高三复习有机化学推断题专题

【内容提要】

一、有机推断题题型分析

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一

些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

（1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

①浓NaOH

B

A

C

D

E

F

G

H （化学式为C 18H 18O 4）

C 6H 5-C 2H 5

②Br 2

③浓NaOH

④足量H 2

⑤稀NaOH 溶液△

⑥ O 2

⑦ O 2

⑧乙二醇

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课堂练习】1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：②，④。

（2）写出A、B的结构简式：A ，B 。

（3）写出下列化学方程式：反应②。

反应③。

答案：（1）消去反应；加成反应；

（2）CH3COOCH CH2；

（3）②

催化剂

|

HO －－CH 3，其式量为108，则D 的式量为88，能与NaHCO 3反应生成CO 2，说明D 为羧酸，由羧酸的通式：C n H 2n O 2可知，n ＝4，所以D 的分子式为C 4H 8O 2，由于D 为直链化合物，结构简式为：CH 3CH 2CH 2COOH 。A 的结构简式为：

CH 3CH 2CH 2COO －－CH 3。①的化学方程式为：CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －－CH 3CH 3CH 2CH 2COO －－CH 3＋H 2O 。 由C 4H 8O 2＋F C 7H 14O 2＋H 2O 可知，F 的分子式为C 3H 8O ，其结构简式可能为：

由C 11H 14O 2＋H 2O

C 3H 8O ＋E 可知，E 的分子式为：C 8H 8O 2，由于B 为芳香化合物，所以B 中含有一个苯环和

一个－COO －，剩余的一个C 原子与H 原子组成一个－CH 3，所以E 的结构简式为：

答案：（1）HO －－CH 3。

(2）C 4H 8O 2；－COOH （羧基）。

(3）CH 3CH 2CH 2COOH ＋HO －－CH 3CH 3CH 2CH 2COO －－CH 3＋H 2O 。 (4）

(5）

例4． H 是一种香料，可用下图的设计方案合成。

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系： R —CH 2—CH 2X R —CH=CH 2 （X 为卤素原子） R —CHX —CH 3

②在不同的条件下，烃A 和等物质的量HCl 在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的

△

浓H 2SO 4

△

浓H 2SO 4

烃A HCl 浓硫酸 △

B

NaOH 水溶液

C

O 2

D

O 2

E

HCl

F

NaOH 水溶液

G

H (C 6H 12O 2)

HX

CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3— CH —CH 3。 OH CH 3—

—COOH ，

—COOH ，

H 3C

CH 3 —COOH 。

CH 3— C H 2 —CH 2 —OH ； CH 3— CH —CH 3。

OH

CH 3— —COOH ，

—COOH ，

H 3C

CH 3 —COOH 。