。
6. 完成下列反应: (1)CH 3N H(1)CH I(过量)(2)Ag 2O,H 2O??(1)CH 3I (3)加热Ag 2O,H 2O ?(2)CH 32CH 3Fe+HCl ?(CH 3CO)2O?混酸?H +,H O???NaNO 2(3)CH 3ONH 2CH 3O(4)CH 3CH 2N(CH 3)3Cl+_(5)CH 3O 2NNH 2O 2N(6)CH 3CH 2CH 2NH 2(7)BrNHCOCH33AcOH?(8)NO2O2NF+H3CNHH2NO?(9)HN+H3COH+???CH2CHCOOEt H+(10)CH3NO-H3C CH3答案:(1)(注:书中有误,改为)(2)(3)(4)(5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳。
(6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子。
(7)BrNHNO2C CH3O(8)芳环上的亲核取代反应,先加成后消去。
(9)不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α位。
与普通碱催化反应正好相反。
(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH。
CH37. 指出下列重排反应的产物:(1)CH 2OHHBr(2)H 2COT OSHOAc(3)CC CH 3CH 3OH OH H +(4)OH CH 3OH CH 3H +(5)CH 3OH OH CH 3H +(6)COOHSOCl 2?CH 2N 22?Ag 2O H 2O,50-60?(7)O C(CH 3)32?HCl ?(8) C 6H 5COCH 3CH 3CO 3H答案:(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排:(3)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应(4)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应(5)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应(6)Wolff重排:COCl COCHN2l CH2COOH(7)Beckmann重排:C(CH3)3N OH C ONHC(CH3)3(8)Baeyer-Villiger重排:C6H5COCH3O8. 解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与氢氧化钠在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用碳酸氢钠水溶液洗涤除酸,则得不到产品。
答案:(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应,该反应是经过苯炔中间体历程进行的,表示如下:(2) 氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯,但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用,使昨其很易水解,生成2,4-二硝基苯酚,所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物。
9. 请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么RCONHCH32-RNHCH3答案:该反应不能实现,因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团,无法形成氮烯中间体,霍夫曼重排反应只能发生在氮原子上无取代的酰胺。
10、从指定原料合成。
(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(H2N COOCH2CH2NEt2);(4)由简单的开链化合物合成NO2 CH3答案:(1)oOHCN HO CH2NH22O (2)2HBrH2O2BrBr2NaCNCNCNNaC2H5OHCH2NH2CH2NH2 HOHC OHC OHOCOOHCOOH(3)(4)11、选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;(H3C)2N NN SO3Na(2)甲基橙(3) 4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯答案:(1) 2,2ˊ-二甲基-4-硝基-4ˊ-氨基偶氮苯;(2) 甲基橙(3) 4-叔丁基-4`-羟基偶氮苯12、从甲苯或苯开始合成下列化合物:(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)间溴甲苯(5)HOOCOHNO2(6)OHNO2答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)13、试分离PhNH2、PhNHCH3和PH(NH3)2答案:14、某化合物C8H9NO2(A)在氢氧化钠中被Zn还原产生B,在强酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO3处理,再与H3PO2反应生成3,3ˊ-二乙基联苯(D)。
试写出A、B、C和D的结构式。
答案:15、某化合物A,分子式为C8H17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol碘甲烷反应,然后与Ag2O (湿)作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C10H21N。
B进一步甲基化后与湿的Ag2O 作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物。
写出A和B的结构式。
答案:能与两摩尔碘甲烷反应,说明为一个仲胺。
根据产物烯的位置可推知:NMR无双重峰,说明其旁没有单个H。
这句话排除了如下结构式的可能。
16、化合物A分子式为C15H17N用苯磺酰氯和KOH溶液处它没有作用,酸化该化合物得到一清晰的溶液,化合物A的核磁共振谱如下图所示,是推导出化合物A的结构式。
答案:(注:原图可能有误,①在δ值处应为3H,②下边横坐标应为δ/ppm不是τ值)。
化合物分子式为,C15H17N,不饱和度为8,分子中可能含2个苯环。
结合NMR谱图可得化合物A 的结构式是:。