醇的性质与应用

物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。
对比表格中的数据，你能得出什么结论？
名称 相对分子质量 沸点/℃
甲醇
乙烷 乙醇 丙烷 丙醇
32
30 46 44 60
64.7
－88.6 78.5 －42.1 97.2
丁烷
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。
总: 2CH3CH2OH + O2
Cu 2CH CHO + 2H O 3 2 △
醇被氧化的机理:
② ①
R1
③
①-③位断键
Cu △
R1
2 R2—C—O—H + O2 H
2 R2—C=O + 2H2 O
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或CnH2n+2O 饱和醇：如A、B、C、F
二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基
不饱和醇：如D、E
4. 醇的重要物理性质
表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 表2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较
名称
甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇
相对分子质量
32 30 46 44 60
苯甲醇
3. 醇的分类
A. CH3CH2CH2OH D. CH2=CHCH2OH
B.CH3-CH-CH3
C. CH2 - OH
CH2 - OH F. CH2 - OH CH - OH
OH
E. CH2OH
CH2 - OH 分类的依据: (1)所含羟基的数目 (2)分子中烃基是否饱和
一元醇：只含一个羟基
① 燃烧 (淡蓝色火焰)
点燃
CH3CH2OH + 3O2
2CO2 + 3H2O
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 说明乙醇有还原性 ③乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合
实验现象：溶液由橙黄色变为绿色
反应原理： CH3CH2OH→CH3CHO → CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸
是否酒后驾车的判断方法
④催化氧化 现象: Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊 气味（乙醛的气味） △ 2Cu + O2 2CuO 红色变为黑色 △
乙醇的结构式 :
H H
④
②
①
H—C—C—O—H
H H
③
交流与讨论：
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与 同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列 举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程 中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?
7. 乙醇的化学性质
(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)
P67 活动与探究 现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧 杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。
思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？
是不是所有的醇都能发生消去反应？
CH3 CH3OH CH3一C一OH
CH3 CH3一C一CH2一OH
CH3
CH3一CH一CH2一CH3
CH3
OH 醇发生消去反应的条件：①C≥2
②邻碳有氢
四、其它醇类
⑴甲醇 ⑵乙二醇
• 无色、粘稠、有甜味的液体， • 易溶于水， • 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂
颜 色 ： 无色透明 挥发性：易挥发 气 味 ： 特殊香味 密 度： 比水小 状 态： 液态 溶解性：跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 约含乙醇96%以上(质量分数) 99.5%以上（质量分数） 75%（体积分数）
工业酒精 无水酒精 医用酒精
如何检验酒精是否含水？ 用无水硫酸铜检验 .变蓝色.
叔醇 (—OH 在叔碳 —— 碳原子上没
有H)，则不能去氢氧化。
醇的催化氧化也可以用银作催化剂。
乙醇的其他化学性质
1）乙醇和氢卤酸的反应
乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。 现象：Ⅱ试管底部生成油状液体。
△ C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O
浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。
醇
酚
2. 醇的命名
主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。 【练习】 写出下列醇的名称
CH3
CH3—CH—CH2—OH
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
2—丁醇 CH2 - OH CH - OH CH2OH
CH2 - OH
CH2 - OH
1,2-乙二醇
CH2 - OH 1,2,3-丙三醇(甘油)
如：
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
乙醇的化学消去反应
①分子内脱水 （消去反应）
H H H C C H
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2 +H2O
H OH
断键位置：C—O、C—H
俗称：木醇
有毒
⑶丙三醇
• 俗称：甘油 • 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 • 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈性炸药， 可做防冻剂、润滑剂
乙 二 醇 球 棍 模 型
物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。
用途：抗冻剂、原料、发雾剂。
丙 三 醇 球 棍 模 型
58
－0.5
结论：①相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。 ②醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。 练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式 O : Cu 2 CH3CH2CH2OH + O2 → △ CH3CH2C－H + H2O O Cu CH CH(OH)CH 2 3 3 + O2 → △ CH3－C－CH3 + H2O =
先沉后浮
仍为块状
没有声音
放出气泡
缓慢
2Na＋2H2O＝2 NaOH ＋H2↑
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇钠
问题与思考:
1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？ H—OH C2H5—OH 2、如何检验反应中生成的气体是氢气？ 由于羟基所连的原子或原 3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了 子团不一样，从而导致羟 断裂？ 基氢的活泼性不一样。 A、 C-H B、C-C C、C-O D、O-H D、O-H 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： 如： H-OH > C2H5-OH
沸点/℃
64.7 －88.6 78.5 －42.1 97.2
名称 乙醇 乙二醇
羟基数目 1 2
沸点/℃ 78.5 197.3
1-丙醇
1，2-丙二醇 丙三醇
1
2 3
97.2
188 259
丁烷
58Biblioteka Baidu
－0.5
结论: ①相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点
远远高于烷烃。
②碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。
H H
H H
①
H C C O H
①处O－H键断开
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 该反应属于 取代 反应。
乙醇钠
P68 试验3
钠与水、与乙醇反应现象的异同
钠与水
钠是否浮在液面上 钠的形状是否变化 有无声音 有无气泡 剧烈程度 反应方程式
钠与乙醇
浮在水面
熔成球形 发出嘶声 放出气泡 剧烈
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。可 将气体通过氢氧化钠溶液。
单元教学建议:
1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点; 2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系; 3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中 的应用; 4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构; 5.乙醇的主要化学性质; 6.苯酚的化学性质及其检验; 7.酚醛树脂的合成; 8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害; 9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基 团之间存在相互影响。
5. 乙醇的结构
乙醇的分子式为： C2H6O H H 羟基
乙醇分子的比例模型
结构式： H C C OH
H H
结构简式： CH3CH2OH 或 C2H5OH H H H 乙醇有一种同分异构体： H C O C H
讨论：－OH
有何区别？ CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？
与OH－
甲醚
H
5.乙醇的物理性质
总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子 中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。 △ R一OH + HX → R一X + H2O
通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。
思考：
1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而 必须使用蒸馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性， 会发生副反应生成溴单质. 2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除 去溴乙烷中的乙醇和HBr. 3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
②分子间脱水（取代反应）
CH3CH2O H+HO CH2CH3
具有羟基结构 的分子都可能 发生脱水反应
浓H2SO4
140℃
乙醚
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断键位置：C—O、O—H
对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很 大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为3∶1？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置？ 反应液的液面下 5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
4.与溴乙烷的水解是可逆反应吗？
溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进 行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件 下进行的。
酯化反应
O
（取代反应）
O
18
CH3—C—OH+H—O—C2H5
浓H2SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发 生酯化反应。
钠与水的 反应剧烈
H—OH
> C2H5—OH
(2)酯化反应 （取代反应）
O CH3—C—OH+H—O—C2H5
18
O
浓H2SO4
18 CH3—C— O—C2H5 + H2O
实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应
醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发 生酯化反应。
如：
一、醇的性质和应用
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类一般通性和典型醇的用途 重点：乙醇的化学性质 难点：乙醇的化学性质
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH CH2OH 醇 ③ ② CH3CHCH3 OH 醇 OH ④ 酚 ⑤ OH CH3
C2H5OH + HO—NO2
浓H2SO4
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的 氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上 17 蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？
(2)氧化反应
=
催化氧化类型小结 ：
(1).
2R—CH2—OH + O2
Cu △
O 2R—C—H + 2H2O =
伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛 R1 (2). 2 CH—OH + O2 R2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O =
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮 R1 (3). R2 C OH R3
为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸
点远远高于烷烃。 （2）醇的羟基数越多，沸点越高？
R R R
O
H 氢键 H O R H
O
H O R H
O
H O R
醇分子间形成氢键的示意图
分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸 点升高。 羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增 强，所以沸点越高。 分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增 大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可 以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也 可以形成氢键。