苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
芳香烃的来源与应用
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
第2章第2节 芳香烃教学设计
《芳香烃》教学设计一、教材分析《芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，关于苯的化学性质是以探究实验形式给出。
本节内容是对化学2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标【知识与技能】1．掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质2．自主设计有关实验并探究有关物质性质【情感、态度、价值观】1．通过探究分析，培养学生创新思维能力2．培养学生理论联系实际的思维、辨证思维能力及各事物间相互联系的观点三、【重点】苯和苯的同系物的结构、性质差异【难点】溴苯和硝基苯的制备探究实验四、学情分析我们的学生学习有机知识是在高一下学期，距今已经半年之久，所以对已学过的苯的知识已经大多忘却，仍然必须重点复习，要帮助学生结构决定性质的观点贯彻好，通过对比苯和苯的同系物的构性知识让学生体会结构决定性质的真理。
五、教学方法1．实验法：苯的燃烧反应苯的同系物和酸性高锰酸钾溶液的反应。
2．学案导学：见后面的学案。
3．归纳、比较法：归纳比较苯与脂肪烃及苯的同系物的结构和性质4．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习《芳香烃》的教材内容，初步把握内容，并填写学案2．教师的教学准备：课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。
3．教学环境的设计和布置：教室内教学，课前准备好苯的同系物和酸性高锰酸钾的反应的实验用品七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑通过抽查各层次的学案，检查落实学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)
《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。
本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃(1)
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
【实验注意】
1.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得 的溴苯为褐色？ 因为反应剩余的苯、液溴和催化剂FeBr3溶 解在溴苯中。 2.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？
1、水洗，分液；除去FeBr3 2、加入NaOH溶液，振荡，分液。除去溴苯中的溴 3、水洗，分液；除去易溶于水的杂质 4、干燥；除去水分 5、蒸馏；可除去溴苯中的苯
硝化反应实验步骤:
①先向反应容器中注入浓硝酸， ←敞口玻璃管 再慢慢注入浓硫酸， 并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的混合酸中， 逐滴加入苯 ③将混合物控制在50-60℃ 的条件下水浴加热 ④将反应后的液体倒入 苯的硝化反应装置 盛冷水的烧杯中, 试管底部有黄色油状物.
【 苯的硝化反应 —— 实验注意】
Cl
3、加成反应
CH3 |
+？H2
一定条件
CH3 |
—CH=CH2
+？H2
一定条件
——CH2-CH3
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整 2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。
芳香族化合物 资料卡片：多环芳烃（了解）
1.为何要先加浓硝酸再加浓硫酸，冷却后再加苯？
防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使 酸液溅出；减少苯的挥发
2.浓硫酸的作用－催化剂和吸水剂。
3.为何要采用水浴加热？
受热均匀，便于控制温度 4.敞口玻璃管的作用是什么?冷凝、回流
5.温度计的位置？ 应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。 6.纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到 的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2
新教材人教版《芳香烃》PPT课件2
H
C
（1）苯分子是平面六边
HC
CH
形的稳定结构；
HC
CH
C
（2）苯分子中碳碳之间
H
2）结构简式
的键是介于碳碳单键与 碳碳双键之间的一种独
特的键；
（3）苯分子中六个碳原
子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。
1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异 同点?为什么? 2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴 和硝酸发生取代的化学方程式。
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化 学性质. 2.设计实验证明你的推测.
实践活动——调查了解苯及同系
物对人体健康的危害…
布置作业： 课后习题
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
谢 谢
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
产生 浓烟
+ H2 Ni
环己烷
人教版选修5化学--第二节 芳香烃(共21张PPT)
+ 3Cl2 催化剂
总结：难加成 易取代
芳香烃
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
因加成反应不会生成溴化氢。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样除去 无色溴苯中所溶解的溴？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤,用分液漏斗分液。 。
有人对本实验进行了改进（左：原图，右：改
进图），请指出改进的地方及 这样改进的好处
（2）硝化反应
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的 同系物和苯、苯的同系物和烷烃。
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
NO2
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
+ 淡黄色针状 + 2 H 2O
邻硝基甲苯 CH3 |
O2N
CH3 | NO2
晶体，不溶 NO2 对硝基甲苯 于水。不稳 定，易爆炸。
二、苯分子的结构式及结构简式 分子式 ：C6H6 (不饱和)
结构特点：
（1）苯分子是平面六 边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键 是介于碳碳单键与碳 碳双键之间的一种独 特的键； （3）苯分子中六个碳 原子等效，六个氢原 子等效。
结构简式：
或
结构式：
练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键 交替的正六边形平面结构（如图所示）,解 释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解 决,它不能解释的事实是 A、D
对二甲苯(C8H10)
1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的 化学性质. 2.设计实验证明你的推测.
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各 加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察 现象。
结论:苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，
甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
芳香烃的来源及应用
苯环上的氢原子被烷基取代的产物
CH3
C 2H 5
R
2、化学性质：
由于苯基和烷基的相互影响，使其 性质发生了一定的变化——更活泼
a、取代反应
甲苯的硝化反应
(比苯更容易)
b、氧化反应 （1）燃烧 （2）多数能被酸性KMnO4溶液氧化；
HCKMnO4 NhomakorabeaH+
COOH
练习：区别苯和苯的同系物
c、加成反应
第二单元
芳香烃
学习目标：
1. 掌握苯的同系物的结构特点、化学性质 2. 了解芳香烃的来源，认识它们在生产生活中的应用 3. 培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反 映结构”的思想
复习提问
1、苯的结构特点？
2、苯有哪些主要的化学性质？
一、苯的同系物组成与化学性质
1、通式：CnH2n-6(n≥6)
三、芳香烃的来源及其应用
1、来源
2、应用
3.2.2芳香烃的来源与应用(课件)高二化学(苏教版2019选择性必修第三册)
二、苯的同系物及性质
取代反应 2、硝化反应：
浓硫酸 ＋HNO3 30 ℃
＋H2O 或
＋H2O
浓硫酸 ＋HNO3 60 ℃
＋H2O
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
二、苯的同系物及性质
浓硫酸 ＋3HNO3 100 ℃
＋H2O
2,4,6-三硝基甲苯 （俗称：TNT）
不溶于水的淡黄色 晶体，烈性炸药。
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
谢谢观看
THБайду номын сангаасNKS
苯 甲苯 二甲苯
石油催化重整：苯、甲苯、二甲苯
一、芳香烃的来源及应用
2、应用：
合成橡胶
染料
农药
合成炸药 医药
一、芳香烃的来源及应用
生活息息相关
呼出的烟气：含有超量的芳 香烃，对人体有危害！
房子装修：含有超量的芳香烃！
典例解析
例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用 的有关说法正确的是( B ) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
苯 甲苯 对二甲苯
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色 不褪去
苯 甲苯 对二甲苯
紫红色褪去
二、苯的同系物及性质
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧 链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
2.2芳香烃
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各 加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察 现象。 结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化
应用：区别苯和苯的同系物
C
H
KMnO4 H+
COOH
注意：只有与苯环连接的碳原子上有氢原子时才能 被酸性KMnO4溶液氧化
取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
CH3
CH3
+ 3HNO3
—CH3对苯环的影响
浓硫酸
△
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
使取代反应更易进行
淡黄色针状晶体， 不溶于水。不稳 定，易爆炸
甲苯能发生硝化反应
CH3 | O2 N
CH3 | NO2
| NO2
+ 3HNO3
浓硫酸 100℃
+ 3H2O
在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素 发生取代反应，这类反应总称卤代反应。
1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？
Fe能被Br2氧化
2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为
了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪
些独特的设计和考虑？
长导管 防倒吸,AgNO3
3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？
比水小
沸点比 较低， 易挥发
有 毒
5
请写出6个C的烷烃、烯烃、炔烃的分子式。
C6H14 C6H12 C6H10
苯的分子式为C6H6
极不饱和
苯
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
应用：简单的芳香烃是基本的有 机化工原料。
2、稠环芳香烃
萘 蒽
C14H10
【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳 原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。
C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 KMnO4 氧化 焰色浅 无烟
溴水 加成
褪色
易被 KMnO4 氧化
烯焰色亮有烟
纯溴 Fe粉
溴水
萃取 无反应
取代
作用
现象 结 论
现象
不褪色
苯环不被 KMnO4氧化
焰色亮，浓烟
点燃 结论
炔焰色明亮浓烟
C%低 C%烯较高炔高
C%高
结论：
烷烃易取代，难氧化
烯烃易加成易氧化 苯易取代难加成
反应中制取的是粗溴苯，可能含有： Br2、HBr,苯，FeBr3 怎样提纯呢？ 水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）
b、苯的硝化反应.
+ HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
NO2 硝基苯
+ H2O
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
烃分子中的氢原子 被－NO2所取代的反应 叫做硝化反应
判断方法： 只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃
2、通式：CnH2n-6(n≥6)
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ Ｄ Ｂ Ｅ Ｃ Ｆ
3、简单的苯的同系物及其命名
高中化学复习苯与苯的同系物全解
HC 3
C
3CH3
H3C
CH3 C CH2CH3
（A） （B） （C） （D）
（E）
【结论】
1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必 须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化
2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何， 均被氧化成一个—COOH 3、鉴别苯与苯的同系物
迁移
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同
系物和苯、苯的同系物和烷烃。
11/24/2020 12:31 PM
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+ 2H2O
侧链影
邻硝基甲苯 NO2 对硝基甲苯
苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：书写C9H12的属于苯的同系
物的同分异构体
C3H7
CH3 C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH3
C2H5
CH3
CH3
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
你观察到了什么现象？完成下表。
现象
结论
苯+酸性 高锰酸钾
酸性高锰酸 钾溶液不褪色
苯不能被酸性高锰酸 钾氧化
人教版选修5高二化学章节验收《222苯的同系物 芳香烃的来源及其应用》(共12页、word版、含答案点拨)
2-2-2苯的同系物芳香烃的来源及其应用一、选择题1．(2012·试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是() A．液溴和铁粉B．浓溴水C．酸性KMnO4溶液D．在空气中点燃答案：C点拨：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。
不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
2．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A．3 B．4C．5 D．6答案：D点拨：烷基的通式为C n H－2n＋1，M＝43；由12n＋2n＋1＝43，解得：n＝3，C3H7—的烃基有两种：CH3—CH2—CH2—、，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子。
故应有6种产物。
3. 有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。
其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍，在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。
该有机物可能是()答案：B4．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：C点拨：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。
因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
5．下列变化属于取代反应的是()A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案：C6．下列说法不正确的是()A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C．含苯环的烃都是芳香烃D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益答案：B7．结构简式为：的烃，下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案：C点拨：在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。
苯的同系物
C2H5 CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
C2H5
练习1：用式量是43的烷基取代甲苯苯环 上的一个氢原子，能得到的有机物种数 为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
6、苯的同系物的物理性质
对于碳原子数比较少的苯的同系物 无色有特殊气味的液体 ⑴色 态： ⑵密 度： 小于水 ⑶溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 ⑷递变规律：
D. 溴苯
2.
燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L 的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为 A 1： 2 B 2 ：3 C 6：1 D 任意比 D 3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是： A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。 B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是 己烯。 C．分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。 D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失 的是己烯。
芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：
1、芳香族化合物——分子中含有一个或多个 苯环的化合物。
2、
芳香烃——分子中含有一个或多个苯环
的碳氢化合物。
3、 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代 后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷 基）
苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单 的芳香族化合物。
3 、直链烷烃的通式可用 CnH2n+2 表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为： B A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
找通式的方法:1公差
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
2:首项
实验 苯和苯的同系物
类型2、苯和苯的同系物结构
例1、 用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的 一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） • A、3种 B、4种 C、5种 D、 6种 • P47：三：T3
类型3、芳香烃同分异构的判断方法
P47 例2、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用 还原的方法制得 3 种二甲苯，它们的熔点分别列于下 表：
(1)卤代反应:苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应 FeBr3 Br + Br2 + HBr + Br2 C6 H6 + Br2 FeBr3 Br + HBr C6 H5 Br + HBr
FeBr3
注意事项：
• • • • • • (1)装置特点:长导管; 长管管口接近水面,但不接触 因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。 (2)长导管的作用: 其作用是导气、冷凝回流。 [冷苯与溴] (3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水 只萃取,不反应)： • 为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。
例 5 、已知分子式为 C12H12 的物质 A 结构简式 为
CH3 CH3
A环上的二溴代物有 种同分异构物，由此推 断A环上的四溴代物的异构体的数目有 ( )
A、9种 B、10种 C、11种 D、 2 种
类型4、有机物溶解性（相似互溶）
例6、将下列各种液体分别与溴水混合并 振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无 B、E 色的是（ ） Ａ．氯水 Ｂ．苯 Ｃ．ＣＣl4 Ｄ. KI E. 乙烯 Ｆ．乙醇
(4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
（5）烧瓶中的现象：将反应的混合物倒入水
中的现象是什么? [有红褐色的油状液体沉于水底]
苯
• 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6 个碳原子之间的键完全相同，是一种 介于单键和双键之间的独特的键。 • 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情 况，而用下面的简式能正确地表达苯 分子结构的实际特点。
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面结构（正六边形）； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的 独特的键。
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂
a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡使之混合均匀。 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。
⑶加成反应
注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪
色），说明它比烯烃难进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：
3、苯的化学性质
结构
苯的特殊结构
性质
苯的特殊性质
饱和烃
取代反应
不饱和烃
加成反应
苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色， 不能因反应而使溴水褪色
⑴氧化反应：
不能被高锰酸钾溶液氧化(溶液不褪色)，但可以点燃
2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
苯在空气中燃烧的现象：发生明亮并带有浓烟火焰
点 燃
含碳量低
含碳量较高
含碳量高
总结苯的化学性质（较稳定）：
1、能氧化——但可燃； 2、易取代，难加成。
4、苯的用途 ①重要的化工原料 ②良好的有机溶剂
5、苯的危害
室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、 图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤 维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感， 伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重 则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发 生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状， 并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、 出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。 苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞、血小板数量减少，并使染色 体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致 大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报 告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：
芳香烃
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反 应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸 中?为什么? 混合混酸时，一定要将浓硫酸缓缓加入浓硝酸中，并不断振荡使之 混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的 热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。 2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么? 水浴加热 3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 分液漏斗 4.体系为什么呈黄色？步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 什么? 反应体系呈现黄色因为溶解了NO2，浓硝酸受热易分解生成NO2 。可 用水、碱溶液、水反复洗涤，以除去酸和NO2 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么? 冷凝苯蒸汽和硝酸，催化剂 脱水剂
2.但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2）苯的加成反应 （与H2、Cl2)
+ 3H2 Ni
△
环己烷
3）苯的取代反应（卤代、硝化）
①卤代 + Br2
FeBr3
Br + HBr
溴苯
纯溴苯无色油状液体,难溶于水,密度大于水
② 硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
+ HNO3（浓）
浓H2SO4
50~60℃
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的式： C6H6 2）结构式
H H H C C C C H C C H H
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第2课时苯的同系物芳香烃的来源及其应用►►见学生用书P0331．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都属于芳香烃B．都能使高锰酸钾酸性溶液褪色C．都能在空气中燃烧D．都能发生取代反应答案 B解析苯和甲苯都含有苯环，A项正确；苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，B错误。
2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为()A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化答案 C解析在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。
3．下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是()A．乙苯B．乙炔C．苯乙烯D．苯乙炔答案 A解析乙苯分子中甲基上的所有氢原子与苯环不可能共面；B 项，乙炔分子中所有原子在同一条直线上；C项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。
4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是()A．硫酸溶液B．水C．溴水D．KMnO4酸性溶液答案 D解析本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开。
5.苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物的是()答案 D解析苯的同系物C8H10，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴代物，说明苯环上只有一种氢原子。
A项苯环上含有三种氢原子，错误；B项苯环上含有2种氢原子，错误；C项苯环上含有3种氢原子，错误；D项苯环上含有一种氢原子，正确。
6．下列关于芳香烃的叙述中不正确的是()A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被KMnO4酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响B．苯和浓硝酸、浓硫酸混合物在100～110 ℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响C．苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂D．除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的KMnO4酸性溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可答案 C解析萘是有污染的，不属于绿色杀虫剂。
7．下列括号内的物质为杂质，将除去下列各组混合物中杂质所需的试剂填写在横线上：(1)苯(甲苯)：________________。
(2)苯(乙醇)：________________。
(3)甲苯(溴)：________________。
答案(1)高锰酸钾酸性溶液(2)水(3)NaOH溶液解析(1)苯不能和高锰酸钾酸性溶液反应，甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化为能溶于水的苯甲酸而与苯分层，可采用分液的方法除去。
(2)乙醇与水任意比互溶，苯不溶于水，故可用水采用分液法除去乙醇。
(3)溴可以和NaOH溶液反应生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠，然后分液除去。
———课/堂/效/果·题/组/检/测———题组一苯的同系物的概述1.下列物质一定属于苯的同系物的是()答案 B解析同系物必须符合的条件是①结构相似即为同一类物质；②符合同一通式。
A项不符合②，C、D两项不符合①②，只有B项对。
2．下列说法中正确的是()A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n>6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案 D解析A项，苯的同系物的分子通式为C n H2n－6(n>6)；B项，苯的同系物不包含苯，而苯也是含苯环的烃，且苯的同系物侧链为饱和烷烃基；C项，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色。
题组二苯的同系物的性质3.(双选)下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是()A．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成反应答案AB解析由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得更活泼，更容易被取代，A正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被高锰酸钾酸性溶液氧化，B正确。
故选A、B。
4．不具有的性质是()A．在一定条件下与H2发生加成反应B．在一定条件下与浓硝酸发生硝化反应C．与溴水发生加成反应D．在光照条件下与Cl2发生侧链上的取代反应答案 C解析苯及其同系物在催化剂作用下可以与卤素单质发生苯环上的取代反应；但不能与溴水发生加成反应。
5．分子式为C9H12的一种苯的同系物，其苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体答案 D解析A项，苯环可发生加成反应；B项，该苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色，但不能因化学反应使溴水褪色；C项，分子中所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有6种一溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有5种一溴代物。
6．已知苯的同系物能使KMnO4酸性溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。
现有某苯的同系物X(分子式为C11H16)，其分子中苯环上只连有一个烃基，且它能使KMnO4酸性溶液褪色，则其可能的结构共有7种，其中3种是请写出另外4种的结构简式：________，________，________，________。
答案题组三苯的同系物的同分异构体的判断7.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有() A．2种B．3种C．4种D．5种答案 B解析该烃的分子式为C10H14，符合分子通式C n H2n－6，它不能使溴水褪色，但可使KMnO4酸性溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，它具有以下4种结构：①—CH2CH2CH2CH3；②—CH(CH3)CH2CH3；③—CH2CH(CH3)2；④—C(CH3)3。
由于第④种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。
故正确答案为B。
8．用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得芳香烃产物数目有()A．3种B．4种C．5种D．6种答案 D解析烷基组成通式为—C n H2n＋1，烷基式量为43，所以14n＋1＝43，解得n＝3，所以烷基为—C3H7。
当该烷基为正丙基时，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以有3种同分异构体；当为异丙基时，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以有3种同分异构体。
该芳香烃产物的种类数为6种。
选项D正确。
9．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是() 答案 A解析用※表示苯环上氢原子被氯原子取代的不同位置———课/后/巩/固·快/速/提/能———1．下列化合物为苯的同系物的是()A．①②B．③④C．①④D．②④答案 B解析根据苯的同系物的概念：含有一个苯环；侧链为烷基。
可推知③④对。
2．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是() 答案 B解析和与其直接相连的原子在同一平面内，C≡C和与其直接相连的原子在同一条直线上。
3．下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是()A．硝基苯和水B．苯和甲苯C．乙苯和水D．溴苯和NaOH溶液答案 B解析分液漏斗分离互不相溶的液体，A项硝基苯和水互不相溶，水在上层，故A可以用分液漏斗分离；B项苯和甲苯都是有机物，相似相溶，故不能用分液漏斗分离，B可选；C项乙苯和水互不相溶，故C可以用分液漏斗分离；D项溴苯和NaOH溶液不溶，能用分液漏斗进行分离，此题选B。
4．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有() A．4种B．5种C．6种D．7种答案 B解析将甲苯完全氢化得到甲基环己烷：，在—CH3上、—CH3的邻、间、对位及与—CH3相连的碳原子上的氢原子可以被氯原子取代而得到5种一氯代物，可图示为。
5．将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔气体，则所得混合物中的碳氢两种元素的质量比是()A．6∶1 B．12∶1C．8∶3 D．1∶12答案 B解析聚苯乙烯、苯、乙炔三种物质的最简式都是CH，所以碳氢两元素的质量比是12∶1。
6．都属于萘的同系物。
萘和萘的同系物分子组成通式是()A．C n H2n－6(n≥11) B．C n H2n－8(n＞10)C．C n H2n－10(n≥10) D．C n H2n－12(n≥10)答案 D解析萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是C n H2n＋2－14＝C n H2n－12(n≥10)。
7．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案 C解析判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。
因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
8．已知C—C可以绕键轴旋转，对于结构简式如图所示的烃，下列说法正确的是()A．分子中最多有12个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃的一氯取代物最多有4种D．该烃是苯的同系物答案 B解析当两个苯环绕两个苯之间的C—C键轴旋转到一个平面时，分子中的14个碳原子都处于同一平面上，否则是9个碳原子处于同一平面，故A错、B正确；该烃的一氯取代物最多有5种，C 错；该烃分子中含有两个苯环，故不是苯的同系物，D错。
9．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有()A．①②③B．只有⑦C．④⑤⑥⑦D．全部答案 C解析苯的同系物与液溴在铁粉的催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子都取代；而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有①②③。
10．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是() A．先加足量溴水，然后再加入高锰酸钾酸性溶液B．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硝酸后加热答案 A解析A项己烯和甲苯都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，己烯能和溴水发生加成反应，而甲苯和溴水发生的是萃取，因此先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应消耗掉，然后再加入高锰酸钾酸性溶液，若高锰酸钾溶液褪色，说明混有甲苯，A项正确，B项错误；C项两种物质含碳量都很高，燃烧的现象很相近，C项错误；D项甲苯和浓硝酸发生硝化反应，但无明显的实验现象，D项错误。